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Lic. Igor Iván Villalta
investigacionquimica@usam.edu.s
v
2016
• Familia con 10 mil especies en
500–700 géneros, cosmopolita,
pero principalmente tropical. Es
característica la combinación de
las estípulas interpeciolares, las
hojas opuestas o verticiladas, la
corola gamopétala y el ovario
ínfero. Algunas especies se
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ampliamente distribuidos y
cultivados en nuestra región en
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Coutarea hexandra Hamelia patens
Quinidina:
Fundamentalmente prolonga el
intervalo QT, dando lugar a la
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ventriculares severas.
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• Sin. C. succirubra
• En nuestro país tiene
un uso muy difundido la
Coutarea hexandra
denominada por la
población como quina
roja.
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son árboles que llegan
a medir de 15 a 20
metros de altura de
corteza rojiza y
originarios de los Andes
orientales.
Cinchona pubescens
• La planta fue introducida
a Argelia, Java y a la India
porque los ingleses
necesitaban de la planta
para combatir el
paludismo de sus
soldados en las zonas
tropicales.
• La Segunda Guerra
mundial y las luchas
subsiguientes en Malaya
y Vietnam, aumentaron la
demanda y estimularon el
cultivo en África, y
Latinoamérica.
• Se cortan los árboles
antes de llegar a su
máxima altura entre
seis y doce años
dependiendo de la
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ubique la especie.
• También se pueden
utilizar las raíces.
• 5-15% de Alcaloides
• Principios amargos
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• 3-5% de taninos
condensados
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entre otros.
• La estructura básica es la
quinolina
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cinchonidina, quinidina,
cinchonina.
• Los alcaloides se
encuentran en forma poco
soluble con los taninos.
• Los extractos etanólicos
contienen relativamente
quinolina
cinchonidinaquinidina
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hidroalcoholico
• Por su sabor amargo en casos
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• A pesar que se conocen la
síntesis de quinina, es más
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después de alcalinizar el polvo
de corteza con cal, con
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• Después se agita con ácido
sulfúrico diluido, al neutralizar
la solución el sulfato de quinina
cristaliza primero porque es
mucho menos soluble que los
demás alcaloides.
• Constituye un remedio eficaz
contra el paludismo. También se
descubrió que es una droga muy
importante en casos de arritmias,
el descubrimiento fue casual ya
que por los tratamientos en
contra del paludismo también se
observaron mejoras de las
arritmias al recibir la quinidina
en sus cuadros fibrilatorios.
• Al parecer esta sustancia actúa a
través de una reducción en la
entrada de sodio en la célula, lo
que provoca un aumento del
potencial de acción, una
disminución en la velocidad de
despolarización y, en
consecuencia, desciende la
frecuencia cardíaca, de ahí se
• Antipirético, analgésico y
antigripal
• Combate las formas asexuales
de Plasmodium (hematozoario
que causa la malaria), estas
formas se multiplican en el
eritrocito, después rompen la
membrana. Es en estos
momento en donde el paciente
adolece de las fiebres.
• El sulfato de quinina evita las
fiebres.
• Se han desarrollado
sustancias parecidas con
menos efectos secundarios
(sobre todo cloroquina).
• Se usa en combinación
con sustancias
sintéticas como la
pirimetamina,
tetraciclina o
sulfonamidas, contra el
Plasmodium falciparum,
que ha adquirido una
gran resistencia a la
cloroquina.
• Dosis mínima diaria, 1 g
(normalmente 1.2 -2.0 g
/ día por 10 a 14 días).
• Usos en calambres en
las pantorrillas, en dosis
de 100 a 300 mg de
sulfato de quinina antes
de acostarse logrando
con ello un efecto
espasmolítico.
• Como principio amargo,
en dosis aproximadas
de 1 mg en bebidas.
• Estimulante del útero en
el embarazo para
acelerar el parto.
• Problemas de
equilibrio, de vista,
audición, nauseas,
problemas
gastrointestinales,
eritema, sudoración y
confusión.
• Alergias, son
frecuentes en la piel,
anemias.
• Dosis Letal (DL): 5.0 –
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niños 1-2 g
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• Problemas de la vista y
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corazón
• Quinidina: Sulfato de
quinina.
• La quinidina se obtiene
como producto
secundario de la
extracción de quinina,
pero se encuentra en
cantidades
relativamente
pequeñas. Razón por la
cual cobra importancia
la síntesis parcial a
partir de la quinina
• Posee un efecto
inhibitorio sobre el
sistema de transporte
de sodio en la
membrana celular,
sobre todo en el
corazón. Por esta
razón se utiliza para
bajar la sensibilidad
eléctrica del corazón
en ciertos casos de
arritmias.
• Posee alcaloides
oxindólicos (sobre
todo isopteropodina),
se encuentra en
complejos con
taninos, cuya
presencia es
importante en el
efecto terapéutico de
la planta.
• La isopteropodina en
forma aislada no
posee actividad.
Clase 25 alcaloides en rubiaceae
• Estimulación del efecto
terapéutico inespecífico
• Mejora la sensibilidad y
reactivación del sistema
inmunológico en la detección
y eliminación de antígenos
débiles
• Inhibición de procesos
inflamatorios por medio de la
introducción de lípidos en las
paredes celulares dañadas.
• Inhibición del crecimiento
selectivo de células
malignas
• Aumento del efecto
citostático en personas con
sistema inmunológico intacto
• Inhibición del crecimiento de
• Enfermedades de la piel
• Enfermedades alérgicas
• Enfermedades reumáticas
• Procesos crónicos
inflamatorios
• Enfermedades virales
(Herpes zoster)
• SIDA ( en California se
registró el 9-5-88 como
tratamiento oficial contra
el SIDA), aunque la
recomendación para este
caso aún esta en duda.
• Popularmente conocido
como noni, es una
planta arbórea o
arbustiva; originaria del
sudeste asiático, ha
sido introducida a
muchas regiones del
mundo, en nuestro país
es común observar el
fruto en los mercados y
en productos extraídos
del fruto en muchos
lugares en donde se
comercializan productos
naturales.
• Terpenos que poseen
acción en el
rejuvenecimiento celular
• Acubina, L asperulosida,
alzarina y varias
antraquinonas
• Todas estas sustancias
son conocidos agentes
antibacterianos en contra
de Pseudomona
aeruginosa, Proteus
morganii,
• Stafilococo aureo, bacilo
subtilis, Escherichia coli,
También ha demostrado
• Estos le proporcionan
gran parte de su actividad
nutricional, entre estos
encontramos:
• Ácido ascórbico
(excelente fuente de
vitamina C)
• Ácido caproico y caprilico
(responsables del sabor
acre del fruto maduro)
• Amino ácidos esenciales
y no esenciales,
necesarios para la
fabricación de las
proteínas presentes en el
organismo.
Ácido ascórbico
• Produce hipotensión arterial
por la dilatación de los
vasos sanguíneos.
• Posee acción bactericida y
fungicida
• Efectos antiinflamatorios e
inhibidores de las
histaminas
• SEROTONINA, está
presente en las plaquetas y
en las membranas del tracto
digestivo, en el cerebro,
donde actúa como
neurotransmisor.
• También es precursor de la
Melatonina secretada por la
glándula pineal o epífisis.
• Esta sustancia ha
demostrado ser efectivo en
inhibir la función ras de las
células pre-cancerosas,
induciendo su crecimiento y
desarrollo normales.
• Otros estudios han
demostrado que el jugo de
noni no sólo aumentó la
sobrevivencia de ratones
inoculados con un tipo de
cáncer de pulmón, sino en
varios ratones las células
cancerosas inoculadas
desaparecieron
• También a esta sustancia
se le atribuye un
incremento en el número
de macrófagos y en la
actividad linfocitaria, en el
sistema inmune.
• El incremento en el
sistema inmune, a través
de un aumento de
Linfocitos T y de su
capacidad como
anticuerpo, también ha
sido demostrado en
humanos sanos y en
enfermos de SIDA.
• El chichipince es una
planta muy utilizada en
nuestro medio por sus
altos contenidos de
alcaloides y taninos.
• El “screening”
fitoquímico preliminar
realizado sobre hojas
por Gupta & Espósito
Avella (1986) demostró
la presencia de
alcaloides indólicos,
como la efedrina.
• La flor contiene
flavonoides narirutina,
apigenina, etc.
• Se ha evaluado la
actividad analgésica del
extracto etanólico en
ratón por medio del
modelo del plato
caliente.
• A dosis de 570 mg/kg,
por vía intraperitonial
provoca efectos
analgésicos
significativos a 90 y 120
minutos después de
haber sido administrada
la dosis
• La planta posee
actividad citostática
(López-Abraham.
1979). Estudios
clínicos hechos en El
Salvador reportan la
mejoría y cicatrización
de heridas debido al
uso de jabón
elaborado a base de
esta planta (Cáceres,
1989)
• TRATAMIENTOS
ALTERNATIVOS EN EL
CONTROL DE LA MASTITIS
CLÍNICA
• BOVINA; PLASMA
MARINO, PROPÓLEOS Y
CHICHIPINCE (Hamelia
patens).
• Autor: David Alexander
Paredes Celarié
• Tutores: Dr. Mauricio A.
Rodríguez Chapetón; Dr.
Luis Ernesto Parker;
• Dr. Héctor David Martínez
• El Propóleo presentó una
efectividad del 100% y el
Chichipince del 100% de los
casos tratados, con la
diferencia en el número de
dosis por tratamiento, días de
residuo, y días a curarse para
cada uno. El tipo de mastitis y
el grado de daño tisular que
presenta la glándula, a
consecuencia de todas estas
variantes, queda a decisión del
encargado de la ganadería en
cuanto a qué alternativa
implementar, sabiendo que las
dos dan excelentes resultados.
• En este estudio se
demuestra las
bondades del
chichipince en una
enfermedad que pone
en peligro la
producción lechera.
• El uso del plasma
marino, propóleos y
chichipince
demostraron una alta
eficacia y ahorro en
los costos de
tratamiento
Clase 25 alcaloides en rubiaceae
Clase 25 alcaloides en rubiaceae
• Las plantas que presentaron
problemas para los
investigadores, en cuanto a
reacciones cutáneas, como rash,
irritación y enrojecimiento de los
ojos fueron: Hamelia patens,
Coutarea hexandra y Petiveria
alliacea, lo que las convierte en
plantas con prioridades de
análisis toxicológico.
• Solo en las plantas de la familia
Rubiáceas (Hamelia patens y
Coutarea hexandra), pudimos
determinar la presencia de
alcaloides.
• • En todas las plantas tuvimos
evidencia de saponinas
• Todas las plantas
presentaron taninos, pero
pudimos evidenciar una
gran cantidad de éstos, en
el proceso de
rotaevaporación, en el
extracto de Hamelia patens.
Por otro lado, a excepción
de Petiveria alliacea todas
las demás presentaron
flavonoides. Sin embargo,
esto no indica que la planta
en sí no posea estos
compuestos químicos,
porque si observamos la
tabla 1, el resultado
obtenido se refiere a raíz y
no a toda la planta.
• La planta que presenta mayor
número de grupos de principios
activos es la Hamelia patens,
por lo que se convierte en una
planta promisoria para continuar
con los estudios.
• Las plantas que presentan
alcaloides pueden ser
promisorias si se trata de
combatir protozoarios, como
Giardia lamblia, Entamoeba
hystolitica y también cestodos
como; Taenia solium y Taenia
saginata.
• Solo en las plantas de la familia
Rubiáceas (Hamelia patens y
Coutarea hexandra), pudimos
determinar la presencia de
• Las plantas de la familia
Rubiáceas (Hamelia patens
y Coutarea hexandra), por la
presencia de los alcaloides,
en la segunda fase pudieran
ser objeto de bioensayos
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contra infecciones
amebianas.

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Clase 25 alcaloides en rubiaceae

  • 1. Lic. Igor Iván Villalta investigacionquimica@usam.edu.s v 2016
  • 2. • Familia con 10 mil especies en 500–700 géneros, cosmopolita, pero principalmente tropical. Es característica la combinación de las estípulas interpeciolares, las hojas opuestas o verticiladas, la corola gamopétala y el ovario ínfero. Algunas especies se cultivan como ornamentales; los productos útiles derivados de especies de Rubiaceae incluyen la quina, el noni, el café, el chichipince, la uña de gato y la ipecacuana. Esta familia con ejemplares de arbustos y árboles ampliamente distribuidos y cultivados en nuestra región en las zonas de bosques húmedos y a una altitud que oscila entre los 500–1700 msnm. Morinda citrifolia Coutarea hexandra Hamelia patens
  • 3. Quinidina: Fundamentalmente prolonga el intervalo QT, dando lugar a la aparición de arritmias ventriculares severas.
  • 4. • Cinchona pubescens • Sin. C. succirubra • En nuestro país tiene un uso muy difundido la Coutarea hexandra denominada por la población como quina roja. • La Cinchona pubencens son árboles que llegan a medir de 15 a 20 metros de altura de corteza rojiza y originarios de los Andes orientales. Cinchona pubescens
  • 5. • La planta fue introducida a Argelia, Java y a la India porque los ingleses necesitaban de la planta para combatir el paludismo de sus soldados en las zonas tropicales. • La Segunda Guerra mundial y las luchas subsiguientes en Malaya y Vietnam, aumentaron la demanda y estimularon el cultivo en África, y Latinoamérica.
  • 6. • Se cortan los árboles antes de llegar a su máxima altura entre seis y doce años dependiendo de la región en donde se ubique la especie. • También se pueden utilizar las raíces.
  • 7. • 5-15% de Alcaloides • Principios amargos triterpénicos • 3-5% de taninos condensados • Ácidos: Quínico, caféico, entre otros. • La estructura básica es la quinolina • Quinina 30-60%, cinchonidina, quinidina, cinchonina. • Los alcaloides se encuentran en forma poco soluble con los taninos. • Los extractos etanólicos contienen relativamente quinolina cinchonidinaquinidina
  • 8. • En forma de extracto hidroalcoholico • Por su sabor amargo en casos de dispepsia y en gastritis. • Sulfato de quinina • A pesar que se conocen la síntesis de quinina, es más económico aislarla de la quina. Se extraen los alcaloides después de alcalinizar el polvo de corteza con cal, con solventes apolares. • Después se agita con ácido sulfúrico diluido, al neutralizar la solución el sulfato de quinina cristaliza primero porque es mucho menos soluble que los demás alcaloides.
  • 9. • Constituye un remedio eficaz contra el paludismo. También se descubrió que es una droga muy importante en casos de arritmias, el descubrimiento fue casual ya que por los tratamientos en contra del paludismo también se observaron mejoras de las arritmias al recibir la quinidina en sus cuadros fibrilatorios. • Al parecer esta sustancia actúa a través de una reducción en la entrada de sodio en la célula, lo que provoca un aumento del potencial de acción, una disminución en la velocidad de despolarización y, en consecuencia, desciende la frecuencia cardíaca, de ahí se
  • 10. • Antipirético, analgésico y antigripal • Combate las formas asexuales de Plasmodium (hematozoario que causa la malaria), estas formas se multiplican en el eritrocito, después rompen la membrana. Es en estos momento en donde el paciente adolece de las fiebres. • El sulfato de quinina evita las fiebres. • Se han desarrollado sustancias parecidas con menos efectos secundarios (sobre todo cloroquina).
  • 11. • Se usa en combinación con sustancias sintéticas como la pirimetamina, tetraciclina o sulfonamidas, contra el Plasmodium falciparum, que ha adquirido una gran resistencia a la cloroquina. • Dosis mínima diaria, 1 g (normalmente 1.2 -2.0 g / día por 10 a 14 días).
  • 12. • Usos en calambres en las pantorrillas, en dosis de 100 a 300 mg de sulfato de quinina antes de acostarse logrando con ello un efecto espasmolítico. • Como principio amargo, en dosis aproximadas de 1 mg en bebidas. • Estimulante del útero en el embarazo para acelerar el parto.
  • 13. • Problemas de equilibrio, de vista, audición, nauseas, problemas gastrointestinales, eritema, sudoración y confusión. • Alergias, son frecuentes en la piel, anemias. • Dosis Letal (DL): 5.0 – 10.0 (-15.0)g, en niños 1-2 g
  • 14. • Alergias contra la quina • Embarazo • Problemas de la vista y audición • Enfermedades del corazón • Quinidina: Sulfato de quinina. • La quinidina se obtiene como producto secundario de la extracción de quinina, pero se encuentra en cantidades relativamente pequeñas. Razón por la cual cobra importancia la síntesis parcial a partir de la quinina
  • 15. • Posee un efecto inhibitorio sobre el sistema de transporte de sodio en la membrana celular, sobre todo en el corazón. Por esta razón se utiliza para bajar la sensibilidad eléctrica del corazón en ciertos casos de arritmias.
  • 16. • Posee alcaloides oxindólicos (sobre todo isopteropodina), se encuentra en complejos con taninos, cuya presencia es importante en el efecto terapéutico de la planta. • La isopteropodina en forma aislada no posee actividad.
  • 18. • Estimulación del efecto terapéutico inespecífico • Mejora la sensibilidad y reactivación del sistema inmunológico en la detección y eliminación de antígenos débiles • Inhibición de procesos inflamatorios por medio de la introducción de lípidos en las paredes celulares dañadas. • Inhibición del crecimiento selectivo de células malignas • Aumento del efecto citostático en personas con sistema inmunológico intacto • Inhibición del crecimiento de
  • 19. • Enfermedades de la piel • Enfermedades alérgicas • Enfermedades reumáticas • Procesos crónicos inflamatorios • Enfermedades virales (Herpes zoster) • SIDA ( en California se registró el 9-5-88 como tratamiento oficial contra el SIDA), aunque la recomendación para este caso aún esta en duda.
  • 20. • Popularmente conocido como noni, es una planta arbórea o arbustiva; originaria del sudeste asiático, ha sido introducida a muchas regiones del mundo, en nuestro país es común observar el fruto en los mercados y en productos extraídos del fruto en muchos lugares en donde se comercializan productos naturales.
  • 21. • Terpenos que poseen acción en el rejuvenecimiento celular • Acubina, L asperulosida, alzarina y varias antraquinonas • Todas estas sustancias son conocidos agentes antibacterianos en contra de Pseudomona aeruginosa, Proteus morganii, • Stafilococo aureo, bacilo subtilis, Escherichia coli, También ha demostrado
  • 22. • Estos le proporcionan gran parte de su actividad nutricional, entre estos encontramos: • Ácido ascórbico (excelente fuente de vitamina C) • Ácido caproico y caprilico (responsables del sabor acre del fruto maduro) • Amino ácidos esenciales y no esenciales, necesarios para la fabricación de las proteínas presentes en el organismo. Ácido ascórbico
  • 23. • Produce hipotensión arterial por la dilatación de los vasos sanguíneos. • Posee acción bactericida y fungicida • Efectos antiinflamatorios e inhibidores de las histaminas • SEROTONINA, está presente en las plaquetas y en las membranas del tracto digestivo, en el cerebro, donde actúa como neurotransmisor. • También es precursor de la Melatonina secretada por la glándula pineal o epífisis.
  • 24. • Esta sustancia ha demostrado ser efectivo en inhibir la función ras de las células pre-cancerosas, induciendo su crecimiento y desarrollo normales. • Otros estudios han demostrado que el jugo de noni no sólo aumentó la sobrevivencia de ratones inoculados con un tipo de cáncer de pulmón, sino en varios ratones las células cancerosas inoculadas desaparecieron
  • 25. • También a esta sustancia se le atribuye un incremento en el número de macrófagos y en la actividad linfocitaria, en el sistema inmune. • El incremento en el sistema inmune, a través de un aumento de Linfocitos T y de su capacidad como anticuerpo, también ha sido demostrado en humanos sanos y en enfermos de SIDA.
  • 26. • El chichipince es una planta muy utilizada en nuestro medio por sus altos contenidos de alcaloides y taninos. • El “screening” fitoquímico preliminar realizado sobre hojas por Gupta & Espósito Avella (1986) demostró la presencia de alcaloides indólicos, como la efedrina. • La flor contiene flavonoides narirutina, apigenina, etc.
  • 27. • Se ha evaluado la actividad analgésica del extracto etanólico en ratón por medio del modelo del plato caliente. • A dosis de 570 mg/kg, por vía intraperitonial provoca efectos analgésicos significativos a 90 y 120 minutos después de haber sido administrada la dosis
  • 28. • La planta posee actividad citostática (López-Abraham. 1979). Estudios clínicos hechos en El Salvador reportan la mejoría y cicatrización de heridas debido al uso de jabón elaborado a base de esta planta (Cáceres, 1989)
  • 29. • TRATAMIENTOS ALTERNATIVOS EN EL CONTROL DE LA MASTITIS CLÍNICA • BOVINA; PLASMA MARINO, PROPÓLEOS Y CHICHIPINCE (Hamelia patens). • Autor: David Alexander Paredes Celarié • Tutores: Dr. Mauricio A. Rodríguez Chapetón; Dr. Luis Ernesto Parker; • Dr. Héctor David Martínez
  • 30. • El Propóleo presentó una efectividad del 100% y el Chichipince del 100% de los casos tratados, con la diferencia en el número de dosis por tratamiento, días de residuo, y días a curarse para cada uno. El tipo de mastitis y el grado de daño tisular que presenta la glándula, a consecuencia de todas estas variantes, queda a decisión del encargado de la ganadería en cuanto a qué alternativa implementar, sabiendo que las dos dan excelentes resultados. • En este estudio se demuestra las bondades del chichipince en una enfermedad que pone en peligro la producción lechera. • El uso del plasma marino, propóleos y chichipince demostraron una alta eficacia y ahorro en los costos de tratamiento
  • 33. • Las plantas que presentaron problemas para los investigadores, en cuanto a reacciones cutáneas, como rash, irritación y enrojecimiento de los ojos fueron: Hamelia patens, Coutarea hexandra y Petiveria alliacea, lo que las convierte en plantas con prioridades de análisis toxicológico. • Solo en las plantas de la familia Rubiáceas (Hamelia patens y Coutarea hexandra), pudimos determinar la presencia de alcaloides. • • En todas las plantas tuvimos evidencia de saponinas • Todas las plantas presentaron taninos, pero pudimos evidenciar una gran cantidad de éstos, en el proceso de rotaevaporación, en el extracto de Hamelia patens. Por otro lado, a excepción de Petiveria alliacea todas las demás presentaron flavonoides. Sin embargo, esto no indica que la planta en sí no posea estos compuestos químicos, porque si observamos la tabla 1, el resultado obtenido se refiere a raíz y no a toda la planta.
  • 34. • La planta que presenta mayor número de grupos de principios activos es la Hamelia patens, por lo que se convierte en una planta promisoria para continuar con los estudios. • Las plantas que presentan alcaloides pueden ser promisorias si se trata de combatir protozoarios, como Giardia lamblia, Entamoeba hystolitica y también cestodos como; Taenia solium y Taenia saginata. • Solo en las plantas de la familia Rubiáceas (Hamelia patens y Coutarea hexandra), pudimos determinar la presencia de • Las plantas de la familia Rubiáceas (Hamelia patens y Coutarea hexandra), por la presencia de los alcaloides, en la segunda fase pudieran ser objeto de bioensayos para probar su eficacia contra infecciones amebianas.