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ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS
QUIÍMICA Y LABORATORIO II
PROFESORA LAURA COLOM
AÑO 2020
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: GRUPO FUNCIONAL
• Anteriormente se vio que el grupo carbonilo C=O está presente en aldehídos y
cetonas. Los aldehídos se oxidan para producir ácidos carboxílicos. En un ácido
carboxílico el átomo de carbono de un grupo carbonilo se une a grupo
hidroxilo, que forma un grupo carboxílico. A continuación se muestran algunas
formas de representar el grupo carboxilo en el ácido propanoico.
ORDEN DE PRIORIDAD Y NOMBRE DE
SUSTITUYENTES
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: NOMENCLATURA
• Nombres IUPAC de ácidos carboxílicos: los nombres IUPAC de los ácidos
carboxílicos sustituyen la terminación o del alcano correspondiente con oico,
después de la palabra ácido. Si hay sustituyentes, para numerar la cadena de
carbono se comienza con el carbono carboxilo.
• Cuando los ácidos tengan dos grupos funcionales carboxílicos,
se agregará el prefijo “di” antes de la terminación “oico”.
• El nombre carboxílico del benceno es ácido benzoico. El carbono del grupo
carboxilo está enlazado al carbono 1 del anillo, y el anillo se numera para
proporcionar los números más bajos para cualquier sustituyente. Como antes,
los prefijos orto, meta y para sirven para mostrar la posición de algún otro
sustituyente.
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: NOMENCLATURA
• Muchos ácidos carboxílicos todavía se denominan por sus nombres comunes,
que usan prefijos: form, acet, butir. Cuando se usan los nombres comunes, se
asignan las letras griegas alfa (a), beta (b) y gamma (g) a los carbonos
adyacentes al carbono carboxílico.
• Por ejemplo, el ácido fórmico se inyecta bajo la piel durante la picadura de
abejas u hormigas rojas y otras mordeduras de insectos. El ácido acético es el
producto de la oxidación del etanol en vinos y sidras. La disolución de ácido
acético y agua se conoce como vinagre. El ácido propiónico se obtiene a partir
de las grasas de productos lácteos. El ácido butírico es el responsable del olor
de la manteca rancia. Como se conocen desde hace tiempo, estos ácidos tienen
nombres comunes que se refieren más a su origen que a sus estructuras
químicas.
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: NOMBRE COMUNES
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: OBTENCIÓN
• Preparación de ácidos carboxílcos: Los ácidos carboxílicos pueden prepararse a
partir de alcoholes primarios o aldehídos. Como se estudió previamente, a
medida que un alcohol primario se oxida, se aumenta el número de enlaces
cabono-oxígeno, primero se oxida a aldehído y luego a ácido carboxílico. Por
ejemplo, cuando el alcohol etílico del vino se expone al oxígeno del aire, se
produce vinagre. El proceso de oxidación convierte al alcohol etílico (alcohol 1°)
en acetaldehído, y posteriormente en ácido acético, el ácido carboxílico del
vinagre.
• Alfa hidroxiácidos: los alfahidroxiácidos (AHA) se encuentran en frutas, leche y
caña de azúcar, son ácidos carboxílicos que existen en la naturaleza, con un
grupo hidroxilo (-OH) en el átomo de carbono adyacente al grupo carboxilo. Los
dermatólogos utilizan productos con altas concentraciones (20-70%) de AHA
para eliminar cicatrices de acné y en exfoliaciones de la piel con el propósito de
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SALUD
• Estudios recientes indican que los productos con AHA aumentan la sensibilidad
de la piel al sol y la radiación UV. Se recomienda el uso de protectores solares,
con un factor de protección solar (FPS) de al menos 15 cuando se trate la piel
con AHA. Los productos que contienen AHA en concentraciones por debajo del
10% y valores de pH mayores que 3.5 generalmente se consideran seguros. Se
recomienda que el usuario pruebe cualquier producto que contenga AHA en una
pequeña área de la piel antes de usarlo en un área más grande.
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: PROPIEDADES
• Propiedades físicas: Los ácidos carboxílicos están entre los compuestos
orgánicos más polares porque su grupo funcional consta de dos grupos polares:
un grupo hidroxilo (-OH) y un grupo carbonilo (C=O). El grupo –OH es similar al
grupo funcional de los alcoholes, y el C=O es similar al de los aldehídos y
cetonas.
• Los grupos carboxilo polares permiten a los ácidos carboxílicos formar varios
enlaces por puente de hidrógeno con otras moléculas de ácido carboxílico. Este
efecto de los enlaces puente de hidrógeno da a los ácidos carboxílicos puntos
de ebullición más altos que a los alcoholes, cetonas y aldehídos de masa molar
similar.
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: PROPIEDADES
• Una importante razón de los puntos de ebullición más altos de los ácidos
carboxílicos es que dos ácidos carboxílicos forman enlaces por puente de
hidrógeno entre sus grupos carboxilo, lo que resulta en un dímero. Como
dímero, la masa del ácido carboxílico se duplica efectivamente, lo que significa
que necesita mayor temperatura para alcanzar el punto de ebullición.
• Solubilidad en agua: Los ácidos carboxílicos con cadenas de 1 a 5 átomos de
carbono son solubles en agua porque el grupo carboxilo forma enlaces puente
de hidrógeno con varias moléculas de agua. Sin embargo, a medida que
aumenta la longitud de la cadena de hidrocarburo, la porción no polar reduce la
solubilidad del ácido en agua.
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: PROPIEDADES
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: ACIDEZ Y
NEUTRALIZACIÓN
• Acidez de los ácidos carboxílicos: Una importante propiedad de los ácidos
carboxílicos es su ionización en agua. Cuando un ácido carboxílico se ioniza en
agua, un H+ se transfiere a una molécula de agua para formar un ion hidronio
con carga positiva (H3O+). Los ácidos carboxílicos son ácidos débiles porque
sólo un pequeño porcentaje (1%) de las moléculas de ácido en una solución
diluida se ioniza.
• Neutralización de los ácidos carboxílicos: Dado que son ácidos débiles, se
neutralizan por completo con bases fuertes como NaOH (hidróxido de sodio) y
KOH (hidróxido de potasio). Los productos son una sal de ácido carboxílico (Sal
carboxilato) y agua. Para nombrar al ión carboxilato se sutituye la terminación
ico del nombre del ácido con ato.
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: SALES
• Otro ejemplo de una sal carboxilato es el propionato de sodio, un conservante
que se agrega al pan, quesos y productos de pastelería para inhibir la
descomposición del alimento por microorganismos. El benzoato de sodio, un
inhibidor de moho y bacterias, se agrega a jugos, margarina, sazonadores,
ensaladas y jamones. El glutamato monosódico (MSG, mono sodium glutamate)
se agrega a carnes, pescado, verduras y artículos de pastelería para intensificar
el sabor.
• Como la mayoría de las sales, las sales carboxilato son sólidas a temperatura
ambiente, tienen puntos de fusión altos y generalmente son solubles en agua.
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: ACIDEZ
Repasando, en una solución acuosa, un ácido carboxílico existe en equilibrio con
ion carboxilato y el ion hidronio:
Para este equilibrio las concentraciones de los componentes se relacionan
mediante Ka (ver tabla de diapositiva N° 13), la constante de equilibrio en este
caso de equilibrio ácido, tabulada para una temperatura dada:
La concentración de H2O no se tiene en cuenta por ser parte de la constante.
Cada ácido tiene su Ka característica que indica cuan fuerte es. Mayor Ka, mayor
ionización y fuerte será el ácido.
Los ácidos alifáticos y aromáticos tienen constante del orden de 1x10-5 lo cual
demuestra que son débilmente ácidos, con poca tendencia a liberar protones.
ácido Base conjugada
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS – SALES – SISTEMAS
AMORTIGUADORES
• Un sistema base o solución amortiguadora es una solución compuesta por un 1) ácido
débil o una base débil y 2) su sal. La disolución tiene la capacidad de resistir los
cambios de pH en la adición de pequeñas cantidades tanto de ácido como de base. Los
amortiguadores son muy importantes en los sistemas biológicos.
• El pH del cuerpo humano varía mucho de un fluido a otro; por ejemplo el de la sangre
es aproximadamente 7,4; mientras que el del jugo gástrico es de 1,5. Estos valores
son esenciales para el funcionamiento adecuado de las enzimas y el balance de la
presión osmótica de las células y se mantienen gracias a los amortiguadores.
• Una disolución amortiguadora debe contener un ácido para reaccionar con los iones
OH- que puedan agregarse y también una base para reaccionar con los H+ que puedan
añadirse. Los componentes ácidos y base del amortiguador no deben consumirse el
uno al otro en el transcurso de una reacción.
• Uno de los amortiguadores más simples es el par ácido acético – acetato de sodio:
CH3COOH/CH3COONa.
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS – SALES – SISTEMAS
AMORTIGUADORES
• Si se añade una base al amortiguador, el OH- será neutralizado por el ácido del
amortiguador, si se agrega un ácido, los iones H+ serán consumidos por la base del
amortiguador:
CH3COOH(ac) + OH-(ac) CH3COO-(ac) + H2O (l)
CH3COO-(ac) + H+(ac) CH3COOH (ac)
• Aquí los iones acetato son proporcionados por la disociación del acetato de sodio:
CH3COONa(s) H2O CH3COO-(ac) + Na+
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS – SALES – SISTEMAS
AMORTIGUADORES
• La relación entre el pH y la cantidad de ácido y su base conjugada se conoce como
diagramas de distribución:
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS – SALES – SISTEMAS
AMORTIGUADORES
• El diagrama de distribución da la fracción de ácido acético y del ion acetato presentes
en la disolución en función del pH.
• A valores pequeños de pH (izquierda de la gráfica) la concentración del CH3COOH será
mucho mayor que la del CH3COO- por la presencia de H+ que desplaza el equilibrio
hacia la izquierda (principio de Le Chartelier):
CH3COOH(ac) CH3COO-(ac) + H+ (ac)
• El efecto opuesto ocurre a valores de pH grandes, el ion OH- disminuye la
concentración del ácido:
CH3COOH(ac) + OH-(ac) CH3COO-(ac) + H2O (l)
• Hay un intervalo de pH para el que el amortiguador funciona de forma óptima:
intervalo de amortiguamiento: Intervalo de pH = pKa +/- 1
• Se puede ver en el gráfico que el para el sistema CH3COO-/CH3COOH es 4,74.
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS – SALES –SISTEMAS
AMORTIGUADORES
La ecuación de Henderson – Hassenlbalch permite calcular el pH o el pKa de un
par base conjugada/ácido:
𝑝𝐻 = 𝑝𝐾𝑎 + 𝑙𝑜𝑔
[𝑏𝑎𝑠𝑒 𝑐𝑜𝑛𝑗𝑢𝑔𝑎𝑑𝑎]
[á𝑐𝑖𝑑𝑜]
Recordar:
El pH = -log[H+]
El pKa = -log (Ka) Ka: constante de disociación ácida, tabulada para cada ácido
Por ejemplo:
𝑝𝐻 = 𝑝𝐾𝑎 + 𝑙𝑜𝑔
[𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂−ó 𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎]
[𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐻]
Si
[𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂−]
[𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐻]
=1
entonces 𝑙𝑜𝑔
[𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂−]
[𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐻]
=0 y pH = pKa y la solución amortiguadora funciona a un
nivel óptimo (recordar intervalo de amortiguamiento).
ECUACIÓN DE HENDERSON HASSELBALCH:
EJEMPLO
• Ejemplo 1: El pH de una célula hepática es 6,4. Calcular la concentración entre
las relaciones de H2PO4
- y HPO4
-2 en dicha célula. Ka de la segunda disociación
del ácido es 6,51x10-8.
• Resolución: El ácido fosfórico tiene 3 H, por lo tanto las ecuaciones de
disociación del ácido fosfórico son:
H3PO4 + H2O H2PO4
- + H3O+ Ka1 (primera disociación)
H2PO4
- + H2O HPO4
-2 + H3O+ Ka2 (segunda disociación)
HPO4
-2 + H2O PO4
-3 + H3O+ Ka3 tercera disociación)
En el ejemplo utilizamos la segunda disociación por lo que el ácido (especie que
cede un H+) es H2PO4
- y la base conjugada de ese ácido es HPO4
-2. La ecuación
de Henderson – Hasselbalch es: 𝑝𝐻 = 𝑝𝐾𝑎 + 𝑙𝑜𝑔
[𝑏𝑎𝑠𝑒 𝑐𝑜𝑛𝑗𝑢𝑔𝑎𝑑𝑎]
[á𝑐𝑖𝑑𝑜]
pH = 6,4 (dato) y pKa = -log (Ka) = -log (6,51x10-8) = 7,19
ECUACIÓN DE HENDERSON HASSELBALCH:
EJEMPLO
Reemplanzado esos valores en la ecuación:
6,4 = 7,19 + 𝑙𝑜𝑔
[𝐻2
𝑃𝑂4
−
]
[𝐻𝑃𝑂4
−
2
]
Y despejando:
[𝐻2
𝑃𝑂4
−
]
[𝐻𝑃𝑂4
−
2
]
= invlog (6,4 – 719) = 10-0,79 = 0,16
Quiere decir que la relación base conjugada / ácido es de 0,16 para estas
condiciones. Es decir, hay mucha mayor cantidad de base que de ácido (el
denominador de la fracción en mayor que el numerador ya que el resultado es
menor que 1.
• Ejemplo 2: Se dan los siguientes valores de pK (a 25 °C) para algunos ácidos
débiles: ácido fórmico 3,75; ácido acético 4,76; ácido carbónico pK1: 6,35 y
pK2: 10,33. Si se desea mantener el pH de una solución igual a 5, seleccionar
un sistema buffer adecuado.
• Resolución: recordar que la capacidad buffer es óptima cuando pH = pKa +/- 1.
Entonces el sistema adecuado sería el ácido acético y su base congugada ya que
pKa +1 = 4,76 + 1 = 5,76 y pKa -1 = 4,76 – 1 = 3,76. Por lo tanto un pH de 5
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS EN EL METABOLISMO
• Muchos ácidos carboxílicos son parte de procesos metabólicos que tienen lugar
en el interior de las células. Por ejemplo, durante la glucólisis, una molécula de
glucosa se descompone en dos moléculas de ácido pirúvico o en realidad, su
ion carboxilato, piruvato. Durante el ejercicio extenuante, cuando los niveles de
oxígeno son bajos (anaerobio), el ácido pirúvico se reduce para producir ácido
láctico o lactato en los músculos.
• En el ciclo del ácido cítrico, también denominado ciclo de Krebs los ácidos di y
tri carboxílicos se oxidan y descarboxilan (pierden CO2) para producir energía
para las células del cuerpo. Al comienzo del ciclo, el ácido cítrico con 6
carbonos se convierte en ácido a-cetoglutárico de 5 carbonos. El ácido cítrico
también brinda sabor agrio a las frutas cítricas como limones y pomelos.
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS EN EL METABOLISMO
• En el pH del ambiente acuoso de las células, los ácidos carboxílicos se ionizan,
lo que significa que en realidad los iones carboxilato son los que toman parte
en las reacciones del ácido cítrico.
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: COMPONENTES DE LOS
LÍPIDOS

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Ácidos carboxílicos. Química orgánica, nivel terciario

  • 1. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS QUIÍMICA Y LABORATORIO II PROFESORA LAURA COLOM AÑO 2020
  • 2. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: GRUPO FUNCIONAL • Anteriormente se vio que el grupo carbonilo C=O está presente en aldehídos y cetonas. Los aldehídos se oxidan para producir ácidos carboxílicos. En un ácido carboxílico el átomo de carbono de un grupo carbonilo se une a grupo hidroxilo, que forma un grupo carboxílico. A continuación se muestran algunas formas de representar el grupo carboxilo en el ácido propanoico.
  • 3. ORDEN DE PRIORIDAD Y NOMBRE DE SUSTITUYENTES
  • 4. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: NOMENCLATURA • Nombres IUPAC de ácidos carboxílicos: los nombres IUPAC de los ácidos carboxílicos sustituyen la terminación o del alcano correspondiente con oico, después de la palabra ácido. Si hay sustituyentes, para numerar la cadena de carbono se comienza con el carbono carboxilo. • Cuando los ácidos tengan dos grupos funcionales carboxílicos, se agregará el prefijo “di” antes de la terminación “oico”. • El nombre carboxílico del benceno es ácido benzoico. El carbono del grupo carboxilo está enlazado al carbono 1 del anillo, y el anillo se numera para proporcionar los números más bajos para cualquier sustituyente. Como antes, los prefijos orto, meta y para sirven para mostrar la posición de algún otro sustituyente.
  • 5. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: NOMENCLATURA • Muchos ácidos carboxílicos todavía se denominan por sus nombres comunes, que usan prefijos: form, acet, butir. Cuando se usan los nombres comunes, se asignan las letras griegas alfa (a), beta (b) y gamma (g) a los carbonos adyacentes al carbono carboxílico. • Por ejemplo, el ácido fórmico se inyecta bajo la piel durante la picadura de abejas u hormigas rojas y otras mordeduras de insectos. El ácido acético es el producto de la oxidación del etanol en vinos y sidras. La disolución de ácido acético y agua se conoce como vinagre. El ácido propiónico se obtiene a partir de las grasas de productos lácteos. El ácido butírico es el responsable del olor de la manteca rancia. Como se conocen desde hace tiempo, estos ácidos tienen nombres comunes que se refieren más a su origen que a sus estructuras químicas.
  • 7. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: OBTENCIÓN • Preparación de ácidos carboxílcos: Los ácidos carboxílicos pueden prepararse a partir de alcoholes primarios o aldehídos. Como se estudió previamente, a medida que un alcohol primario se oxida, se aumenta el número de enlaces cabono-oxígeno, primero se oxida a aldehído y luego a ácido carboxílico. Por ejemplo, cuando el alcohol etílico del vino se expone al oxígeno del aire, se produce vinagre. El proceso de oxidación convierte al alcohol etílico (alcohol 1°) en acetaldehído, y posteriormente en ácido acético, el ácido carboxílico del vinagre. • Alfa hidroxiácidos: los alfahidroxiácidos (AHA) se encuentran en frutas, leche y caña de azúcar, son ácidos carboxílicos que existen en la naturaleza, con un grupo hidroxilo (-OH) en el átomo de carbono adyacente al grupo carboxilo. Los dermatólogos utilizan productos con altas concentraciones (20-70%) de AHA para eliminar cicatrices de acné y en exfoliaciones de la piel con el propósito de
  • 8. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SALUD • Estudios recientes indican que los productos con AHA aumentan la sensibilidad de la piel al sol y la radiación UV. Se recomienda el uso de protectores solares, con un factor de protección solar (FPS) de al menos 15 cuando se trate la piel con AHA. Los productos que contienen AHA en concentraciones por debajo del 10% y valores de pH mayores que 3.5 generalmente se consideran seguros. Se recomienda que el usuario pruebe cualquier producto que contenga AHA en una pequeña área de la piel antes de usarlo en un área más grande.
  • 9. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: PROPIEDADES • Propiedades físicas: Los ácidos carboxílicos están entre los compuestos orgánicos más polares porque su grupo funcional consta de dos grupos polares: un grupo hidroxilo (-OH) y un grupo carbonilo (C=O). El grupo –OH es similar al grupo funcional de los alcoholes, y el C=O es similar al de los aldehídos y cetonas. • Los grupos carboxilo polares permiten a los ácidos carboxílicos formar varios enlaces por puente de hidrógeno con otras moléculas de ácido carboxílico. Este efecto de los enlaces puente de hidrógeno da a los ácidos carboxílicos puntos de ebullición más altos que a los alcoholes, cetonas y aldehídos de masa molar similar.
  • 10. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: PROPIEDADES • Una importante razón de los puntos de ebullición más altos de los ácidos carboxílicos es que dos ácidos carboxílicos forman enlaces por puente de hidrógeno entre sus grupos carboxilo, lo que resulta en un dímero. Como dímero, la masa del ácido carboxílico se duplica efectivamente, lo que significa que necesita mayor temperatura para alcanzar el punto de ebullición. • Solubilidad en agua: Los ácidos carboxílicos con cadenas de 1 a 5 átomos de carbono son solubles en agua porque el grupo carboxilo forma enlaces puente de hidrógeno con varias moléculas de agua. Sin embargo, a medida que aumenta la longitud de la cadena de hidrocarburo, la porción no polar reduce la solubilidad del ácido en agua.
  • 12. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: ACIDEZ Y NEUTRALIZACIÓN • Acidez de los ácidos carboxílicos: Una importante propiedad de los ácidos carboxílicos es su ionización en agua. Cuando un ácido carboxílico se ioniza en agua, un H+ se transfiere a una molécula de agua para formar un ion hidronio con carga positiva (H3O+). Los ácidos carboxílicos son ácidos débiles porque sólo un pequeño porcentaje (1%) de las moléculas de ácido en una solución diluida se ioniza. • Neutralización de los ácidos carboxílicos: Dado que son ácidos débiles, se neutralizan por completo con bases fuertes como NaOH (hidróxido de sodio) y KOH (hidróxido de potasio). Los productos son una sal de ácido carboxílico (Sal carboxilato) y agua. Para nombrar al ión carboxilato se sutituye la terminación ico del nombre del ácido con ato.
  • 13. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: SALES • Otro ejemplo de una sal carboxilato es el propionato de sodio, un conservante que se agrega al pan, quesos y productos de pastelería para inhibir la descomposición del alimento por microorganismos. El benzoato de sodio, un inhibidor de moho y bacterias, se agrega a jugos, margarina, sazonadores, ensaladas y jamones. El glutamato monosódico (MSG, mono sodium glutamate) se agrega a carnes, pescado, verduras y artículos de pastelería para intensificar el sabor. • Como la mayoría de las sales, las sales carboxilato son sólidas a temperatura ambiente, tienen puntos de fusión altos y generalmente son solubles en agua.
  • 14. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: ACIDEZ Repasando, en una solución acuosa, un ácido carboxílico existe en equilibrio con ion carboxilato y el ion hidronio: Para este equilibrio las concentraciones de los componentes se relacionan mediante Ka (ver tabla de diapositiva N° 13), la constante de equilibrio en este caso de equilibrio ácido, tabulada para una temperatura dada: La concentración de H2O no se tiene en cuenta por ser parte de la constante. Cada ácido tiene su Ka característica que indica cuan fuerte es. Mayor Ka, mayor ionización y fuerte será el ácido. Los ácidos alifáticos y aromáticos tienen constante del orden de 1x10-5 lo cual demuestra que son débilmente ácidos, con poca tendencia a liberar protones. ácido Base conjugada
  • 15. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS – SALES – SISTEMAS AMORTIGUADORES • Un sistema base o solución amortiguadora es una solución compuesta por un 1) ácido débil o una base débil y 2) su sal. La disolución tiene la capacidad de resistir los cambios de pH en la adición de pequeñas cantidades tanto de ácido como de base. Los amortiguadores son muy importantes en los sistemas biológicos. • El pH del cuerpo humano varía mucho de un fluido a otro; por ejemplo el de la sangre es aproximadamente 7,4; mientras que el del jugo gástrico es de 1,5. Estos valores son esenciales para el funcionamiento adecuado de las enzimas y el balance de la presión osmótica de las células y se mantienen gracias a los amortiguadores. • Una disolución amortiguadora debe contener un ácido para reaccionar con los iones OH- que puedan agregarse y también una base para reaccionar con los H+ que puedan añadirse. Los componentes ácidos y base del amortiguador no deben consumirse el uno al otro en el transcurso de una reacción. • Uno de los amortiguadores más simples es el par ácido acético – acetato de sodio: CH3COOH/CH3COONa.
  • 16. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS – SALES – SISTEMAS AMORTIGUADORES • Si se añade una base al amortiguador, el OH- será neutralizado por el ácido del amortiguador, si se agrega un ácido, los iones H+ serán consumidos por la base del amortiguador: CH3COOH(ac) + OH-(ac) CH3COO-(ac) + H2O (l) CH3COO-(ac) + H+(ac) CH3COOH (ac) • Aquí los iones acetato son proporcionados por la disociación del acetato de sodio: CH3COONa(s) H2O CH3COO-(ac) + Na+
  • 17. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS – SALES – SISTEMAS AMORTIGUADORES • La relación entre el pH y la cantidad de ácido y su base conjugada se conoce como diagramas de distribución:
  • 18. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS – SALES – SISTEMAS AMORTIGUADORES • El diagrama de distribución da la fracción de ácido acético y del ion acetato presentes en la disolución en función del pH. • A valores pequeños de pH (izquierda de la gráfica) la concentración del CH3COOH será mucho mayor que la del CH3COO- por la presencia de H+ que desplaza el equilibrio hacia la izquierda (principio de Le Chartelier): CH3COOH(ac) CH3COO-(ac) + H+ (ac) • El efecto opuesto ocurre a valores de pH grandes, el ion OH- disminuye la concentración del ácido: CH3COOH(ac) + OH-(ac) CH3COO-(ac) + H2O (l) • Hay un intervalo de pH para el que el amortiguador funciona de forma óptima: intervalo de amortiguamiento: Intervalo de pH = pKa +/- 1 • Se puede ver en el gráfico que el para el sistema CH3COO-/CH3COOH es 4,74.
  • 19. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS – SALES –SISTEMAS AMORTIGUADORES La ecuación de Henderson – Hassenlbalch permite calcular el pH o el pKa de un par base conjugada/ácido: 𝑝𝐻 = 𝑝𝐾𝑎 + 𝑙𝑜𝑔 [𝑏𝑎𝑠𝑒 𝑐𝑜𝑛𝑗𝑢𝑔𝑎𝑑𝑎] [á𝑐𝑖𝑑𝑜] Recordar: El pH = -log[H+] El pKa = -log (Ka) Ka: constante de disociación ácida, tabulada para cada ácido Por ejemplo: 𝑝𝐻 = 𝑝𝐾𝑎 + 𝑙𝑜𝑔 [𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂−ó 𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎] [𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐻] Si [𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂−] [𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐻] =1 entonces 𝑙𝑜𝑔 [𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂−] [𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐻] =0 y pH = pKa y la solución amortiguadora funciona a un nivel óptimo (recordar intervalo de amortiguamiento).
  • 20. ECUACIÓN DE HENDERSON HASSELBALCH: EJEMPLO • Ejemplo 1: El pH de una célula hepática es 6,4. Calcular la concentración entre las relaciones de H2PO4 - y HPO4 -2 en dicha célula. Ka de la segunda disociación del ácido es 6,51x10-8. • Resolución: El ácido fosfórico tiene 3 H, por lo tanto las ecuaciones de disociación del ácido fosfórico son: H3PO4 + H2O H2PO4 - + H3O+ Ka1 (primera disociación) H2PO4 - + H2O HPO4 -2 + H3O+ Ka2 (segunda disociación) HPO4 -2 + H2O PO4 -3 + H3O+ Ka3 tercera disociación) En el ejemplo utilizamos la segunda disociación por lo que el ácido (especie que cede un H+) es H2PO4 - y la base conjugada de ese ácido es HPO4 -2. La ecuación de Henderson – Hasselbalch es: 𝑝𝐻 = 𝑝𝐾𝑎 + 𝑙𝑜𝑔 [𝑏𝑎𝑠𝑒 𝑐𝑜𝑛𝑗𝑢𝑔𝑎𝑑𝑎] [á𝑐𝑖𝑑𝑜] pH = 6,4 (dato) y pKa = -log (Ka) = -log (6,51x10-8) = 7,19
  • 21. ECUACIÓN DE HENDERSON HASSELBALCH: EJEMPLO Reemplanzado esos valores en la ecuación: 6,4 = 7,19 + 𝑙𝑜𝑔 [𝐻2 𝑃𝑂4 − ] [𝐻𝑃𝑂4 − 2 ] Y despejando: [𝐻2 𝑃𝑂4 − ] [𝐻𝑃𝑂4 − 2 ] = invlog (6,4 – 719) = 10-0,79 = 0,16 Quiere decir que la relación base conjugada / ácido es de 0,16 para estas condiciones. Es decir, hay mucha mayor cantidad de base que de ácido (el denominador de la fracción en mayor que el numerador ya que el resultado es menor que 1. • Ejemplo 2: Se dan los siguientes valores de pK (a 25 °C) para algunos ácidos débiles: ácido fórmico 3,75; ácido acético 4,76; ácido carbónico pK1: 6,35 y pK2: 10,33. Si se desea mantener el pH de una solución igual a 5, seleccionar un sistema buffer adecuado. • Resolución: recordar que la capacidad buffer es óptima cuando pH = pKa +/- 1. Entonces el sistema adecuado sería el ácido acético y su base congugada ya que pKa +1 = 4,76 + 1 = 5,76 y pKa -1 = 4,76 – 1 = 3,76. Por lo tanto un pH de 5
  • 22. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS EN EL METABOLISMO • Muchos ácidos carboxílicos son parte de procesos metabólicos que tienen lugar en el interior de las células. Por ejemplo, durante la glucólisis, una molécula de glucosa se descompone en dos moléculas de ácido pirúvico o en realidad, su ion carboxilato, piruvato. Durante el ejercicio extenuante, cuando los niveles de oxígeno son bajos (anaerobio), el ácido pirúvico se reduce para producir ácido láctico o lactato en los músculos. • En el ciclo del ácido cítrico, también denominado ciclo de Krebs los ácidos di y tri carboxílicos se oxidan y descarboxilan (pierden CO2) para producir energía para las células del cuerpo. Al comienzo del ciclo, el ácido cítrico con 6 carbonos se convierte en ácido a-cetoglutárico de 5 carbonos. El ácido cítrico también brinda sabor agrio a las frutas cítricas como limones y pomelos.
  • 23. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS EN EL METABOLISMO • En el pH del ambiente acuoso de las células, los ácidos carboxílicos se ionizan, lo que significa que en realidad los iones carboxilato son los que toman parte en las reacciones del ácido cítrico.

Notas del editor

  1. ¿Sobre qué es el proyecto ? Defina el objetivo del proyecto ¿Es similar a otros proyectos anteriores o es nuevo? Defina el ámbito del proyecto ¿Es un proyecto independiente o está relacionado con otros proyectos? * Tenga en cuenta que no se necesita esta diapositiva para las reuniones semanales
  2. ¿Sobre qué es el proyecto ? Defina el objetivo del proyecto ¿Es similar a otros proyectos anteriores o es nuevo? Defina el ámbito del proyecto ¿Es un proyecto independiente o está relacionado con otros proyectos? * Tenga en cuenta que no se necesita esta diapositiva para las reuniones semanales
  3. ¿Sobre qué es el proyecto ? Defina el objetivo del proyecto ¿Es similar a otros proyectos anteriores o es nuevo? Defina el ámbito del proyecto ¿Es un proyecto independiente o está relacionado con otros proyectos? * Tenga en cuenta que no se necesita esta diapositiva para las reuniones semanales
  4. ¿Sobre qué es el proyecto ? Defina el objetivo del proyecto ¿Es similar a otros proyectos anteriores o es nuevo? Defina el ámbito del proyecto ¿Es un proyecto independiente o está relacionado con otros proyectos? * Tenga en cuenta que no se necesita esta diapositiva para las reuniones semanales