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Fármacos
Antimicóticos
¿Qué son los fármacos antimicóticos?
 Son aquellos fármacos que se utilizan en el
tratamiento de las enfermedades producidas por
hongos.
 Son fármacos capaces de producir una alteración en
las estructuras de una célula fúngica (hongo) que
consiga inhibir su desarrollo, alterando su viabilidad
o capacidad de supervivencia.
Estructura y actividad de los antifúngicos, Rev Cubana Farm 2005; 39(2)
Farmacología práctica, pág. 277
Sistémicas (cuando hay una
diseminación sanguínea de la
infección)
Superficiales
Piel y anejos (pelo y uñas)
Profundas
Viscerales (cuando la infección
se localiza en un órgano)
Mucosas
Según su clasificación
las micosis pueden ser:
Farmacología práctica, pág. 277
Los fármacos antimicóticos actualmente
disponibles entran varias categorías:
Clasificación de las micosis según
órgano o sistema afectado:
Clasificación de los antifúngicos
por su estructura
Anfotericina B
Nistatina
Natamicina
Imidazol y Triazoles
Terbinafina
Naftifina
Amorolfina
Alilaminas Giseofulvina Ionóforos
IMIDAZOLES
Clotrimazol
Oxiconazol
Miconazol
Econazol
Ketoconazo
Butconazol
TRIAZOLES
Fluconazol
Itraconazol
Terconazol
Voriconazol
Isavuconazol
Posaconazol
TRANSPORTADORES
Monensina
Nigericida
Polimixinas
Nonactina
Valinomicina
FORMADORES DE
CANALES
Gramicidina
Alameticina
Polienos
Clasificación por su sitio de acción
Microtúbolos
Membrana
Giseofulvina
Polienos
Alilaminas
Escualeno - epoxidasa
Ionóforos
Azoles
14 α-desmetilasa
Fármacos inhibidores la
membrana fúngica.
La membrana de la
célula fúngica esta
formada por
ERGOSTEROL
Ergosterol:
Esterol que se encuentra en
la membrana fúngica,
estructuralmente se
consideran derivados del
colestano, donde su función
es la de regular la fluidez de
la capa lipídica.
Los polienos alteran la permeabilidad de la
membrana lo que permite una pérdida de
proteínas, glúcidos y cationes, lo que causa la
muerte celular.
Natamicina
Anfotericina B
Nistatina
Familia de los
Polienos
NAN
La anfotericina B tiene mayor afinidad por el ERGOESTEROL
Membrana
Anfotericina B
La molécula está formada por una porción hidrófila de varios
carbonos hidroxilados, una porción hidrófoba (lipófila) que
consta de siete átomos de carbono unidos por dobles enlaces
(poliénico) y una cadena lateral de nicosamina.
Puede comportarse como fungistático o fungicida
Lipófila. Tiene tendencia a combinarse con los lípidos
Farmacocinética
 La absorción oral es mínima (5%), por lo que la vía de
administración de elección es la vía intravenosa.
 Se unen ampliamente a proteínas del plasma (90-95%).
 Alcanza altas concentraciones en hígado, bazo, pulmón y
riñones.
 En líquido pleural, peritoneal sinovial y humor acuosos
las concentraciones alcanzadas del fármaco son el 50-
60% de la concentración plasmática mínima.
 Penetra muy bajo en líquido cefalorraquídeo (2 - 4%).
 Atraviesa la placenta.
Farmacocinética
 Eliminada lentamente por vías biliar (<15%) y
renal (3%) por orina en escasa proporción (4 -
5%).
 Es metabolizada parcialmente en hígado (no se
conocen metabolitos).
Vida media de 24 a 48 hrs.
Después que el tratamiento es descontinuado, puede ser
detectado hasta 7 semanas en la orina.
Efectos adversos
 Nefrotoxicidad
 Alteraciones en la función hepática con trombocitopenia
 Fiebre
 Hipopotasemia (disminución de potasio)
 Hipomagnesemia (disminución de magnesio)
 Anemia
 Vómitos
 Cefalea
 Escalofios
Interacciones
Puede darse un efecto aditivo nefrotóxico si se
administra anfotericina B con otros fármacos
potencialmente nefrotóxicos como son los
aminoglucósidos (e.g., gentamicina, tobramicina, o
amikacina), el cidofovir, ciclosporina, pentamidina,
tacrolimus, o vancomicina.
Las indicaciones principales son las micosis
sistémicas como por ejemplo:
 Aspergilosis invasora
 Blastomicosis
 Coccidioidiomicosis
 Criptococosis
 Histoplasmosis
 Mucormicosis
 Esporotricosis extracutánea
Anfotericina B
J - Grupo Anatómico principal – Antiinfecciosos para uso
sistémico.
02 - Grupo terapéutico principal - Antimicóticos para uso
sistémico.
A - Subgrupo terapéutico farmacológico - Antibióticos
A - Subgrupo Químico-Terapéutico Farmacológico - Otros
antibacterianos
01 - Sustancia final – Anfotericina B
Código ATC: J02AA01
Fármacos inhibidores de 14
α desmetilasa
Que es el ergosterol?
• Es un lípido, que constituye la membrana
celular del hongo.
• Proporciona integridad estructural y fluidez.
• Precursor de la Vitamina D2.
Azoles
• Son un grupo de fármacos antifúngicos que inhiben
la síntesis de ergosterol.
Clasificación
Imidazoles
• Clotrimazol
• Miconazol
• Ketoconazol
• Econazol
• Butoconazol
• Oxiconazol
Triazoles
• Terconazol
• Itraconazol
• Fluconazol
• Voriconazol
• Posaconazol
• Isavuconazol
Mnemotecnia de los azoles
FIT VIP
TRIAZOLES
Fluconazol
Itraconazol
Terconazol
Voriconazol
Isavuconazol
Posaconazol
IMIDAZOLES
Clotrimazol
Oxiconazol
Miconazol
Econazol
Ketoconazo
Butconazol
COMEK-B
Antimicoticos
Mecanismo de acción
Los azoles actúan inhibiendo la enzima 14 α
desmetilasa.
Esta enzima cataliza la conversión del
lanosterol en ergosterol, lo cual es
bloqueada por los azoles.
Modificando la disposición interna de los
componentes de la membrana, alterando
así, las funciones de algunos sistemas
enzimáticos de la misma.
Antimicoticos
Antimicoticos
Antimicoticos
Antimicoticos
Antimicoticos
Antimicoticos
Antimicoticos
Antimicoticos
Ketoconazol
• Código ATC J02AB02
• Grupo Anatómico principal J Antiinfecciosos para uso
sistémico.
• Grupo Terapéutico principal J02 Antimicótico de uso
sistémico.
• Subgrupo Terapéutico Farmacológico J02AB Imidazol.
• Sustancia final J02AB02 Ketoconazol
• Farmaco antimicotico azolico, de la clase imidazol.
• Químicamente se caracteriza por la presencia del
grupo imidazol y de un grupo piperazina, siendo su
fórmula molecular C26 H28 Cl2 N4 O4.
• Especies de Candida, Cryptococcus neoformans
son sensibles a este.
Farmacocinética
• A: Su absorcion varia de acuerdo al pH gastrico, disminuye cuando el pH aumenta.
Alcanza niveles plasmaticos maximos en una hora y dos despues de la toma del
farmaco junto con la comida. La union a proteinas plasmaticas es del 99%.
• D:Se distribuye ampliamente en los tejidos y líquidos corporales, pero no alcanza
concentraciones terapeúticas en el sistema nervioso central, salvo cuando se
aplican dosis altas.
• M: Se metaboliza intensamente en el organismo, fundamentalmente por la
inactivación de los grupos imidazol y piperacina gracias a las oxidasas
dependientes del citocromo P450 del hígado, transformándose en metabolitos
inactivos.
• E: Su excreción es principalmente por la bilis. Aproximadamente 13 % lo hace por
los riñones y de esta cantidad, entre 2 y 4 % aparece en la orina en forma
inalterable.
Farmacocinética
• Su administración con el estomago vacío puede
disminuir la biodisponibilidad en dos terceras partes.
• Su semivida plasmática es de 8 h.
Efectos adversos
• Malestares gastrointestinales.
• Endocrinos: disminución de testosterona,
disminución de cortisol, trastornos
menstruales.
• Hepatotoxicidad.
Interacciones
• El ketoconazol puede interaccionar con la
cisaprida produciendo toxicidad cardíaca.
• En los pacientes aficionados a las bebidas
alcohólicas, el ketoconazol puede inducir
reacciones similares a las que produce el
disulfiram, incluyenfo sofocos faciales, fiebre y
tirantez de pecho.
Inhibidores de la
escualeno epoxidasa
Alumno: Madrigal Fuentes Diego Omael
5°A Matutino
Farmacología II
Componente de las membranas celulares de los
hongos.
La presencia-ausencia de este componente es útil para
los fungicidas
Ergosterol
Ergosterol:
Pm: 396.55 g/mol
ESTRUCTURA MOLECULAR:
• C: 28
• H: 44
• O: 1
Recordando α-14-desmetilasa
PRINCIPALES ESTRUCTURAS DE LOS AZOLES.
Recordando los azoles, inhiben al citocromo p-450-3-a
de la célula fúngica a través de la desactivación de la
c-α-14-desmetilasa; interrumpiendo síntesis de
ergosterol en la membrana celular.
Antimicoticos
Al igual que los azoles inhiben en la sintesis
de ergosterol. Sin embargo actua un paso
temprano en la sintesis de ergosterol.
Inhiben la enzima escualeno epoxidasa,
disminuyendo la 𝑬𝑹𝑮𝑶𝑺𝑻𝑬𝑹𝑶𝑳
aumentando los niveles de escualeno,
aumentando permeabilidad de membrana
celular, interrumpiendo organización y
disminuyendo crecimiento fungico.
Alilaminas
Antimicoticos
ALILAMINA
PM: 57.09 g/mol
ESTRUCTURA QUIMICA:
• C: 3
• H: 7
• O: 1
ESCUALENO:
PM: 410.718 g/mol
ESTRUCTURA QUIMICA:
• C: 30
• H: 50
• Terbinafina
CODIGO ATC: D01AE15 o D01BA02
Dermatológicos>antifungicos para uso tópico>otros
antifungicos para uso tópico> terbinafina
Dermatológicos>antifungicos para uso sistémico>
terbinafina
Fármacos
TERBINEFINA:
PM: 291.43 g/mol
ESTRUCTURA QUIMICA:
• C: 21
• H: 25
• N: 1
Antimicoticos
FARMACOCINETICA
COMPRIMIDOS CREMAS
A: RAPIDAMENTE POR DERMIS Y
CONCENTRACION EN CAPA CORNEA
LIPOFILICA. (0.8 HRS)(VIA DE ABSORCION)
A: LEVE EXPOSICION SISTEMICA
D: DISTRIBUCION EN PLACA UNGUEAL EN
PRIMERAS SEMANAS (4.6 HRS)( VIDA DE
DISTRIBUCION)
D:
M: ORIGEN A METABOLITOS SIN ACTIVIDAD
MICOTICA
M:
E: GENERALMENTE EN ORINA E: VIA FECAL Y URINARIA
BIODISPONIBILIDAD: 99%, FUERTE UNION A
PROTEINAS PLASMATICAS
BIODISPONIBILIDAD:
SEMIVIDA DE ELIMINACION: 17 HORAS SEMIVIDA DE ELIMINACION: 2-3 DIAS
DOSIS: ORAL UNICA DE 250 mg= 0.97 𝜇𝑔/ DOSIS: MENOR A 5% DE DOSIS (A) TRAS
APLICACIÓN EN HUMANOS
COMPRIMIDOS CREMAS
• DE LEVES A MODERADAS.
• PRINCIPALMENTE SINTOMAS
GASTROINTESTINALES ( PLENITUD,
PERDIDA DE APETITO, DISPEPSIA,
NAUSEAS, DOLORES ABDOMINALES
LEVES, DIARREA)
• EXISTEN REPORTES DE REACCIONES
CUTANEAS SEVERAS REVESIBLES
• REPORTES DE CASOS AISLADOS DE
DISFUNCIONES HEPATOBILIARES
• ENROJECIMIENTO O PURITO
GENERALEMENTE EN SITIO DE
APLICACIÓN
• REACCIONES ALERGICAS AL
FARMACO/EXCIPIENTE UTILIZADO
R.A.M.
Forma farmacéutica: comprimido o crema
Empresa farmacéutica: novartis
Composición:
1. Terbinafina( forma de clorhidrato) ………….. 250 mg
(ranurados)
2. Terbinafina …………. 10 mg/g
Dosis:
1. 250 mg/dia
2. Aplicación de capa fina, puede aplicarse
De 1-2 veces al día .
Terbafina
Se han reportado casos de irregularidades menstruales
en pacientes al tomar terbinafina y anticonceptivos
orales concomitantemente.
En administración concomitantemente de estos
agentes, podrá ser preciso adaptar las dosis en
consecuencia.
Interacciones
• Derivado alilamino con actividad fungicida
contra un amplio espectro de dermatofitos y
tiene acción fungostática contra levaduras de
cándida spp.
Naftifina
NAFTIFINA:
PM: 287.4 g/mol
ESTRUCTURA QUIMICA:
• C: 21
• H: 21
• N: 1
• Forma farmacéutica: pomada
• Composición:
1. Naftifina hidrocloruro 10 mg/ ml
excipiente: alcohol bencilico
Dosis:
Aplicación de capa fina 2 veces/ día ( mañana y
noche), tratamiento por lo menos en dos semanas
posterior a la desaparición de los síntomas.
Si tras 4 semanas de tratamiento no procede con
resultados adecuados deberán realizarse o revisarse
causas
De infección y análisis de nuevo
Tratamiento
Amorolfina
Código ATC: D01AE16
Dermatológicos>antifúngicos para uso tópico>otros
antifúngicos para uso tópico>amorolfina.
Composición:
C: 21
H:35
N:1
Pm: 317.509 g/mol
LA AMOROLFINA ES UN AGENTE
ANTIFÚNGICO PARA USO TÓPICO, NO
RELACIONADO ESTRUCTURALMENTE A LOS
AZOLES, ALILAMINAS O ANTIBIÓTICOS
POLIÉNICOS. Se utiliza para el tratamiento
de las dermatomicosois y las onicomicosis.
La inhibición de dos enzimas la δ 14 reductasa y la δ 7,8
isomerasa, por acción de la amorolfina produce una
disminución de la síntesis del ergosterol. Es una droga
fungistática generalmente pero se describe actividad
funguicida contra la cándida albicans y trichophiton
mentagrophytes.
Su espectro de función antifúngico in vitro ha sido eficaz
contra las siguientes especies:
• Levaduras: cándida, malassezia, pityrosporon y
cryptococcus
• DERMATOFITOS: trichophyton, microsporum,
epidermophyton
• MOHOS: scytalidium, scopulariopsis y aspergillus
• DIEMATIACEA: cladosporium, wangiella
• DIMORFICOS: coccidioides, histoplasma y sporothrix.
AMOROLFINA
A: TRAS APLICACIÓN TOPICA REGULAR SE CONSIDERA COMO
MINIMA, YA QUE NO SE DETECTAN CONCENTRACIONES
PLASMATICAS. (4-10%)
D:
M:
E: TRAS ADMINISTRACION INTRAVENOSA EN ANIMALES DE
LABORATORIO FUE EXCRETADA EN ORINA Y HECES 48 HORAS
DESPUES.
DOSIS: DERMATOCOMICOSIS: CREMA 0,25%: 1 APLIC./DÍA
(NOCHE), 2-3 SEMANAS, HASTA 6 SEMANAS EN MICOSIS DE PIE.
ONICOMICOSIS: UÑAS 5%: 1-2 APLIC./SEMANA, 6 MESES (UÑA DE
MANO), 9-12 MESES (UÑA DE PIE); REVISAR CADA 3 MESES.
Farmacocinética
Interacciones
Ha mostrado efecto adictivo o sinérgico in vitro e in
vivo contra los dermatrofitos con algunos
antifúngicos, dentro de las que se incluyen
itraconazol y terbinafina.
Evitarse la utilización de esmaltes de uñas y uñas
artificiales durante tratamiento.
Mnemotecnia
Inhibidores del Escualeno - epoxidasa
Amorolfina - Naftina – Terbinafina
Naftina-Amorolfina-Terbinafina
TAN
N-AMORA-TE
Fármacos inhibidores de los
microtúbulos
No polienos
• Fármacos que inhiben la mitosis actuando sobre los
microtúbulos del huso mitótico.
Griseofulvina
• La griseofulvina es un antibiótico antifúngico
producido por ciertas especies de Penicillium.
Código ATC - D01BA01
• D: DERMATOLÓGICOS
• D01: ANTIFÚNGICOS PARA USO DERMATOLÓGICO
• D01A: ANTIFÚNGICOS PARA USO TÓPICO
• D01B: ANTIFÚNGICOS PARA USO SISTÉMICO
• D01BA: Antifúngicos para uso sistémico.
• D01BA01: Griseofulvina
• Actúa como fungistático.
Mecanismo de acción
El mecanismo de acción de la griseofulvina consiste
en inhibir la mitosis de los hongos con la producción
de células multinucleadas. Esta droga interrumpe el
huso mitótico e interactúa con los microtúbulos
polimerizados.
La griseofulvina entra al hongo por un
transportador e inhibe la mitosis
bloqueando la polimerizacion de tubulina.
Farmacocinética
• A: Se absorbe principalmente desde el duodeno y es facilitada
por las grasas.
• D: Se distribuye por todo el organismo, con especial tropismo
por la piel y anejos.
• M: Se metaboliza en el hígado a 6-metilgriseolfuvina.
• E: Se elimina via renal. El 1% se excreta como fármaco
inalterado igual que la fracción absorbida.
• Semivida de 24-30 horas. En la piel se mantiene mas tiempo.
Efectos adversos
• Molestias gastrointestinales
• Cefalea
• Fotosensibilidad
• Reacciones alérgicas (erupciones y fiebre)
• Este fármaco no se debe administrar a mujeres
embarazadas.
Interacciones
• La griseofulvina puede disminuir la eficacia de
los anticoagulantes cumarínicos y los
anticonceptivos orales. Los barbitúricos pueden
disminuir la absorción de la griseofulvina y, por
tanto, también su eficacia.
• La griseofulvina puede potenciar los efectos
secundarios del alcohol.
Fármacos Ionóforos
Un ionóforo es una molécula que es soluble
en lípidos, usualmente sintetizada por
microorganismos (Streptomyces) para
transportar iones a través de una bicapa
lipídica de membrana celular.
o Streptomyces grupo de bactérias gram positivas
Los ionóforos son fármacos que incrementan
la permeabilidad de las bicapas lipídicas por
dos mecanismos diferentes.
1. Transportadores 2. Formadores de canales
1. Transportadores, que incrementan las
permeabilidades de las membranas y liberando
el ion del otro lado.
2. Formadores de canales, que forman canales o
poros transmembrana a través de los cuales
pueden difundir sus iones específicos.
Existen dos principales subclases
de fármacos ionóforos:
Los ionóforos rodean la carga del ion
transportado para que atraviese el interior
hidrofóbico con su gradiente.
Vesícula
Bicapa lipídica
Los ionóforos transportadores incorporan cationes
monovalentes en su interior, y les permite cruzar la
bicapa lipídica.
La penetración elevada de potasio altera el potencial
eléctrico y el gradiente químico existente en la
membrana, alterando su función.
Iones
Los ionóforos formadores de canales, formando un
túnel que atraviesa la membrana, constituyendo
un poro que permite el paso selectivo de
moléculas según su tamaño y características
Formación de
poro
GALA
Gramicidina
Alameticina
Monensina
Nigericida
Polimixinas
Nonactina
Valinomicina
MONI PONOVA
Transportadores Formadores de canales
Polimixinas
Son elaboradas por diferentes cepas de Bacillus. Los
componentes más importantes del grupo son la polimixina
B y la colistina o polimixina E.
Actúan como bactericidas de espectro reducido; Bacilos
gramnegativos.
- Pseudomonia aeruginosa
- Acitenobacter baumanni
Polimixina BColistina
Su estructura química está formada por un
anillo peptídico policatiónico conteniendo
entre 8 y 10 restos aminoacídicos, con un
elevado porcentaje de residuos Dab -ácido
2,4-diaminobutírico-. El anillo peptídico
está unido a una cadena de ácido graso,
un “6-metiloctanóico” ó “6-
metilheptanóico”.
Su estructura es un polipéptido
cíclico, constituido por aminoácidos.
Fórmula C52H98N16O13
Polimixinas
Las polimixinas se comportan como compuestos catiónicos
con afinidad especifica por los receptores de polifosfato
situados en la membrana celular de las bacterias.
Ocasionan una alteración de la permeabilidad de la
membrana bacteriana produciendo una perdida de
macromoléculas y de iones esenciales para la supervivencia
celular.
Polimixinas
Colistina
J - Antiinfecciosos para uso sistémico. - Grupo
Anatómico principal
01 - Antibacterianos para uso sistémico. - Grupo
terapéutico principal
X - Otros bacterianos – Subgrupo terapéutico
farmacológico
B - Otros antibacterianos - Subgrupo Químico-
Terapéutico Farmacológico Polimixinas
01 - Sustancia final Colistina
Código ATC: J01XB01
Farmacocinética
Administración: Intramuscular o intravenosa, se
obtienen altos niveles plasmáticos luego de la
administración intravenosa, específicamente a los 10
minutos.
Distribución: Su unión proteica es de 15%
aproximadamente.
Metabolismo: No sufre una biotransformación
metabólica.
Excreción: La única vía de excreción es la renal, en
forma activa. Alrededor del 70-80% de la dosis se
recupera en la orina, dentro de las 48hs de la
administración
* Tiene una vida media de 2-3 horas.
Reacciones adversas
Mareos
Parestesias faciales transitoria
Lenguaje farfullante
Inestabilidad vasomotora
Alteraciones visuales
Confusión
Psicosis
Apnea
Neuro y nefrotoxicidad
Erupción cutánea
Insuficiencia hepática
Insuficiencia renal
 Vía inhalatoria además: tos, broncoespasmo, opresión en el
pecho.
Farfullante: Hablar deprisa y de forma confusa.
Inestabilidad vasomotora: Variaciones de calibre de los vasos sanguíneos
Interacciones
 Máx. precaución con: relajantes musculares no
despolarizantes.
 Antibióticos nefro o neurotóxicos, macrólidos
(azitromicina, claritromicina), fluoroquinolonas
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  • 2. ¿Qué son los fármacos antimicóticos?  Son aquellos fármacos que se utilizan en el tratamiento de las enfermedades producidas por hongos.  Son fármacos capaces de producir una alteración en las estructuras de una célula fúngica (hongo) que consiga inhibir su desarrollo, alterando su viabilidad o capacidad de supervivencia. Estructura y actividad de los antifúngicos, Rev Cubana Farm 2005; 39(2) Farmacología práctica, pág. 277
  • 3. Sistémicas (cuando hay una diseminación sanguínea de la infección) Superficiales Piel y anejos (pelo y uñas) Profundas Viscerales (cuando la infección se localiza en un órgano) Mucosas Según su clasificación las micosis pueden ser: Farmacología práctica, pág. 277
  • 4. Los fármacos antimicóticos actualmente disponibles entran varias categorías:
  • 5. Clasificación de las micosis según órgano o sistema afectado:
  • 6. Clasificación de los antifúngicos por su estructura Anfotericina B Nistatina Natamicina Imidazol y Triazoles Terbinafina Naftifina Amorolfina Alilaminas Giseofulvina Ionóforos IMIDAZOLES Clotrimazol Oxiconazol Miconazol Econazol Ketoconazo Butconazol TRIAZOLES Fluconazol Itraconazol Terconazol Voriconazol Isavuconazol Posaconazol TRANSPORTADORES Monensina Nigericida Polimixinas Nonactina Valinomicina FORMADORES DE CANALES Gramicidina Alameticina Polienos
  • 7. Clasificación por su sitio de acción Microtúbolos Membrana Giseofulvina Polienos Alilaminas Escualeno - epoxidasa Ionóforos Azoles 14 α-desmetilasa
  • 9. La membrana de la célula fúngica esta formada por ERGOSTEROL Ergosterol: Esterol que se encuentra en la membrana fúngica, estructuralmente se consideran derivados del colestano, donde su función es la de regular la fluidez de la capa lipídica.
  • 10. Los polienos alteran la permeabilidad de la membrana lo que permite una pérdida de proteínas, glúcidos y cationes, lo que causa la muerte celular. Natamicina Anfotericina B Nistatina Familia de los Polienos NAN
  • 11. La anfotericina B tiene mayor afinidad por el ERGOESTEROL Membrana
  • 12. Anfotericina B La molécula está formada por una porción hidrófila de varios carbonos hidroxilados, una porción hidrófoba (lipófila) que consta de siete átomos de carbono unidos por dobles enlaces (poliénico) y una cadena lateral de nicosamina. Puede comportarse como fungistático o fungicida Lipófila. Tiene tendencia a combinarse con los lípidos
  • 13. Farmacocinética  La absorción oral es mínima (5%), por lo que la vía de administración de elección es la vía intravenosa.  Se unen ampliamente a proteínas del plasma (90-95%).  Alcanza altas concentraciones en hígado, bazo, pulmón y riñones.  En líquido pleural, peritoneal sinovial y humor acuosos las concentraciones alcanzadas del fármaco son el 50- 60% de la concentración plasmática mínima.  Penetra muy bajo en líquido cefalorraquídeo (2 - 4%).  Atraviesa la placenta.
  • 14. Farmacocinética  Eliminada lentamente por vías biliar (<15%) y renal (3%) por orina en escasa proporción (4 - 5%).  Es metabolizada parcialmente en hígado (no se conocen metabolitos). Vida media de 24 a 48 hrs. Después que el tratamiento es descontinuado, puede ser detectado hasta 7 semanas en la orina.
  • 15. Efectos adversos  Nefrotoxicidad  Alteraciones en la función hepática con trombocitopenia  Fiebre  Hipopotasemia (disminución de potasio)  Hipomagnesemia (disminución de magnesio)  Anemia  Vómitos  Cefalea  Escalofios
  • 16. Interacciones Puede darse un efecto aditivo nefrotóxico si se administra anfotericina B con otros fármacos potencialmente nefrotóxicos como son los aminoglucósidos (e.g., gentamicina, tobramicina, o amikacina), el cidofovir, ciclosporina, pentamidina, tacrolimus, o vancomicina.
  • 17. Las indicaciones principales son las micosis sistémicas como por ejemplo:  Aspergilosis invasora  Blastomicosis  Coccidioidiomicosis  Criptococosis  Histoplasmosis  Mucormicosis  Esporotricosis extracutánea
  • 18. Anfotericina B J - Grupo Anatómico principal – Antiinfecciosos para uso sistémico. 02 - Grupo terapéutico principal - Antimicóticos para uso sistémico. A - Subgrupo terapéutico farmacológico - Antibióticos A - Subgrupo Químico-Terapéutico Farmacológico - Otros antibacterianos 01 - Sustancia final – Anfotericina B Código ATC: J02AA01
  • 19. Fármacos inhibidores de 14 α desmetilasa
  • 20. Que es el ergosterol? • Es un lípido, que constituye la membrana celular del hongo. • Proporciona integridad estructural y fluidez. • Precursor de la Vitamina D2.
  • 21. Azoles • Son un grupo de fármacos antifúngicos que inhiben la síntesis de ergosterol.
  • 22. Clasificación Imidazoles • Clotrimazol • Miconazol • Ketoconazol • Econazol • Butoconazol • Oxiconazol Triazoles • Terconazol • Itraconazol • Fluconazol • Voriconazol • Posaconazol • Isavuconazol
  • 23. Mnemotecnia de los azoles FIT VIP TRIAZOLES Fluconazol Itraconazol Terconazol Voriconazol Isavuconazol Posaconazol IMIDAZOLES Clotrimazol Oxiconazol Miconazol Econazol Ketoconazo Butconazol COMEK-B
  • 25. Mecanismo de acción Los azoles actúan inhibiendo la enzima 14 α desmetilasa. Esta enzima cataliza la conversión del lanosterol en ergosterol, lo cual es bloqueada por los azoles. Modificando la disposición interna de los componentes de la membrana, alterando así, las funciones de algunos sistemas enzimáticos de la misma.
  • 34. Ketoconazol • Código ATC J02AB02 • Grupo Anatómico principal J Antiinfecciosos para uso sistémico. • Grupo Terapéutico principal J02 Antimicótico de uso sistémico. • Subgrupo Terapéutico Farmacológico J02AB Imidazol. • Sustancia final J02AB02 Ketoconazol
  • 35. • Farmaco antimicotico azolico, de la clase imidazol. • Químicamente se caracteriza por la presencia del grupo imidazol y de un grupo piperazina, siendo su fórmula molecular C26 H28 Cl2 N4 O4. • Especies de Candida, Cryptococcus neoformans son sensibles a este.
  • 36. Farmacocinética • A: Su absorcion varia de acuerdo al pH gastrico, disminuye cuando el pH aumenta. Alcanza niveles plasmaticos maximos en una hora y dos despues de la toma del farmaco junto con la comida. La union a proteinas plasmaticas es del 99%. • D:Se distribuye ampliamente en los tejidos y líquidos corporales, pero no alcanza concentraciones terapeúticas en el sistema nervioso central, salvo cuando se aplican dosis altas. • M: Se metaboliza intensamente en el organismo, fundamentalmente por la inactivación de los grupos imidazol y piperacina gracias a las oxidasas dependientes del citocromo P450 del hígado, transformándose en metabolitos inactivos. • E: Su excreción es principalmente por la bilis. Aproximadamente 13 % lo hace por los riñones y de esta cantidad, entre 2 y 4 % aparece en la orina en forma inalterable.
  • 37. Farmacocinética • Su administración con el estomago vacío puede disminuir la biodisponibilidad en dos terceras partes. • Su semivida plasmática es de 8 h.
  • 38. Efectos adversos • Malestares gastrointestinales. • Endocrinos: disminución de testosterona, disminución de cortisol, trastornos menstruales. • Hepatotoxicidad.
  • 39. Interacciones • El ketoconazol puede interaccionar con la cisaprida produciendo toxicidad cardíaca. • En los pacientes aficionados a las bebidas alcohólicas, el ketoconazol puede inducir reacciones similares a las que produce el disulfiram, incluyenfo sofocos faciales, fiebre y tirantez de pecho.
  • 40. Inhibidores de la escualeno epoxidasa Alumno: Madrigal Fuentes Diego Omael 5°A Matutino Farmacología II
  • 41. Componente de las membranas celulares de los hongos. La presencia-ausencia de este componente es útil para los fungicidas Ergosterol Ergosterol: Pm: 396.55 g/mol ESTRUCTURA MOLECULAR: • C: 28 • H: 44 • O: 1
  • 42. Recordando α-14-desmetilasa PRINCIPALES ESTRUCTURAS DE LOS AZOLES. Recordando los azoles, inhiben al citocromo p-450-3-a de la célula fúngica a través de la desactivación de la c-α-14-desmetilasa; interrumpiendo síntesis de ergosterol en la membrana celular.
  • 44. Al igual que los azoles inhiben en la sintesis de ergosterol. Sin embargo actua un paso temprano en la sintesis de ergosterol. Inhiben la enzima escualeno epoxidasa, disminuyendo la 𝑬𝑹𝑮𝑶𝑺𝑻𝑬𝑹𝑶𝑳 aumentando los niveles de escualeno, aumentando permeabilidad de membrana celular, interrumpiendo organización y disminuyendo crecimiento fungico. Alilaminas
  • 46. ALILAMINA PM: 57.09 g/mol ESTRUCTURA QUIMICA: • C: 3 • H: 7 • O: 1 ESCUALENO: PM: 410.718 g/mol ESTRUCTURA QUIMICA: • C: 30 • H: 50
  • 47. • Terbinafina CODIGO ATC: D01AE15 o D01BA02 Dermatológicos>antifungicos para uso tópico>otros antifungicos para uso tópico> terbinafina Dermatológicos>antifungicos para uso sistémico> terbinafina Fármacos TERBINEFINA: PM: 291.43 g/mol ESTRUCTURA QUIMICA: • C: 21 • H: 25 • N: 1
  • 49. FARMACOCINETICA COMPRIMIDOS CREMAS A: RAPIDAMENTE POR DERMIS Y CONCENTRACION EN CAPA CORNEA LIPOFILICA. (0.8 HRS)(VIA DE ABSORCION) A: LEVE EXPOSICION SISTEMICA D: DISTRIBUCION EN PLACA UNGUEAL EN PRIMERAS SEMANAS (4.6 HRS)( VIDA DE DISTRIBUCION) D: M: ORIGEN A METABOLITOS SIN ACTIVIDAD MICOTICA M: E: GENERALMENTE EN ORINA E: VIA FECAL Y URINARIA BIODISPONIBILIDAD: 99%, FUERTE UNION A PROTEINAS PLASMATICAS BIODISPONIBILIDAD: SEMIVIDA DE ELIMINACION: 17 HORAS SEMIVIDA DE ELIMINACION: 2-3 DIAS DOSIS: ORAL UNICA DE 250 mg= 0.97 𝜇𝑔/ DOSIS: MENOR A 5% DE DOSIS (A) TRAS APLICACIÓN EN HUMANOS
  • 50. COMPRIMIDOS CREMAS • DE LEVES A MODERADAS. • PRINCIPALMENTE SINTOMAS GASTROINTESTINALES ( PLENITUD, PERDIDA DE APETITO, DISPEPSIA, NAUSEAS, DOLORES ABDOMINALES LEVES, DIARREA) • EXISTEN REPORTES DE REACCIONES CUTANEAS SEVERAS REVESIBLES • REPORTES DE CASOS AISLADOS DE DISFUNCIONES HEPATOBILIARES • ENROJECIMIENTO O PURITO GENERALEMENTE EN SITIO DE APLICACIÓN • REACCIONES ALERGICAS AL FARMACO/EXCIPIENTE UTILIZADO R.A.M.
  • 51. Forma farmacéutica: comprimido o crema Empresa farmacéutica: novartis Composición: 1. Terbinafina( forma de clorhidrato) ………….. 250 mg (ranurados) 2. Terbinafina …………. 10 mg/g Dosis: 1. 250 mg/dia 2. Aplicación de capa fina, puede aplicarse De 1-2 veces al día . Terbafina
  • 52. Se han reportado casos de irregularidades menstruales en pacientes al tomar terbinafina y anticonceptivos orales concomitantemente. En administración concomitantemente de estos agentes, podrá ser preciso adaptar las dosis en consecuencia. Interacciones
  • 53. • Derivado alilamino con actividad fungicida contra un amplio espectro de dermatofitos y tiene acción fungostática contra levaduras de cándida spp. Naftifina NAFTIFINA: PM: 287.4 g/mol ESTRUCTURA QUIMICA: • C: 21 • H: 21 • N: 1
  • 54. • Forma farmacéutica: pomada • Composición: 1. Naftifina hidrocloruro 10 mg/ ml excipiente: alcohol bencilico Dosis: Aplicación de capa fina 2 veces/ día ( mañana y noche), tratamiento por lo menos en dos semanas posterior a la desaparición de los síntomas. Si tras 4 semanas de tratamiento no procede con resultados adecuados deberán realizarse o revisarse causas De infección y análisis de nuevo Tratamiento
  • 55. Amorolfina Código ATC: D01AE16 Dermatológicos>antifúngicos para uso tópico>otros antifúngicos para uso tópico>amorolfina. Composición: C: 21 H:35 N:1 Pm: 317.509 g/mol LA AMOROLFINA ES UN AGENTE ANTIFÚNGICO PARA USO TÓPICO, NO RELACIONADO ESTRUCTURALMENTE A LOS AZOLES, ALILAMINAS O ANTIBIÓTICOS POLIÉNICOS. Se utiliza para el tratamiento de las dermatomicosois y las onicomicosis.
  • 56. La inhibición de dos enzimas la δ 14 reductasa y la δ 7,8 isomerasa, por acción de la amorolfina produce una disminución de la síntesis del ergosterol. Es una droga fungistática generalmente pero se describe actividad funguicida contra la cándida albicans y trichophiton mentagrophytes. Su espectro de función antifúngico in vitro ha sido eficaz contra las siguientes especies: • Levaduras: cándida, malassezia, pityrosporon y cryptococcus • DERMATOFITOS: trichophyton, microsporum, epidermophyton • MOHOS: scytalidium, scopulariopsis y aspergillus • DIEMATIACEA: cladosporium, wangiella • DIMORFICOS: coccidioides, histoplasma y sporothrix.
  • 57. AMOROLFINA A: TRAS APLICACIÓN TOPICA REGULAR SE CONSIDERA COMO MINIMA, YA QUE NO SE DETECTAN CONCENTRACIONES PLASMATICAS. (4-10%) D: M: E: TRAS ADMINISTRACION INTRAVENOSA EN ANIMALES DE LABORATORIO FUE EXCRETADA EN ORINA Y HECES 48 HORAS DESPUES. DOSIS: DERMATOCOMICOSIS: CREMA 0,25%: 1 APLIC./DÍA (NOCHE), 2-3 SEMANAS, HASTA 6 SEMANAS EN MICOSIS DE PIE. ONICOMICOSIS: UÑAS 5%: 1-2 APLIC./SEMANA, 6 MESES (UÑA DE MANO), 9-12 MESES (UÑA DE PIE); REVISAR CADA 3 MESES. Farmacocinética
  • 58. Interacciones Ha mostrado efecto adictivo o sinérgico in vitro e in vivo contra los dermatrofitos con algunos antifúngicos, dentro de las que se incluyen itraconazol y terbinafina. Evitarse la utilización de esmaltes de uñas y uñas artificiales durante tratamiento.
  • 59. Mnemotecnia Inhibidores del Escualeno - epoxidasa Amorolfina - Naftina – Terbinafina Naftina-Amorolfina-Terbinafina TAN N-AMORA-TE
  • 60. Fármacos inhibidores de los microtúbulos
  • 61. No polienos • Fármacos que inhiben la mitosis actuando sobre los microtúbulos del huso mitótico.
  • 62. Griseofulvina • La griseofulvina es un antibiótico antifúngico producido por ciertas especies de Penicillium.
  • 63. Código ATC - D01BA01 • D: DERMATOLÓGICOS • D01: ANTIFÚNGICOS PARA USO DERMATOLÓGICO • D01A: ANTIFÚNGICOS PARA USO TÓPICO • D01B: ANTIFÚNGICOS PARA USO SISTÉMICO • D01BA: Antifúngicos para uso sistémico. • D01BA01: Griseofulvina • Actúa como fungistático.
  • 64. Mecanismo de acción El mecanismo de acción de la griseofulvina consiste en inhibir la mitosis de los hongos con la producción de células multinucleadas. Esta droga interrumpe el huso mitótico e interactúa con los microtúbulos polimerizados.
  • 65. La griseofulvina entra al hongo por un transportador e inhibe la mitosis bloqueando la polimerizacion de tubulina.
  • 66. Farmacocinética • A: Se absorbe principalmente desde el duodeno y es facilitada por las grasas. • D: Se distribuye por todo el organismo, con especial tropismo por la piel y anejos. • M: Se metaboliza en el hígado a 6-metilgriseolfuvina. • E: Se elimina via renal. El 1% se excreta como fármaco inalterado igual que la fracción absorbida. • Semivida de 24-30 horas. En la piel se mantiene mas tiempo.
  • 67. Efectos adversos • Molestias gastrointestinales • Cefalea • Fotosensibilidad • Reacciones alérgicas (erupciones y fiebre) • Este fármaco no se debe administrar a mujeres embarazadas.
  • 68. Interacciones • La griseofulvina puede disminuir la eficacia de los anticoagulantes cumarínicos y los anticonceptivos orales. Los barbitúricos pueden disminuir la absorción de la griseofulvina y, por tanto, también su eficacia. • La griseofulvina puede potenciar los efectos secundarios del alcohol.
  • 70. Un ionóforo es una molécula que es soluble en lípidos, usualmente sintetizada por microorganismos (Streptomyces) para transportar iones a través de una bicapa lipídica de membrana celular. o Streptomyces grupo de bactérias gram positivas
  • 71. Los ionóforos son fármacos que incrementan la permeabilidad de las bicapas lipídicas por dos mecanismos diferentes. 1. Transportadores 2. Formadores de canales
  • 72. 1. Transportadores, que incrementan las permeabilidades de las membranas y liberando el ion del otro lado. 2. Formadores de canales, que forman canales o poros transmembrana a través de los cuales pueden difundir sus iones específicos. Existen dos principales subclases de fármacos ionóforos:
  • 73. Los ionóforos rodean la carga del ion transportado para que atraviese el interior hidrofóbico con su gradiente. Vesícula Bicapa lipídica
  • 74. Los ionóforos transportadores incorporan cationes monovalentes en su interior, y les permite cruzar la bicapa lipídica. La penetración elevada de potasio altera el potencial eléctrico y el gradiente químico existente en la membrana, alterando su función. Iones
  • 75. Los ionóforos formadores de canales, formando un túnel que atraviesa la membrana, constituyendo un poro que permite el paso selectivo de moléculas según su tamaño y características Formación de poro
  • 77. Polimixinas Son elaboradas por diferentes cepas de Bacillus. Los componentes más importantes del grupo son la polimixina B y la colistina o polimixina E. Actúan como bactericidas de espectro reducido; Bacilos gramnegativos. - Pseudomonia aeruginosa - Acitenobacter baumanni
  • 78. Polimixina BColistina Su estructura química está formada por un anillo peptídico policatiónico conteniendo entre 8 y 10 restos aminoacídicos, con un elevado porcentaje de residuos Dab -ácido 2,4-diaminobutírico-. El anillo peptídico está unido a una cadena de ácido graso, un “6-metiloctanóico” ó “6- metilheptanóico”. Su estructura es un polipéptido cíclico, constituido por aminoácidos. Fórmula C52H98N16O13 Polimixinas
  • 79. Las polimixinas se comportan como compuestos catiónicos con afinidad especifica por los receptores de polifosfato situados en la membrana celular de las bacterias. Ocasionan una alteración de la permeabilidad de la membrana bacteriana produciendo una perdida de macromoléculas y de iones esenciales para la supervivencia celular.
  • 81. Colistina J - Antiinfecciosos para uso sistémico. - Grupo Anatómico principal 01 - Antibacterianos para uso sistémico. - Grupo terapéutico principal X - Otros bacterianos – Subgrupo terapéutico farmacológico B - Otros antibacterianos - Subgrupo Químico- Terapéutico Farmacológico Polimixinas 01 - Sustancia final Colistina Código ATC: J01XB01
  • 82. Farmacocinética Administración: Intramuscular o intravenosa, se obtienen altos niveles plasmáticos luego de la administración intravenosa, específicamente a los 10 minutos. Distribución: Su unión proteica es de 15% aproximadamente. Metabolismo: No sufre una biotransformación metabólica. Excreción: La única vía de excreción es la renal, en forma activa. Alrededor del 70-80% de la dosis se recupera en la orina, dentro de las 48hs de la administración * Tiene una vida media de 2-3 horas.
  • 83. Reacciones adversas Mareos Parestesias faciales transitoria Lenguaje farfullante Inestabilidad vasomotora Alteraciones visuales Confusión Psicosis Apnea Neuro y nefrotoxicidad Erupción cutánea Insuficiencia hepática Insuficiencia renal  Vía inhalatoria además: tos, broncoespasmo, opresión en el pecho. Farfullante: Hablar deprisa y de forma confusa. Inestabilidad vasomotora: Variaciones de calibre de los vasos sanguíneos
  • 84. Interacciones  Máx. precaución con: relajantes musculares no despolarizantes.  Antibióticos nefro o neurotóxicos, macrólidos (azitromicina, claritromicina), fluoroquinolonas (norfloxacino, ciprofloxacino), otras formulaciones de colistimetato sodio.  Incompatibilidad (precipitación) con: eritromicina, tetraciclina, cefalotina.