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Lactonas
sesquiterpénicas
Lic. Igor Ivan Villalta
investigacionquimica@usam.edu.sv
2016
Se encuentran abundantemente en la familia de las
Asteraceae, Lauraceae y Magnoliaceae, y son
responsables del sabor amargo de muchas drogas
como el cardo santo (Cnicus benedictus), el
ajenjo (Artemisia absinthium) o el diente de león
(Taraxacum officinale). Tienen actividad antibacteriana
y antifúngica. Algunas producen dermatitis ya que
inducen la formación de alérgenos.
Lactonas
sesquiterpénicas

 Hasta 1983 se habían reportado unas 1.000
sesquiterpenlactonas naturales. Las concentraciones de
sesquiterpenlactonas pueden variar entre el 0.01 y el 8% del
peso seco, y se las encuentra generalmente en hojas y partes
floridas.
 Se las puede encontrar en forma libre principalmente, y
raramente en forma glicosídica. Estas sustancias no
interesan únicamente desde el punto de vista químico o
quimio taxonómico, sino también por poseer muchas de
ellas actividad antitumoral, anti leucémica, cito toxica y
antimicrobiana.
Lactonas
sesquiterpénicas

 Son una clase de
sesquiterpenoides
(Terpenoides C15)
con un anillo
lactónico.
Químicamente
¿Qué son las Sesquiterpenlactonas ?

ESTRUCTURAS DE LAS
LACTONAS SESQUITERPENICAS
Las sesquiterpenlactonas se clasifican
comúnmente de acuerdo con el tipo de
núcleo, con la terminación ólido que indica
la existencia de un grupo funcional lactona.

NUCLEOS

Separación y Análisis
 Actualmente, se
pueden separar y
analizar mezclas de
sesquiterpenlactonas en
poco tiempo, por
cromatografía líquida
de alta resolución.
 Como agentes visualizadores
(=Reveladores) para los
análisis por Cromatografía en
capa fina pueden utilizarse:
Acido sulfúrico concentrado.
y calentamiento, Vapores de
yodo, Luz Ultravioleta 254
nm o Permanganato de
potasio al 1% .


Ambrosia cumanensis H.B.K.
Fam. Asteraceae
 Área de origen
 México a Honduras, El
Salvador, Nicaragua,
Panamá, Las Antillas y el
sur de América (Nash &
Williams, 1976).
 Planta perenne erecta, muy
aromática, hasta dos metros
de alto.
 Hojas alternas u opuestas,
color verde blanquecino,
cubierta en la parte inferior
de largas vellosidades y
profundamente bipinnadas.
Taraxacum officinale
 Descripción y características
 El diente de león es una
planta herbácea y vivaz. Las
hojas dentadas dispuestas en
roseta, tradicionalmente
identificadas por su forma
con los dientes de un león,
alcanzan entre 5 y 25 cm.
 Del centro de la roseta se
eleva un escapo en cuyo
extremo se encuentran una
inflorescencia amarilla (una
por escapo). Las raíces, de
aspecto columnar, se
entierran hasta unos 30 cm de
profundidad. Toda la planta
exuda al partirla o pincharla
un látex blanco.

El diente de León
 El diente de león es un
suave laxante. También un
depurativo que favorece la
curación de algunas
afecciones como eccemas o
celulitis cuando están
provocadas por el
estreñimiento, al retener
sustancias tóxicas en el
organismo.
 Se puede consumir, si se
posee fresco, como jugo y en
ensaladas.
 Sus propiedades como planta
colerética (estimula la
producción de bilis por el
hígado, lo cual facilita la
digestión de los cuerpos
grasos), y colagoga (contrae la
vesícula biliar favoreciendo el
vaciado de la bilis al
intestino), lo hacen
especialmente útil en
problemas del hígado y la
vesícula biliar como hepatitis,
cirrosis, vesícula perezosa o
insuficiencia hepática.
 Se recomienda utilizarla en
cálculos en la vesícula.
Aunque no llega a
eliminarlos, evita que se sigan
formando.
El diente de León
 También son importantes sus efectos
sobre el riñón, y es útil para la gota y la
artrosis por ser diurética (colabora en el
proceso de depuración de la sangre y
elimina las toxinas que contiene) y
depurativa (purifica la sangre y
contribuye a eliminar los desechos
mediante una acción diurética, laxante o
sudorífica).
 Las digestiones perezosas se ven
mejoradas por esta planta en virtud de
sus propiedades como aperitiva (posee
principios amargos que estimulan el
apetito y preparan las operaciones
digestivas) y tónica estomacal (ejerce una
acción fortificante y restauradora sobre el
estómago), que aceleran el proceso de
digestión y aumentan la secreción de
todas las glándulas digestivas.
 La infusión se puede
preparar con 1 ó 2
cucharaditas de las
hojas, en 1/4 litro de
agua hirviendo se deja
reposar unos diez
minutos, se cuela y se
toma.
 El jugo se obtiene
triturando, machacando
o pasando las hojas por
la licuadora. Se toman 2
ó tres cucharaditas antes
de cada comida.

Tanacetum parthenium
 Es una planta herbácea
perenne, muy aromática
al estrujarse, pubérula en
sus tallos más jóvenes,
hojas e involucros, tallos
más o menos ramificados,
erectos, hojas
bipinnatífidas, de
contorno elíptico, hasta de
8 cm de largo, pecioladas.
 Nativa de Europa
(Rzedowski y Rzedowski,
2001).

 Las partes aéreas de la planta son ricas en sustancias procedentes
del metabolismo del ácido mevalonato: ésteres monoterpénicos
biciclicos derivados del pirano y del bomano, hidrocarburos
sesquiterpénicos (germacreno D, β-fameseno), costato de metilo.
Asimismo, contiene ésteres de enoles espirocetálicos polinícos
(predominantes en órganos subterráneos de la planta).
 Las actividades observadas in vitro se deben a la presencia de
lactonas sesuiterpénicas que son en su totalidad a-metilenos
butirolactonas. El contenido oscila entre 0.1 y 0.5%. El principal
componente es un germacranólido, el partenólidoque aparece
acompañado de derivados semejantes (artemorina, costunólido) y
de guayanólidos mono y diepóxidos (canino, artecanino),
endoperóxidos y derivados formados por apertura (seco-
tanapartanólidos A y B). Se han descubierto guayanólidos clorados
posiblemente.
COMPOSICIÓN
QUÍMICA

Tanacetum parthenium
 Esta gran manzanilla, poco corriente, es el
remedio específico para las jaquecas. Las
sumidades floridas del Tanacetum contienen
partenólido, al que la planta debe su
actividad contra dicha afección.
 Hoy en día, conocemos el mecanismo de
acción del Tanacetum. Tras la aparición de
un factor desencadenador de esta crisis
(estrés, emoción, ciclo menstrual), se
produce en el organismo la liberación de
una hormona, la serotonina, que origina una
alternancia de contracciones y dilataciones
de las arterias cerebrales, dando lugar al
dolor.
 El partenólido actúa bloqueando la
liberación de serotonina, de forma que
previene la aparición de la crisis de jaqueca.
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Clase 20 sesquiterpenlactona

  • 1. Lactonas sesquiterpénicas Lic. Igor Ivan Villalta investigacionquimica@usam.edu.sv 2016
  • 2. Se encuentran abundantemente en la familia de las Asteraceae, Lauraceae y Magnoliaceae, y son responsables del sabor amargo de muchas drogas como el cardo santo (Cnicus benedictus), el ajenjo (Artemisia absinthium) o el diente de león (Taraxacum officinale). Tienen actividad antibacteriana y antifúngica. Algunas producen dermatitis ya que inducen la formación de alérgenos. Lactonas sesquiterpénicas
  • 3.   Hasta 1983 se habían reportado unas 1.000 sesquiterpenlactonas naturales. Las concentraciones de sesquiterpenlactonas pueden variar entre el 0.01 y el 8% del peso seco, y se las encuentra generalmente en hojas y partes floridas.  Se las puede encontrar en forma libre principalmente, y raramente en forma glicosídica. Estas sustancias no interesan únicamente desde el punto de vista químico o quimio taxonómico, sino también por poseer muchas de ellas actividad antitumoral, anti leucémica, cito toxica y antimicrobiana. Lactonas sesquiterpénicas
  • 4.   Son una clase de sesquiterpenoides (Terpenoides C15) con un anillo lactónico. Químicamente ¿Qué son las Sesquiterpenlactonas ?
  • 5.  ESTRUCTURAS DE LAS LACTONAS SESQUITERPENICAS Las sesquiterpenlactonas se clasifican comúnmente de acuerdo con el tipo de núcleo, con la terminación ólido que indica la existencia de un grupo funcional lactona.
  • 7.  Separación y Análisis  Actualmente, se pueden separar y analizar mezclas de sesquiterpenlactonas en poco tiempo, por cromatografía líquida de alta resolución.  Como agentes visualizadores (=Reveladores) para los análisis por Cromatografía en capa fina pueden utilizarse: Acido sulfúrico concentrado. y calentamiento, Vapores de yodo, Luz Ultravioleta 254 nm o Permanganato de potasio al 1% .
  • 8.
  • 9.  Ambrosia cumanensis H.B.K. Fam. Asteraceae  Área de origen  México a Honduras, El Salvador, Nicaragua, Panamá, Las Antillas y el sur de América (Nash & Williams, 1976).  Planta perenne erecta, muy aromática, hasta dos metros de alto.  Hojas alternas u opuestas, color verde blanquecino, cubierta en la parte inferior de largas vellosidades y profundamente bipinnadas.
  • 10.
  • 11.
  • 12. Taraxacum officinale  Descripción y características  El diente de león es una planta herbácea y vivaz. Las hojas dentadas dispuestas en roseta, tradicionalmente identificadas por su forma con los dientes de un león, alcanzan entre 5 y 25 cm.  Del centro de la roseta se eleva un escapo en cuyo extremo se encuentran una inflorescencia amarilla (una por escapo). Las raíces, de aspecto columnar, se entierran hasta unos 30 cm de profundidad. Toda la planta exuda al partirla o pincharla un látex blanco.
  • 13.  El diente de León  El diente de león es un suave laxante. También un depurativo que favorece la curación de algunas afecciones como eccemas o celulitis cuando están provocadas por el estreñimiento, al retener sustancias tóxicas en el organismo.  Se puede consumir, si se posee fresco, como jugo y en ensaladas.  Sus propiedades como planta colerética (estimula la producción de bilis por el hígado, lo cual facilita la digestión de los cuerpos grasos), y colagoga (contrae la vesícula biliar favoreciendo el vaciado de la bilis al intestino), lo hacen especialmente útil en problemas del hígado y la vesícula biliar como hepatitis, cirrosis, vesícula perezosa o insuficiencia hepática.  Se recomienda utilizarla en cálculos en la vesícula. Aunque no llega a eliminarlos, evita que se sigan formando.
  • 14. El diente de León  También son importantes sus efectos sobre el riñón, y es útil para la gota y la artrosis por ser diurética (colabora en el proceso de depuración de la sangre y elimina las toxinas que contiene) y depurativa (purifica la sangre y contribuye a eliminar los desechos mediante una acción diurética, laxante o sudorífica).  Las digestiones perezosas se ven mejoradas por esta planta en virtud de sus propiedades como aperitiva (posee principios amargos que estimulan el apetito y preparan las operaciones digestivas) y tónica estomacal (ejerce una acción fortificante y restauradora sobre el estómago), que aceleran el proceso de digestión y aumentan la secreción de todas las glándulas digestivas.  La infusión se puede preparar con 1 ó 2 cucharaditas de las hojas, en 1/4 litro de agua hirviendo se deja reposar unos diez minutos, se cuela y se toma.  El jugo se obtiene triturando, machacando o pasando las hojas por la licuadora. Se toman 2 ó tres cucharaditas antes de cada comida.
  • 15.  Tanacetum parthenium  Es una planta herbácea perenne, muy aromática al estrujarse, pubérula en sus tallos más jóvenes, hojas e involucros, tallos más o menos ramificados, erectos, hojas bipinnatífidas, de contorno elíptico, hasta de 8 cm de largo, pecioladas.  Nativa de Europa (Rzedowski y Rzedowski, 2001).
  • 16.   Las partes aéreas de la planta son ricas en sustancias procedentes del metabolismo del ácido mevalonato: ésteres monoterpénicos biciclicos derivados del pirano y del bomano, hidrocarburos sesquiterpénicos (germacreno D, β-fameseno), costato de metilo. Asimismo, contiene ésteres de enoles espirocetálicos polinícos (predominantes en órganos subterráneos de la planta).  Las actividades observadas in vitro se deben a la presencia de lactonas sesuiterpénicas que son en su totalidad a-metilenos butirolactonas. El contenido oscila entre 0.1 y 0.5%. El principal componente es un germacranólido, el partenólidoque aparece acompañado de derivados semejantes (artemorina, costunólido) y de guayanólidos mono y diepóxidos (canino, artecanino), endoperóxidos y derivados formados por apertura (seco- tanapartanólidos A y B). Se han descubierto guayanólidos clorados posiblemente. COMPOSICIÓN QUÍMICA
  • 17.  Tanacetum parthenium  Esta gran manzanilla, poco corriente, es el remedio específico para las jaquecas. Las sumidades floridas del Tanacetum contienen partenólido, al que la planta debe su actividad contra dicha afección.  Hoy en día, conocemos el mecanismo de acción del Tanacetum. Tras la aparición de un factor desencadenador de esta crisis (estrés, emoción, ciclo menstrual), se produce en el organismo la liberación de una hormona, la serotonina, que origina una alternancia de contracciones y dilataciones de las arterias cerebrales, dando lugar al dolor.  El partenólido actúa bloqueando la liberación de serotonina, de forma que previene la aparición de la crisis de jaqueca. Un tratamiento de tres meses hace disminuir, de forma muy efectiva, tanto la frecuencia como la intensidad de éstas.