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COMPUESTOS
HETEROCÍCLICOS Y
GRUPOS FUNCIONALES
Prof. Cristian Andonaire Munaico
HETEROCÍCLICOS
Son compuestos muy abundantes en la naturaleza, se estima
que más del 50% de los compuestos naturales son
heterocícliclos: vitaminas, drogas, medicamentos, etc.
HETEROCÍCLICOS
Son compuestos cíclicos de Carbono, en los que
uno o más átomos de carbono del anillo han sido
sustituidos por un átomo diferente, como oxígeno,
azufre, fósforo, etc.
Pirrol Furano Tiofeno Imidazol
COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS
La denominación de un heterociclo consta de dos
partes:
• Prefijo: indica el tipo de heteroátomo que
contiene: oxígeno(oxa-), azufre(tia-), fósforo
(fosfa-).
• Sufijo: indica el tamaño o tipo del anillo y si es
saturado o insaturado.
Tiofeno
Oxazol Tiazol
Nomenclatura de Hantsch-Widman
Prefijos comunes
• Elemento Valencia Prefijo.
• Oxígeno (II) oxa
• Azufre (II) tia
• Selenio (II) selena
• Telurio (II) telura
• Nitrógeno (III) aza
• Fósforo (III) fosfa
• Arsénico (III) arsa
• Antimonio (III) stiba
• Silicio (IV) sila
• Germanio (IV) germa
• Boro (III) boro
OXICICLOPROPANO
OXIRANO
OXIRENO
Tamaño
del
anillo
anillo
insaturado
anillo saturado
3 ireno(N; irina) irano (N: iridina)
4 eto Etano (N: etidina)
5 ol olano (N: olidina)
6 ina inano (O,S,Se,Te;
ano)
7 epina epano
8 ocina ocano
9 onina onano
10 ecina ecano
Existen compuestos monocíclicos (un ciclo), bicíclicos (dos
ciclos) y mayores, todos ellos con gran interés para los
químicos y bioquímicos.
Piridina Pirimidina
Purina Nicotina
Penicilina
Cocaína
COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS
HETEROCÍCLICOS CON VARIOS HETEROÁTOMOS
•Existen también
heterocíclicos con
más de un
heteroátomo.
•Los más importantes
son los azoles,
estructuras
presentes en
muchos fármacos y
sustancias de interés
biológico.
N
O
Oxazol Imidazol Tiazol
1
2
3
4
5
N
N
H
1
2
3
4
5
N
S
1
2
3
4
5
N
O
Isoxazol Pirazol Isotiazol
1
2
3
4
5 N
N
H
1
2
3
4
5 N
S
1
2
3
4
5
7
CLASIFICACIÓN: ALIFÁTICOS Y AROMÁTICOS.
•ALIFÁTICOS: Adquieren las propiedades
físicas y químicas características del
heteroátomo que llevan su estructura.
Pirrolidina Nitrofurano Piperidina
•AROMÁTICOS: Se caracterizan por poseer una
particular estabilidad y porque llevan a cabo las
reacciones de sustitución con mucha más
facilidad que las de adición.
• La mayor parte de estos compuestos presentan aromaticidad.*
Piridina Pirrol Furano Tiofeno
RESONANCIA
ANILLOS DE 5 MIEMBROS
Pirrol Furano Tiofeno
PIRROL
•Compuesto orgánico aromático heterocíclico,
con un anillo de 5 miembros con fórmula C4H5N
•El pirrol tiene una muy baja basicidad
comparada a otros compuestos aromáticos
como la piridina.
PORFIRINAS
Compuestas por grupos pirrólicos, están en la
naturaleza como parte de:
•Grupo hemo: Hierro (porfirinas)
•Cobalamina: Cobalto (Corrinas)
•Clorofila: Magnesio (clorinas)
PORFIRINAS
Pirrol Grupo Hemo
Heterociclos y Grupos Funcionales.
Porfirias
Grupo de enfermedades derivadas de la alteraciones
enzimáticas del grupo hemo.
Guerra A, et al. Porfirias y vampirismo. Mas Dermatol. 2014;22:16-21
Porfiria eritropoyética congénita (De Günther)
Eritrodoncia
Fotomutilación
“Drácula de Bram Stoker” (Francis Ford
Coppola, 1992)
USO DE LAS PORFIRINAS
TIOFENO
• Tiofeno fue descubierto
como un contaminante
en el benceno.
• Este y sus derivados se
encuentran en el
petróleo en
concentraciones de 1 a
3 %.
COMPUESTOS DE INTERÉS DEL TIOFENO
• Lornoxicam:
antiinflamatorio no esteroideo
• Alfa-tertienilo: insecticida
FURANO
• Se usa principalmente como intermedio en la
producción industrial de tetrahidrofurano.
• Producción de lacas, como disolvente para resinas
y en la síntesis de productos químicos para la
agricultura (insecticidas).
• Útil para sintetizar estabilizantes y productos
farmaceúticos. Nitrofuranos, un grupo de
fármacos con actividad antibacteriana,
antituberculosa e incluso antitumoral.
Antimicrobiano sintético,
de uso en infecciones gastrointestinales
Antimicrobiano
de uso en infecciones de vías urinarias.
Nitrofurantoína
Furazolidona
Anillos de 6 miembros
Piridina
PIRIDINA
• Tiene 5 carbonos.
• Cada carbono tiene un doble enlace.
• Cada C tiene hibridación sp2.
• El heteroátomo es un N.
Heterociclos y Grupos Funcionales.
Nicotina
• Alcaloide orgánico obtenido de la
planta del tabaco.
• También se encuentra en el
tomate, berenjena, pimiento,
papa, coliflor, te (cantidades
marginales).
• También puede obtenerse
sintéticamente.
• Usada inicialmente como
insecticida y antiparasitario.
• Es una droga tóxica y muy adictiva.
• Asociación directa con Ca Pulmón.
Heterociclos de importancia biológica: alcaloides
Hoja del tabaco
Atropina, escopolamina: alcaloides de la Atropa belladona
Atropina
• Alcaloide natural obtenido
de la belladona.
• Como fármaco es usado
como:
• Antagonista muscarínico
(anticolinérgico).
• Dilatación pupilar.
• En casos de bradicardia,
para acelerar ritmo
cardiaco.
• Puede dar efectos tóxicos.
ALCALOIDES
Benzoilmetilecgoina
PIRIMIDINA
•Compuesto orgánico
aromático
heterocíclico similar
al benceno y a la
piridina pero que
contiene dos átomos
de nitrógeno en
posición 1 y 3.
•Derivados: timina,
citosina y uracilo.
Las purinas y pirimidinas
•Tanto el ADN como el ARN contienen las
mismas purinas: Adenina(A) y Guanina(G)
•Tanto el ADN como el ARN contienen la
pirimidina: Citosina(C) pero difieren en la
otra pirimidina.
• El ADN contiene Timina (T) y el ARN Uracilo(U)
Purinas...
N
N
N
N
H
NH2
Adenina(A)
HN
N
N
N
H
NH2
O
Guanina(G)
Pirimidinas......
CH3
HN
O
O N
H
N
O N
H
NH2
HN
O
O N
H
Timina(T) Citosina(C) Uracilo(U)
ANÁLOGOS DE LA PURINA Y PIRIMIDINA
Alopurinol
• Molécula química usada en
la hiperuricemia (exceso de
ácido úrico en sangre) y sus
complicaciones como la
gota.
• Isómero de la hipoxantina
(purina que tenemos en el
cuerpo)
• Inhibe la xantino oxidasa.
• Oxida xantina e
hipoxantina para dar
ácido úrico.
Enrique VIII,
(Rey de Inglaterra S. XVI)
Las vitaminas son compuestos heterocíclicos
Hidrosolubles
• Complejo B, niacina, ácido
fólico, ácido patoténico, biotina,
ácido ascórbico.
• Solubles en agua
• Termosensibles
• No se depositan
• Consumo diario
Liposolubles
• A, D, E, K.
• Solubles en grasas
• Resisten el calor
• Se depositan
• No necesitan consumirse
diariamente.
37
"Aminas que dan vida"
38
“...ningún animal puede sobrevivir con una mezcla de proteínas,
Carbohidratos y grasas, e incluso cuando se aporta
meticulosamente el material inorgánico necesario, el animal no
puede prosperar. El cuerpo del animal está adaptado para vivir a
partir de plantas o de otros animales, y estos contienen
innumerables sustancias, además de proteínas carbohidratos y
grasas. Pienso que la evolución fisiológica ha hecho que alguno
de ellos sean tan esenciales como lo son los compuestos básicos
de la dieta...
En enfermedades como el raquitismo y en particular en el
Escorbuto, sabemos desde hace mucho tiempo que existe un
factor dietético; pero aunque podemos mejorar empíricamente
estas enfermedades, seguimos sin saber qué falta realmente en la
dieta en estos casos.”
Frederick Hopkins, 1906.
Cofactores enzimáticos
• Las vitaminas y sus derivados con frecuencia sirven como
cofactores enzimáticos (coenzimas)
• Para ser activadas algunas enzimas requieren conjugarse
con el cofactor
• Apoenzima + Cofactor = Holoenzima
• Los cofactores que no se disocian de la proteína se
denominan grupo prostético.
• Deficiencia
• Dan síntomas inespecíficos (anemia, problemas dermatológicos,
trastornos neurológicos).
• Las deficiencias son raras en países desarrollados.
Causas de deficiencia
•Inadecuado aporte en la dieta
•Inadecuada absorción:
• Obstrucción biliar (no absorción de liposolubles)
• Trastornos o enfermedades intestinales
• Anemia perniciosa, por pérdida de factor intrínseco
•Uso inadecuado:
• Pérdida de un transportador para una vitamina.
• Insuficiencia para convertir la vitamina en su forma
activada ( ej. Coenzima)
Causas de deficiencia
•Requerimientos incrementados, no satisfechos:
• Crecimiento
• Embarazo
• Lactancia
• Reparación de heridas y convalescencia
•Excreción incrementada (hemorragia, diarrea)
•Deficiencia inducida por drogas
• Eliminación de la flora
• Alcoholismo
• Interacciones de las vitaminas con otros nutrientes.
Vitaminas heterociclos Formas activas
Vitamina B1 Tiamina pirofosfato o tiamina trifosfato
Vitamina B2 rivoflavina Flavina adenina dicnucleótido (FAD)
Piridoxina Piridoxal o piridoxamina
Vitamina B8 o Vitamina H Biotina
Vitamina B12 Cobalamina
Vitamina A Retinol, 3,4 dehidroxiretinol, 3 hidroxiretinol
Vitamina E Tocoferol
Vitamina K Menaquinona
Vitaminas Fuente Ausencia
B1 Levadura de cerveza, pan, hígado,
huevos, papa, espinaca legumbres, leche
Beri-beri: perturbaciones
nerviosas, parálisis, muerte
B2 Levadura cerveza, hígado, huevos,
leche, carne, queso.
Lesiones de labios, gingiva,
lengua y piel. Deficiente uso
de glúcidos.
B6 Levadura cerveza, hígado, huevos,
aceite girasol, espinaca, papas,
legumbres, plátano
Perturbaciones GI, delgadez.
Alteraciones del SN.
B12 Hígado, riñones, huevos, ostras, almejas,
peces.
Deficiencia en la formación
de los glóbulos rojos.
C Naranja, limones, tomates, col gallega,
papas, nabos, espinaca, fresa, camucamu
Escorbuto: caída dientes,
hemorragia, anemia,
infecciones y muerte.
Niacina Hígado , carnes, peces, arroz,
melocotones, almendras, levadura
cerveza.
Pelagra: dermatitis,
demencia, diarrea, anemia.
Vitamin
as
Fuente Deficiencia
A Hígado, leche, manteca, peces,
legumbres verdes, zanahorias,
melocotón
Detención crecimiento,
problemas de visión,
poca resistencia a
infecciones.
D Peces, manteca, huevos Raquitismo
Osteomalacia
E Aceite girasol, manteca,
espinaca, almendras.
Esterilidad,
compromiso: cardíaco,
vascular, muscular y
nervioso
K Vegetales verdes e hígado Problemas de
coagulación y
hemorragias.
•No hay evidencia que la suplementación de
vitaminas y minerales adicionales sea necesaria.
•Los pediatras deberían continuar recomendando
el consumo de frutas, vegetales amarillos y verdes
en niños y adolescentes, en vez de estar
recomendando suplementos.
• Vitamin and mineral supplement requirements of
healthy children in United States.
• Clara Jane Snipes, R. P. 1997.
•Las normas del departamento de agricultura de
USA y del Instituto Nacional del Cáncer
recomiendan comer al menos 6 frutas o verduras
al día.
•La malnutrición es la causa más frecuente de
avitaminosis en nuestro medio.
Heterociclos de importancia : fármacos
antibacterianos
Familia azol: usados como inhibidores de la síntesis del ADN en el
tratamiento de las infecciones provocadas por protozoarios y
bacterias anaeróbicas.
Heterociclos de importancia : fármacos
anticonvulsivos
Familia diazepinas: se usan como ansiolíticos, anticonvulsivos,
hipnóticos y relajantes musculares, siendo empleados en el
tratamiento de la epilepsia.
GRUPOS FUNCIONALES
Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos presente en una
molécula orgánica que determina las propiedades químicas de
dicha molécula

Algunas moléculas poseen más de un grupo funcional diferente, otras tienen
el mismo grupo funcional repetido varias veces
El grupo funcional es el principal responsable de la reactividad química del
compuesto, por eso todos los compuestos que poseen un mismo grupo
funcional, muestran las mismas propiedades
G.F.
HC
H - C - C - H
H
|
H
|
|
H
|
H
etano
H - C - C - OH
H
|
H
|
|
H
|
H
etanol
GRUPOS FUNCIONALES
NOMENCLATURA DE COMPUESTOS
ORGÁNICOS CON GRUPOS FUNCIONALES
• El nombre de la cadena principal termina en un sufijo
propio del grupo funcional
• A los criterios dados para elegir la cadena principal se
antepone el de escoger aquella que contenga el grupo
funcional
• Si hay más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena
principal es el correspondiente al grupo funcional principal,
elegido según el orden de mayor a menor preferencia:
ácido, éster, amida, aldehído, cetona, alcohol, amina, éter
50
CH3- CH- CH2- CO- CH3
CH3
1
2
3
4
5
4-metil-2-pentanona
GRUPO FUNCIONAL NOMBRE DE LA
SERIE HOMÓLOGA
SUFIJO PREFIJO
(CUANDO NO ES GRUPO
PRINCIPAL)
- OH Alcoholes - ol hidroxi
- O - Éteres - éter R - oxi
Aldehídos -al formil
Cetonas -ona oxo
Ácidos carboxílicos -oico carboxi
Ésteres -oato de
R
-
-NH2 Aminas -amina amino
Amidas -amida carbamoil
NOMENCLATURA
ÉTERES
• Son compuestos en que el oxígeno está
directamente ligado a dos radicales.
• Fórmula general R-O-R´
• Se nombran indicando los radicales
alfabéticamente seguidos de la palabra
éter.
• Se usan como disolventes orgánicos.
CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3
CH3 - CH2 - O - CH3
CH3 - O - CH3
dimetil éter etilmetil éter dietil éter
ALDEHÍDOS CETONAS
ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS ÉSTERES AMIDAS
El grupo carbonilo C=O forma parte de numerosas
funciones orgánicas:
GRUPO CARBONILO
ALDEHÍDOS
• Son compuestos orgánicos que presentan el grupo carbonilo,
en un carbono terminal.
• Fórmula general R-CHO
• Se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo la terminación AL
(grupo carbonilo en un extremo) o DIAL (grupo carbonilo en dos
extremos).
• Se usa en fabricación de resinas, plásticos, solventes, tinturas,
perfumes y esencias, tienen efecto irritante y narcótico
Aldehído  (ALcohol DEsHIdrogenaDO)
CH3 - CH2 - CH - CH2- C
O
H
CH3
|
CH2 = CH - CH2- C
O
H
CH3 - C
O
H
etanal 3 - butenal 3-metilpentanal
- C
O
H
aldehído
ALDEHÍDOS
A ese grupo también pertenece el formaldehído o formol.
CETONAS
• Son compuestos orgánicos que presentan el grupo
carbonilo, en un carbono secundario.
• Fórmula general R-CO-R´
• En la nomenclatura sustitutiva, se nombran a partir
del hidrocarburo del que procede, añadiendo la
terminación -ONA, -DIONA, etc., e indicando la
presencia del grupo carbonilo (-CO-) asignando los
localizadores más bajos posibles
CH3 - CO - CH3
CH3 - CO - CH2 - CO - CH3
2,4 - pentanodiona
R - C
O
R
cetona
CH3 - CO - CO - CH3
butanodiona
propanona
acetona
CETONAS
La acetona o propanona es un compuesto que se encuentra naturalmente
en el medio ambiente. A temperatura ambiente se presenta como un
líquido incoloro de olor característico
La acetona sintetizada se usa en la fabricación de plásticos, fibras,
medicamentos y otros productos químicos, así como disolvente de otras
sustancias químicas.
Se producen cuando el cuerpo
utiliza las grasas en lugar de los
azúcares para generar energía. En
una persona con diabetes se
producen cuando no hay
suficiente insulina para ingresar la
glucosa dentro de las células.
58
CUERPOS CETÓNICOS
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
• Son compuestos orgánicos que presentan el grupo carboxilo,
en un carbono terminal.
• Fórmula general R-COOH.
• Se nombran con la palabra ácido, seguido del hidrocarburo con
terminación -OICO.
ácido propanoico.
60
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
acidos-carboxilicos-8-728
ÉSTERES
• Los esteres o ésteres pueden considerarse
formados por la sustitución del hidrógeno de un
grupo carboxilo por una cadena carbonada.
• Fórmula general R-COO-R´.
• Se nombran cambiando la terminación –ICO del
ácido por –ATO seguido del radical de cadena
más corta.
ÉSTERES
AMINAS
• Derivan del amoníaco por sustitución de
hidrógeno por radicales.
• amoníaco NH3
• amina primaria R-NH2
• amina secundaria R2-NH
• amina terciaria R3-N
• Las aminas se mencionan con los nombres de
los radicales y la palabra amina.
etilamina
.
CH3 – CH2 – NH2
AMIDAS
• Se consideran derivadas de los ácidos orgánicos
por sustitución del grupo –OH por NH2
• Fórmula general R-CO-NH2.
• Las aminas se mencionan con el nombre del
hidrocarburo y la palabra amida.
propanamida.
CH3 – CH2 –CO - NH2
ALCOHOLES
• Son compuestos orgánicos que
contienen uno o más grupos
hidroxilos (-OH) unidos directamente
a átomos de carbono.
• Se nombran con la terminación -OL.
• Si el compuesto tiene dos, tres, etc.,
grupos - OH, se usan los prefijos diol,
triol
Metanol
CH3 - OH
El grupo –OH le confiere su solubilidad en
agua, por la formación de puentes de
hidrógeno.
3,6,7-Trimetil-4-nonanol
ALCOHOLES
FENOLES
• Son compuestos orgánicos que resultan de sustituir
un átomo de hidrógeno unido a un anillo aromático
por un grupo hidroxilo, - OH
67
OH
|
OH
| CH3
Fenol o-metilfenol m-clorofenol
OH
Cl
TIOLES
• Los tioles, R-SH, son análogos azufrados de los alcoholes. Los tioles se
nombran por medio del sistema que se usa para los alcoholes, con el
sufijo -tiol en lugar de -ol. El grupo -SH mismo se conoce como grupo
mercapto.
68
CH3
CH2
SH
etanotiol
etilmercaptano
CH3 SH
metanotiol
metilmercaptano
• La propiedad más característica de un tiol es su olor, La raza
humana es muy sensible a estos compuestos pudiendo
detectar su presencia a niveles 0,02 partes de tiol en mil
millones de partes de aire. El olor de los zorrillos se debe,
principalmente, a algunos tioles sencillos.
ETANOL
• Materia prima de
numerosos productos,
como acetaldehído,
éter etílico y
cloroetano.
• Se utiliza como
anticongelante, aditivo
alimentario y medio de
crecimiento de
levaduras,.
• Se utiliza como
disolvente
• Se utiliza para la
esterilización de
cateteres.
ALCOHOLES
ALCOHOLES Y ENFERMEDAD
N Engl J Med 2018;378:270-80.
ALCOHOLISMO
• Depresor del SNC, disminuye el estado de conciencia, reduce la
capacidad de respuesta y el funcionamiento cognitivo.
ALCOHOLISMO
ALCOHOLISMO
El alcoholismo es un enfermedad crónica, progresiva y deteriorante
que se caracterizada por un deseo impetuoso y compulsivo por
ingerir alcohol por la incapacidad de controlar la ingesta,
afectando las esferas familiares, personales, laborales/académicas y
sociales del consumidor.
Como consecuencia el alcohólico hace del consumo de alcohol
una actividad cada vez mas protagónica de su vida, desplazando
otras actividades que antes eran prioritarias para él, a pesar de las
consecuencia negativas de su consumo.
CEI 10 OMS . DSM IV Asociación Psiquiatrica Americana
ALCOHOLISMO EN EL PERU
• Un informe de la OMS reveló que Perú es el sexto consumidor de
alcohol en América Latina y advirtió sobre los efectos nocivos que
estas bebidas generan en los más jóvenes. En el Perú hay 75 mil
alcohólicos de entre 14 y 25 años, según datos de Cedro.
• Por su parte, el informe de la OMS señaló que los licores que más se
consumen en el Perú son cerveza(46.8% del total de alcohol que se
bebe anualmente), seguido de diversas bebidas espirituosas (47.1%)
y del vino (6.1%).
Fuente: Cedro(2015) Epidemiologia de Drogas en Población Urbana Peruana 2015
ALCOHOLISMO EN EL PERU
FACTORES DE RIESGO y CONSECUENCIAS
Violencia Accidentes
• EL SECRETO PARA CAMBIAR ES CONCENTRAR
TODA TU ENERGÍA PARA LUCHAR, NO PARA
LUCHAR CONTRA LO VIEJO, SINO PARA
CONSTRUIR LO NUEVO.
• NO PUEDO ENSEÑAR NADA A NADIE, SOLO
LOS PUEDO HACER PENSAR.

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Heterociclos y Grupos Funcionales.

  • 2. HETEROCÍCLICOS Son compuestos muy abundantes en la naturaleza, se estima que más del 50% de los compuestos naturales son heterocícliclos: vitaminas, drogas, medicamentos, etc.
  • 3. HETEROCÍCLICOS Son compuestos cíclicos de Carbono, en los que uno o más átomos de carbono del anillo han sido sustituidos por un átomo diferente, como oxígeno, azufre, fósforo, etc. Pirrol Furano Tiofeno Imidazol
  • 4. COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS La denominación de un heterociclo consta de dos partes: • Prefijo: indica el tipo de heteroátomo que contiene: oxígeno(oxa-), azufre(tia-), fósforo (fosfa-). • Sufijo: indica el tamaño o tipo del anillo y si es saturado o insaturado. Tiofeno Oxazol Tiazol
  • 5. Nomenclatura de Hantsch-Widman Prefijos comunes • Elemento Valencia Prefijo. • Oxígeno (II) oxa • Azufre (II) tia • Selenio (II) selena • Telurio (II) telura • Nitrógeno (III) aza • Fósforo (III) fosfa • Arsénico (III) arsa • Antimonio (III) stiba • Silicio (IV) sila • Germanio (IV) germa • Boro (III) boro OXICICLOPROPANO OXIRANO OXIRENO Tamaño del anillo anillo insaturado anillo saturado 3 ireno(N; irina) irano (N: iridina) 4 eto Etano (N: etidina) 5 ol olano (N: olidina) 6 ina inano (O,S,Se,Te; ano) 7 epina epano 8 ocina ocano 9 onina onano 10 ecina ecano
  • 6. Existen compuestos monocíclicos (un ciclo), bicíclicos (dos ciclos) y mayores, todos ellos con gran interés para los químicos y bioquímicos. Piridina Pirimidina Purina Nicotina Penicilina Cocaína COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS
  • 7. HETEROCÍCLICOS CON VARIOS HETEROÁTOMOS •Existen también heterocíclicos con más de un heteroátomo. •Los más importantes son los azoles, estructuras presentes en muchos fármacos y sustancias de interés biológico. N O Oxazol Imidazol Tiazol 1 2 3 4 5 N N H 1 2 3 4 5 N S 1 2 3 4 5 N O Isoxazol Pirazol Isotiazol 1 2 3 4 5 N N H 1 2 3 4 5 N S 1 2 3 4 5 7
  • 8. CLASIFICACIÓN: ALIFÁTICOS Y AROMÁTICOS. •ALIFÁTICOS: Adquieren las propiedades físicas y químicas características del heteroátomo que llevan su estructura. Pirrolidina Nitrofurano Piperidina
  • 9. •AROMÁTICOS: Se caracterizan por poseer una particular estabilidad y porque llevan a cabo las reacciones de sustitución con mucha más facilidad que las de adición. • La mayor parte de estos compuestos presentan aromaticidad.* Piridina Pirrol Furano Tiofeno
  • 11. ANILLOS DE 5 MIEMBROS Pirrol Furano Tiofeno
  • 12. PIRROL •Compuesto orgánico aromático heterocíclico, con un anillo de 5 miembros con fórmula C4H5N •El pirrol tiene una muy baja basicidad comparada a otros compuestos aromáticos como la piridina.
  • 13. PORFIRINAS Compuestas por grupos pirrólicos, están en la naturaleza como parte de: •Grupo hemo: Hierro (porfirinas) •Cobalamina: Cobalto (Corrinas) •Clorofila: Magnesio (clorinas)
  • 16. Porfirias Grupo de enfermedades derivadas de la alteraciones enzimáticas del grupo hemo. Guerra A, et al. Porfirias y vampirismo. Mas Dermatol. 2014;22:16-21
  • 17. Porfiria eritropoyética congénita (De Günther) Eritrodoncia Fotomutilación “Drácula de Bram Stoker” (Francis Ford Coppola, 1992)
  • 18. USO DE LAS PORFIRINAS
  • 19. TIOFENO • Tiofeno fue descubierto como un contaminante en el benceno. • Este y sus derivados se encuentran en el petróleo en concentraciones de 1 a 3 %.
  • 20. COMPUESTOS DE INTERÉS DEL TIOFENO • Lornoxicam: antiinflamatorio no esteroideo • Alfa-tertienilo: insecticida
  • 21. FURANO • Se usa principalmente como intermedio en la producción industrial de tetrahidrofurano. • Producción de lacas, como disolvente para resinas y en la síntesis de productos químicos para la agricultura (insecticidas). • Útil para sintetizar estabilizantes y productos farmaceúticos. Nitrofuranos, un grupo de fármacos con actividad antibacteriana, antituberculosa e incluso antitumoral.
  • 22. Antimicrobiano sintético, de uso en infecciones gastrointestinales Antimicrobiano de uso en infecciones de vías urinarias. Nitrofurantoína Furazolidona
  • 23. Anillos de 6 miembros Piridina
  • 24. PIRIDINA • Tiene 5 carbonos. • Cada carbono tiene un doble enlace. • Cada C tiene hibridación sp2. • El heteroátomo es un N.
  • 26. Nicotina • Alcaloide orgánico obtenido de la planta del tabaco. • También se encuentra en el tomate, berenjena, pimiento, papa, coliflor, te (cantidades marginales). • También puede obtenerse sintéticamente. • Usada inicialmente como insecticida y antiparasitario. • Es una droga tóxica y muy adictiva. • Asociación directa con Ca Pulmón.
  • 27. Heterociclos de importancia biológica: alcaloides Hoja del tabaco Atropina, escopolamina: alcaloides de la Atropa belladona
  • 28. Atropina • Alcaloide natural obtenido de la belladona. • Como fármaco es usado como: • Antagonista muscarínico (anticolinérgico). • Dilatación pupilar. • En casos de bradicardia, para acelerar ritmo cardiaco. • Puede dar efectos tóxicos.
  • 30. PIRIMIDINA •Compuesto orgánico aromático heterocíclico similar al benceno y a la piridina pero que contiene dos átomos de nitrógeno en posición 1 y 3. •Derivados: timina, citosina y uracilo.
  • 31. Las purinas y pirimidinas •Tanto el ADN como el ARN contienen las mismas purinas: Adenina(A) y Guanina(G) •Tanto el ADN como el ARN contienen la pirimidina: Citosina(C) pero difieren en la otra pirimidina. • El ADN contiene Timina (T) y el ARN Uracilo(U)
  • 33. Pirimidinas...... CH3 HN O O N H N O N H NH2 HN O O N H Timina(T) Citosina(C) Uracilo(U)
  • 34. ANÁLOGOS DE LA PURINA Y PIRIMIDINA
  • 35. Alopurinol • Molécula química usada en la hiperuricemia (exceso de ácido úrico en sangre) y sus complicaciones como la gota. • Isómero de la hipoxantina (purina que tenemos en el cuerpo) • Inhibe la xantino oxidasa. • Oxida xantina e hipoxantina para dar ácido úrico.
  • 36. Enrique VIII, (Rey de Inglaterra S. XVI)
  • 37. Las vitaminas son compuestos heterocíclicos Hidrosolubles • Complejo B, niacina, ácido fólico, ácido patoténico, biotina, ácido ascórbico. • Solubles en agua • Termosensibles • No se depositan • Consumo diario Liposolubles • A, D, E, K. • Solubles en grasas • Resisten el calor • Se depositan • No necesitan consumirse diariamente. 37
  • 38. "Aminas que dan vida" 38 “...ningún animal puede sobrevivir con una mezcla de proteínas, Carbohidratos y grasas, e incluso cuando se aporta meticulosamente el material inorgánico necesario, el animal no puede prosperar. El cuerpo del animal está adaptado para vivir a partir de plantas o de otros animales, y estos contienen innumerables sustancias, además de proteínas carbohidratos y grasas. Pienso que la evolución fisiológica ha hecho que alguno de ellos sean tan esenciales como lo son los compuestos básicos de la dieta... En enfermedades como el raquitismo y en particular en el Escorbuto, sabemos desde hace mucho tiempo que existe un factor dietético; pero aunque podemos mejorar empíricamente estas enfermedades, seguimos sin saber qué falta realmente en la dieta en estos casos.” Frederick Hopkins, 1906.
  • 39. Cofactores enzimáticos • Las vitaminas y sus derivados con frecuencia sirven como cofactores enzimáticos (coenzimas) • Para ser activadas algunas enzimas requieren conjugarse con el cofactor • Apoenzima + Cofactor = Holoenzima • Los cofactores que no se disocian de la proteína se denominan grupo prostético. • Deficiencia • Dan síntomas inespecíficos (anemia, problemas dermatológicos, trastornos neurológicos). • Las deficiencias son raras en países desarrollados.
  • 40. Causas de deficiencia •Inadecuado aporte en la dieta •Inadecuada absorción: • Obstrucción biliar (no absorción de liposolubles) • Trastornos o enfermedades intestinales • Anemia perniciosa, por pérdida de factor intrínseco •Uso inadecuado: • Pérdida de un transportador para una vitamina. • Insuficiencia para convertir la vitamina en su forma activada ( ej. Coenzima)
  • 41. Causas de deficiencia •Requerimientos incrementados, no satisfechos: • Crecimiento • Embarazo • Lactancia • Reparación de heridas y convalescencia •Excreción incrementada (hemorragia, diarrea) •Deficiencia inducida por drogas • Eliminación de la flora • Alcoholismo • Interacciones de las vitaminas con otros nutrientes.
  • 42. Vitaminas heterociclos Formas activas Vitamina B1 Tiamina pirofosfato o tiamina trifosfato Vitamina B2 rivoflavina Flavina adenina dicnucleótido (FAD) Piridoxina Piridoxal o piridoxamina Vitamina B8 o Vitamina H Biotina Vitamina B12 Cobalamina Vitamina A Retinol, 3,4 dehidroxiretinol, 3 hidroxiretinol Vitamina E Tocoferol Vitamina K Menaquinona
  • 43. Vitaminas Fuente Ausencia B1 Levadura de cerveza, pan, hígado, huevos, papa, espinaca legumbres, leche Beri-beri: perturbaciones nerviosas, parálisis, muerte B2 Levadura cerveza, hígado, huevos, leche, carne, queso. Lesiones de labios, gingiva, lengua y piel. Deficiente uso de glúcidos. B6 Levadura cerveza, hígado, huevos, aceite girasol, espinaca, papas, legumbres, plátano Perturbaciones GI, delgadez. Alteraciones del SN. B12 Hígado, riñones, huevos, ostras, almejas, peces. Deficiencia en la formación de los glóbulos rojos. C Naranja, limones, tomates, col gallega, papas, nabos, espinaca, fresa, camucamu Escorbuto: caída dientes, hemorragia, anemia, infecciones y muerte. Niacina Hígado , carnes, peces, arroz, melocotones, almendras, levadura cerveza. Pelagra: dermatitis, demencia, diarrea, anemia.
  • 44. Vitamin as Fuente Deficiencia A Hígado, leche, manteca, peces, legumbres verdes, zanahorias, melocotón Detención crecimiento, problemas de visión, poca resistencia a infecciones. D Peces, manteca, huevos Raquitismo Osteomalacia E Aceite girasol, manteca, espinaca, almendras. Esterilidad, compromiso: cardíaco, vascular, muscular y nervioso K Vegetales verdes e hígado Problemas de coagulación y hemorragias.
  • 45. •No hay evidencia que la suplementación de vitaminas y minerales adicionales sea necesaria. •Los pediatras deberían continuar recomendando el consumo de frutas, vegetales amarillos y verdes en niños y adolescentes, en vez de estar recomendando suplementos. • Vitamin and mineral supplement requirements of healthy children in United States. • Clara Jane Snipes, R. P. 1997. •Las normas del departamento de agricultura de USA y del Instituto Nacional del Cáncer recomiendan comer al menos 6 frutas o verduras al día. •La malnutrición es la causa más frecuente de avitaminosis en nuestro medio.
  • 46. Heterociclos de importancia : fármacos antibacterianos Familia azol: usados como inhibidores de la síntesis del ADN en el tratamiento de las infecciones provocadas por protozoarios y bacterias anaeróbicas.
  • 47. Heterociclos de importancia : fármacos anticonvulsivos Familia diazepinas: se usan como ansiolíticos, anticonvulsivos, hipnóticos y relajantes musculares, siendo empleados en el tratamiento de la epilepsia.
  • 49. Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos presente en una molécula orgánica que determina las propiedades químicas de dicha molécula  Algunas moléculas poseen más de un grupo funcional diferente, otras tienen el mismo grupo funcional repetido varias veces El grupo funcional es el principal responsable de la reactividad química del compuesto, por eso todos los compuestos que poseen un mismo grupo funcional, muestran las mismas propiedades G.F. HC H - C - C - H H | H | | H | H etano H - C - C - OH H | H | | H | H etanol GRUPOS FUNCIONALES
  • 50. NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS CON GRUPOS FUNCIONALES • El nombre de la cadena principal termina en un sufijo propio del grupo funcional • A los criterios dados para elegir la cadena principal se antepone el de escoger aquella que contenga el grupo funcional • Si hay más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el correspondiente al grupo funcional principal, elegido según el orden de mayor a menor preferencia: ácido, éster, amida, aldehído, cetona, alcohol, amina, éter 50 CH3- CH- CH2- CO- CH3 CH3 1 2 3 4 5 4-metil-2-pentanona
  • 51. GRUPO FUNCIONAL NOMBRE DE LA SERIE HOMÓLOGA SUFIJO PREFIJO (CUANDO NO ES GRUPO PRINCIPAL) - OH Alcoholes - ol hidroxi - O - Éteres - éter R - oxi Aldehídos -al formil Cetonas -ona oxo Ácidos carboxílicos -oico carboxi Ésteres -oato de R - -NH2 Aminas -amina amino Amidas -amida carbamoil NOMENCLATURA
  • 52. ÉTERES • Son compuestos en que el oxígeno está directamente ligado a dos radicales. • Fórmula general R-O-R´ • Se nombran indicando los radicales alfabéticamente seguidos de la palabra éter. • Se usan como disolventes orgánicos. CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3 CH3 - CH2 - O - CH3 CH3 - O - CH3 dimetil éter etilmetil éter dietil éter
  • 53. ALDEHÍDOS CETONAS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS ÉSTERES AMIDAS El grupo carbonilo C=O forma parte de numerosas funciones orgánicas: GRUPO CARBONILO
  • 54. ALDEHÍDOS • Son compuestos orgánicos que presentan el grupo carbonilo, en un carbono terminal. • Fórmula general R-CHO • Se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo la terminación AL (grupo carbonilo en un extremo) o DIAL (grupo carbonilo en dos extremos). • Se usa en fabricación de resinas, plásticos, solventes, tinturas, perfumes y esencias, tienen efecto irritante y narcótico Aldehído  (ALcohol DEsHIdrogenaDO)
  • 55. CH3 - CH2 - CH - CH2- C O H CH3 | CH2 = CH - CH2- C O H CH3 - C O H etanal 3 - butenal 3-metilpentanal - C O H aldehído ALDEHÍDOS A ese grupo también pertenece el formaldehído o formol.
  • 56. CETONAS • Son compuestos orgánicos que presentan el grupo carbonilo, en un carbono secundario. • Fórmula general R-CO-R´ • En la nomenclatura sustitutiva, se nombran a partir del hidrocarburo del que procede, añadiendo la terminación -ONA, -DIONA, etc., e indicando la presencia del grupo carbonilo (-CO-) asignando los localizadores más bajos posibles
  • 57. CH3 - CO - CH3 CH3 - CO - CH2 - CO - CH3 2,4 - pentanodiona R - C O R cetona CH3 - CO - CO - CH3 butanodiona propanona acetona CETONAS La acetona o propanona es un compuesto que se encuentra naturalmente en el medio ambiente. A temperatura ambiente se presenta como un líquido incoloro de olor característico La acetona sintetizada se usa en la fabricación de plásticos, fibras, medicamentos y otros productos químicos, así como disolvente de otras sustancias químicas.
  • 58. Se producen cuando el cuerpo utiliza las grasas en lugar de los azúcares para generar energía. En una persona con diabetes se producen cuando no hay suficiente insulina para ingresar la glucosa dentro de las células. 58 CUERPOS CETÓNICOS
  • 59. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS • Son compuestos orgánicos que presentan el grupo carboxilo, en un carbono terminal. • Fórmula general R-COOH. • Se nombran con la palabra ácido, seguido del hidrocarburo con terminación -OICO. ácido propanoico.
  • 61. ÉSTERES • Los esteres o ésteres pueden considerarse formados por la sustitución del hidrógeno de un grupo carboxilo por una cadena carbonada. • Fórmula general R-COO-R´. • Se nombran cambiando la terminación –ICO del ácido por –ATO seguido del radical de cadena más corta.
  • 63. AMINAS • Derivan del amoníaco por sustitución de hidrógeno por radicales. • amoníaco NH3 • amina primaria R-NH2 • amina secundaria R2-NH • amina terciaria R3-N • Las aminas se mencionan con los nombres de los radicales y la palabra amina. etilamina . CH3 – CH2 – NH2
  • 64. AMIDAS • Se consideran derivadas de los ácidos orgánicos por sustitución del grupo –OH por NH2 • Fórmula general R-CO-NH2. • Las aminas se mencionan con el nombre del hidrocarburo y la palabra amida. propanamida. CH3 – CH2 –CO - NH2
  • 65. ALCOHOLES • Son compuestos orgánicos que contienen uno o más grupos hidroxilos (-OH) unidos directamente a átomos de carbono. • Se nombran con la terminación -OL. • Si el compuesto tiene dos, tres, etc., grupos - OH, se usan los prefijos diol, triol Metanol CH3 - OH
  • 66. El grupo –OH le confiere su solubilidad en agua, por la formación de puentes de hidrógeno. 3,6,7-Trimetil-4-nonanol ALCOHOLES
  • 67. FENOLES • Son compuestos orgánicos que resultan de sustituir un átomo de hidrógeno unido a un anillo aromático por un grupo hidroxilo, - OH 67 OH | OH | CH3 Fenol o-metilfenol m-clorofenol OH Cl
  • 68. TIOLES • Los tioles, R-SH, son análogos azufrados de los alcoholes. Los tioles se nombran por medio del sistema que se usa para los alcoholes, con el sufijo -tiol en lugar de -ol. El grupo -SH mismo se conoce como grupo mercapto. 68 CH3 CH2 SH etanotiol etilmercaptano CH3 SH metanotiol metilmercaptano • La propiedad más característica de un tiol es su olor, La raza humana es muy sensible a estos compuestos pudiendo detectar su presencia a niveles 0,02 partes de tiol en mil millones de partes de aire. El olor de los zorrillos se debe, principalmente, a algunos tioles sencillos.
  • 69. ETANOL • Materia prima de numerosos productos, como acetaldehído, éter etílico y cloroetano. • Se utiliza como anticongelante, aditivo alimentario y medio de crecimiento de levaduras,. • Se utiliza como disolvente • Se utiliza para la esterilización de cateteres.
  • 71. ALCOHOLES Y ENFERMEDAD N Engl J Med 2018;378:270-80.
  • 72. ALCOHOLISMO • Depresor del SNC, disminuye el estado de conciencia, reduce la capacidad de respuesta y el funcionamiento cognitivo.
  • 74. ALCOHOLISMO El alcoholismo es un enfermedad crónica, progresiva y deteriorante que se caracterizada por un deseo impetuoso y compulsivo por ingerir alcohol por la incapacidad de controlar la ingesta, afectando las esferas familiares, personales, laborales/académicas y sociales del consumidor. Como consecuencia el alcohólico hace del consumo de alcohol una actividad cada vez mas protagónica de su vida, desplazando otras actividades que antes eran prioritarias para él, a pesar de las consecuencia negativas de su consumo. CEI 10 OMS . DSM IV Asociación Psiquiatrica Americana
  • 75. ALCOHOLISMO EN EL PERU • Un informe de la OMS reveló que Perú es el sexto consumidor de alcohol en América Latina y advirtió sobre los efectos nocivos que estas bebidas generan en los más jóvenes. En el Perú hay 75 mil alcohólicos de entre 14 y 25 años, según datos de Cedro. • Por su parte, el informe de la OMS señaló que los licores que más se consumen en el Perú son cerveza(46.8% del total de alcohol que se bebe anualmente), seguido de diversas bebidas espirituosas (47.1%) y del vino (6.1%).
  • 76. Fuente: Cedro(2015) Epidemiologia de Drogas en Población Urbana Peruana 2015 ALCOHOLISMO EN EL PERU
  • 77. FACTORES DE RIESGO y CONSECUENCIAS Violencia Accidentes
  • 78. • EL SECRETO PARA CAMBIAR ES CONCENTRAR TODA TU ENERGÍA PARA LUCHAR, NO PARA LUCHAR CONTRA LO VIEJO, SINO PARA CONSTRUIR LO NUEVO. • NO PUEDO ENSEÑAR NADA A NADIE, SOLO LOS PUEDO HACER PENSAR.