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Benceno liquido: más ligero
que el agua (D=0.889
g/cm3).
¿Qué es el Benceno?
BENCENO
Conocido como ciclo hexatrieno es un hidrocarburo
poliinsaturado de formula molecular C6H6 con propiedades
muy diferentes a los ciclos alquenos.
Se denomina compuesto aromático ya que forma parte de los
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esenciales
Constituye una inmensa cantidad de compuestos orgánicos.
PROPIEDADES FISICAS DEL BENCENO
Insoluble en
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Liquido
incoloro
de olor
dulce
Sumamente
inflamable
PF= 5C
PE= 80C
Densidad
de
0,88gr/ml
El benceno se
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PROPIEDADES QUIMICAS DEL
BENCENO
DESCUBRIMIENTO DEL BENCENO
Faraday en 1825
Como un de los
componentes de un
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de las tuberías de
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(CH) Mitscherlich quien
logró medir su masa
molecular a partir de
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estableciéndola en 78
u, lo que correspondía
a una fórmula
molecular C6H6.. El compuesto se había obtenido
de la goma benjuí, lo que llevó a
que se denominase bencina, y
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ESTRUCTURA DEL BENCENO
Su estructura fue determinada recién en 1931 de
forma satisfactoria (linus Pauling)
Problema: no era la complejidad de la molécula en
si, era consecuencia del limitado desarrollo de la
teoría estructural de la época
DewarKlaus AmstrongLanderburg Thiele
ESTRUCTURA DEL BENCENO
Desarrolló una teoría sobre la
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orgánica basada en dos nociones:
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átomos de carbono tiene cuatro
electrones en su última capa, así
pueden formar cuatro enlaces
con otros átomos) y la capacidad
de sus átomos de formar enlaces
entre ellos.
Usos
• Varias industrias usan benceno para fabricar otros productos químicos,
como por ejemplo el estireno (en Styrofoam® y otros plásticos), cumeno
(en varias resinas) y ciclo hexano (en nylon y fibras sintéticas).
• Síntesis orgánica: Como materia prima de fenoles, ciclo hexanos,
estireno, cumeno, anhídrido maleico y derivado clorados, nitratos y
sulfurados para la preparación de vinil benceno, pesticida, colorantes,
plásticos y detergentes.
• Solventes de extracción.
Plásticos y detergentes Pesticidas
• Como disolvente y removedor para pinturas, barnices,
adhesivos de caucho y lacas.
• Mezclas para combustibles de motores.
Disolvente para óleos, pinturas y
barnices
Combustible para motores
Profesiones en contacto.
La lista de profesiones que pueden estar en riesgo de
estar en contacto con benceno es extensa, destacando
entre ellos los trabajadores de petroquímicas,
gasolineras, aparcamientos subterráneos, talleres
mecánicos y en la industria del calzado. Además,
pueden estar laboralmente expuestos al benceno:• Fabricantes de Baterías.
• Soldadores.
• Fabricantes de caucho y resinas.
Fabricantes de masilla.
• Fabricantes de pegamentos y
adhesivos.
• Fabricante de detergentes.
• Terminadores de muebles.
Fabricantes de colorantes.
Bruñidores.
•Operarios de producción del ácido
carbólico.
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maleico.
Toxicología. Efectos sobre seres
humanos.
VIAS DE INTOXICACION
El benceno puede
afectar al organismo si
es inhalado, ingerido o
si se tiene contacto con
la piel y con los ojos
EXPOSICION
AGUDA
La inhalación aguda
de benceno ha
producido inflamación
de los nervios
(polineuritis),
depresión en el
Sistema Nervioso
Central y
sensibilización
cardiaca.
SINTOMAS
Mareo, Euforia,
Vértigo,
dolor de cabeza,
nauseas, inestabilidad
al caminar,
somnolencia,
edema pulmonar y
respiratoria
La exposición crónica al benceno ha producido anorexia y lesión
irreversible a los órganos productores de la sangre. Entre los
efectos se incluyen anemia aplástica y leucemia.
Entre los signos y síntomas de la
exposición
a largo plazo (crónica) a benceno se
encuentran:
Fatiga, nerviosismo, irritabilidad, visión
borrosa y dificultad para respirar. Los
contactos repetitivos del benceno con la
piel pueden provocar enrojecimiento,
ampollas dermatitis seca y escamosa.
INTOXICACION
CRONICA
Daño Hematológico.
La acción depresiva se puede manifestar en las tres series de
elementos figurados (eritrocitos, leucocitos y plaquetas). Por el
contrario, puede haber una acción excitadora o cancerígena sobre las
células hematológicas maduras o inmaduras (leucemia). Estas
reacciones pueden ser a veces muy tardías , incluso varios años
después de cesada la exposición y constituyen la incógnita del
pronóstico de los expuestos a benceno.
El crudo contiene altas
cantidades de benceno, un
producto químico tóxico
asociado a la leucemia y
diversos trastornos
inmunológicos.
Riesgo de incendio y explosión
El benceno es un líquido inflamable, cuyo vapor forma mezclas
explosivas o inflamables con el aire en una amplia gama de
concentraciones. El líquido desarrolla concentraciones vaporosas en
esta gama a temperaturas tan bajas como -11º C. Si no se
observan precauciones, a las temperaturas normales pueden
presentarse concentraciones inflamables cuando se almacena, maneja
o utiliza el líquido. El riesgo se hace más acusado cuando se produce
un derrame o escape accidental del líquido.
Camión cisterna que transportaba benceno
Posibles sustitutos
• Tolueno.
• Xileno.
• Ciclohexano.
• Hidrocarburos alifáticos.
• Naftas disolventes.
• Alcoholes, quetonas, ésteres y derivados clorados del etileno.
Xileno Aditivos Nafta
Gasolineras
El estudio de la exposición laboral de los trabajadores de estaciones de servicio a compuestos
orgánicos volátiles (COVs) se basa principalmente en el control de la exposición a vapores de
gasolina, que por sus características y composición son los que están presentes en concentraciones
más elevadas en el ambiente, y más concretamente se centra en la determinación de hidrocarburos
alifáticos y de benceno, tolueno y xilenos.
Los puntos de máxima exposición laboral a compuestos orgánicos volátiles son los
siguientes:
• Al atender la descarga de cisternas de carburantes donde el trabajador de la estación de
servicio tiene que estar presente para el control de la operación.
• Al varillar tanques para determinar el volumen de los mismos o comprobar el correcto
funcionamiento de la sonda de medición automática.
• En la operación de comprobación de medidas de aparatos surtidores.
• En el suministro de carburante a demanda del cliente (en estaciones de servicio
atendidas dicha operación se realiza de forma continua, con lo que habrá mayor
exposición).
En las estaciones de servicio existen principalmente dos puestos de trabajo: el expendedor-
vendedor o expendedor y el responsable de la estación de servicio.
Las medidas preventivas para reducir al máximo la exposición de los
trabajadores de estaciones de servicio a vapores orgánicos son las
siguientes:
• Realización de procedimientos de trabajo en los que se describan
los riesgos, medidas preventivas y medios de protección a aplicar
en las diferentes operaciones que se realizan, como son la
descarga, el varillado, la comprobación de la calibración de los
aparatos surtidores y el suministro.
• Recuperación de vapores orgánicos en la descarga de cisternas.
• Eliminación de la medición manual
en los depósitos mediante la
implantación de sondas de nivel
electrónicas para controlar el volumen
de hidrocarburos en los depósitos.
Medidas preventivas
• Instalación de la recuperación de vapores orgánicos en el suministro de vehículos en las
estaciones de servicio.
• Cambio progresivo de la concentración de aromáticos en los hidrocarburos para conseguir
una reducción de emisión de COVs a la atmósfera siguiendo las normativas europeas.
• Información y formación de los trabajadores.
• Protocolos de actuación en caso de derrames o salpicaduras.
Fuentes del Benceno
El benceno proviene tanto de fuentes industriales como naturales:
Fuentes Industriales. Fue
descubierto y producido en el siglo
19 a partir del alquitrán. Hoy en
día la mayoría se produce a partir
del petróleo. Debido a su extenso
uso, es una de las 20 sustancias
químicas mas producidas en Estados
Unidos.
Fuentes naturales. Las fuentes
naturales de benceno, entre las que
se incluyen las emisiones volcánicas y
los incendios forestales, también
contribuyen a la presencia de
benceno en el medio ambiente. El
benceno también se encuentra en el
petróleo, la gasolina y en el humo de
Alquitrán
Humo de cigarrillo
Hechos experimentales
relativamente recientes
indican que las distancias
carbono-carbono en la
molécula del benceno son
exactamente iguales, en
contradicción con la formula
de Kekulé que presentan
enlaces simples y dobles,
cuya longitud es diferente,
en efecto se conocen los
siguientes valores:
Enlace simple carbono-carbono: 154 pm (picometros)
Enlace doble carbono -carbono: 133 pm
Enlace carbono-carbono en el benceno: 139 pm
Indica que la
estructura real
del benceno
que cada enlace
carbono-
carbono no es
ni simple ni
doble, sino un
enlace de tipo
intermedio.
se aplica a los
casos en que no
es posible lograr
para un
compuesto una
formula
estructural única
que este de
acuerdo tanto
con los hechos
experimentales
como con las
convenciones
utilizadas para
describir dichas
formulas, (regla
del octeto; por
ejemplo)
La presentación
real de la
molécula,
entonces se
considera como
un hibrido de
resonancia entre
varias
estructuras, que
se denominan
estructuras
contribuyentes o
resonantes
La estructura real de la molécula de benceno es un hibrido entre
las dos estructuras contribuyentes que aquí se ilustran.
Desarrolla mediante
esferas de plumaflex el
modelo orbital del
benceno
A continuación abordaremos las principales reacciones
del benceno.
Halogenación:
La cloración y la bromación directa solo es posible en
presencia de un catalizador que debe ser un ácido de
Lewis (FeCl3 , AlCl3 , FeBr3)
Nitración: Es la reacción del benceno con ácido nítrico
(HNO3) concentrado. Se utiliza como catalizador el
ácido sulfúrico concentrado (H2SO4).
Sulfonación: Es la reacción con el ácido sulfúrico
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Benceno 140201064427-phpapp01

  • 1.
  • 2. Benceno liquido: más ligero que el agua (D=0.889 g/cm3). ¿Qué es el Benceno? BENCENO Conocido como ciclo hexatrieno es un hidrocarburo poliinsaturado de formula molecular C6H6 con propiedades muy diferentes a los ciclos alquenos. Se denomina compuesto aromático ya que forma parte de los componentes aromáticos presente en bálsamos y aceites esenciales Constituye una inmensa cantidad de compuestos orgánicos.
  • 3. PROPIEDADES FISICAS DEL BENCENO Insoluble en agua pero si en éter y alcohol etílico Liquido incoloro de olor dulce Sumamente inflamable PF= 5C PE= 80C Densidad de 0,88gr/ml El benceno se encuentra en el aire, agua y suelo Detención de olor a 60 ppm y sabor a 100 ppm
  • 5. DESCUBRIMIENTO DEL BENCENO Faraday en 1825 Como un de los componentes de un aceite que recogió de las tuberías de gas del alumbrado (CH) Mitscherlich quien logró medir su masa molecular a partir de su presión de vapor, estableciéndola en 78 u, lo que correspondía a una fórmula molecular C6H6.. El compuesto se había obtenido de la goma benjuí, lo que llevó a que se denominase bencina, y posteriormente benceno
  • 6. ESTRUCTURA DEL BENCENO Su estructura fue determinada recién en 1931 de forma satisfactoria (linus Pauling) Problema: no era la complejidad de la molécula en si, era consecuencia del limitado desarrollo de la teoría estructural de la época DewarKlaus AmstrongLanderburg Thiele
  • 7. ESTRUCTURA DEL BENCENO Desarrolló una teoría sobre la estructura química orgánica basada en dos nociones: la tetravalencia del carbono (los átomos de carbono tiene cuatro electrones en su última capa, así pueden formar cuatro enlaces con otros átomos) y la capacidad de sus átomos de formar enlaces entre ellos.
  • 8. Usos • Varias industrias usan benceno para fabricar otros productos químicos, como por ejemplo el estireno (en Styrofoam® y otros plásticos), cumeno (en varias resinas) y ciclo hexano (en nylon y fibras sintéticas). • Síntesis orgánica: Como materia prima de fenoles, ciclo hexanos, estireno, cumeno, anhídrido maleico y derivado clorados, nitratos y sulfurados para la preparación de vinil benceno, pesticida, colorantes, plásticos y detergentes. • Solventes de extracción. Plásticos y detergentes Pesticidas
  • 9. • Como disolvente y removedor para pinturas, barnices, adhesivos de caucho y lacas. • Mezclas para combustibles de motores. Disolvente para óleos, pinturas y barnices Combustible para motores
  • 10. Profesiones en contacto. La lista de profesiones que pueden estar en riesgo de estar en contacto con benceno es extensa, destacando entre ellos los trabajadores de petroquímicas, gasolineras, aparcamientos subterráneos, talleres mecánicos y en la industria del calzado. Además, pueden estar laboralmente expuestos al benceno:• Fabricantes de Baterías. • Soldadores. • Fabricantes de caucho y resinas. Fabricantes de masilla. • Fabricantes de pegamentos y adhesivos. • Fabricante de detergentes. • Terminadores de muebles. Fabricantes de colorantes. Bruñidores. •Operarios de producción del ácido carbólico. Operarios de producción del ácido maleico.
  • 11. Toxicología. Efectos sobre seres humanos. VIAS DE INTOXICACION El benceno puede afectar al organismo si es inhalado, ingerido o si se tiene contacto con la piel y con los ojos EXPOSICION AGUDA La inhalación aguda de benceno ha producido inflamación de los nervios (polineuritis), depresión en el Sistema Nervioso Central y sensibilización cardiaca. SINTOMAS Mareo, Euforia, Vértigo, dolor de cabeza, nauseas, inestabilidad al caminar, somnolencia, edema pulmonar y respiratoria
  • 12. La exposición crónica al benceno ha producido anorexia y lesión irreversible a los órganos productores de la sangre. Entre los efectos se incluyen anemia aplástica y leucemia. Entre los signos y síntomas de la exposición a largo plazo (crónica) a benceno se encuentran: Fatiga, nerviosismo, irritabilidad, visión borrosa y dificultad para respirar. Los contactos repetitivos del benceno con la piel pueden provocar enrojecimiento, ampollas dermatitis seca y escamosa. INTOXICACION CRONICA
  • 13. Daño Hematológico. La acción depresiva se puede manifestar en las tres series de elementos figurados (eritrocitos, leucocitos y plaquetas). Por el contrario, puede haber una acción excitadora o cancerígena sobre las células hematológicas maduras o inmaduras (leucemia). Estas reacciones pueden ser a veces muy tardías , incluso varios años después de cesada la exposición y constituyen la incógnita del pronóstico de los expuestos a benceno. El crudo contiene altas cantidades de benceno, un producto químico tóxico asociado a la leucemia y diversos trastornos inmunológicos.
  • 14. Riesgo de incendio y explosión El benceno es un líquido inflamable, cuyo vapor forma mezclas explosivas o inflamables con el aire en una amplia gama de concentraciones. El líquido desarrolla concentraciones vaporosas en esta gama a temperaturas tan bajas como -11º C. Si no se observan precauciones, a las temperaturas normales pueden presentarse concentraciones inflamables cuando se almacena, maneja o utiliza el líquido. El riesgo se hace más acusado cuando se produce un derrame o escape accidental del líquido. Camión cisterna que transportaba benceno
  • 15. Posibles sustitutos • Tolueno. • Xileno. • Ciclohexano. • Hidrocarburos alifáticos. • Naftas disolventes. • Alcoholes, quetonas, ésteres y derivados clorados del etileno. Xileno Aditivos Nafta
  • 16. Gasolineras El estudio de la exposición laboral de los trabajadores de estaciones de servicio a compuestos orgánicos volátiles (COVs) se basa principalmente en el control de la exposición a vapores de gasolina, que por sus características y composición son los que están presentes en concentraciones más elevadas en el ambiente, y más concretamente se centra en la determinación de hidrocarburos alifáticos y de benceno, tolueno y xilenos.
  • 17. Los puntos de máxima exposición laboral a compuestos orgánicos volátiles son los siguientes: • Al atender la descarga de cisternas de carburantes donde el trabajador de la estación de servicio tiene que estar presente para el control de la operación. • Al varillar tanques para determinar el volumen de los mismos o comprobar el correcto funcionamiento de la sonda de medición automática. • En la operación de comprobación de medidas de aparatos surtidores. • En el suministro de carburante a demanda del cliente (en estaciones de servicio atendidas dicha operación se realiza de forma continua, con lo que habrá mayor exposición). En las estaciones de servicio existen principalmente dos puestos de trabajo: el expendedor- vendedor o expendedor y el responsable de la estación de servicio.
  • 18. Las medidas preventivas para reducir al máximo la exposición de los trabajadores de estaciones de servicio a vapores orgánicos son las siguientes: • Realización de procedimientos de trabajo en los que se describan los riesgos, medidas preventivas y medios de protección a aplicar en las diferentes operaciones que se realizan, como son la descarga, el varillado, la comprobación de la calibración de los aparatos surtidores y el suministro. • Recuperación de vapores orgánicos en la descarga de cisternas. • Eliminación de la medición manual en los depósitos mediante la implantación de sondas de nivel electrónicas para controlar el volumen de hidrocarburos en los depósitos. Medidas preventivas
  • 19. • Instalación de la recuperación de vapores orgánicos en el suministro de vehículos en las estaciones de servicio. • Cambio progresivo de la concentración de aromáticos en los hidrocarburos para conseguir una reducción de emisión de COVs a la atmósfera siguiendo las normativas europeas. • Información y formación de los trabajadores. • Protocolos de actuación en caso de derrames o salpicaduras.
  • 20. Fuentes del Benceno El benceno proviene tanto de fuentes industriales como naturales: Fuentes Industriales. Fue descubierto y producido en el siglo 19 a partir del alquitrán. Hoy en día la mayoría se produce a partir del petróleo. Debido a su extenso uso, es una de las 20 sustancias químicas mas producidas en Estados Unidos. Fuentes naturales. Las fuentes naturales de benceno, entre las que se incluyen las emisiones volcánicas y los incendios forestales, también contribuyen a la presencia de benceno en el medio ambiente. El benceno también se encuentra en el petróleo, la gasolina y en el humo de Alquitrán Humo de cigarrillo
  • 21.
  • 22. Hechos experimentales relativamente recientes indican que las distancias carbono-carbono en la molécula del benceno son exactamente iguales, en contradicción con la formula de Kekulé que presentan enlaces simples y dobles, cuya longitud es diferente, en efecto se conocen los siguientes valores: Enlace simple carbono-carbono: 154 pm (picometros) Enlace doble carbono -carbono: 133 pm Enlace carbono-carbono en el benceno: 139 pm
  • 23. Indica que la estructura real del benceno que cada enlace carbono- carbono no es ni simple ni doble, sino un enlace de tipo intermedio. se aplica a los casos en que no es posible lograr para un compuesto una formula estructural única que este de acuerdo tanto con los hechos experimentales como con las convenciones utilizadas para describir dichas formulas, (regla del octeto; por ejemplo) La presentación real de la molécula, entonces se considera como un hibrido de resonancia entre varias estructuras, que se denominan estructuras contribuyentes o resonantes
  • 24. La estructura real de la molécula de benceno es un hibrido entre las dos estructuras contribuyentes que aquí se ilustran.
  • 25. Desarrolla mediante esferas de plumaflex el modelo orbital del benceno
  • 26. A continuación abordaremos las principales reacciones del benceno. Halogenación: La cloración y la bromación directa solo es posible en presencia de un catalizador que debe ser un ácido de Lewis (FeCl3 , AlCl3 , FeBr3)
  • 27. Nitración: Es la reacción del benceno con ácido nítrico (HNO3) concentrado. Se utiliza como catalizador el ácido sulfúrico concentrado (H2SO4). Sulfonación: Es la reacción con el ácido sulfúrico concentrado. Esta reacción es lenta, pero con el ácido sulfúrico fumante (H2SO4 + SO3) se vuelve más rápida.