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GLUCÓSIDOS
Lic. Igor Iván Villalta
investigacionquimica@usam.edu.sv
2016
GLUCÓSIDOS
 Son compuestos no
reductores que por
hidrólisis producida por
enzimas o reactivos
dan lugar a uno o más
azúcares entre los
productos de la
reacción.
Estructura tipo furostanol
Glúcido
GLUCÓSIDOS
O Glúcido
monosacárido
oligosacárido
Esteroide,
triterpeno,
sesquiterpeno,
lactona.
Clase 14 glucosidos
 Formalmente, un glucósido según la
IUPAC (Unión Internacional de Química
Pura y Aplicada), es cualquier molécula
en la cual un glúcido se enlaza a través
de su carbono anomérico a otro
compuesto de diferente naturaleza
química.
 Mediante enlaces de tipo:
Enlace O-glucosídico
Enlace S-glucosídico (tioglucósidos.)
Enlaces C-glucosidico
Enlaces N-glucosidico
 Muchos autores requieren además que el
glúcido esté enlazado a una molécula que
no sea glúcido, para que la molécula
califique como glucósido.
ENLACE GLUCOSIDICO
 La glicona y porciones de
aglicona se pueden separar
químicamente por hidrólisis
ácida.
 Numerosas enzimas
pueden formar y romper
enlaces glucosídicos.
 Las enzimas más
importantes de este tipo son
las glucósido hidrolasas, y
las enzimas sintéticas más
importantes de la
naturaleza son las
glucosiltransferasas.
 Las enzimas mutantes
llamadas glucosintetasas,
sintetizan glucósidos con un
rendimiento mayor.
ENLACE GLICOSIDICO
 Guanocina
 La sinegrina (obtenida de la mostaza negra)
 El antibiótico aguayamicina
DESDE EL PUNTO DE VISTA QUÍMICO, EL
GLUCÓSIDO CONSTA DE:
 Glicona:
- Normalmente aporta solubilidad a la molécula.
- No tiene que ser necesariamente un monosacárido. En
muchos casos es un disacárido o un trisacárido.
 Aglicona o genina: es el componente que reacciona
con el Carbono anomérico de la glicona y que suele ser
responsable de su actividad.
 Cuando la aglicona es otro monosacárido, se trata de
un glicósido holósido, y si es un compuesto distinto,
es un glicósido heterósido.
ENLACE GLUCOSIDICO
 La unión entre azúcar y
aglicón es generalmente un
puente de oxígeno entre el
grupo reductor del azúcar y
un grupo hidroxílico o fenólico
del aglicón.
 Esta clase de enlace
glicosidico se llama
O-glicosido.
 Otros heterópsidos menos
numerosos tienen unión a
través de azufre, nitrógeno o
carbono (S-, N-, C-
glicósidos).
AL FORMARSE UN ENLACE GLICOSÍDICO:
 Al formarse un enlace glicosídico; el carbono anomérico
pierde su carácter reductor.
 Se estabiliza la forma anomérica (alfa o beta) del
monosacárido y ya no se puede observar el fenómeno
de mutarrotación. Se puede hablar por tanto de -
glicósidos y ß-glicósidos.
 Aumenta la solubilidad de la aglicona, facilitando así
la eliminación por la orina de compuestos poco solubles
en agua.
FORMACIÓN E HIDRÓLISIS DE GLUCÓSIDOS
 Los glicósidos en general existen en las formas
isoméricas L y D sin embargo todos los glucósidos
naturales son del tipo D.
 La formación e hidrólisis de un O-glicósido sucede
de la siguiente manera:
ROH + HOX ROX + H2O
azúcar aglicón glicósido
 Estas reacciones son reversibles; en las plantas, los
glicósidos se sintetizan e hidroliza debido a la presencia
de enzimas específicas llamadas glicosidasas.
CARACTERÍSTICAS DE LOS GLUCÓSIDOS
 Los glucósidos no son reductores, no reducen el
reactivo de Fehling (Cu2+ ).
 Los azúcares sencillos si son reductores:
Cu2+ Cu2 O óxido cuproso rojo precipitado con
CuSO4 en solución alcalina.
AZÚCARES EN GLUCOSIDOS
Pueden ser:
 Monosacáridos: glucosa, ramnosa,
fucosa etc.
- Bidesmosídico
- Oligodesmosidico
 Los azúcares hacen que la molécula
sea hidrosoluble, muchas veces el
aglicón sólo no es hidrosoluble.
 De la estructura del aglicón depende
el efecto farmacológico.
 El azúcar puede aumentas o inhibir
el efecto del aglicón.
 Hay azúcares α y β, casi todos los
azúcares naturales son β.
CLASIFICACIÓN
 Los glucósidos se clasifican dependiendo de la estructura de la glicona
y de la aglicona, siendo la última, la más importante y útil en
bioquímica y farmacología:
 Glucósidos antraquinónicos
Los glucósidos antraquinónicos contienen una aglicona derivada de la
antraquinona. Están presentes el ruibarbo y los géneros Aloe y Rhamnus;
tienen un efecto laxante y purgante.
 Glucósidos fenólicos simples
La aglicona tiene una estructura fenólica simple. Un ejemplo es la
arbutina, encontrada en la gayuba (uva ursi). Tiene un efecto antiséptico
urinario.
 Glucósidos alcohólicos
La salicina, que se encuentra en plantas del género Salix. La salicina al
ser ingerida, se convierte en ácido salicílico, relacionada directamente
con la aspirina y tiene efecto analgésico, antipirético, antiinflamatorio y
anticoagulante (como terapia preventiva en casos de infartos).
CLASIFICACIÓN
 Glucósidos flavonicos
Aquí la aglicona es un derivado de los flavonoides. Es un
grupo muy grande de glucósidos. Algunos ejemplos son la
hesperidina, la naringina, la rutina y la quercetina. Estos
glucósidos tienen efecto antioxidante. También se sabe
que disminuyen la fragilidad capilar.
GLUCÓSIDOS CARDÍACOS (CARDIOTÓNICOS)
En su estructura, la aglicona es un núcleo esteroideo.
Estos glucósidos cardíacos se encuentran en plantas
de los géneros Digitalis, Scilla y Strophanthus y de la
familia Apocynaceae. Se utilizan en el tratamiento de
las enfermedades cardíacas como arritmia y fallo
cardiaco.
CLASIFICACIÓN
 Glucósidos cumarínicos
Aquí la aglicona es un derivado de la cumarina. Un ejemplo es la apterina
que se utiliza para dilatar las arterias coronarias, así como, para bloquear
los canales del calcio.
 Glucósidos cianogénicos
En este caso, la aglicona contiene un grupo cianuro y el glucósido puede
generar el venenoso ácido cianhídrico. Un ejemplo de éstos es la
amígdalina, un glucósido particular de las almendras. Los glucósidos
cianogénicos se pueden encontrar en las semillas de los frutos (y en las
hojas marchitas) de la familia Rosaceae (Cerezas, Manzanas, Ciruelas,
Almendras, Duraznos, Albaricoques.). La yuca, una planta de valor
alimenticio en África y América, contiene glucósidos cianogénicos, por lo
que, la raíz no debe consumirse cruda, al someterla a cocimiento se
degradan los glucósidos cianogénicos y la raíz puede ser consumida sin
ningún problema.
 Saponinas
Estos compuestos generan espuma permanente cuando están en contacto
con agua. Causan hemólisis debido a la destrucción de los eritrocitos. Las
saponinas se encuentran en plantas como el aceituno y el pacún.
Clase 14 glucosidos
Esta ruta biosintética parte de dos unidades de acetil coenzima A (Ac-CoA), en donde se condensan
por medio de una reacción tipo Claisen para dar acetoacetil-CoA (AcAcCoA). Esta molécula se vuelve
a condensar con una tercera unidad de AcCoA para dar como producto 3-hidroxi-3-metilglutaril-CoA
(HMG-CoA) como intermediario. El tioéster de la coenzima A se reduce para formar el aldehído
correspondiente, el mevaldehído (MVA), el cual se reduce a ácido mevalónico (MEV). Por acción de
dos moléculas de adenosin trifosfato (ATP) el mevalonato se fosforila (MEV-P y MEV-PP) y descarboxila
para dar como productos los precursores de los terpenos, el pirofosfato de isopentenilo (IPP) y su
isómero, el pirofosfato de dimetilalilo (DMAPP). La ruta del mevalonato es prácticamente universal y
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Clase 14 glucosidos

  • 1. GLUCÓSIDOS Lic. Igor Iván Villalta investigacionquimica@usam.edu.sv 2016
  • 2. GLUCÓSIDOS  Son compuestos no reductores que por hidrólisis producida por enzimas o reactivos dan lugar a uno o más azúcares entre los productos de la reacción. Estructura tipo furostanol Glúcido
  • 5.  Formalmente, un glucósido según la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada), es cualquier molécula en la cual un glúcido se enlaza a través de su carbono anomérico a otro compuesto de diferente naturaleza química.  Mediante enlaces de tipo: Enlace O-glucosídico Enlace S-glucosídico (tioglucósidos.) Enlaces C-glucosidico Enlaces N-glucosidico  Muchos autores requieren además que el glúcido esté enlazado a una molécula que no sea glúcido, para que la molécula califique como glucósido. ENLACE GLUCOSIDICO  La glicona y porciones de aglicona se pueden separar químicamente por hidrólisis ácida.  Numerosas enzimas pueden formar y romper enlaces glucosídicos.  Las enzimas más importantes de este tipo son las glucósido hidrolasas, y las enzimas sintéticas más importantes de la naturaleza son las glucosiltransferasas.  Las enzimas mutantes llamadas glucosintetasas, sintetizan glucósidos con un rendimiento mayor.
  • 6. ENLACE GLICOSIDICO  Guanocina  La sinegrina (obtenida de la mostaza negra)
  • 7.  El antibiótico aguayamicina
  • 8. DESDE EL PUNTO DE VISTA QUÍMICO, EL GLUCÓSIDO CONSTA DE:  Glicona: - Normalmente aporta solubilidad a la molécula. - No tiene que ser necesariamente un monosacárido. En muchos casos es un disacárido o un trisacárido.  Aglicona o genina: es el componente que reacciona con el Carbono anomérico de la glicona y que suele ser responsable de su actividad.  Cuando la aglicona es otro monosacárido, se trata de un glicósido holósido, y si es un compuesto distinto, es un glicósido heterósido.
  • 9. ENLACE GLUCOSIDICO  La unión entre azúcar y aglicón es generalmente un puente de oxígeno entre el grupo reductor del azúcar y un grupo hidroxílico o fenólico del aglicón.  Esta clase de enlace glicosidico se llama O-glicosido.  Otros heterópsidos menos numerosos tienen unión a través de azufre, nitrógeno o carbono (S-, N-, C- glicósidos).
  • 10. AL FORMARSE UN ENLACE GLICOSÍDICO:  Al formarse un enlace glicosídico; el carbono anomérico pierde su carácter reductor.  Se estabiliza la forma anomérica (alfa o beta) del monosacárido y ya no se puede observar el fenómeno de mutarrotación. Se puede hablar por tanto de - glicósidos y ß-glicósidos.  Aumenta la solubilidad de la aglicona, facilitando así la eliminación por la orina de compuestos poco solubles en agua.
  • 11. FORMACIÓN E HIDRÓLISIS DE GLUCÓSIDOS  Los glicósidos en general existen en las formas isoméricas L y D sin embargo todos los glucósidos naturales son del tipo D.  La formación e hidrólisis de un O-glicósido sucede de la siguiente manera: ROH + HOX ROX + H2O azúcar aglicón glicósido  Estas reacciones son reversibles; en las plantas, los glicósidos se sintetizan e hidroliza debido a la presencia de enzimas específicas llamadas glicosidasas.
  • 12. CARACTERÍSTICAS DE LOS GLUCÓSIDOS  Los glucósidos no son reductores, no reducen el reactivo de Fehling (Cu2+ ).  Los azúcares sencillos si son reductores: Cu2+ Cu2 O óxido cuproso rojo precipitado con CuSO4 en solución alcalina.
  • 13. AZÚCARES EN GLUCOSIDOS Pueden ser:  Monosacáridos: glucosa, ramnosa, fucosa etc. - Bidesmosídico - Oligodesmosidico  Los azúcares hacen que la molécula sea hidrosoluble, muchas veces el aglicón sólo no es hidrosoluble.  De la estructura del aglicón depende el efecto farmacológico.  El azúcar puede aumentas o inhibir el efecto del aglicón.  Hay azúcares α y β, casi todos los azúcares naturales son β.
  • 14. CLASIFICACIÓN  Los glucósidos se clasifican dependiendo de la estructura de la glicona y de la aglicona, siendo la última, la más importante y útil en bioquímica y farmacología:  Glucósidos antraquinónicos Los glucósidos antraquinónicos contienen una aglicona derivada de la antraquinona. Están presentes el ruibarbo y los géneros Aloe y Rhamnus; tienen un efecto laxante y purgante.  Glucósidos fenólicos simples La aglicona tiene una estructura fenólica simple. Un ejemplo es la arbutina, encontrada en la gayuba (uva ursi). Tiene un efecto antiséptico urinario.  Glucósidos alcohólicos La salicina, que se encuentra en plantas del género Salix. La salicina al ser ingerida, se convierte en ácido salicílico, relacionada directamente con la aspirina y tiene efecto analgésico, antipirético, antiinflamatorio y anticoagulante (como terapia preventiva en casos de infartos).
  • 15. CLASIFICACIÓN  Glucósidos flavonicos Aquí la aglicona es un derivado de los flavonoides. Es un grupo muy grande de glucósidos. Algunos ejemplos son la hesperidina, la naringina, la rutina y la quercetina. Estos glucósidos tienen efecto antioxidante. También se sabe que disminuyen la fragilidad capilar.
  • 16. GLUCÓSIDOS CARDÍACOS (CARDIOTÓNICOS) En su estructura, la aglicona es un núcleo esteroideo. Estos glucósidos cardíacos se encuentran en plantas de los géneros Digitalis, Scilla y Strophanthus y de la familia Apocynaceae. Se utilizan en el tratamiento de las enfermedades cardíacas como arritmia y fallo cardiaco.
  • 17. CLASIFICACIÓN  Glucósidos cumarínicos Aquí la aglicona es un derivado de la cumarina. Un ejemplo es la apterina que se utiliza para dilatar las arterias coronarias, así como, para bloquear los canales del calcio.  Glucósidos cianogénicos En este caso, la aglicona contiene un grupo cianuro y el glucósido puede generar el venenoso ácido cianhídrico. Un ejemplo de éstos es la amígdalina, un glucósido particular de las almendras. Los glucósidos cianogénicos se pueden encontrar en las semillas de los frutos (y en las hojas marchitas) de la familia Rosaceae (Cerezas, Manzanas, Ciruelas, Almendras, Duraznos, Albaricoques.). La yuca, una planta de valor alimenticio en África y América, contiene glucósidos cianogénicos, por lo que, la raíz no debe consumirse cruda, al someterla a cocimiento se degradan los glucósidos cianogénicos y la raíz puede ser consumida sin ningún problema.  Saponinas Estos compuestos generan espuma permanente cuando están en contacto con agua. Causan hemólisis debido a la destrucción de los eritrocitos. Las saponinas se encuentran en plantas como el aceituno y el pacún.
  • 19. Esta ruta biosintética parte de dos unidades de acetil coenzima A (Ac-CoA), en donde se condensan por medio de una reacción tipo Claisen para dar acetoacetil-CoA (AcAcCoA). Esta molécula se vuelve a condensar con una tercera unidad de AcCoA para dar como producto 3-hidroxi-3-metilglutaril-CoA (HMG-CoA) como intermediario. El tioéster de la coenzima A se reduce para formar el aldehído correspondiente, el mevaldehído (MVA), el cual se reduce a ácido mevalónico (MEV). Por acción de dos moléculas de adenosin trifosfato (ATP) el mevalonato se fosforila (MEV-P y MEV-PP) y descarboxila para dar como productos los precursores de los terpenos, el pirofosfato de isopentenilo (IPP) y su isómero, el pirofosfato de dimetilalilo (DMAPP). La ruta del mevalonato es prácticamente universal y se lleva a cabo en el citosol. Por esta ruta se sintetizan principalmente sesquiterpenos, triterpenos y politerpenos. RUTA DEL MEVALONATO