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Seminario 5: Extracción

Benemérita Universidad Autónoma de
Puebla
Laboratorio Química Orgánica
Rubi Patricia Hernández López
Principios Físicos:
a) Fuerzas de Van Der Waals

• Es la fuerza atractiva o repulsiva
entre moléculas debidas al enlace

covalente o a la interacción
electrostática de iones con otros o

con moléculas neutras.
Fuerzas dipolo-dipolo

• Aparece solamente entre
moléculas polares.
• Se produce por las
atracciones electrostáticas
entre la zona cargada
negativamente y la positiva
de otra, lo que provoca que
las moléculas se vayan
orientando.

Dipolo-dipolo inducido
(Fuerzas de Debye)
• Una molécula polar
induce un dipolo en otra
molécula no polar;
originándose, de esta
forma, la atracción
electrostática.
Dipolo inducido- dipolo inducido
• Es cuando las moléculas no contienen dipolos (son apolares).
• Una molécula es una entidad no estática, contiene electrones
en constante movimiento; en un determinado momento la
distribución en esa molécula puede no ser perfectamente
simétrica y aparecen entonces pequeños dipolos instantáneos
en este momento.
• Pueden inducir a la formación de dipolos contrarios en la
molécula vecina, llevando a las dos a atraerse mutuamente.
b) Relación entre las fuerzas
moleculares y la solubilidad
• Una sustancia es soluble en otra cuando se atraen. Es
decir que una sustancia se disuelve en otra cuando la
polaridad de sus moléculas es similar a las de las
moléculas del disolvente.
• Las sustancias polares se disuelven en disolventes
polares y viceversa.
• Para que dos sustancias A y B sean solubles entre sí,
las fuerzas intermoleculares que unen a las moléculas
de cada sustancia por separado deben ser similares.
Para poder romper eso enlaces y solubilizarlos
(disociarlos).
Clasificación de disolventes.
• Disolvente: sustancia que permite la dispersión de otra
sustancia en esta a nivel molecular o iónico.

Próticos
• Son moléculas muy
polares que contienen un
hidrógeno unido a un
átomo electronegativo
como el oxígeno o
nitrógeno capaz de
formar enlaces de
hidrógeno.

Aproticos
• Moléculas de elevada
polaridad que no tienen
ningún hidrógeno capaz
de formar enlaces de
hidrógeno.
Próticos polares

Apróticos polares

• Contienen un enlace
del O-H o del N-H.
• Por ejemplo:
Agua (H-O-H)
etanol (CH3-CH2-OH)
ácido acético
(CH3C(=O)OH)

• Son disolventes polares
que no tiene enlaces O-H
o N-H. Este tipo de
disolvente que no dan ni
aceptan protones.
• Por ejemplo
acetona (CH3-C(=O)-CH3)
Próticos y apróticos apolares
• Son sustancias de tipo orgánico y en cuyas
moléculas la distribución de la nube electrónica
es simétrica; carecen de polo positivo y
negativo en sus moléculas.
• No pueden considerarse dipolos permanentes.
• Todo dependerá de la geometría de sus
moléculas. Algunos disolventes de este tipo
son: el dietiléter, benceno, tolueno, xileno,
hexano, ciclohexano, tetracloruro de carbono.
Extracción
3. Clasificación de grupos funcionales de acuerdo a su polaridad
Polaridad

Grupos funcionales
Amidas
Ácidos
Alcoholes
Cetonas
Aldehídos

Aminas
Ésteres
Éteres
Alcanos
4. Interacciones disolvente - soluto
Soluto polar en disolvente
no polar
• No se produce disolución por que
las moléculas no polares no
solvatan a los iones y no pueden
superar la energía necesaria para
romper sus enlaces.
• Debido a que las fuerzas
intermoleculares de las sustancias
polares son más fuertes que las
atracciones de los no polares.

Soluto polar en disolvente
polar
• En este se debilitan las fuerzas
electroestáticas que mantienen
unidos a los iones para formar
enlaces ente iones del soluto
con disolvente
• Éstas interacciones son
fuertes, hay aumento del
desorden, y esto hace que el
soluto sea soluble.
Soluto no polar en
disolvente no polar
• Las moléculas no polares se
atraen débilmente.
• El disolvente puede
interaccionar con las
moléculas del soluto,
separándolas y rodeándolas.
Esto hace que el soluto se
disuelva en el solvente.

Soluto no polar en
disolvente polar
• Las moléculas no polares se
atraen débilmente y se
necesita poco energía para
separarlas.
• Pero para que una molécula
no polar se disuelva necesita
romper los enlaces o
puentes de hidrógeno del
disolvente polar.
5. Técnicas de extracción
• La extracción con disolventes es la técnica
de separación de un compuesto a partir
de una mezcla sólida o líquida,
aprovechando las diferencias de
solubilidad de los componentes de la
mezcla en un disolvente adecuado.
• La extracción puede
Clasificarse dependiendo del estado físico
de los materiales: sólido-líquido o líquidolíquido.
• Por sus características, la extracción
puede ser continua o discontinua.
6. Coeficiente de partición
• Una sustancia que puede disolverse en dos disolventes no
miscibles entre sí, con distinto grado de solubilidad y que
están en contacto a través de una interfase. Esta constante
se denomina coeficiente de reparto y puede expresarse
como:

• Donde [sustancia]1 es la concentración de la sustancia que
se pretende extraer, en el primer disolvente y, [sustancia]2 la
concentración de la misma sustancia en el otro disolvente.
7. Separación de mezclas
según su acidez
• La extracción con disolventes activos (extracción
selectiva) se emplea para separar mezclas de
compuestos orgánicos en función de la acidez.
• Utilizando soluciones ácidas o básicas capaces de
convertir los compuestos orgánicos ácidos en sus
sales correspondientes, que son solubles en agua e
insolubles en el agente extractante, todo esto con el

fin de separar el ácido en una mezcla.
8. Formación de sales en
compuestos ácidos y básicos
• Las sales son compuestos que están formados por un
metal(catión) más un radical(anión), se obtiene de la
disociación de los ácidos, es decir, cuando rompe el
enlace covalente liberando protones (H+), el radical
adquiere carga negativa según el número de protones
liberado. Luego el metal se une al radical por medio de
enlace iónico, que es la combinación entre partículas de
cargas opuestas o iones.
9. Agentes desecantes
Un desecante es una sustancia que se usa para eliminar
humedad del aire o de alguna otra sustancia, como
combustibles orgánicos.
La sal en su forma deshidratada se introduce en el recipiente
con la sustancia a desecar (por ejemplo el aire) y absorbe la
humedad hidratándose.
1) No reacciona con la sustancia a secar.
2) Tiene gran eficacia o poder desecante, esto es, eliminar el
agua completamente o casi completamente
3) Tener una gran capacidad de desecación (eliminar una gran
cantidad de agua por unidad de peso de desecante
4) Seca rápidamente.
5) Ser fácilmente separable de la sustancia una vez seca.
Sulfato de calcio (Drierita
CaSO4)
• En la forma de anhidrita, es
utilizada como desecador.
• Desecante rápido, pero de
poca capacidad desecante
(se agota rápidamente). Se
puede regenerar por
calentamiento.

Sulfato de magnesio
(MgSO4)
• Es económico, rápido y
de gran capacidad
deshidratante.
• Reacciona como un ácido
de Lewis.
Sulfato de sodio (NaSO4)
•

•
•

•

Gran capacidad deshidratante (forma
una sal heptahidratada), económico,
pero lento. Por encima de los 30 C el
heptahidrato se rompe y su capacidad
para secar se reduce a la mitad.
Se puede decantar y no hace falta
filtrar.
Inservible para disolventes como el
benceno, tolueno y cloroformo, en los
que el agua se disuelve muy poco.
Es recomendable para la eliminación
de cantidades grandes de agua.

Carbonato de potasio
(K2CO3)
• Es un deshidratante
eficaz, con alta capacidad
desecante y relativamente
barato. Como es un
reactivo básico no puede
emplearse para secar
sustancies ácidas.
Cloruro de calcio

Hidróxido de sodio
(NaOH)

• Barato, no es demasiado
eficaz y es bastante lento.
• Puede reaccionar con
alcoholes, fenoles, amidas y
carbonilos. Se utiliza a
veces para eliminar trazas
de alcohol de un disolvente.
• Inadecuado para ácidos

• Económico, rápido y
eficaz.
• Buen deshidratante para
líquidos muy básicos
como aminas. Se utiliza
en desecadores para
eliminar restos de ácidos.
Malla molecular
• Material que contiene poros pequeños de un
tamaño preciso y uniforme que se usa como
agente adsorbente para gases y líquidos.
Las moléculas que son lo suficientemente
pequeñas para pasar a través de los poros son
absorbidas, mientras que las moléculas mayores
no.
• Opera a nivel molecular. Un tamiz molecular puede
adsorber hasta un 22% de su propio peso en agua.
• A menudo consisten de minerales de
aluminosilicatos, arcillas, vidrios porosos, carbones
microporosos, zeolitas o carbón activado
10. Tipos de extracción
Extracción líquido-líquido
• Proceso en el que se eliminan uno o más solutos de
un líquido transfiriéndolos a una segunda fase
• El líquido que se emplea para extraer parte de la
mezcla debe ser insoluble para los componentes
primordiales.
• Se obtienen dos fases líquidas que reciben los
nombres de extracto y refinado.
Extracción
Extracción
Extracción sólido-líquido
• Separación de uno o más
componentes contenidos en
una fase sólida mediante la
utilización de una fase líquida
o disolvente.
• El componente o
componentes que se
transfieren de la fase sólida a
la líquida recibe el nombre de
soluto, mientras que el sólido
insoluble se denomina inerte.
• Los componentes de este sistema son:
Soluto.- Son los componentes que se transfieren desde el
solido hasta en líquido extractor.
Sólido Inerte.- Parte del sistema que es insoluble en el
solvente.
Solvente.- Es la parte líquida que entra en contacto con la
parte sólida con el fin de retirar todo compuestos soluble en
ella.
Extracción continua
• Se utiliza cuando el sistema a extraer forma emulsiones
intratables, o cuando el compuesto orgánico es más
soluble en agua que el disolvente orgánico que se
utiliza.
• Se emplean tres tipos de aparatos: el primero se utiliza
con disolventes más ligeros que el agua, el segundo con
disolventes más pesados y el tercero se utiliza para una
extracción repetitiva de un sólido por un liquido caliente,
este ultimo recibe el nombre de aparato Soxhlet
Extracción
Extracción de principios activos
con el equipo de Soxhlet
• Consiste en el lavado sucesivo de una mezcla

sólida con un determinado solvente (etanol) que
va “lavando o extrayendo” de la mezcla, los
componentes más solubles en él.
• Mediante el lavado sucesivo de una mezcla, se
puede extraer de ella componentes cuya
solubilidad en el solvente extractante es muy baja,
debido al efecto acumulado de las múltiples
extracciones.
• La sustancia sólida se introduce en un cartucho
poroso que se coloca dentro del recipiente (B).
Se adosa un balón (C) a dicho recipiente donde
se coloca el volumen de solvente que se
utilizará en la extracción. Por el extremo
superior del recipiente (B), se coloca un
condensador (D).
• El solvente se calienta, los vapores ascienden
por el tubo (E), condensan en el refrigerante (D)
y caen dentro del recipiente (B) impregnando al
sólido que se encuentra en el cartucho (A). El
recipiente (B) se va llenando lentamente de
líquido hasta que llega al tope del tubo (F) y se
descarga dentro del balón (C).
• Repite automáticamente hasta que la extracción
se completa. El solvente de extracción se
evapora, recuperando así a la sustancia
deseada.
Extracción directa por reflujo
• Se calienta el sólido junto con el

disolvente en un matraz y
colocando un refrigerante en
posición vertical para que se
condense el disolvente que está
hirviendo y no se pierda, hasta
que el producto deseado se
encuentre disuelto en dicho
disolvente.
Bibliografía
• http://www.buenastareas.com/ensayos/Extracci%C3%B
3n-Selectiva-Informe/739525.html
• http://procesosbio.wikispaces.com/Extracci%C3%B3n+li
quido-liquido
• http://132.248.103.112/organica/1311/1311pdf8.pdf
• Bates R.B. y Schaefer J.P. Ténicas de Investigación en
Química Orgánica,
• Prentice-Hall Internacional, Madrid, 1977.
• b) Domínguez X.A. y Domínguez S., X.A., Química
Orgánica Experimental.
• Limusa-Noriega, México, 1990.

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Extracción

  • 1. Seminario 5: Extracción Benemérita Universidad Autónoma de Puebla Laboratorio Química Orgánica Rubi Patricia Hernández López
  • 2. Principios Físicos: a) Fuerzas de Van Der Waals • Es la fuerza atractiva o repulsiva entre moléculas debidas al enlace covalente o a la interacción electrostática de iones con otros o con moléculas neutras.
  • 3. Fuerzas dipolo-dipolo • Aparece solamente entre moléculas polares. • Se produce por las atracciones electrostáticas entre la zona cargada negativamente y la positiva de otra, lo que provoca que las moléculas se vayan orientando. Dipolo-dipolo inducido (Fuerzas de Debye) • Una molécula polar induce un dipolo en otra molécula no polar; originándose, de esta forma, la atracción electrostática.
  • 4. Dipolo inducido- dipolo inducido • Es cuando las moléculas no contienen dipolos (son apolares). • Una molécula es una entidad no estática, contiene electrones en constante movimiento; en un determinado momento la distribución en esa molécula puede no ser perfectamente simétrica y aparecen entonces pequeños dipolos instantáneos en este momento. • Pueden inducir a la formación de dipolos contrarios en la molécula vecina, llevando a las dos a atraerse mutuamente.
  • 5. b) Relación entre las fuerzas moleculares y la solubilidad • Una sustancia es soluble en otra cuando se atraen. Es decir que una sustancia se disuelve en otra cuando la polaridad de sus moléculas es similar a las de las moléculas del disolvente. • Las sustancias polares se disuelven en disolventes polares y viceversa. • Para que dos sustancias A y B sean solubles entre sí, las fuerzas intermoleculares que unen a las moléculas de cada sustancia por separado deben ser similares. Para poder romper eso enlaces y solubilizarlos (disociarlos).
  • 6. Clasificación de disolventes. • Disolvente: sustancia que permite la dispersión de otra sustancia en esta a nivel molecular o iónico. Próticos • Son moléculas muy polares que contienen un hidrógeno unido a un átomo electronegativo como el oxígeno o nitrógeno capaz de formar enlaces de hidrógeno. Aproticos • Moléculas de elevada polaridad que no tienen ningún hidrógeno capaz de formar enlaces de hidrógeno.
  • 7. Próticos polares Apróticos polares • Contienen un enlace del O-H o del N-H. • Por ejemplo: Agua (H-O-H) etanol (CH3-CH2-OH) ácido acético (CH3C(=O)OH) • Son disolventes polares que no tiene enlaces O-H o N-H. Este tipo de disolvente que no dan ni aceptan protones. • Por ejemplo acetona (CH3-C(=O)-CH3)
  • 8. Próticos y apróticos apolares • Son sustancias de tipo orgánico y en cuyas moléculas la distribución de la nube electrónica es simétrica; carecen de polo positivo y negativo en sus moléculas. • No pueden considerarse dipolos permanentes. • Todo dependerá de la geometría de sus moléculas. Algunos disolventes de este tipo son: el dietiléter, benceno, tolueno, xileno, hexano, ciclohexano, tetracloruro de carbono.
  • 10. 3. Clasificación de grupos funcionales de acuerdo a su polaridad Polaridad Grupos funcionales Amidas Ácidos Alcoholes Cetonas Aldehídos Aminas Ésteres Éteres Alcanos
  • 11. 4. Interacciones disolvente - soluto Soluto polar en disolvente no polar • No se produce disolución por que las moléculas no polares no solvatan a los iones y no pueden superar la energía necesaria para romper sus enlaces. • Debido a que las fuerzas intermoleculares de las sustancias polares son más fuertes que las atracciones de los no polares. Soluto polar en disolvente polar • En este se debilitan las fuerzas electroestáticas que mantienen unidos a los iones para formar enlaces ente iones del soluto con disolvente • Éstas interacciones son fuertes, hay aumento del desorden, y esto hace que el soluto sea soluble.
  • 12. Soluto no polar en disolvente no polar • Las moléculas no polares se atraen débilmente. • El disolvente puede interaccionar con las moléculas del soluto, separándolas y rodeándolas. Esto hace que el soluto se disuelva en el solvente. Soluto no polar en disolvente polar • Las moléculas no polares se atraen débilmente y se necesita poco energía para separarlas. • Pero para que una molécula no polar se disuelva necesita romper los enlaces o puentes de hidrógeno del disolvente polar.
  • 13. 5. Técnicas de extracción • La extracción con disolventes es la técnica de separación de un compuesto a partir de una mezcla sólida o líquida, aprovechando las diferencias de solubilidad de los componentes de la mezcla en un disolvente adecuado.
  • 14. • La extracción puede Clasificarse dependiendo del estado físico de los materiales: sólido-líquido o líquidolíquido. • Por sus características, la extracción puede ser continua o discontinua.
  • 15. 6. Coeficiente de partición • Una sustancia que puede disolverse en dos disolventes no miscibles entre sí, con distinto grado de solubilidad y que están en contacto a través de una interfase. Esta constante se denomina coeficiente de reparto y puede expresarse como: • Donde [sustancia]1 es la concentración de la sustancia que se pretende extraer, en el primer disolvente y, [sustancia]2 la concentración de la misma sustancia en el otro disolvente.
  • 16. 7. Separación de mezclas según su acidez • La extracción con disolventes activos (extracción selectiva) se emplea para separar mezclas de compuestos orgánicos en función de la acidez. • Utilizando soluciones ácidas o básicas capaces de convertir los compuestos orgánicos ácidos en sus sales correspondientes, que son solubles en agua e insolubles en el agente extractante, todo esto con el fin de separar el ácido en una mezcla.
  • 17. 8. Formación de sales en compuestos ácidos y básicos • Las sales son compuestos que están formados por un metal(catión) más un radical(anión), se obtiene de la disociación de los ácidos, es decir, cuando rompe el enlace covalente liberando protones (H+), el radical adquiere carga negativa según el número de protones liberado. Luego el metal se une al radical por medio de enlace iónico, que es la combinación entre partículas de cargas opuestas o iones.
  • 18. 9. Agentes desecantes Un desecante es una sustancia que se usa para eliminar humedad del aire o de alguna otra sustancia, como combustibles orgánicos. La sal en su forma deshidratada se introduce en el recipiente con la sustancia a desecar (por ejemplo el aire) y absorbe la humedad hidratándose. 1) No reacciona con la sustancia a secar. 2) Tiene gran eficacia o poder desecante, esto es, eliminar el agua completamente o casi completamente 3) Tener una gran capacidad de desecación (eliminar una gran cantidad de agua por unidad de peso de desecante 4) Seca rápidamente. 5) Ser fácilmente separable de la sustancia una vez seca.
  • 19. Sulfato de calcio (Drierita CaSO4) • En la forma de anhidrita, es utilizada como desecador. • Desecante rápido, pero de poca capacidad desecante (se agota rápidamente). Se puede regenerar por calentamiento. Sulfato de magnesio (MgSO4) • Es económico, rápido y de gran capacidad deshidratante. • Reacciona como un ácido de Lewis.
  • 20. Sulfato de sodio (NaSO4) • • • • Gran capacidad deshidratante (forma una sal heptahidratada), económico, pero lento. Por encima de los 30 C el heptahidrato se rompe y su capacidad para secar se reduce a la mitad. Se puede decantar y no hace falta filtrar. Inservible para disolventes como el benceno, tolueno y cloroformo, en los que el agua se disuelve muy poco. Es recomendable para la eliminación de cantidades grandes de agua. Carbonato de potasio (K2CO3) • Es un deshidratante eficaz, con alta capacidad desecante y relativamente barato. Como es un reactivo básico no puede emplearse para secar sustancies ácidas.
  • 21. Cloruro de calcio Hidróxido de sodio (NaOH) • Barato, no es demasiado eficaz y es bastante lento. • Puede reaccionar con alcoholes, fenoles, amidas y carbonilos. Se utiliza a veces para eliminar trazas de alcohol de un disolvente. • Inadecuado para ácidos • Económico, rápido y eficaz. • Buen deshidratante para líquidos muy básicos como aminas. Se utiliza en desecadores para eliminar restos de ácidos.
  • 22. Malla molecular • Material que contiene poros pequeños de un tamaño preciso y uniforme que se usa como agente adsorbente para gases y líquidos. Las moléculas que son lo suficientemente pequeñas para pasar a través de los poros son absorbidas, mientras que las moléculas mayores no. • Opera a nivel molecular. Un tamiz molecular puede adsorber hasta un 22% de su propio peso en agua. • A menudo consisten de minerales de aluminosilicatos, arcillas, vidrios porosos, carbones microporosos, zeolitas o carbón activado
  • 23. 10. Tipos de extracción Extracción líquido-líquido • Proceso en el que se eliminan uno o más solutos de un líquido transfiriéndolos a una segunda fase • El líquido que se emplea para extraer parte de la mezcla debe ser insoluble para los componentes primordiales. • Se obtienen dos fases líquidas que reciben los nombres de extracto y refinado.
  • 26. Extracción sólido-líquido • Separación de uno o más componentes contenidos en una fase sólida mediante la utilización de una fase líquida o disolvente. • El componente o componentes que se transfieren de la fase sólida a la líquida recibe el nombre de soluto, mientras que el sólido insoluble se denomina inerte.
  • 27. • Los componentes de este sistema son: Soluto.- Son los componentes que se transfieren desde el solido hasta en líquido extractor. Sólido Inerte.- Parte del sistema que es insoluble en el solvente. Solvente.- Es la parte líquida que entra en contacto con la parte sólida con el fin de retirar todo compuestos soluble en ella.
  • 28. Extracción continua • Se utiliza cuando el sistema a extraer forma emulsiones intratables, o cuando el compuesto orgánico es más soluble en agua que el disolvente orgánico que se utiliza. • Se emplean tres tipos de aparatos: el primero se utiliza con disolventes más ligeros que el agua, el segundo con disolventes más pesados y el tercero se utiliza para una extracción repetitiva de un sólido por un liquido caliente, este ultimo recibe el nombre de aparato Soxhlet
  • 30. Extracción de principios activos con el equipo de Soxhlet • Consiste en el lavado sucesivo de una mezcla sólida con un determinado solvente (etanol) que va “lavando o extrayendo” de la mezcla, los componentes más solubles en él. • Mediante el lavado sucesivo de una mezcla, se puede extraer de ella componentes cuya solubilidad en el solvente extractante es muy baja, debido al efecto acumulado de las múltiples extracciones.
  • 31. • La sustancia sólida se introduce en un cartucho poroso que se coloca dentro del recipiente (B). Se adosa un balón (C) a dicho recipiente donde se coloca el volumen de solvente que se utilizará en la extracción. Por el extremo superior del recipiente (B), se coloca un condensador (D). • El solvente se calienta, los vapores ascienden por el tubo (E), condensan en el refrigerante (D) y caen dentro del recipiente (B) impregnando al sólido que se encuentra en el cartucho (A). El recipiente (B) se va llenando lentamente de líquido hasta que llega al tope del tubo (F) y se descarga dentro del balón (C). • Repite automáticamente hasta que la extracción se completa. El solvente de extracción se evapora, recuperando así a la sustancia deseada.
  • 32. Extracción directa por reflujo • Se calienta el sólido junto con el disolvente en un matraz y colocando un refrigerante en posición vertical para que se condense el disolvente que está hirviendo y no se pierda, hasta que el producto deseado se encuentre disuelto en dicho disolvente.
  • 33. Bibliografía • http://www.buenastareas.com/ensayos/Extracci%C3%B 3n-Selectiva-Informe/739525.html • http://procesosbio.wikispaces.com/Extracci%C3%B3n+li quido-liquido • http://132.248.103.112/organica/1311/1311pdf8.pdf • Bates R.B. y Schaefer J.P. Ténicas de Investigación en Química Orgánica, • Prentice-Hall Internacional, Madrid, 1977. • b) Domínguez X.A. y Domínguez S., X.A., Química Orgánica Experimental. • Limusa-Noriega, México, 1990.