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ALCALOIDES EN
SOLANACEAS
Lic. Igor Iván Villalta
investigacionquimica@usam.edu.sv
2016
ALCALOIDES DE
LAS SOLANACEAS
 TROPÁNICOS
(belladona, estramonio,
floripundia)
 PIRIDINICOS (nicotina)
 ESTEROIDALES (papa,
tomate y otras especies
del género Solanum)
Datura estramonio
Brugmancia candida
Jatropha belladona
ALCALOIDES EN
SOLANACEAE
 TABACO
 Origen: Mesoamérica
 El tabaco ha sido utilizado
en rituales ceremoniales
por los pueblos indígenas
de lo que ahora
conocemos como
América.
 Constituía el material que
era fumado en las pipas
sagradas por las tribus en
la región norte del
continente.
OBTENCIÓN DEL TABACO
 En 1556 llegaron las
primeras semillas a
Francia en donde se
hizo el primer cultivo.
 Jean Nicot introdujo el
tabaco en la corte
francesa, en ese
tiempo, los europeos,
lo vieron como un
remedio universal.
Nicotiana tabacum
OBTENCIÓN DEL
TABACO
 Se cosechan las hojas,
se secan y después se
dejan en proceso de
fermentación durante
varios meses.
 El secado y la
fermentación
determinan el aroma y
por el proceso de
fermentación se reduce
el contenido de nicotina.
Contenidos de nicotina en un
cigarro
 El contenido real de nicotina en
el tabaco puede variar de 0,2 a
5,0%, pero en general es de 1 a
2% en los tabacos que se
utilizan para la elaboración de
cigarros y cigarrillos; por otra
parte, se ha encontrado que
pocos de esos productos
contienen más del 0,2% de
alcaloides con un grupo amino
secundario.
 El contenido de poco riesgo en
un cigarro es de 0.6 mg, 8 mg
de condensados (alquitrán) y 2
vol.% de CO
NICOTINA
 Se trata de una base sin color,
aceitosa y volátil en vapor de agua, los
contenidos en el tabaco pueden variar
de 0.05 a 10%.
 Es un compuesto orgánico, con alta
concentración en sus hojas. Constituye
cerca del 5% del peso de la planta. Se
sintetiza en las zonas de mayor
actividad de las raíces de las plantas,
trasportada por la savia a las hojas
verdes. El depósito se realiza en forma
de sales de ácidos orgánicos.
 Es un potente veneno e incluso se usa
en múltiples biosidas (fumigantes para
invernaderos). En bajas
concentraciones, la sustancia es un
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factores de adicción al tabaco. Es
soluble en agua.
Efectos de la nicotina
 En dosis pequeñas estimulante
del SNC y del sistema nervioso
vegetativo
 En dosis mayores paralizante
 De 50 a 100 mg puede causar
muerte por parálisis respiratoria
 Daños por el uso crónico,
gastritis, úlcera del estómago,
angina pectoris,
arteroesclerosis, espasmos en
los vasos sanguíneos,
gangrena en extremidades por
mala circulación periférica
(pierna del fumador).
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 CARBOHIDRATOS
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 Benzpirenas (alquitrán) se
forma en la destilación
seca que se produce al
fumar, además de más de
200 sustancias volátiles
que muchas de ellas son
cancerígenas.
 CO, nitrosa minas,
cetonas y aldehídos que
pueden provocar catarro
pulmonar y gástrico
USOS TECNICOS
 Extractos de tabaco y de nicotina
se utilizan en la producción de
biocidas.
 Nicotina, materia prima para la
síntesis de ácido nicótico y su
amida
 Ácido nicótico, tiene efectos
vasodilatadores, uso en mala
circulación periférica, angina
pectoris, asma bronquial .
 Esteres de ácido nicótico se usan
externamente como
rubefacientes, en dolores
musculares y reumáticos.
ALCALOIDES TROPÁNICOS
Los más importantes:
 Hiosciamina
 Atropina
 Scopolamina
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FARMACOLÓGICOS
 Compiten con acetilcolina en
los receptores del Sistema
Nervioso, pertenecen al
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 Disminuye la segregación de la
saliva y flema. Uso antes de
anestesias por inhalación para
disminuir la producción de
flemas.
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producción de jugo gástrico .
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 Disminuye la tensión y motilidad
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bilis (cólicos por cálculos),
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 Ejerce una acción espasmo-
lítica.
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 Posee de 10 a 20 veces menos
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 Uso en arritmias con bradicardia
 Aumenta la frecuencia latido,
mejora la transmisión de impulsos
eléctricos
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 En oftalmología, tiene un efecto
midriático (dilata la pupila)
Atropina
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 Antiemético
 Anti-Parquinson
 Puede provocar resequedad
en la boca, irritabilidad,
inquietud, alucinaciones y
delirio
 Antídoto en intoxicaciones con
pesticidas organofosforados y
“matarratas”
Atropa belladona
 Originaria de Europa y Asia
Occidental
 Es un arbusto de 1.5 m de
altura, se usan las hojas pero
se pueden encontrar alcaloides
en los demás órganos de la
planta.
 La droga (hojas seca) contiene
0.3 – 1% de alcaloides, ¾
partes consisten en L-
Hiosciamina, además contiene
Atropina, Scopolamina y otros.
 En hojas recién cortadas
todavía no se encuentra
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usa contra estreñimiento
con cólicos por cálculos
renales o biliares.
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la producción súper
fluyente de ácido
gástrico.
 Dosis máxima: 0.2 g
 Al día 0.6 g
(Datura stramonium)
Originaria de
Mesoamérica
Se usan las hojas y las
regiones terminales
fértiles (Flores).
Contiene 0.2 – 0.6% de
alcaloides
L-Hiosciamina y
L-Scopolamina, nicotina
y otros.
Datura stramonium
Las flores o las hojas
se usaban para
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Estas drogas se
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Clase 24 alcaloides en solanaceae

  • 1. ALCALOIDES EN SOLANACEAS Lic. Igor Iván Villalta investigacionquimica@usam.edu.sv 2016
  • 2. ALCALOIDES DE LAS SOLANACEAS  TROPÁNICOS (belladona, estramonio, floripundia)  PIRIDINICOS (nicotina)  ESTEROIDALES (papa, tomate y otras especies del género Solanum) Datura estramonio Brugmancia candida Jatropha belladona
  • 3. ALCALOIDES EN SOLANACEAE  TABACO  Origen: Mesoamérica  El tabaco ha sido utilizado en rituales ceremoniales por los pueblos indígenas de lo que ahora conocemos como América.  Constituía el material que era fumado en las pipas sagradas por las tribus en la región norte del continente.
  • 4. OBTENCIÓN DEL TABACO  En 1556 llegaron las primeras semillas a Francia en donde se hizo el primer cultivo.  Jean Nicot introdujo el tabaco en la corte francesa, en ese tiempo, los europeos, lo vieron como un remedio universal. Nicotiana tabacum
  • 5. OBTENCIÓN DEL TABACO  Se cosechan las hojas, se secan y después se dejan en proceso de fermentación durante varios meses.  El secado y la fermentación determinan el aroma y por el proceso de fermentación se reduce el contenido de nicotina.
  • 6. Contenidos de nicotina en un cigarro  El contenido real de nicotina en el tabaco puede variar de 0,2 a 5,0%, pero en general es de 1 a 2% en los tabacos que se utilizan para la elaboración de cigarros y cigarrillos; por otra parte, se ha encontrado que pocos de esos productos contienen más del 0,2% de alcaloides con un grupo amino secundario.  El contenido de poco riesgo en un cigarro es de 0.6 mg, 8 mg de condensados (alquitrán) y 2 vol.% de CO
  • 7. NICOTINA  Se trata de una base sin color, aceitosa y volátil en vapor de agua, los contenidos en el tabaco pueden variar de 0.05 a 10%.  Es un compuesto orgánico, con alta concentración en sus hojas. Constituye cerca del 5% del peso de la planta. Se sintetiza en las zonas de mayor actividad de las raíces de las plantas, trasportada por la savia a las hojas verdes. El depósito se realiza en forma de sales de ácidos orgánicos.  Es un potente veneno e incluso se usa en múltiples biosidas (fumigantes para invernaderos). En bajas concentraciones, la sustancia es un estimulante y es uno de los principales factores de adicción al tabaco. Es soluble en agua.
  • 8. Efectos de la nicotina  En dosis pequeñas estimulante del SNC y del sistema nervioso vegetativo  En dosis mayores paralizante  De 50 a 100 mg puede causar muerte por parálisis respiratoria  Daños por el uso crónico, gastritis, úlcera del estómago, angina pectoris, arteroesclerosis, espasmos en los vasos sanguíneos, gangrena en extremidades por mala circulación periférica (pierna del fumador).
  • 9. Efectos de la nicotina  CARBOHIDRATOS AROMÁTICOS  Benzpirenas (alquitrán) se forma en la destilación seca que se produce al fumar, además de más de 200 sustancias volátiles que muchas de ellas son cancerígenas.  CO, nitrosa minas, cetonas y aldehídos que pueden provocar catarro pulmonar y gástrico
  • 10.
  • 11. USOS TECNICOS  Extractos de tabaco y de nicotina se utilizan en la producción de biocidas.  Nicotina, materia prima para la síntesis de ácido nicótico y su amida  Ácido nicótico, tiene efectos vasodilatadores, uso en mala circulación periférica, angina pectoris, asma bronquial .  Esteres de ácido nicótico se usan externamente como rubefacientes, en dolores musculares y reumáticos.
  • 12. ALCALOIDES TROPÁNICOS Los más importantes:  Hiosciamina  Atropina  Scopolamina EFECTOS FARMACOLÓGICOS  Compiten con acetilcolina en los receptores del Sistema Nervioso, pertenecen al grupo de los parasimpatoliticos.
  • 13. HIOSCIAMINA  Disminuye la segregación de la saliva y flema. Uso antes de anestesias por inhalación para disminuir la producción de flemas.  Disminuye la sudoración y la producción de jugo gástrico . Uso en úlceras gástricas  Disminuye la tensión y motilidad de los músculos a nivel del sistema gastrointestinal, de la bilis (cólicos por cálculos), cólicos por cálculos renales, y dolores bronquiales.  Ejerce una acción espasmo- lítica.
  • 14. Atropina  Posee de 10 a 20 veces menos efectos para simpaticolíticos que la Hiosciamina.  Uso en arritmias con bradicardia  Aumenta la frecuencia latido, mejora la transmisión de impulsos eléctricos  Uso en terapia de gastritis y úlcera  En oftalmología, tiene un efecto midriático (dilata la pupila)
  • 15. Atropina  Disminuye efectos secundarios parasimpatomiméticos en tratamientos con morfina  Antiemético  Anti-Parquinson  Puede provocar resequedad en la boca, irritabilidad, inquietud, alucinaciones y delirio  Antídoto en intoxicaciones con pesticidas organofosforados y “matarratas”
  • 16. Atropa belladona  Originaria de Europa y Asia Occidental  Es un arbusto de 1.5 m de altura, se usan las hojas pero se pueden encontrar alcaloides en los demás órganos de la planta.  La droga (hojas seca) contiene 0.3 – 1% de alcaloides, ¾ partes consisten en L- Hiosciamina, además contiene Atropina, Scopolamina y otros.  En hojas recién cortadas todavía no se encuentra Atropina.  Extracto de belladona se usa contra estreñimiento con cólicos por cálculos renales o biliares.  También se utiliza contra la producción súper fluyente de ácido gástrico.  Dosis máxima: 0.2 g  Al día 0.6 g
  • 17. (Datura stramonium) Originaria de Mesoamérica Se usan las hojas y las regiones terminales fértiles (Flores). Contiene 0.2 – 0.6% de alcaloides L-Hiosciamina y L-Scopolamina, nicotina y otros.
  • 18. Datura stramonium Las flores o las hojas se usaban para elaborar puros contra el asma Estas drogas se usaban como métodos de tortura en los famosos lavados de cerebro Dosis máxima:  0.03 – 0.2 g