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ALCALOIDES
   ¿Qué son ?
    Compuestos orgánicos
    Origen vegetal, animal y bacteriano
    Sustancias nitrogenadas
    Se forman a partir de aminoácidos
    Carácter básico
    Estructura compleja
    Tóxicos
    Actividad fisiológica incluso a dosis muy bajas
    Precipitación con ciertos reactivos
   Son sustancias peligrosas o de efectos imprevisibles
    a diferentes dosis y organismos, por lo que deben ser
    siempre controladas por un médico.
La palabra alcaloide fue designada por
W. Meissner en el primer cuarto del
siglo XIX (1819) para nombrar algunos
compuestos       activos     que       se
encontraban en los vegetales y que
poseían carácter básico. Pero al cabo
de varios años Winterstein y Trier (1910)
le dieron una definición mas amplia a
estos compuestos y dieron a conocer
que los alcaloides no son tan solo de
origen   vegetal   sino   también      se
encuentran en el reino animal.
Importancia

      En Vegetales :               Hombres:
  Productos de excreción      Sedantes,
de los vegetales            tranquilizantes,
  Función defensiva         analgésicos
frente a parásitos o          Estimulantes
insectos por su toxicidad   cerebrales
  Producto de                 Antihipertensivos
almacenamiento de             Antisépticos
Nitrógeno, por ser          respiratorios
sustancias nitrogenadas       Vasos dilatadores
                              antitumorales
Estructura
  Contienen C, N, H y algunos O y S
  El nitrógeno puede formar parte de un
ciclo o no
  Se nombran con la terminación “ina”
Propiedades

  Sin “O” son líquidos a
temperatura ambiente, volátiles
con olor característico

  Con “O” son sólidos
cristalizables, incoloros o
blancos
Hay     aproximadamente       5000
alcaloides diferentes, y todos son
de naturaleza alcalina
Los métodos de extracción son
muy variados. Normalmente los
alcaloides se extraen de la planta
con agua si están en forma de
sales (solubles) o con acido
clorhídrico si están en forma
insoluble.    Últimamente      esta
adquiriendo        fuerza        la
purificación por medios de
fluidos              supercitricos,
concretamente con dióxido de
carbono.
PRINCIPALES FUENTES
   DE ALCALOIDES
COCA
Familia: eritroxiláceas
Hábitat: Espontanea en los Andes (Perú y Bolivia)
 Alcaloides: cocaína, benzoilecgonina, tropacocaina, truxilina,
cinamilcocína etc.
 Partes activas: Las hojas (1%)
Usos:
- Como medicinal, se utilizan sus derivados como anestésico.
- Uso extramedicinal, como droga en el mascador andino de las hojas
como estimulante para evitar las sensaciones de hambre, sed y fatiga.
- Toxicidad: Habituación a la coca y adicción a la cocaína. En dosis
superiores a 0,5 g. tiene unos efectos desastrosos para el organismo:
calambres, vértigos, problemas respiratorios y paro cardiaco.
Consecuencias de la masticación de las hojas de la coca: Piel
amarillenta y fláccida, andar vacilante, ojos hundidos, aliento
desagradable, problemas digestivos, carácter huraño.
CICUTA
Nombre científico: Conium maculatum L.
Familia: Umbeliferas
Hábitat: En terrenos baldíos y con
escombros, jardines abandonados.
Alcaloides:     Conhidrina,    coniceína    y
especialmente conicina
Partes activas: Hojas y frutos.
Usos: Analgésicos locales.
Toxicidad: Muy alta
Síntomas: Dolor de garganta, diarreas,
vértigos, debilidad muscular, pulso débil y
paralización de los músculos de la
respiración.
TABACO
Nombre científico: Nicotinia Tabacum
L.
Familia: Solanáceas.
Hábitat: La mayoría de los continentes.
Alcaloides: Nicotinia
Partes activas: Las hojas
Usos: Insecticidas para animales y
plantas.
Toxicidad: La nicotina producida por
síntesis tiene un alto grado de toxicidad,
produciendo la muerte por parálisis
cardiaca.
Síntomas: Dolor de estómago, diarrea,
debilidad de pulso, parálisis.

.
El Opio
Narcótico que procede de la desecación del jugo de las
cápsulas verdes de la amapola del opio.
Las moléculas de opiáceos tienen propiedades analgésicas
similares a los compuestos llamados endorfinas o
encefalinas producidos en el organismo. Con una
estructura similar, las moléculas de opiáceos ocupan
muchos de los receptores nerviosos de éstas y
proporcionan el mismo efecto analgésico que el producido
de forma natural en el organismo. Los opiáceos producen
primero una sensación de placer y euforia,
Derivados del opio
•La morfina
•La heroína
•La codeína
ALGUNOS
ALCALOIDES
   Obtención: Del café. Descubierta en 1819 por Ruge.
   Nombres alternativos: Cuando se extrae del guaraná se
    llama guaranina, del mate se llama mateína y del té, teína,
    pero son el mismo alcaloide.
   Familia: Metilxantina.
   Propiedades biológicas: Estimulante adictivo del sistema
    nervioso autónomo, la resistencia al cansancio. La
    sobredosis produce insomnio, nerviosismo, etc. Pesticida
    natural contra ciertos insectos comedores de plantas.
   Usos medicinales: Contra la cefalea, asma bronquial,
    cólicos de la vesícula biliar.
   Fórmula química: C8H10N4O2.
 Obtención:  De la hoja de la coca.
 Propiedades biológicas: Estimulante adictivo del
  sistema nervioso central, concretamente del
  sistema dopaminérgico.
 Usos: Puede ser empleada en cirugía como
  anestésico. Famosa droga ilegal.
 Fórmula química: C17H21NO4.
   Obtención: Sintetizada en 1883 por Heinrich
    Dreser a partir de la morfina.
   Propiedades biológicas: Al igual que ésta, es
    analgésica, pero también tiene ciertos
    efectos estimulantes. Es muy adictiva y es el
    opiáceo de acción más rápida. Más potente
    que la morfina pero menos duradero.
   Usos: Famosa droga ilegal.
   Fórmula química: C21H23NO5.
   Obtención: Se extrae del opio. Conocida desde 1688,
    parece ser que fue aislada en 1803 por De Rosne.
   Etimología: Su nombre proviene de Morfeo, el dios de la
    mitología griega del sueño.
   Propiedades biológicas: Fuertes propiedades narcóticas
    y anestésicas. Muy adictiva.
   Uso medicinal: Es el más utilizado contra el dolor.
    Fórmula química: C17H19NO3.
 Obtención:  Se extrae del tabaco.
 Etimología: Su nombre procede de Jean Nicot, que
  introdujo el tabaco en Francia en 1560.
 Propiedades biológicas: Es un potente veneno que
  a bajas dosis es estimulante. Causa la adicción al
  tabaco.
 Uso: Como insecticida en fumigación en
  invernaderos.
 Fórmula química: C10H14N2.
ATROPINA
   Obtención: De plantas solanáceas como la belladona, un
    arbusto venenoso. Aislada por primera vez en 1831 por
    Mein.

   Propiedades biológicas: Droga anticolinérgica.

   Usos medicinales: Considerada por la OMS una
    medicina esencial. Para dilatar las pupilas, en trastornos
    cardíacos (activar el ritmo cardíaco), como antídoto
    por envenenamiento con insecticidas organofosforados
    y gases nerviosos (uso militar), etc.
ESTRICNINA

 Obtención:   Extraído de la nuez vómica.

 Propiedades biológicas: Es un potente veneno y
 estimulante del sistema nervioso central.

 Usos:   Se emplea como pesticida, para matar
 ratas.

 Fórmula   química: C21H22N2O2.
 Forma   sales con los ácidos
EMETINA
    La emetina es un alcaloide relacionado con la
    ipecacuana, que actúa principalmente en las paredes del
    intestino y en el hígado.
   Contraindicaciones        :   Insuficiencia    cardíaca,
    enfermedades renales, hepáticas, neuromusculares y
    embarazo.
   Precauciones: Usar con precaución en la 3ra edad y
    pacientes debilitados. Evitar el contacto con las
    mucosas porque es irritante.
   Reacciones adversas :Rigidez, debilidad e inflamación
    muscular en el sitio de la inyección, Diarreas, náuseas,
    vómitos, mareos, cefalea.
PAPAVERINA
 Obtención: Se extrae de la amapola del opio
 Fórmula:      C20H21NO4
 Farmacología :La papaverina es un relajante
  no específico del músculo liso. Las grandes
  dosis pueden producir arritmias.
 Efectos secundarios: Se incluyen rubor
  facial, taquicardia, somnolencia y síntomas
  gastrointestinales.
Quinina
   Fórmula química C20H24N2O2
   Es extraída del árbol de la quina cuando éste tiene unos
    15 años. La técnica usualmente empleada consiste en
    golpear el árbol hasta que se afloje la corteza,
    arrancarla y secarla.
   La quinina era el principal compuesto empleado en el
    tratamiento de la malaria
   La quinina o chinchona, es un alcaloide natural, blanco
    y cristalino, con propiedades antipiréticas, antipalúdicas
    y analgésicas
MUSCARINA
 Obtención: Aislada originalmente del        hongo
 amanita muscaria (hongo mosca) en 1869.
 Propiedades biológicas: Es un fuerte activador del
 sistema    nervioso     parasimpático    periférico,
 pudiendo llegar a la muerte (su antídoto es la
 atropina).
 Fórmula   química: C9H20NO2.
PIPERINA.

 Obtención:   Se extrae de la pimienta negra.

 Propiedades  físico-químicas: Es responsable de la
 acritud de la pimienta negra.

 Usos:   En medicina tradicional y como insecticida.

 Fórmula   química: C17H19NO3.
ESCOPOLAMINA.
   Obtención: Se encuentra en solanáceas (escopolia,
    beleño, mandrágora, etc.).

   Propiedades biológicas: Depresor de las terminaciones
    nerviosas y el cerebro, y antagonista de las sustancias
    que estimulan el sistema nervioso parasimpático.
    Produce somnolencia y pérdida temporal de memoria.

   Uso medicinal: Se emplea para tratar el mareo y náuseas
    en viajes, como antiparkinsoniano y para dilatar las
    pupilas en oftalmología.

   Fórmula química: C17H21NO4.
ERGOTAMINA.
 Obtención:  Es el principal alcaloide del
 cornezuelo, un hongo parásito que afecta
 sobre todo al centeno.
 Usomedicinal: Se usa como vasoconstrictor
 para prevenir la migraña.
 Fórmula   química: C33H35N5O5.
CONCLUSIONES
   La mayoría de los alcaloides se nombran con la terminación
    “ina” y algunos de acuerdo a la especie, genero, nombre
    vulgar, descubridor, etc.
   Las propiedades de los alcaloides es bastante variable esta
    depende de la presencia de oxígeno (sólidos cristalizables)
    o ausencia de la misma (líquidos), su solubilidad está en
    base a su forma libre (insoluble en agua, soluble en alcohol)
    o sal (soluble en agua, soluble en alcohol), presentan
    mayoritariamente una actividad óptica levógira.
   La identificación de los alcaloides se determina mediante
    reacciones de precipitación, coloración y cristalización.
   La valoración de los alcaloides se determina mediante
    métodos     volumétricos,  gravimétricos,  ópticos  y
    cromatográficos

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Alcaloides

  • 2. ¿Qué son ? Compuestos orgánicos Origen vegetal, animal y bacteriano Sustancias nitrogenadas Se forman a partir de aminoácidos Carácter básico Estructura compleja Tóxicos Actividad fisiológica incluso a dosis muy bajas Precipitación con ciertos reactivos  Son sustancias peligrosas o de efectos imprevisibles a diferentes dosis y organismos, por lo que deben ser siempre controladas por un médico.
  • 3. La palabra alcaloide fue designada por W. Meissner en el primer cuarto del siglo XIX (1819) para nombrar algunos compuestos activos que se encontraban en los vegetales y que poseían carácter básico. Pero al cabo de varios años Winterstein y Trier (1910) le dieron una definición mas amplia a estos compuestos y dieron a conocer que los alcaloides no son tan solo de origen vegetal sino también se encuentran en el reino animal.
  • 4. Importancia En Vegetales : Hombres: Productos de excreción Sedantes, de los vegetales tranquilizantes, Función defensiva analgésicos frente a parásitos o Estimulantes insectos por su toxicidad cerebrales Producto de Antihipertensivos almacenamiento de Antisépticos Nitrógeno, por ser respiratorios sustancias nitrogenadas Vasos dilatadores antitumorales
  • 5. Estructura Contienen C, N, H y algunos O y S El nitrógeno puede formar parte de un ciclo o no Se nombran con la terminación “ina” Propiedades Sin “O” son líquidos a temperatura ambiente, volátiles con olor característico Con “O” son sólidos cristalizables, incoloros o blancos
  • 6. Hay aproximadamente 5000 alcaloides diferentes, y todos son de naturaleza alcalina Los métodos de extracción son muy variados. Normalmente los alcaloides se extraen de la planta con agua si están en forma de sales (solubles) o con acido clorhídrico si están en forma insoluble. Últimamente esta adquiriendo fuerza la purificación por medios de fluidos supercitricos, concretamente con dióxido de carbono.
  • 7. PRINCIPALES FUENTES DE ALCALOIDES
  • 8. COCA Familia: eritroxiláceas Hábitat: Espontanea en los Andes (Perú y Bolivia) Alcaloides: cocaína, benzoilecgonina, tropacocaina, truxilina, cinamilcocína etc. Partes activas: Las hojas (1%) Usos: - Como medicinal, se utilizan sus derivados como anestésico. - Uso extramedicinal, como droga en el mascador andino de las hojas como estimulante para evitar las sensaciones de hambre, sed y fatiga. - Toxicidad: Habituación a la coca y adicción a la cocaína. En dosis superiores a 0,5 g. tiene unos efectos desastrosos para el organismo: calambres, vértigos, problemas respiratorios y paro cardiaco. Consecuencias de la masticación de las hojas de la coca: Piel amarillenta y fláccida, andar vacilante, ojos hundidos, aliento desagradable, problemas digestivos, carácter huraño.
  • 9. CICUTA Nombre científico: Conium maculatum L. Familia: Umbeliferas Hábitat: En terrenos baldíos y con escombros, jardines abandonados. Alcaloides: Conhidrina, coniceína y especialmente conicina Partes activas: Hojas y frutos. Usos: Analgésicos locales. Toxicidad: Muy alta Síntomas: Dolor de garganta, diarreas, vértigos, debilidad muscular, pulso débil y paralización de los músculos de la respiración.
  • 10. TABACO Nombre científico: Nicotinia Tabacum L. Familia: Solanáceas. Hábitat: La mayoría de los continentes. Alcaloides: Nicotinia Partes activas: Las hojas Usos: Insecticidas para animales y plantas. Toxicidad: La nicotina producida por síntesis tiene un alto grado de toxicidad, produciendo la muerte por parálisis cardiaca. Síntomas: Dolor de estómago, diarrea, debilidad de pulso, parálisis. .
  • 11. El Opio Narcótico que procede de la desecación del jugo de las cápsulas verdes de la amapola del opio. Las moléculas de opiáceos tienen propiedades analgésicas similares a los compuestos llamados endorfinas o encefalinas producidos en el organismo. Con una estructura similar, las moléculas de opiáceos ocupan muchos de los receptores nerviosos de éstas y proporcionan el mismo efecto analgésico que el producido de forma natural en el organismo. Los opiáceos producen primero una sensación de placer y euforia, Derivados del opio •La morfina •La heroína •La codeína
  • 13. Obtención: Del café. Descubierta en 1819 por Ruge.  Nombres alternativos: Cuando se extrae del guaraná se llama guaranina, del mate se llama mateína y del té, teína, pero son el mismo alcaloide.  Familia: Metilxantina.  Propiedades biológicas: Estimulante adictivo del sistema nervioso autónomo, la resistencia al cansancio. La sobredosis produce insomnio, nerviosismo, etc. Pesticida natural contra ciertos insectos comedores de plantas.  Usos medicinales: Contra la cefalea, asma bronquial, cólicos de la vesícula biliar.  Fórmula química: C8H10N4O2.
  • 14.  Obtención: De la hoja de la coca.  Propiedades biológicas: Estimulante adictivo del sistema nervioso central, concretamente del sistema dopaminérgico.  Usos: Puede ser empleada en cirugía como anestésico. Famosa droga ilegal.  Fórmula química: C17H21NO4.
  • 15. Obtención: Sintetizada en 1883 por Heinrich Dreser a partir de la morfina.  Propiedades biológicas: Al igual que ésta, es analgésica, pero también tiene ciertos efectos estimulantes. Es muy adictiva y es el opiáceo de acción más rápida. Más potente que la morfina pero menos duradero.  Usos: Famosa droga ilegal.  Fórmula química: C21H23NO5.
  • 16. Obtención: Se extrae del opio. Conocida desde 1688, parece ser que fue aislada en 1803 por De Rosne.  Etimología: Su nombre proviene de Morfeo, el dios de la mitología griega del sueño.  Propiedades biológicas: Fuertes propiedades narcóticas y anestésicas. Muy adictiva.  Uso medicinal: Es el más utilizado contra el dolor. Fórmula química: C17H19NO3.
  • 17.  Obtención: Se extrae del tabaco.  Etimología: Su nombre procede de Jean Nicot, que introdujo el tabaco en Francia en 1560.  Propiedades biológicas: Es un potente veneno que a bajas dosis es estimulante. Causa la adicción al tabaco.  Uso: Como insecticida en fumigación en invernaderos.  Fórmula química: C10H14N2.
  • 18. ATROPINA  Obtención: De plantas solanáceas como la belladona, un arbusto venenoso. Aislada por primera vez en 1831 por Mein.  Propiedades biológicas: Droga anticolinérgica.  Usos medicinales: Considerada por la OMS una medicina esencial. Para dilatar las pupilas, en trastornos cardíacos (activar el ritmo cardíaco), como antídoto por envenenamiento con insecticidas organofosforados y gases nerviosos (uso militar), etc.
  • 19. ESTRICNINA  Obtención: Extraído de la nuez vómica.  Propiedades biológicas: Es un potente veneno y estimulante del sistema nervioso central.  Usos: Se emplea como pesticida, para matar ratas.  Fórmula química: C21H22N2O2.  Forma sales con los ácidos
  • 20. EMETINA  La emetina es un alcaloide relacionado con la ipecacuana, que actúa principalmente en las paredes del intestino y en el hígado.  Contraindicaciones : Insuficiencia cardíaca, enfermedades renales, hepáticas, neuromusculares y embarazo.  Precauciones: Usar con precaución en la 3ra edad y pacientes debilitados. Evitar el contacto con las mucosas porque es irritante.  Reacciones adversas :Rigidez, debilidad e inflamación muscular en el sitio de la inyección, Diarreas, náuseas, vómitos, mareos, cefalea.
  • 21. PAPAVERINA  Obtención: Se extrae de la amapola del opio  Fórmula: C20H21NO4  Farmacología :La papaverina es un relajante no específico del músculo liso. Las grandes dosis pueden producir arritmias.  Efectos secundarios: Se incluyen rubor facial, taquicardia, somnolencia y síntomas gastrointestinales.
  • 22. Quinina  Fórmula química C20H24N2O2  Es extraída del árbol de la quina cuando éste tiene unos 15 años. La técnica usualmente empleada consiste en golpear el árbol hasta que se afloje la corteza, arrancarla y secarla.  La quinina era el principal compuesto empleado en el tratamiento de la malaria  La quinina o chinchona, es un alcaloide natural, blanco y cristalino, con propiedades antipiréticas, antipalúdicas y analgésicas
  • 23. MUSCARINA  Obtención: Aislada originalmente del hongo amanita muscaria (hongo mosca) en 1869.  Propiedades biológicas: Es un fuerte activador del sistema nervioso parasimpático periférico, pudiendo llegar a la muerte (su antídoto es la atropina).  Fórmula química: C9H20NO2.
  • 24. PIPERINA.  Obtención: Se extrae de la pimienta negra.  Propiedades físico-químicas: Es responsable de la acritud de la pimienta negra.  Usos: En medicina tradicional y como insecticida.  Fórmula química: C17H19NO3.
  • 25. ESCOPOLAMINA.  Obtención: Se encuentra en solanáceas (escopolia, beleño, mandrágora, etc.).  Propiedades biológicas: Depresor de las terminaciones nerviosas y el cerebro, y antagonista de las sustancias que estimulan el sistema nervioso parasimpático. Produce somnolencia y pérdida temporal de memoria.  Uso medicinal: Se emplea para tratar el mareo y náuseas en viajes, como antiparkinsoniano y para dilatar las pupilas en oftalmología.  Fórmula química: C17H21NO4.
  • 26. ERGOTAMINA.  Obtención: Es el principal alcaloide del cornezuelo, un hongo parásito que afecta sobre todo al centeno.  Usomedicinal: Se usa como vasoconstrictor para prevenir la migraña.  Fórmula química: C33H35N5O5.
  • 27. CONCLUSIONES  La mayoría de los alcaloides se nombran con la terminación “ina” y algunos de acuerdo a la especie, genero, nombre vulgar, descubridor, etc.  Las propiedades de los alcaloides es bastante variable esta depende de la presencia de oxígeno (sólidos cristalizables) o ausencia de la misma (líquidos), su solubilidad está en base a su forma libre (insoluble en agua, soluble en alcohol) o sal (soluble en agua, soluble en alcohol), presentan mayoritariamente una actividad óptica levógira.  La identificación de los alcaloides se determina mediante reacciones de precipitación, coloración y cristalización.  La valoración de los alcaloides se determina mediante métodos volumétricos, gravimétricos, ópticos y cromatográficos