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WhatsApp: mentiras y
cintas de vídeo
Jaime Sánchez (@segofensiva)
Pablo San Emeterio (@psaneme)
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JAIME SÁNCHEZ
- Ingenierio Informático & Security Researcher	

- Executive MBA, CISSP, CISA y CISM	

- Ponente en Rootedcon, Nuit du Hack, BH Arsenal,
Defcon, Derbycon, NoConName, DeepSec, BH Sao
Paulo, Shmoocon etc.	

- Twitter: @segofensiva	

- http://www.seguridadofensiva.com	


!
PABLO SAN EMETERIO
- Ingeniero Informático	

- Trabaja en el departamento I+D de Optenet	

- Master de Seguridad y Auditoría por la UPM,
CISA y CISM	

- Ponente en Rootedcon, NoConName, Shmoocon,
CiberSeg	

- Experiencia anterior investigando en WhatsApp	

- Twitter: @psaneme
!2
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¿	
  POR	
  QUE	
  TANTA	
  
MENSAJERÍA	
  
INSTANTÁNEA	
  ?
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!3
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!4
- Hoy en día existen muchas aplicaciones conocidas:

- Pero, ¿son sus comunicaciones seguras?. Algunos de los
problemas de seguridad más comunes de estos sistemas son:	

	

 - Robo de Indentidad	

	

 - Acoso	

	

 - Falta de cifrado	

	

 - SPAM	

	

 - Almacenamiento remoto de malware	

	

 - Ataques de Denegación de Servicio
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!5
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!6
¿	
  QUÉ	
  ES	
  SNAPCHAT	
  ?
- Snapchat es una aplicación para móviles,
que puedes descargar en tu iPhone o Android,
para ¿chatear? con amigos a través de fotos y
vídeos (con la posibilidad de usar etiquetas).	

!
- Vamos, como un WhatsApp (que ya sabéis
que nos gusta) en el que no se puede enviar
texto, sólo ficheros multimedia.	

!
- Una de las cosas más importantes de
Snapchat es que la características de autodestr ucción de las fotos, una vez el
destinatario las ha visto.
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!7
ALGUNAS	
  ESTADÍSTICAS
ESTADÍSTICAS

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ALGUNAS	
  LECCIONES	
  DE	
  SEGURIDAD
- Crees que es seguro enviar esas fotos
embarazosas a través de Snapchat? PIÉNSALO
DE NUEVO.

!

- SnapHack: una aplicación que permite reabrir y
guardar mensajes de Snapchat, sin que el remitente
sepa que se han almacenado

- Dump de 4.16 millones de usuarios y
números de telefóno de usuarios de
Snapchat publicados en el sitio web
snapchatdb.info, después del public
disclosure del funcionamiento de la API.

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ENVIANDO	
  SNAPS

- Utilizaremos /ph/retry en favor de /ph/upload + /ph/send:
teamsnapchat
Qué cuenta??

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!11
- Parece que los parámetros req_token & username no fueron
importantes para Snapchat hasta la noche de reyes de 2014..	

!
- Nosotros nos dimos cuenta 3 días después y preguntamos :(	

!
!
!
!
!
- Actualmente, no es posible realizar la suplantación de esta forma.

¿ALGUNA OTRA GRAN IDEA?

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!12
- "We want to apologize for any unwanted Snaps and let you
know our team is working on resolving the issue”, dijo Snapchat en
un post en su blog.	


!
- Pero es aún posible enviar mensajes de spam a los 4.6 millones de
usuarios de la base de datos publicada.	


!
- ¿ Cuanto tiempo es válido el parámetro req_token ?

Capturar y repetir las peticiones http

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Construímos nuestro script para enviar imágenes

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Y	
  EL	
  PROBLEMA	
  DONDE	
  ESTÁ	
  ?

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!17
LA	
  SOLUCIÓN	
  …

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!18
- Viber, lanzada inicialmente para iPhone en 2010, compite en forma directa con
WhatsApp, Line y WeChat, entre otras aplicaciones de mensajería, además de Skype.	


!

- Cuenta con 280 millones de usuarios a nivel global, con presencia en más de 200
países y disponibilidad en más de treinta idiomas.	


!

- Fue comprada por Rakuten Inc. (una empresa especializada en ventas online )por 900
millones de dólares.

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40.449196,-­‐3.558827

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!23
¿	
  QUÉ	
  ES	
  WHATSAPP	
  ?
- WhatsApp es una aplicación de
mensajería multiplatafor ma que
permite enviar y recibir mensajes a
través Internet de manera gratuita.	

!
- Ha sustituido a los ser vicios
tradicionales de mensajes cortos o
sistema de mensajería multimedia.	

!
- No existen versiones para
Windows, Mac, Linux.

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!24
FACEBOOK	
  COMPRA	
  WHATSAPP	
  …

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!25
…	
  Y	
  ALGUNAS	
  COSAS	
  NO	
  CAMBIAN

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!26
ENTENDIENDO	
  EL	
  MOVIMIENTO

- Porque lo social en el móvil no es lo social en el PC	

- Si no puedes con el enemigo, compralo!	

- Facebook pierde usuarios en los grandes mercados a un ritmo alarmante
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!27
CRECIMIENTO	
  METEÓRICO

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!28
- Problemas de cifrado:	

	

 - Primero porque no había	

	

 - Clave de sesión basada en
IMEI / MAC del teléfono	

!
- Almacenamiento de
contenido en sus servidores	

- WhatsApp Voyeur: Obtener datos del perfil de un usuario, sin
necesidad de usar tu teléfono móvil	

!
- No se necesita autorización para enviar mensajes, por lo que
cualquier usuario/bot puede enviarte spam.	

!
- Problemas actuales con el cifrado RC4
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!29
StealGenie: Spy and Dump Instant Messengers data

Android Game Steals WhatsApp Conversations
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E-Mail with fake WhatsApp notification

Fake Spy App on Smartphones
!30
¿	
  CÓMO	
  FUNCIONA	
  WHATSAPP	
  ?
- WhatsApp utiliza una versión propia/modificada de XMPP (RFC 6120 y RFC 6121)
llamada FunXMPP.	


!

- Sin entrar en más detalles técnicos, es un protocolo de mensajería que utiliza como
sintaxis el lenguaje XML:	


!

!

<message from=”01234567890@s.whatsapp.net”
        id=”1339831077-7”
        type=”chat”
        timestamp=”1339848755”>
   <notify xmlns=”urn:xmpp:whatsapp”
           name=”NcN” />
   <request xmlns=”urn:xmpp:receipts” />
   <body>Hello</body>
</message>

- Al ser una aplicación para móviles, la gente de WhatsApp ha intentado reducir el
tamaño de los mensajes y la carga del protocolo a lo mínimo.
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!31
- Todas las palabras reservadas utilizadas, han sido sustituídas por un byte,
logrando reducir considerablemente la carga.	


!

- FunXMPP utilizada una tabla de conversión para prácticamente todas las
palabras reservadas.	


!

- Basándonos en esto, utilizando bytes con el formato xnn (nn
representa un número hexadecimal), el ejemplo anterior quedaría:	


!

!

<x5d x38=”01234567890@x8a”
     x43=”1339831077-7”
     xa2=”x1b”
     x9d=”1339848755”>
  <x65 xbd=”xae”
        x61=”NcN” />
  <x83 xbd=”xad” />
  <x16>Hello</x16>
</x5d>

- Como podemos ver, las variables no pueden ser sustituídas	

por representaciones tipo byte al no ser palabras fijas/reservadas.
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!32
- Byte xfc: sequencia de caracteres ASCII que será utilizada como valor. La
longitud de la cadena se encuentra en el siguiente byte (longitud máxima de 255).	

- Byte xfd: sequencia de caracteres ASCII, con la diferencia de que la longitud
viene expresada en los siguientes tres bytes (longitud máxima de 16777215).	

- Byte xf8 y xf9: representación de tipo especial ‘lista’. El número de
elementos se encuentra a continuación. 	


!

Los objetos se cuentan de la siguiente forma:	


!

  1      2             3
<message from=”01234567890@s.whatsapp.net”
         4      5
        id=”1339831077-7”
          6    7
        type=”chat”
            8           9
        timestamp=”1339848755”>
   <notify xmlns=”urn:xmpp:whatsapp”     |
           name=”NcN” />                 |  10
   <request xmlns=”urn:xmpp:receipts” /> |
   <body>Hello</body>                    |
</message>
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!33
AUTENTICACIÓN	
  WAUTH	
  1.2
!
!

!

57:41
01:02

=>
=>

WA
PROTOCOL VERSION 1.2

f8:05:01:c8:ab:a5:fc:12:69:50:68:6f:6e:65:2d:32:2e:31:30:2e:32:2d:35:32:32:32:00:00
0x01 => stream:stream 0xc8 => to 0xab: s.whatsapp.net 0xa5 => resource
0xfc => String 12caracteres => iPhone-2.10.2-5222
<stream:stream to=”s.whatsapp.net” resource=”iPhone-2.10.2-5222” />
f8:02:bb
=>
0xbb => stream:features
f8:04
f8:03:70:31:ca
=>
0x70 => message_acks
f8:01:9c
=>
0x9c => receipt_acks
f8:03:e4:cb:0c
=>
0xe4 => w:profile:picture
f8:03:b9:7c:ca
=>
0xb9 => status
<stream:features>
<message_acks enable=TRUE />
<receipt_acks />
<w:profile:picture type=ALL />
<status notification=TRUE />
</stream:features>

0x31 => enable

0xca => TRUE

0xcb => type
0x7c => notification

0x0c => all
0xca => TRUE

f8:08:10:6d:ec:da:fc:0b:XX:XX:XX:XX:XX:XX:XX:XX:XX:XX:X:e8:cf
0x10 => auth
0x6d => mechanism
0xec => WAUTH-1 
user => 34XXXXXXXXX
0x31 => enable
0xe8 => xmlns
0xcf => urn:ietf:params:xml:ns:xmpp-sasl
<auth mechanism=”WAUTH-1” user=”XXXXXXXXXXX”
xmlns=”urn:ietf:params:xml:ns:xmpp-sasl” />

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!34
- El acceso de un nuevo dipositivo se produce de la siguiente manera:
CANAL HTTPS

RECEPCIÓN CLAVE

INTERCAMBIO CLAVE

- El cliente, para responder al desafío, generará una clave usando PKBDF2 (16
iteraciones) con el password, el desafío recibido como salt, y utilizará SHA1 como
función hash. Se utilizarán los 20 primeros bytes generados del tipo <numero
teléfono> || <20 bytes de respuesta> || UNIX timestamp:	

<response xmlns="urn:ietf:params:xml:ns:xmppsasl">ZZZZZZZZZZZZZ</response>

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!35
- El algoritmo de cifrado utilizado por WhatsApp es RC4, diseñado por
Ron Rivest de la RSA Security en 1987, utilizando la misma clave de
cifrado en ambos sentidos.	


!

- Es el Stream Cipher más utilizado y fue excluído de los estandares de
alta seguridad. Consiste en 2 algoritmos: Key Scheduling Algorithm (KSA)
y Pseudo-Random Generation Algorithm (PRGA).

¿ Y dónde dices que está el problema ?
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!36
Alice quiere enviar los mensajes cifrados de m1 y m2 a
Bob sobre un canal público e inseguro. Alice y Bob
comparten la clave k. Dado que Alice es extremadamente
vaga (y no tiene conocimientos de stream ciphers), decide
utilizar la misma clave para cifrar los dos mensajes.	


!

Alicía envía a Bob los mensajes cifrados c1 = m1 ⊕ k y
c2 = m2 ⊕ k a Bob por el canal inseguro, y Eve
intercepta estos mensajes y calcula c1 ⊕ c2 = m1 ⊕ m2

c1 = m1 ⊕ k
c2 = m2 ⊕ k

m1 = c1 ⊕ k
m2 = c2 ⊕ k

REUSED KEY ATTACK
c1 ⊕ c2 = m1 ⊕ m2
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MORE	
  THEORICAL	
  
IN	
  NATURE	
  ...

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!38
Rooted CON 2014

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!39
LO	
  QUE	
  DE	
  VERDAD	
  OS	
  IMPORTA	
  …

Rooted CON 2014

6-7-8 Marzo // 6-7-8 March

!40
WAUTH-­‐2	
  vs	
  WAUTH-­‐1
- En cada sesión de WhatsApp hay 4 claves:	

	

 - Cifrado RC4: cliente -> servidor	

	

 - Cifrado RC4: servidor -> cliente	

	

 - HMAC mensajes de cliente	

	

 - HMAC mensajes de servidor

WAUTH 1

WAUTH 2

1. Las 4 claves son iguales (problemas de cifrado
RC4)	


!

!

2. Cálculo de HMAC utilizando todos los bytes de
los mensajes	


!

3. ¿Cómo genera las claves?
password + challenge (PKBDF2 16 vueltas)

Rooted CON 2014

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1. Las 4 claves son diferentes	

2. Cálculo de HMAC se hace utilizando los bytes
de los mensajes concatenandoles el numero de
mensaje por el que vamos ( por ejemplo 00 00 00
03 si es el tercer mensaje que envío )	


!

3.¿Cómo genera las claves?
password + challenge+0x01 (PKBDF2 2 vueltas)	

password + challenge+0x02 (PKBDF2 2 vueltas)	

…	

!41
Rooted CON 2014

6-7-8 Marzo // 6-7-8 March

!42
- Los informes y documentos filtrados por
Edward Snowden en junio de 2013 indican que
PRISM se emplea como un medio para la
vigilancia a fondo de las comunicaciones y
otras informaciones almacenadas	


!

- Los datos que supuestamente la NSA es
capaz de obtener gracias a PRISM incluyen
correos electrónicos, vídeos, chat de voz, fotos,
direcciones IP, notificaciones de inicio de sesión,
transferencia de archivos y detalles sobre
perfiles en redes sociales	


!

- Empresas de Internet como Microsoft,
Google, Yahoo, Dropbox, Apple y
Facebook se han visto implicadas.	


!

- Los objetivos son aquellos ciudadanos que
vivan fuera de Estados Unidos, aunque también
se incluyen a los ciudadanos estadounidenses
Rooted CON 2014

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!43
CRASH!
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6-7-8 Marzo // 6-7-8 March

!44
MALICIOUS THREATS, VULNERABILITIES AND DEFENSES IN WHATSAPP AND MOBILE I.M. PLATFORMS

ATTACKING	
  WHATSAPP’S	
  ENCRYPTION
- From here, the task becomes separating the two plaintexts from one another
(plaintext attack or Crib-Dragging), following the steps bellow:	

	

 1) Guess a word that might appear in one of the messages	

	

 2) Encode the word from step 1 to a hex string	

	

 3) XOR the two cipher-text messages	

	

 4) XOR the hex string from step 2 at each position of the XOR of the two
cipher-texts (from step 3)	

	

 5) When the result from step 4 is readable text, we guess the English word and
expand our crib search.	

	

 6) If the result is not readable text, we try an XOR of the crib word at the next
position.	


!

CIFRADO	
  
ADICIONAL

- To do this, we have to do a little guessing about the	

plaintexts themselves.	


!

- The idea is to use a Frecuency Analysis based on	

the original language used in the plaintext.
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SHMOOCON 2014
CIFRADO	
  ADICIONAL
- Hemos comprobado que el cifrado utilizado para salvaguardar la
información y la privacidad de nuestras conversaciones es fácil de romper.	


!

- ¿ Qué podemos hacer ? Interceptaremos el mensaje de WhatsApp
antes de que salga. Descifraremos el mensaje original con nuestra clave y
le aplicaremos un algoritmo de cifrado, y después volveremos a cifrarlo
con el algoritmo y clave original para no romper la aplicación.	


!

- Nuestro esquema de funcionamiento de ahora en adelante será:
MODIFICACIÓN

EN TIEMPO REAL

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6-7-8 Marzo // 6-7-8 March

!46
Rooted CON 2014

6-7-8 Marzo // 6-7-8 March

!47
MALICIOUS THREATS, VULNERABILITIES AND DEFENSES IN WHATSAPP AND MOBILE I.M. PLATFORMS

SERVIDOR	
  
EXTERNO	
  
XMPP
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SHMOOCON 2014
SERVIDOR	
  PROPIO	
  DE	
  XMPP
- El anterior método nos permitirá cifrar nuestros mensajes para que
otros atacantes capaces de interceptar nuestro tráfico no sean capaces
de adivinar el contenido de los mensajes.	


!

- Pero, ¿ y si queremos que el tráfico directamente no pase por los
servidores de WhatsApp ?

SERVIDOR DE
MENSAJERÍA XMPP

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!49
Rooted CON 2014

6-7-8 Marzo // 6-7-8 March

!50
ANONIMATO
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!51
ANONIMIZADOR	
  DE	
  CONVERSACIONES
- Ocultaremos los identificadores que permiten localizar y rastrear nuestra cuenta.	


!

- La técnica se basa en diferentes saltos intermedios.	


!

- Yowsup es una API en Python que te permite utilizar WhatsApp desde la línea de
comandos, con las mismas funcionalidad que el cliente oficial.	


!

- Nos permite protegernos de la extracción de información (metadatos de la
NSA?).

NÚMEROS VIRTUALES

Rooted CON 2014

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NOTIFICACIONES	
  
PUSH
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!53
FALSEANDO

REMITENTES
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!54
MUCHAS GRACIAS !!
Jaime Sánchez (@segofensiva)
Pablo San Emeterio (@psaneme)

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Whatsapp: mentiras y cintas de video RootedCON 2014

  • 1. WhatsApp: mentiras y cintas de vídeo Jaime Sánchez (@segofensiva) Pablo San Emeterio (@psaneme) Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March
  • 2. JAIME SÁNCHEZ - Ingenierio Informático & Security Researcher - Executive MBA, CISSP, CISA y CISM - Ponente en Rootedcon, Nuit du Hack, BH Arsenal, Defcon, Derbycon, NoConName, DeepSec, BH Sao Paulo, Shmoocon etc. - Twitter: @segofensiva - http://www.seguridadofensiva.com ! PABLO SAN EMETERIO - Ingeniero Informático - Trabaja en el departamento I+D de Optenet - Master de Seguridad y Auditoría por la UPM, CISA y CISM - Ponente en Rootedcon, NoConName, Shmoocon, CiberSeg - Experiencia anterior investigando en WhatsApp - Twitter: @psaneme !2 Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March
  • 3. ¿  POR  QUE  TANTA   MENSAJERÍA   INSTANTÁNEA  ? Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March !3
  • 4. Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March !4
  • 5. - Hoy en día existen muchas aplicaciones conocidas: - Pero, ¿son sus comunicaciones seguras?. Algunos de los problemas de seguridad más comunes de estos sistemas son: - Robo de Indentidad - Acoso - Falta de cifrado - SPAM - Almacenamiento remoto de malware - Ataques de Denegación de Servicio Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March !5
  • 6. Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March !6
  • 7. ¿  QUÉ  ES  SNAPCHAT  ? - Snapchat es una aplicación para móviles, que puedes descargar en tu iPhone o Android, para ¿chatear? con amigos a través de fotos y vídeos (con la posibilidad de usar etiquetas). ! - Vamos, como un WhatsApp (que ya sabéis que nos gusta) en el que no se puede enviar texto, sólo ficheros multimedia. ! - Una de las cosas más importantes de Snapchat es que la características de autodestr ucción de las fotos, una vez el destinatario las ha visto. Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March !7
  • 8. ALGUNAS  ESTADÍSTICAS ESTADÍSTICAS Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March !8
  • 9. ALGUNAS  LECCIONES  DE  SEGURIDAD - Crees que es seguro enviar esas fotos embarazosas a través de Snapchat? PIÉNSALO DE NUEVO. ! - SnapHack: una aplicación que permite reabrir y guardar mensajes de Snapchat, sin que el remitente sepa que se han almacenado - Dump de 4.16 millones de usuarios y números de telefóno de usuarios de Snapchat publicados en el sitio web snapchatdb.info, después del public disclosure del funcionamiento de la API. Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March !9
  • 10. ENVIANDO  SNAPS - Utilizaremos /ph/retry en favor de /ph/upload + /ph/send: teamsnapchat Qué cuenta?? Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March !10
  • 11. Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March !11
  • 12. - Parece que los parámetros req_token & username no fueron importantes para Snapchat hasta la noche de reyes de 2014.. ! - Nosotros nos dimos cuenta 3 días después y preguntamos :( ! ! ! ! ! - Actualmente, no es posible realizar la suplantación de esta forma. ¿ALGUNA OTRA GRAN IDEA? Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March !12
  • 13. - "We want to apologize for any unwanted Snaps and let you know our team is working on resolving the issue”, dijo Snapchat en un post en su blog. ! - Pero es aún posible enviar mensajes de spam a los 4.6 millones de usuarios de la base de datos publicada. ! - ¿ Cuanto tiempo es válido el parámetro req_token ? Capturar y repetir las peticiones http Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March Construímos nuestro script para enviar imágenes !13
  • 14. Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March !14
  • 15. Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March !15
  • 16. Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March !16
  • 17. Y  EL  PROBLEMA  DONDE  ESTÁ  ? Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March !17
  • 18. LA  SOLUCIÓN  … Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March !18
  • 19. - Viber, lanzada inicialmente para iPhone en 2010, compite en forma directa con WhatsApp, Line y WeChat, entre otras aplicaciones de mensajería, además de Skype. ! - Cuenta con 280 millones de usuarios a nivel global, con presencia en más de 200 países y disponibilidad en más de treinta idiomas. ! - Fue comprada por Rakuten Inc. (una empresa especializada en ventas online )por 900 millones de dólares. Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March !19
  • 20. Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March !20
  • 22. Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March !22
  • 23. Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March !23
  • 24. ¿  QUÉ  ES  WHATSAPP  ? - WhatsApp es una aplicación de mensajería multiplatafor ma que permite enviar y recibir mensajes a través Internet de manera gratuita. ! - Ha sustituido a los ser vicios tradicionales de mensajes cortos o sistema de mensajería multimedia. ! - No existen versiones para Windows, Mac, Linux. Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March !24
  • 25. FACEBOOK  COMPRA  WHATSAPP  … Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March !25
  • 26. …  Y  ALGUNAS  COSAS  NO  CAMBIAN Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March !26
  • 27. ENTENDIENDO  EL  MOVIMIENTO - Porque lo social en el móvil no es lo social en el PC - Si no puedes con el enemigo, compralo! - Facebook pierde usuarios en los grandes mercados a un ritmo alarmante Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March !27
  • 28. CRECIMIENTO  METEÓRICO Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March !28
  • 29. - Problemas de cifrado: - Primero porque no había - Clave de sesión basada en IMEI / MAC del teléfono ! - Almacenamiento de contenido en sus servidores - WhatsApp Voyeur: Obtener datos del perfil de un usuario, sin necesidad de usar tu teléfono móvil ! - No se necesita autorización para enviar mensajes, por lo que cualquier usuario/bot puede enviarte spam. ! - Problemas actuales con el cifrado RC4 Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March !29
  • 30. StealGenie: Spy and Dump Instant Messengers data Android Game Steals WhatsApp Conversations Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March E-Mail with fake WhatsApp notification Fake Spy App on Smartphones !30
  • 31. ¿  CÓMO  FUNCIONA  WHATSAPP  ? - WhatsApp utiliza una versión propia/modificada de XMPP (RFC 6120 y RFC 6121) llamada FunXMPP. ! - Sin entrar en más detalles técnicos, es un protocolo de mensajería que utiliza como sintaxis el lenguaje XML: ! ! <message from=”01234567890@s.whatsapp.net”         id=”1339831077-7”         type=”chat”         timestamp=”1339848755”>    <notify xmlns=”urn:xmpp:whatsapp”            name=”NcN” />    <request xmlns=”urn:xmpp:receipts” />    <body>Hello</body> </message> - Al ser una aplicación para móviles, la gente de WhatsApp ha intentado reducir el tamaño de los mensajes y la carga del protocolo a lo mínimo. Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March !31
  • 32. - Todas las palabras reservadas utilizadas, han sido sustituídas por un byte, logrando reducir considerablemente la carga. ! - FunXMPP utilizada una tabla de conversión para prácticamente todas las palabras reservadas. ! - Basándonos en esto, utilizando bytes con el formato xnn (nn representa un número hexadecimal), el ejemplo anterior quedaría: ! ! <x5d x38=”01234567890@x8a”      x43=”1339831077-7”      xa2=”x1b”      x9d=”1339848755”>   <x65 xbd=”xae”         x61=”NcN” />   <x83 xbd=”xad” />   <x16>Hello</x16> </x5d> - Como podemos ver, las variables no pueden ser sustituídas por representaciones tipo byte al no ser palabras fijas/reservadas. Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March !32
  • 33. - Byte xfc: sequencia de caracteres ASCII que será utilizada como valor. La longitud de la cadena se encuentra en el siguiente byte (longitud máxima de 255). - Byte xfd: sequencia de caracteres ASCII, con la diferencia de que la longitud viene expresada en los siguientes tres bytes (longitud máxima de 16777215). - Byte xf8 y xf9: representación de tipo especial ‘lista’. El número de elementos se encuentra a continuación. ! Los objetos se cuentan de la siguiente forma: !   1      2             3 <message from=”01234567890@s.whatsapp.net”          4      5         id=”1339831077-7”           6    7         type=”chat”             8           9         timestamp=”1339848755”>    <notify xmlns=”urn:xmpp:whatsapp”     |            name=”NcN” />                 |  10    <request xmlns=”urn:xmpp:receipts” /> |    <body>Hello</body>                    | </message> Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March !33
  • 34. AUTENTICACIÓN  WAUTH  1.2 ! ! ! 57:41 01:02 => => WA PROTOCOL VERSION 1.2 f8:05:01:c8:ab:a5:fc:12:69:50:68:6f:6e:65:2d:32:2e:31:30:2e:32:2d:35:32:32:32:00:00 0x01 => stream:stream 0xc8 => to 0xab: s.whatsapp.net 0xa5 => resource 0xfc => String 12caracteres => iPhone-2.10.2-5222 <stream:stream to=”s.whatsapp.net” resource=”iPhone-2.10.2-5222” /> f8:02:bb => 0xbb => stream:features f8:04 f8:03:70:31:ca => 0x70 => message_acks f8:01:9c => 0x9c => receipt_acks f8:03:e4:cb:0c => 0xe4 => w:profile:picture f8:03:b9:7c:ca => 0xb9 => status <stream:features> <message_acks enable=TRUE /> <receipt_acks /> <w:profile:picture type=ALL /> <status notification=TRUE /> </stream:features> 0x31 => enable 0xca => TRUE 0xcb => type 0x7c => notification 0x0c => all 0xca => TRUE f8:08:10:6d:ec:da:fc:0b:XX:XX:XX:XX:XX:XX:XX:XX:XX:XX:X:e8:cf 0x10 => auth 0x6d => mechanism 0xec => WAUTH-1  user => 34XXXXXXXXX 0x31 => enable 0xe8 => xmlns 0xcf => urn:ietf:params:xml:ns:xmpp-sasl <auth mechanism=”WAUTH-1” user=”XXXXXXXXXXX” xmlns=”urn:ietf:params:xml:ns:xmpp-sasl” /> Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March !34
  • 35. - El acceso de un nuevo dipositivo se produce de la siguiente manera: CANAL HTTPS RECEPCIÓN CLAVE INTERCAMBIO CLAVE - El cliente, para responder al desafío, generará una clave usando PKBDF2 (16 iteraciones) con el password, el desafío recibido como salt, y utilizará SHA1 como función hash. Se utilizarán los 20 primeros bytes generados del tipo <numero teléfono> || <20 bytes de respuesta> || UNIX timestamp: <response xmlns="urn:ietf:params:xml:ns:xmppsasl">ZZZZZZZZZZZZZ</response> Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March !35
  • 36. - El algoritmo de cifrado utilizado por WhatsApp es RC4, diseñado por Ron Rivest de la RSA Security en 1987, utilizando la misma clave de cifrado en ambos sentidos. ! - Es el Stream Cipher más utilizado y fue excluído de los estandares de alta seguridad. Consiste en 2 algoritmos: Key Scheduling Algorithm (KSA) y Pseudo-Random Generation Algorithm (PRGA). ¿ Y dónde dices que está el problema ? Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March !36
  • 37. Alice quiere enviar los mensajes cifrados de m1 y m2 a Bob sobre un canal público e inseguro. Alice y Bob comparten la clave k. Dado que Alice es extremadamente vaga (y no tiene conocimientos de stream ciphers), decide utilizar la misma clave para cifrar los dos mensajes. ! Alicía envía a Bob los mensajes cifrados c1 = m1 ⊕ k y c2 = m2 ⊕ k a Bob por el canal inseguro, y Eve intercepta estos mensajes y calcula c1 ⊕ c2 = m1 ⊕ m2 c1 = m1 ⊕ k c2 = m2 ⊕ k m1 = c1 ⊕ k m2 = c2 ⊕ k REUSED KEY ATTACK c1 ⊕ c2 = m1 ⊕ m2 Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March
  • 38. MORE  THEORICAL   IN  NATURE  ... Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March !38
  • 39. Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March !39
  • 40. LO  QUE  DE  VERDAD  OS  IMPORTA  … Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March !40
  • 41. WAUTH-­‐2  vs  WAUTH-­‐1 - En cada sesión de WhatsApp hay 4 claves: - Cifrado RC4: cliente -> servidor - Cifrado RC4: servidor -> cliente - HMAC mensajes de cliente - HMAC mensajes de servidor WAUTH 1 WAUTH 2 1. Las 4 claves son iguales (problemas de cifrado RC4) ! ! 2. Cálculo de HMAC utilizando todos los bytes de los mensajes ! 3. ¿Cómo genera las claves? password + challenge (PKBDF2 16 vueltas) Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March 1. Las 4 claves son diferentes 2. Cálculo de HMAC se hace utilizando los bytes de los mensajes concatenandoles el numero de mensaje por el que vamos ( por ejemplo 00 00 00 03 si es el tercer mensaje que envío ) ! 3.¿Cómo genera las claves? password + challenge+0x01 (PKBDF2 2 vueltas) password + challenge+0x02 (PKBDF2 2 vueltas) … !41
  • 42. Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March !42
  • 43. - Los informes y documentos filtrados por Edward Snowden en junio de 2013 indican que PRISM se emplea como un medio para la vigilancia a fondo de las comunicaciones y otras informaciones almacenadas ! - Los datos que supuestamente la NSA es capaz de obtener gracias a PRISM incluyen correos electrónicos, vídeos, chat de voz, fotos, direcciones IP, notificaciones de inicio de sesión, transferencia de archivos y detalles sobre perfiles en redes sociales ! - Empresas de Internet como Microsoft, Google, Yahoo, Dropbox, Apple y Facebook se han visto implicadas. ! - Los objetivos son aquellos ciudadanos que vivan fuera de Estados Unidos, aunque también se incluyen a los ciudadanos estadounidenses Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March !43
  • 44. CRASH! Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March !44
  • 45. MALICIOUS THREATS, VULNERABILITIES AND DEFENSES IN WHATSAPP AND MOBILE I.M. PLATFORMS ATTACKING  WHATSAPP’S  ENCRYPTION - From here, the task becomes separating the two plaintexts from one another (plaintext attack or Crib-Dragging), following the steps bellow: 1) Guess a word that might appear in one of the messages 2) Encode the word from step 1 to a hex string 3) XOR the two cipher-text messages 4) XOR the hex string from step 2 at each position of the XOR of the two cipher-texts (from step 3) 5) When the result from step 4 is readable text, we guess the English word and expand our crib search. 6) If the result is not readable text, we try an XOR of the crib word at the next position. ! CIFRADO   ADICIONAL - To do this, we have to do a little guessing about the plaintexts themselves. ! - The idea is to use a Frecuency Analysis based on the original language used in the plaintext. Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March SHMOOCON 2014
  • 46. CIFRADO  ADICIONAL - Hemos comprobado que el cifrado utilizado para salvaguardar la información y la privacidad de nuestras conversaciones es fácil de romper. ! - ¿ Qué podemos hacer ? Interceptaremos el mensaje de WhatsApp antes de que salga. Descifraremos el mensaje original con nuestra clave y le aplicaremos un algoritmo de cifrado, y después volveremos a cifrarlo con el algoritmo y clave original para no romper la aplicación. ! - Nuestro esquema de funcionamiento de ahora en adelante será: MODIFICACIÓN
 EN TIEMPO REAL Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March !46
  • 47. Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March !47
  • 48. MALICIOUS THREATS, VULNERABILITIES AND DEFENSES IN WHATSAPP AND MOBILE I.M. PLATFORMS SERVIDOR   EXTERNO   XMPP Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March SHMOOCON 2014
  • 49. SERVIDOR  PROPIO  DE  XMPP - El anterior método nos permitirá cifrar nuestros mensajes para que otros atacantes capaces de interceptar nuestro tráfico no sean capaces de adivinar el contenido de los mensajes. ! - Pero, ¿ y si queremos que el tráfico directamente no pase por los servidores de WhatsApp ? SERVIDOR DE MENSAJERÍA XMPP Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March !49
  • 50. Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March !50
  • 51. ANONIMATO Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March !51
  • 52. ANONIMIZADOR  DE  CONVERSACIONES - Ocultaremos los identificadores que permiten localizar y rastrear nuestra cuenta. ! - La técnica se basa en diferentes saltos intermedios. ! - Yowsup es una API en Python que te permite utilizar WhatsApp desde la línea de comandos, con las mismas funcionalidad que el cliente oficial. ! - Nos permite protegernos de la extracción de información (metadatos de la NSA?). NÚMEROS VIRTUALES Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March
  • 53. NOTIFICACIONES   PUSH Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March !53
  • 55. MUCHAS GRACIAS !! Jaime Sánchez (@segofensiva) Pablo San Emeterio (@psaneme) Rooted CON 2014 6-7-8 Marzo // 6-7-8 March