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Extracción de alcaloides de la planta de coca
Fitoquímica II (Universidad del Quindío)
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Extracción de alcaloides de la planta de coca
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Laboratorio de Fitoquímica II
ANALISIS DE ALCALOIDES MEDIANTE EXTRACCIÓN POR LIXIVIACIÓN E IDENTIFICACIÓN DE LA
ESPECIE “Erythroxylum coca”
DOCENTE:
FERNANDO AGUDELO AGUIRRE
PRESENTADO POR:
JUAN DIEGO TRUJILLO ROJAS
UNIVERSIDAD DEL QUINDÍO
FACULTAD DE CIENCIAS BASICAS Y TECNOLOGIAS
QUÍMICA
ARMENIA/QUINDÍO
28/ENERO/2019
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RESUMEN.
En el presente informe se enseñará el resultado del objeto principal que consiste en la identificación de los alcaloides
presentes en la especie vegetal denominada vulgarmente como “coca” y conocida científicamente como Erythroxylum
coca. Para poder realizar la identificación de estos alcaloides, el proceso consta de diversas etapas realizadas en el
laboratorio como procesos de desengrasado, lixiviación, extracción liquido-líquido y concentración del extracto con el fin
de llegar la obtención de los alcaloides en un solvente orgánico no polar. Al realizar cada una de estas etapas y extraer los
alcaloides en el solvente orgánico se procede a realizar un análisis cualitativo para la identificación de estos
implementando reactivos específicos para alcaloides como Drangendorff, Mayer y Bouchardat, donde al ser
implementados en la identificación solo dos verificaron la existencia de estos (dragendorff y bouchardat) y uno no logro
comprobar la identificación (mayer) dando como negativa dicha prueba. Al presenciar mediante el análisis cualitativo con
los respectivos reactivos para alcaloides se procede a enviar el extracto obtenido a infrarrojo para identificar con el
espectro el alcaloide presente en el extracto.
INTRODUCCIÓN.
La cocaína es un alcaloide pirrolidínico (comprendiendo los alcaloides del tropano) que igualmente como la gran mayoría
de los alcaloides presenta un carácter básico, la cocaína es conocida como la benzoilmetilecgonina y contiene un
nitrógeno heterocíclico, es extraído de una planta superior y presenta una actividad farmacológica muy marcada. Este
alcaloide que presenta en mayor contenido el cual es la cocaína es un estimulante altamente adictivo presente en la
naturaleza en la especie vegetal conocida científicamente como Erythroxylon coca o Erythroxylon novogranatense y
vulgarmente coca. La panta es originaria y crece en los países de la región andina de América como también Sudamérica.
Su nombre es proveniente de las culturas más desarrolladas del alto Perú, la Aimará, en donde se le atribuia el nombre
KkoKa, el cual tiene significado de arbusto. Tradicionalmente, las hojas de coca se mastican o se toman como infusión a
modo de té. [1] En los primeros años del siglo XX se utilizaba cocaína purificada en la mayoría de los tónicos y elixires
preparados para tratar una amplia variedad de enfermedades, pues además de contener la cocaína en gran porcentaje logra
contener varios componentes entre los que se encuentran taninos, flavonoides, monoterpenos, sesquiterpenos, aceites
esenciales y gran variedad de alcaloides. Ciertas investigaciones han asegurado la existencia de una inmensa cantidad de
metabolitos secundarios como alcaloides: Benzometilecgonina (cocaína), cis y trans- cinamilcocaína, B- truxilina,
tropacocaína, benzoilecgonina, B- higrina, dihidrocuscohigrina; flavonoides como los O-conjugados del Eriodictiol y
terpenos como β- pineno (monoterpeno), β- mirceno (monoterpeno), nerolidol (sesquiterpeno); en el aceite esencial
también se encuentra Ácido esteárico, fitol, ácido metil éster 7, 10, 13 hexadecatrienoico y nonacosano. [2] En general,
los alcaloides presentes en la hoja comprenden dos categorizaciones: derivados de la tropinona (cocaína, truxilina,
tropacocaína y la cinamilcocaína) y derivados del pirrol (higrina y cuskigrina). Hay gran cantidad de especies vegetales
la cual dicha existencia se aproxima a las 200 variedades estas, pero solo 4 producen dicho alcaloide. El contenido de
alcaloides en la planta está entre 0,1 y 0,8 %, de los cuales el componente principal es la cocaína (0.5%-1% del alcaloide).
[1] La planta de la coca es cultivada en Sudamerica y Java en alturas entre 600 y 1000 metros. Las hojas son
particularmente grandes y gruesas, con forma de elipse ancha, más o menos puntiagudas y de color verde oscuro. Las de
Erythroxylon novogranatense (Morris) Hieron son más pequeñas, estrechas y delgadas, tienen la punta más redondeada y
son de color amarillo verdoso brillante. Las hojas de Erythroxylon novograntense var. truxillense (Rusby) Plowman son
aún más pequeñas y estrechas. Sin embargo, son más gruesas que las de los otros tipos y tienen un vivo color verde.
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Figura 1. Planta de especie Erythroxylon coca y estructura molecular de la cocaína. [4]
Se estima que su cultivo y consumo en el nuevo mundo data de 3000 años a.C, y que 500 años a.C. ya se usaba
masivamente por pobladores de Colombia y Perú. En toda la región andina desde el norte de Chile hasta la sierra nevada
de Santa Marta, la coca jugó un papel importante en las culturas nativas y se involucró en ritos y tradiciones indígenas [3].
Aunque los cultivos de coca fueron descritos por primera vez por el sacerdote español Tomás Ortiz en 1499 en las costas
de América del Sur, en el año 1530 con la llegada de Francisco Pizarro a las costas del Perú se observó un gran comercio
de la hoja de coca, la cual era considerada sagrada por los incas y su uso estaba restringido a los nobles, los demás solo
tenían acceso a ella en caso de guerra o de trabajos muy duros [4]. Se le atribuye a Albert Nieman el aislamiento de la
cocaína y su reconocimiento formal en 1859, posteriormente adquirió notoriedad como “sustancia inofensiva para curar la
tristeza” y “alimento para los nervios”. En 1863 el francés Angelo Mariani, mezcló vino de Bordeaux con hoja de coca,
produciendo un vino que fue reconocido durante más de 20 años como una excelente bebida tonificante para el cuerpo y
el cerebro. Hacia 1890 existían ya numerosas bebidas con extractos de coca o cocaína entre ellas los licores Mariani y el
French Wine of Coca (coca-cola) registrado y comercializado en Georgia (E.U.) en el año 1885 [5]. Existe una serie de
mitos sobre el nacimiento de la planta, algunos cuentan relatos de mujeres, otros un poco más religiosos, sin embargo, el
consumo de la coca puede haberse hecho importante en la vida de los incas como resultado del contacto que ellos
mantuvieron con los indios que habitaban las laderas orientales de los Andes. La coca tuvo un significado religioso
durante el periodo del imperio Inca y, aún después. Era una ofrenda mágica a los dioses, para fines tales como los de
asegurarse una feliz travesía por los Andes y buena recuperación de la enfermedad. No obstante, es difícil determinar los
distintos usos que los incas dieron a la coca debido a la inexistencia de un lenguaje escrito, sin embargo, hay razones para
creer que se usó como analgésico. Por otra parte, la actitud de los conquistadores españoles con la coca fue ambivalente. []
Reconocieron que el hábito de consumir coca era importante para la salud y la motivación del indio andino; tiempo
después se percataron cada vez más de que la coca era necesaria para reclutar indios para que trabajasen en las minas y
sitios parecidos, donde las condiciones eran infrahumanas, el trabajo sumamente pesado y la comida muy escasa, por lo
tanto, se permitió y se promovió el cultivo, producción y uso de la coca. Así mismo no tardaron en notar sus propiedades
que inducen a la euforia. [7] Como alcaloide, la cocaína (Fig.1) se clasifica como pirrolidínico (comprende los alcaloides
del tropano) de formula C17H21NO4, que como la gran mayoría de los alcaloides tiene carácter básico, contiene un
nitrógeno heterocíclico [1]. Las dos formas químicas principales en que se presenta la cocaína son la sal soluble en agua y
la cocaína base insoluble en agua. Generalmente, la cocaína en forma de sal puede inyectarse o aspirarse, mientras que en
forma de base (“crack”) lo más frecuente es fumarla. Con el consumo excesivo o prolongado, la cocaína puede inducir el
desarrollo de tolerancia, una fuerte dependencia psicológica, malnutrición, desorientación, alucinaciones y psicosis
paranoide. [6]
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Los procedimientos utilizados para la extracción de los alcaloides se basan en la solubilidad y en la presencia del
Nitrógeno en la molécula. La cocaína contiene una amina terciaria, hace que la base del alcaloide sea soluble en solventes
orgánicos tales como cloroformo, éter etílico y etanol; y que forme sales solubles en agua con ácidos minerales como por
ejemplo el HCl al 5%. La cocaína es cristalina, incolora o blanca (cocaína clorhidrato) o un polvo cristalino inodoro que
funde entre 36 y 98 ºC; su solución saturada es alcalina a la prueba de tornasol. [6]
OBJETIVOS.
 Mediante los procesos experimentales de extracción líquido-líquido obtener el extracto vegetal el cual presentara
los alcaloides y en mayor proporción la cocaína, esto mediante la implementación del material vegetal el cual es
la hoja de coca (Erythroxylon coca).
 Realizar los procedimientos esenciales para la obtención del alcaloide de las hojas como lo es el desengrasado con
solventes organicos como el éter de petróleo (bencina) mediante extracción por Soxhlet con el fin de eliminar los
lípidos y ceras que abundan en el material vegetal.
 Posteriormente a la obtención del extracto vegetal concentrado realizar el análisis cualitativo implementando
reactivos específicos de alcaloides como Mayer, Dragendorff y Bouchardat para así obtener con veracidad la
presencia de los alcaloides en el extracto.
PROCEDIMIENTO.
El proceso experimental realizado para la extraccion e identificacion de los alcaloides de la especie vegetal Erythroxylon
coca se dividio en las siguientes etapas:
- Obtención y molienda del material vegetal.
- Desengrasado, lixiviación, concentración del lixiviado y acidulación.
- Basificación e identificación de alcaloides.
- OBTENCIÓN Y MOLIENDA DEL MATERIAL VEGETAL.
Para la obtención del material se tuvo que tener en cuenta el medio de uso, por ende, bajo una reglamentaria que
presentaba la plaza de mercado mayorista de armenia (MERCAR) se logró la adquisición del material, pues la
autorización brindada por la gerencia de la plaza mayorista se pudo recolectar la cantidad necesaria para la
elaboración del proceso experimental. Ya al obtener de este, se procedió con a elaborar el siguiente método:
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Figura 2. Diagrama de flujo del proceso de recolección del material vegetal y molienda.
- DESENGRASADO, LIXIVIACIÓN, CONCENTRACIÓN DEL LIXIVIADO Y ACIDULACIÓN.
Para esta etapa experimental se siguió la metodología siguiente:
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Figura 3. Diagrama de flujo del proceso de desengrasado del material vegetal, lixiviación y concentración del
lixiviado.
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- BASIFICACIÓN E IDENTIFICACIÓN DE ALCALOIDES.
Para esta etapa experimental se realiza lo siguiente teniendo en cuenta los reactivos específicos para alcaloides:
Figura 4. Diagrama de flujo del proceso de desengrasado del material vegetal, lixiviación y concentración del
lixiviado.
MATERIALES Y REACTIVOS.
Tabla 1. Listado de materiales y reactivos utilizados para el aislamiento del derivado de nicotina.
REACTIVOS Y MATERIALES
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Balanza de 200 g con tres cifras decimales Papel filtro (5 x grupo)
1 Balon de 500 mL y equipo soxhlet 1 Equipo Rotaevaporador
1 Condensador de bolas y estufa eléctrica 1 Frasco lavador
1 Probeta 50 mL 500 mL de diclorometano
1 Erlenmeyer 150 mL 2.0 litros agua destilada
1 Pera succionadora 100 g de carbonato de calcio
1 Erlenmeyer 50 mL Recipiente para desechos químicos
1 Equipo para filtración al vacío (Buchner,
erlenmeyer con desprendimiento lateral,
bomba y manguera.
500 g de hojas secas de coca
1 Pipeta de 5 mL graduada 50 mL Éter de petróleo
1 pipeta de 10 mL graduada 500 mL de EtOH al 95% rectificado
1 Embudo de separación de 250 mL. 50 mL de HCl [concentrado] y diluido
1 Pinza y su nuez Reactivo de Mayer
1 Aro para fijar el embudo de separación Reactivo de Dragendorff
1 Espátula metálica Reactivo de Bouchardat
OBSERVACIONES.
Para la realización experimental de la extracción de los alcaloides presentes en las hojas de coca se observaron diferentes
características como igualmente al proceder a la identificación de los alcaloides presentes en la especie:
- Mediante la obtención del material (el cual fue brindado por la gerencia de la plaza de mercado mayorista
MERCAR bajo un reglamento de uso) se llevó a cabo el secado de las hojas exponiéndolas al sol durante 3 a 5
días, las cuales en ese lapso de tiempo perdieron su total humedad, se tuvo que percatar la finalización del secado
al observar en estas el crecimiento en algunas hojas con hongos, por ende, mediante selectividad se tomaron las
hojas secas en perfecto estado.
- Al finalizar con la selección del material vegetal seco en buen estado, se inició con la molienda de este con
licuadora en donde se percató que dicho material quedara finamente dividido (se realizó molienda 3 veces hasta
conseguir que el material estuviera finamente dividido). Al presenciar el material molido se llevó a un tamizaje en
donde se percató que el tamaño de partícula estuviera de acuerdo al número de tamiz implementado (Tamiz N° 10
con diámetro de 2.0 mm), es decir, que mediante este tamizaje se deseó obtener el material más finamente divido
descartando el que no logrará ser tamizado.
- Al tener el material totalmente molido y finamente divido, este es adicionado a un dedal con el fin de realizar el
desengrasado mediante extracción por soxhlet, para poder desengrasar el material con el fin de eliminar los
lípidos (grasas) y ceras se adiciona bencina (éter de petróleo) en el balón, el desengrasado tiene una duración de
10 horas aproximadamente, en esta etapa la matriz compleja del material al perder lípidos y ceras iba cambiando
el color, atenuándose y tomando un aspecto áspero o seco en mayor cantidad.
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- Al tener el material vegetal libre siendo considerado como una matriz sin grasas y ceras, se continua con la etapa
fundamental en donde se toma el material y es adicionado en un embudo para proceder a la lixiviación teniendo
en cuenta en realizar el uso del solvente con el que se hará, el solvente a implementar es el etanol al 95% pero en
donde este anteriormente es rectificado. Para la etapa de lixiviación es esencial implementar la bolsa de suero, en
donde se harán las etapas sucesivas del paso del solvente por el material vegetal para así obtener el extracto a
mayor concentración de alcaloides. La etapa de lixiviación tiene una duración de 14 días en donde se iba notando
que el extracto obtenía mayor concentración y notando que la coloración aumentaba siendo un color verde oscuro.
- Después de los días de lixiviación se toma el extracto y se realiza con el rotaevaporador la concentración del
extractor para así luego tener este en menor proporción y sin tanta cantidad del solvente con el que se extrajo.
- Al tener el extracto concentrado se le adiciona ácido clorhídrico al 0,5 N con el fin de realizar la etapa de
acidulación, posterior a ello se toma y se deja en reposo durante un día para una buena elaboración del proceso.
- Al terminar la acidulación se centrifuga para eliminar el resto de material que se encuentra en tamaño partícula e
igualmente los desechos que están presentes en el extracto acidulado, después de esto se basifica para obtener el
extracto a un pH de 14.
- Al basificar se debe realizar la extracción líquido-líquido utilizando como solvente orgánico diclorometano, la
extracción realizada es múltiple esto con el fin de tener los alcaloides en la fase orgánica e eliminar los desechos
en la fase acuosa. Al tener los alcaloides en la fase orgánica se concentra mediante calentamiento con estufa para
así eliminar las trazas del solvente que pueden estar presentes en el extracto.
- Cuando se presenta la fase orgánica con los alcaloides en mayor concentración se inicia con el análisis cualitativo
mediante el implemento de los reactivos específicos de alcaloides como lo son Bourchardat (A), Drangendorff (B)
y Mayer (C) para así determinar la veracidad de la presencia de los alcaloides que se encuentran en la especie
vegetal manipulada para la identificación de estos. El uso de estos se debe tener en cuenta que antes de estos se
toma el extracto y es adicionado una mínima cantidad en la placa escavada, ya a estar en la placa se es adicionado
unas gotas de HCl para poder determinar los alcaloides en forma de sal y puedan dar positivo con el reactivo a
implementar con unas gotas y se pueda dar la identificación de estos.
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- Pruebas de identificación de alcaloides:
(A) Bouchardat: prueba positiva con formación de precipitado y solución de color marrón
(B) Dragendorff: prueba positiva con formación de precipitado y color de solución naranja con tonalidad
un poco oscura.
(C) Mayer: prueba negativa sin formación de precipitación de color crema.
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-
(A) (B) (C)
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Figura 7. Proceso experimental de la extracción de los alcaloides presentes en la coca (Erythroxylon coca) y
análisis cualitativo con reactivos específicos de alcaloides para su identificación.
ANÁLISIS DE LOS RESULTADOS.
Se tiene que tener en cuenta que el tamizaje fitoquímico es un proceso de gran utilidad ante el análisis de una especie
vegetal para determinar los compuestos que esta presenta con funciones ecológicas específicas como atrayentes y
repelentes de animales, proporcionando a la planta sabores amargos, haciéndolas indigestas o venenosas (metabolitos
secundarios), esto mediante etapas de elaboración experimental realizando técnicas extractivas, de separación,
purificación y posterior aislamiento como de igual forma el análisis o identificación de los metabolitos secundarios para
comprobar la presencia de estos.
Los principios activos de una planta por lo general demuestran una naturaleza química distinta entre ellos,
primordialmente ante la existencia de diferencia en su polaridad, siendo esta la razón fundamental ante el uso de distintas
metodologías extractivas y de purificación para cada grupo de ellos de acuerdo con la solubilidad y posterior separación
individual. Los solventes están caracterizados ante la penetración celular y llegada al citoplasma para la extracción de los
metabolitos secundarios, los cuales se atraen o relacionan a las moléculas del solvente, pero dependiendo de su polaridad
y constante dieléctrica, ya que estos dos son proporcionales. En la maceración de las hojas de E. coca se usa
principalmente alcoholes como etanol o metanol, los cuales son polares y tienen la capacidad de extraer los compuestos
con polaridad semejante, en este caso flavonoides, taninos, alcaloides, entre otros.
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Los alcaloides se solubilizan de acuerdo al pH, son hidrosolubles a pH ácidos y solubles en compuestos orgánicos a pH
alcalinos. En las plantas generalmente están en forma de sales. De igual forma, estos pueden ser encontrados como bases
libres, como sales de ácidos orgánicos, en distintos órganos de la planta (semillas, frutos, hojas, tallos, raíces o rizomas) o
como combinaciones solubles de otras sustancias. Las sales son solubles en agua, en tanto que las bases libres lo son en
solventes orgánicos tales como éter, acetato de etilo, cloroformo e insolubles en agua. La extracción se puede realizar ya
sea tratando la droga por un solvente orgánico después de haber puesto en libertad la base de sus combinaciones por un
álcali (amoniaco, soda) o bien haciendo el uso de un ácido (ácido clorhídrico sulfúrico diluido) por pasajes sucesivos del
alcaloide de la fase acuosa a la orgánica, después de acidificación. Para el proceso experimental en la extracción de los
alcaloides se tuvo en cuenta para emplear la extracción en medio ácido (con agua, alcohol o solución hidroalcohólica): En
donde la planta seca, pulverizada y desengrasada es extraída con agua acidulada o con alcohol o solución hidroalcohólica
acidulada, con lo cual se tiene extractos de alcaloides en forma de sales.
El género Erythroxilum es caracterizado principalmente por la evidente presencia de alcaloides derivados del tropano,
aunque también presenta el contenido mínimo de otros metabolitos secundarios como: diterpenos, flavonoides, taninos,
triterpenos, proteínas y algunos minerales como también aceites esenciales, en donde la cantidad ante la presencia de estos
varía de acuerdo a la especie. En el mundo este género tiene aproximadamente 369 de especies evidenciadas. La
investigación y estudio de esta especie ha sido evidenciada en algunos factores en donde están incluidos a nivel químico
como farmacológico. [8]
En general, el estudio de los componentes presentes en la E. coca como lo son los alcaloides y flavonoides han tenido
mayor importancia ante el estudio e investigación, pues estos poseen actividad farmacológica como también fisiológica,
siendo estos antioxidantes, analgésica, antimicrobianos, anticancerígenos, antifúngica, antiviral, citotóxico,
antiinflamatorios en donde generan la disminución de infecciones o enfermedades crónicas, cardiovasculares, protección a
mutagenos activos y el tratamiento contra el cáncer. [8]
Al obtener el extracto con el solvente orgánico realizando extracción líquido-líquido en donde los alcaloides se
presentaban en la fase orgánica y fueron extraídos utilizando como solvente etanol en la lixiviación, se procede a
identificar la presencia de estos con reactivos específicos para alcaloides como lo son: Dragendorff, Mayer, Bouchardat.
Para cada reactivo de identificación se estima los resultados:
REACTIVO (ENSAYO) FUNCIÓN RESULTADO ANALISIS
Dragendorff (yodobismutato
potásico,
precipitado rojo-naranja)
Alcaloides en general. (++) Se evidencia la formación de un
precipitado naranja-rojizo en
cantidad moderada ante su
formación.
Mayer (mercuriyoduro potásico,
precipitado blanco-amarillento)
Alcaloides en general. (-) No se presenta la formación de un
precipitado blanco o color
cremoso, pues en este solo se
forma una miscela la cual es
insoluble
Bouchardat (yodo/yoduro potásico,
precipitado
marrón-rojizo)
Alcaloides en general. (+++) Al implementar el reactivo para
posterior identificación se genera
un precipitado floculento marrón,
naranja que cambia con el tiempo.
Anexo:
(+++) Mayor presencia del metabolito (alcaloide).
(++) La presencia del metabolito (alcaloide) es
media.
(+) Poca presencia del metabolito (alcaloide).
(-) Ausencia del metabolito (alcaloide).
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Las técnicas para el reconocimiento de alcaloides están basadas en la capacidad que presentan para la formación del
complejo ante la combinación con el yodo o metales pesados como el bismuto, mercurio, tungsteno y otros. Mediante
esto se evidencia la formación de precipitados y/o cambios de color indican la presencia o ausencia del alcaloide en la
muestra del extracto. Con lo anterior mencionado y teniendo en cuenta los ensayos realizados con los reactivos hay que
aclarar que se afirma la presencia de alcaloides más no qué tipos de alcaloides, pues estos reactivos implementados
evidencian la presencia o ausencia de estos en general sin especificaciones. Las reacciones generales que presentan los
reactivos de identificación ante la veracidad de la presencia de los alcaloides son las siguientes:
Reacción general de alcaloides con el reactivo de Dragendorff (solución acida de yodobismutato de potasio).
Este reactivo indica la presencia de alcaloide con la formación de un precipitado con la formación de un precipitado
naranja rojizo cuando se le es adicionado la solución ácida que presenta los alcaloides. Esta reacción tiene gran similitud
con la reacción del reactivo mayer ya que el nitrógeno que se encuentra en el alcaloide reacción con el yodo genera la
posterior formación de la sal de tetrayodo bismutato de potasio el cual se observa en forma de precipitado con un color
anaranjado.
Figura 8. Reacción general de alcaloides con Dragendorff. [9]
Reacción general de alcaloides con el reactivo de Mayer (solución de yoduro de mercurio y potasio). Se toma como
ejemplo con el clorhidrato de biperideno ya que no se encontró la reacción general al reaccionar el reactivo de mayer con
un alcaloide no especifico. Este reactivo logra precipitar los alcaloides en medio ácido otorgando así un color blanco
opalescente, el cual es poco soluble en exceso de reactivo como también completamente soluble en alcohol. La reacción
se genera debido a la interacción del nitrógeno que presenta el alcaloide con el yoduro de potasio en donde se une con el
yodo y así se genere la posterior formación de la sal de tetrayodo mercuriato de potasio.
Figura 9. Reacción general de alcaloides con Mayer. [9]
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Reacción general de alcaloides con el reactivo de Bouchardat (solución de yodo yodurado).
En general, para la reacción con el reactivo Bouchardat es poco posible encontrar información de su mecanismo general,
pero mediante los fundamentos teóricos se logra saber que la respuesta positiva de la prueba se da por la generación de
precipitados con un color de rojo pardo característico, esto es debido a la formación del peryoduro en el correspondiente
alcaloide, por lo ende, sera nombrada como peryoduro de cocaína.
Los alcaloides son metabolitos con grandes actividades farmacológicas, en donde logran poseer un efecto analgésico,
anestésico y estimulante del sistema nervioso central, por lo cual, al tomar una infusión de hojas secas de coca, alivia el
dolor de estómago y puede combatir el mal de altura que consiste en mareos, dolor de cabeza, náuseas, entre otros
síntomas. Estos se dan debido a que a mayor altura el oxígeno disponible va disminuyendo y la presión atmosférica
también, por lo que en el organismo estos cambios conllevan a que los alvéolos en los pulmones no puedan transportar la
misma cantidad de oxígeno a la sangre, carencia que dificulta la atención mental y psicológica de la persona. Los
alcaloides de la E. coca como la B- higrina regulan la carencia de oxígeno y la cocaína, junto con otros alcaloides como la
tropacocaína estimula el SNC bloquean los momentos de sinapsis para que la dopamina tenga un efecto prolongado y
pueda dar una sensación de bienestar en el cuerpo, (recaptación de noradrenalina y dopamina) e inhibe los canales de
sodio por lo cual tiene efectos analgésicos y anestésicos.
CONCLUSIONES.
 El análisis experimental de la especie vegetal se fundamenta en un proceso constatado como lixiviación en donde
este se le es adicionado una etapa que es de gran necesidad para la extracción del material soluble, esta etapa
previa es el desengrase. El desengrase es una etapa fundamental pues los alcaloides presentes en el material
vegetal están presentes en una matriz compleja que está compuesta por ceras, grasa y entre otros compuestos
(metabolitos) los cuales afectan en la identificación de los alcaloides que se desean determinar. Por ende, es
fundamental la eliminación de ellos mediante la implementación o adición de bencina y posteriores procesos
como extracción por soxhlet, centrifugación, entre otros.
 La identificación de los alcaloides presentes en la especie fue mediante procesos experimentales realizados
cualitativamente, pues no se tuvo en cuenta la cuantificación de la cantidad obtenida de la muestra final
(alcaloide: cocaína) como también implementar análisis instrumentales (espectrometría UV o IR) o medición de
sus propiedades físicas (punto de fusión y demás).
 Se realizó la extracción a nivel experimental del alcaloide (cocaína) que presentan las hojas de la especie
Erithroxylum coca y fue comprobada verídicamente en la etapa de identificación de alcaloides con reactivos
específicos a estos (ensayos cualitativos) que otorgan resultados colorimétricos y precipitados. Se determinó que
la especie vegetal implementada presentan alcaloides, pues los reactivos de Bouchardat y Dragendorff
confirmaron la presencia de estos dando como resultado una coloración marrón y naranja con precipitado. Al
implementar el reactivo de Mayer el resultado del ensayo fue negativo pues la formación del color crema y
precipitado no fue observada en el proceso experimental.
 La extracción de alcaloides se puede lograr por procesos en medio acido o básico, pero estos son diferenciados en
la etapa de separación liquido-liquido por embudo de decantación, en donde la fase en que se encuentran
correspondiente es distinta una de la otra, pues cuando se trata de métodos en donde se implemente un medio
ácido se encuentra en la fase acuosa el alcaloide en cuestión, pero cuando se trata de procedimiento con la
utilización de un medio básico, el alcaloide se encuentra en la fase orgánica de dicho procedimiento.
 La presencia del alcaloide o metabolito (cocaína) puede variar dependiendo de la especie y este puede encontrarse
en mayor cantidad en las plantas con alrededor del uno por ciento de este, por ende, al dar negativo el resultado
con ensayo con reactivo de Mayer se logra determinar que la cantidad presente en la especie implementada es
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mínima. Esto se debe a que con el reactivo de Mayer para que pueda dar una reacción positiva, es necesario que el
alcaloide en cuestión se encuentre en mayores cantidades y reaccione en exceso con respecto al reactivo en
cuestión.
BIBLIOGRAFIA
[1] PhD. Acosta A. Jaime G.. Alcaloides Compuestos Nitrogenados, Medellín-Antioquia, Universidad de Antioquia.
(2008). Tomado de: <farmacia.udea.edu.co/~ff/alcaloides.pdf>
[2] Vidal Gamarra; César Fuertes; Nadia Chávez; Dennis Contreras; Eri Goya; Kelly Huamantumba; Fernando Retuerto,
Gustavo Ruiz Pacco. Metabolitos detectados en las hojas de Erythroxylum coca Lam y Erythroxylum novogranatense
(Morris) Hieron y evaluación de sus propiedades biológicas mediante bioensayos. Instituto de Ciencias Farmaceuticas y
Recursos Naturales “Juan de Dios Guevara”. Facultad de Farmacia y Bioquímica UNMSM. Lima, Perú. (2017). Tomado
de: REVISTA PERUANA DE MEDICINA INTEGRATIVA. (ISSN: 2415 – 2692)
[3] Barrio Healey, Sacha. Anatomía de la Hoja de Coca. Erythroxylum coca, propiedades medicinales y valor terapéutico
(Tercera edición), Lima. (2011) Tomado de: Juan Gutemberg Editores Impresores EIRL
[4] Casamachín, A., Ramos, A., Conda, C., Díaz, C., Calambas, C.,Caracol, D., Yatacue., D.Pechené D.. Recuperación de
las plantas medicinales como práctica pedagógica. Resguardo de Huellas, municipio de Caloto- Cauca. (2015). Editorial
López.
[5] Jose Carlos Pardo Torre. Zaragoza; Director; Dr. Jhon D, Auria. Biosíntesis de la cocaína: Estudio de la formacion de
un par de cocaína-ácido clorogénico en Erythroxylum coca. Centro politecnico superior. (2011). Tomado de:
http://www.clib-jena.mpg.de/theses/ice/ICE11004.pdf.
[6] Castro A.. Composición química del aceite esencial de las hojas de Erythroxylum novogranatense (Morris) "coca",
actividad antioxidante y determinación antibacteriana frente a Streptococcus mutans. Universidad Nacional Mayor de
San Marcos. Lima Perú. (2008)
[7] Barrio H. S.. Anatomía de la hoja de coca. Propiedades medicinales y valor terapéutico de la Hoja de coca. (2010)
Tomado de: https://es.scribd.com/doc/222748089/Anatomia-de-la-Hoja-de-Coca-pdf
[8] Scarpetta R,. Lina M. Reconocimiento Fitoquímico y etnobotánico de Erythroxylum coca en la población Nasa del
Departamento del Cauca – Colombia. Universidad Nacional Abierta y a Distancia-UNAD. (2016) Tomado de:
http://revistas.unilibre.edu.co
[9] Reacciones de alcaloides a diversas pruebas de identificación. Cupper Angel Huamaní Cásdenas. Facultad de farmacia
y bioquímica de la universidad de Wiener. (2010). Tomado de: https://pt.slideshare.net/chanixxxx/tipo-de-reactivos-en-la-
molecula-farmacos.
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  • 1. Extracción de alcaloides de la planta de coca Fitoquímica II (Universidad del Quindío) Escanea para abrir en Studocu Studocu no está patrocinado ni avalado por ningún colegio o universidad. Extracción de alcaloides de la planta de coca Fitoquímica II (Universidad del Quindío) Escanea para abrir en Studocu Studocu no está patrocinado ni avalado por ningún colegio o universidad. Descargado por Jenny Maritza Huillca Ramrez (jhuillcaramirez682@gmail.com) lOMoARcPSD|26156509
  • 2. Laboratorio de Fitoquímica II ANALISIS DE ALCALOIDES MEDIANTE EXTRACCIÓN POR LIXIVIACIÓN E IDENTIFICACIÓN DE LA ESPECIE “Erythroxylum coca” DOCENTE: FERNANDO AGUDELO AGUIRRE PRESENTADO POR: JUAN DIEGO TRUJILLO ROJAS UNIVERSIDAD DEL QUINDÍO FACULTAD DE CIENCIAS BASICAS Y TECNOLOGIAS QUÍMICA ARMENIA/QUINDÍO 28/ENERO/2019 Descargado por Jenny Maritza Huillca Ramrez (jhuillcaramirez682@gmail.com) lOMoARcPSD|26156509
  • 3. Laboratorio de Fitoquímica II RESUMEN. En el presente informe se enseñará el resultado del objeto principal que consiste en la identificación de los alcaloides presentes en la especie vegetal denominada vulgarmente como “coca” y conocida científicamente como Erythroxylum coca. Para poder realizar la identificación de estos alcaloides, el proceso consta de diversas etapas realizadas en el laboratorio como procesos de desengrasado, lixiviación, extracción liquido-líquido y concentración del extracto con el fin de llegar la obtención de los alcaloides en un solvente orgánico no polar. Al realizar cada una de estas etapas y extraer los alcaloides en el solvente orgánico se procede a realizar un análisis cualitativo para la identificación de estos implementando reactivos específicos para alcaloides como Drangendorff, Mayer y Bouchardat, donde al ser implementados en la identificación solo dos verificaron la existencia de estos (dragendorff y bouchardat) y uno no logro comprobar la identificación (mayer) dando como negativa dicha prueba. Al presenciar mediante el análisis cualitativo con los respectivos reactivos para alcaloides se procede a enviar el extracto obtenido a infrarrojo para identificar con el espectro el alcaloide presente en el extracto. INTRODUCCIÓN. La cocaína es un alcaloide pirrolidínico (comprendiendo los alcaloides del tropano) que igualmente como la gran mayoría de los alcaloides presenta un carácter básico, la cocaína es conocida como la benzoilmetilecgonina y contiene un nitrógeno heterocíclico, es extraído de una planta superior y presenta una actividad farmacológica muy marcada. Este alcaloide que presenta en mayor contenido el cual es la cocaína es un estimulante altamente adictivo presente en la naturaleza en la especie vegetal conocida científicamente como Erythroxylon coca o Erythroxylon novogranatense y vulgarmente coca. La panta es originaria y crece en los países de la región andina de América como también Sudamérica. Su nombre es proveniente de las culturas más desarrolladas del alto Perú, la Aimará, en donde se le atribuia el nombre KkoKa, el cual tiene significado de arbusto. Tradicionalmente, las hojas de coca se mastican o se toman como infusión a modo de té. [1] En los primeros años del siglo XX se utilizaba cocaína purificada en la mayoría de los tónicos y elixires preparados para tratar una amplia variedad de enfermedades, pues además de contener la cocaína en gran porcentaje logra contener varios componentes entre los que se encuentran taninos, flavonoides, monoterpenos, sesquiterpenos, aceites esenciales y gran variedad de alcaloides. Ciertas investigaciones han asegurado la existencia de una inmensa cantidad de metabolitos secundarios como alcaloides: Benzometilecgonina (cocaína), cis y trans- cinamilcocaína, B- truxilina, tropacocaína, benzoilecgonina, B- higrina, dihidrocuscohigrina; flavonoides como los O-conjugados del Eriodictiol y terpenos como β- pineno (monoterpeno), β- mirceno (monoterpeno), nerolidol (sesquiterpeno); en el aceite esencial también se encuentra Ácido esteárico, fitol, ácido metil éster 7, 10, 13 hexadecatrienoico y nonacosano. [2] En general, los alcaloides presentes en la hoja comprenden dos categorizaciones: derivados de la tropinona (cocaína, truxilina, tropacocaína y la cinamilcocaína) y derivados del pirrol (higrina y cuskigrina). Hay gran cantidad de especies vegetales la cual dicha existencia se aproxima a las 200 variedades estas, pero solo 4 producen dicho alcaloide. El contenido de alcaloides en la planta está entre 0,1 y 0,8 %, de los cuales el componente principal es la cocaína (0.5%-1% del alcaloide). [1] La planta de la coca es cultivada en Sudamerica y Java en alturas entre 600 y 1000 metros. Las hojas son particularmente grandes y gruesas, con forma de elipse ancha, más o menos puntiagudas y de color verde oscuro. Las de Erythroxylon novogranatense (Morris) Hieron son más pequeñas, estrechas y delgadas, tienen la punta más redondeada y son de color amarillo verdoso brillante. Las hojas de Erythroxylon novograntense var. truxillense (Rusby) Plowman son aún más pequeñas y estrechas. Sin embargo, son más gruesas que las de los otros tipos y tienen un vivo color verde. Descargado por Jenny Maritza Huillca Ramrez (jhuillcaramirez682@gmail.com) lOMoARcPSD|26156509
  • 4. Laboratorio de Fitoquímica II Figura 1. Planta de especie Erythroxylon coca y estructura molecular de la cocaína. [4] Se estima que su cultivo y consumo en el nuevo mundo data de 3000 años a.C, y que 500 años a.C. ya se usaba masivamente por pobladores de Colombia y Perú. En toda la región andina desde el norte de Chile hasta la sierra nevada de Santa Marta, la coca jugó un papel importante en las culturas nativas y se involucró en ritos y tradiciones indígenas [3]. Aunque los cultivos de coca fueron descritos por primera vez por el sacerdote español Tomás Ortiz en 1499 en las costas de América del Sur, en el año 1530 con la llegada de Francisco Pizarro a las costas del Perú se observó un gran comercio de la hoja de coca, la cual era considerada sagrada por los incas y su uso estaba restringido a los nobles, los demás solo tenían acceso a ella en caso de guerra o de trabajos muy duros [4]. Se le atribuye a Albert Nieman el aislamiento de la cocaína y su reconocimiento formal en 1859, posteriormente adquirió notoriedad como “sustancia inofensiva para curar la tristeza” y “alimento para los nervios”. En 1863 el francés Angelo Mariani, mezcló vino de Bordeaux con hoja de coca, produciendo un vino que fue reconocido durante más de 20 años como una excelente bebida tonificante para el cuerpo y el cerebro. Hacia 1890 existían ya numerosas bebidas con extractos de coca o cocaína entre ellas los licores Mariani y el French Wine of Coca (coca-cola) registrado y comercializado en Georgia (E.U.) en el año 1885 [5]. Existe una serie de mitos sobre el nacimiento de la planta, algunos cuentan relatos de mujeres, otros un poco más religiosos, sin embargo, el consumo de la coca puede haberse hecho importante en la vida de los incas como resultado del contacto que ellos mantuvieron con los indios que habitaban las laderas orientales de los Andes. La coca tuvo un significado religioso durante el periodo del imperio Inca y, aún después. Era una ofrenda mágica a los dioses, para fines tales como los de asegurarse una feliz travesía por los Andes y buena recuperación de la enfermedad. No obstante, es difícil determinar los distintos usos que los incas dieron a la coca debido a la inexistencia de un lenguaje escrito, sin embargo, hay razones para creer que se usó como analgésico. Por otra parte, la actitud de los conquistadores españoles con la coca fue ambivalente. [] Reconocieron que el hábito de consumir coca era importante para la salud y la motivación del indio andino; tiempo después se percataron cada vez más de que la coca era necesaria para reclutar indios para que trabajasen en las minas y sitios parecidos, donde las condiciones eran infrahumanas, el trabajo sumamente pesado y la comida muy escasa, por lo tanto, se permitió y se promovió el cultivo, producción y uso de la coca. Así mismo no tardaron en notar sus propiedades que inducen a la euforia. [7] Como alcaloide, la cocaína (Fig.1) se clasifica como pirrolidínico (comprende los alcaloides del tropano) de formula C17H21NO4, que como la gran mayoría de los alcaloides tiene carácter básico, contiene un nitrógeno heterocíclico [1]. Las dos formas químicas principales en que se presenta la cocaína son la sal soluble en agua y la cocaína base insoluble en agua. Generalmente, la cocaína en forma de sal puede inyectarse o aspirarse, mientras que en forma de base (“crack”) lo más frecuente es fumarla. Con el consumo excesivo o prolongado, la cocaína puede inducir el desarrollo de tolerancia, una fuerte dependencia psicológica, malnutrición, desorientación, alucinaciones y psicosis paranoide. [6] Descargado por Jenny Maritza Huillca Ramrez (jhuillcaramirez682@gmail.com) lOMoARcPSD|26156509
  • 5. Laboratorio de Fitoquímica II Los procedimientos utilizados para la extracción de los alcaloides se basan en la solubilidad y en la presencia del Nitrógeno en la molécula. La cocaína contiene una amina terciaria, hace que la base del alcaloide sea soluble en solventes orgánicos tales como cloroformo, éter etílico y etanol; y que forme sales solubles en agua con ácidos minerales como por ejemplo el HCl al 5%. La cocaína es cristalina, incolora o blanca (cocaína clorhidrato) o un polvo cristalino inodoro que funde entre 36 y 98 ºC; su solución saturada es alcalina a la prueba de tornasol. [6] OBJETIVOS.  Mediante los procesos experimentales de extracción líquido-líquido obtener el extracto vegetal el cual presentara los alcaloides y en mayor proporción la cocaína, esto mediante la implementación del material vegetal el cual es la hoja de coca (Erythroxylon coca).  Realizar los procedimientos esenciales para la obtención del alcaloide de las hojas como lo es el desengrasado con solventes organicos como el éter de petróleo (bencina) mediante extracción por Soxhlet con el fin de eliminar los lípidos y ceras que abundan en el material vegetal.  Posteriormente a la obtención del extracto vegetal concentrado realizar el análisis cualitativo implementando reactivos específicos de alcaloides como Mayer, Dragendorff y Bouchardat para así obtener con veracidad la presencia de los alcaloides en el extracto. PROCEDIMIENTO. El proceso experimental realizado para la extraccion e identificacion de los alcaloides de la especie vegetal Erythroxylon coca se dividio en las siguientes etapas: - Obtención y molienda del material vegetal. - Desengrasado, lixiviación, concentración del lixiviado y acidulación. - Basificación e identificación de alcaloides. - OBTENCIÓN Y MOLIENDA DEL MATERIAL VEGETAL. Para la obtención del material se tuvo que tener en cuenta el medio de uso, por ende, bajo una reglamentaria que presentaba la plaza de mercado mayorista de armenia (MERCAR) se logró la adquisición del material, pues la autorización brindada por la gerencia de la plaza mayorista se pudo recolectar la cantidad necesaria para la elaboración del proceso experimental. Ya al obtener de este, se procedió con a elaborar el siguiente método: Descargado por Jenny Maritza Huillca Ramrez (jhuillcaramirez682@gmail.com) lOMoARcPSD|26156509
  • 6. Laboratorio de Fitoquímica II Figura 2. Diagrama de flujo del proceso de recolección del material vegetal y molienda. - DESENGRASADO, LIXIVIACIÓN, CONCENTRACIÓN DEL LIXIVIADO Y ACIDULACIÓN. Para esta etapa experimental se siguió la metodología siguiente: Descargado por Jenny Maritza Huillca Ramrez (jhuillcaramirez682@gmail.com) lOMoARcPSD|26156509
  • 7. Laboratorio de Fitoquímica II Figura 3. Diagrama de flujo del proceso de desengrasado del material vegetal, lixiviación y concentración del lixiviado. Descargado por Jenny Maritza Huillca Ramrez (jhuillcaramirez682@gmail.com) lOMoARcPSD|26156509
  • 8. Laboratorio de Fitoquímica II - BASIFICACIÓN E IDENTIFICACIÓN DE ALCALOIDES. Para esta etapa experimental se realiza lo siguiente teniendo en cuenta los reactivos específicos para alcaloides: Figura 4. Diagrama de flujo del proceso de desengrasado del material vegetal, lixiviación y concentración del lixiviado. MATERIALES Y REACTIVOS. Tabla 1. Listado de materiales y reactivos utilizados para el aislamiento del derivado de nicotina. REACTIVOS Y MATERIALES Descargado por Jenny Maritza Huillca Ramrez (jhuillcaramirez682@gmail.com) lOMoARcPSD|26156509
  • 9. Laboratorio de Fitoquímica II Balanza de 200 g con tres cifras decimales Papel filtro (5 x grupo) 1 Balon de 500 mL y equipo soxhlet 1 Equipo Rotaevaporador 1 Condensador de bolas y estufa eléctrica 1 Frasco lavador 1 Probeta 50 mL 500 mL de diclorometano 1 Erlenmeyer 150 mL 2.0 litros agua destilada 1 Pera succionadora 100 g de carbonato de calcio 1 Erlenmeyer 50 mL Recipiente para desechos químicos 1 Equipo para filtración al vacío (Buchner, erlenmeyer con desprendimiento lateral, bomba y manguera. 500 g de hojas secas de coca 1 Pipeta de 5 mL graduada 50 mL Éter de petróleo 1 pipeta de 10 mL graduada 500 mL de EtOH al 95% rectificado 1 Embudo de separación de 250 mL. 50 mL de HCl [concentrado] y diluido 1 Pinza y su nuez Reactivo de Mayer 1 Aro para fijar el embudo de separación Reactivo de Dragendorff 1 Espátula metálica Reactivo de Bouchardat OBSERVACIONES. Para la realización experimental de la extracción de los alcaloides presentes en las hojas de coca se observaron diferentes características como igualmente al proceder a la identificación de los alcaloides presentes en la especie: - Mediante la obtención del material (el cual fue brindado por la gerencia de la plaza de mercado mayorista MERCAR bajo un reglamento de uso) se llevó a cabo el secado de las hojas exponiéndolas al sol durante 3 a 5 días, las cuales en ese lapso de tiempo perdieron su total humedad, se tuvo que percatar la finalización del secado al observar en estas el crecimiento en algunas hojas con hongos, por ende, mediante selectividad se tomaron las hojas secas en perfecto estado. - Al finalizar con la selección del material vegetal seco en buen estado, se inició con la molienda de este con licuadora en donde se percató que dicho material quedara finamente dividido (se realizó molienda 3 veces hasta conseguir que el material estuviera finamente dividido). Al presenciar el material molido se llevó a un tamizaje en donde se percató que el tamaño de partícula estuviera de acuerdo al número de tamiz implementado (Tamiz N° 10 con diámetro de 2.0 mm), es decir, que mediante este tamizaje se deseó obtener el material más finamente divido descartando el que no logrará ser tamizado. - Al tener el material totalmente molido y finamente divido, este es adicionado a un dedal con el fin de realizar el desengrasado mediante extracción por soxhlet, para poder desengrasar el material con el fin de eliminar los lípidos (grasas) y ceras se adiciona bencina (éter de petróleo) en el balón, el desengrasado tiene una duración de 10 horas aproximadamente, en esta etapa la matriz compleja del material al perder lípidos y ceras iba cambiando el color, atenuándose y tomando un aspecto áspero o seco en mayor cantidad. Descargado por Jenny Maritza Huillca Ramrez (jhuillcaramirez682@gmail.com) lOMoARcPSD|26156509
  • 10. Laboratorio de Fitoquímica II - Al tener el material vegetal libre siendo considerado como una matriz sin grasas y ceras, se continua con la etapa fundamental en donde se toma el material y es adicionado en un embudo para proceder a la lixiviación teniendo en cuenta en realizar el uso del solvente con el que se hará, el solvente a implementar es el etanol al 95% pero en donde este anteriormente es rectificado. Para la etapa de lixiviación es esencial implementar la bolsa de suero, en donde se harán las etapas sucesivas del paso del solvente por el material vegetal para así obtener el extracto a mayor concentración de alcaloides. La etapa de lixiviación tiene una duración de 14 días en donde se iba notando que el extracto obtenía mayor concentración y notando que la coloración aumentaba siendo un color verde oscuro. - Después de los días de lixiviación se toma el extracto y se realiza con el rotaevaporador la concentración del extractor para así luego tener este en menor proporción y sin tanta cantidad del solvente con el que se extrajo. - Al tener el extracto concentrado se le adiciona ácido clorhídrico al 0,5 N con el fin de realizar la etapa de acidulación, posterior a ello se toma y se deja en reposo durante un día para una buena elaboración del proceso. - Al terminar la acidulación se centrifuga para eliminar el resto de material que se encuentra en tamaño partícula e igualmente los desechos que están presentes en el extracto acidulado, después de esto se basifica para obtener el extracto a un pH de 14. - Al basificar se debe realizar la extracción líquido-líquido utilizando como solvente orgánico diclorometano, la extracción realizada es múltiple esto con el fin de tener los alcaloides en la fase orgánica e eliminar los desechos en la fase acuosa. Al tener los alcaloides en la fase orgánica se concentra mediante calentamiento con estufa para así eliminar las trazas del solvente que pueden estar presentes en el extracto. - Cuando se presenta la fase orgánica con los alcaloides en mayor concentración se inicia con el análisis cualitativo mediante el implemento de los reactivos específicos de alcaloides como lo son Bourchardat (A), Drangendorff (B) y Mayer (C) para así determinar la veracidad de la presencia de los alcaloides que se encuentran en la especie vegetal manipulada para la identificación de estos. El uso de estos se debe tener en cuenta que antes de estos se toma el extracto y es adicionado una mínima cantidad en la placa escavada, ya a estar en la placa se es adicionado unas gotas de HCl para poder determinar los alcaloides en forma de sal y puedan dar positivo con el reactivo a implementar con unas gotas y se pueda dar la identificación de estos. Descargado por Jenny Maritza Huillca Ramrez (jhuillcaramirez682@gmail.com) lOMoARcPSD|26156509
  • 11. Laboratorio de Fitoquímica II - Pruebas de identificación de alcaloides: (A) Bouchardat: prueba positiva con formación de precipitado y solución de color marrón (B) Dragendorff: prueba positiva con formación de precipitado y color de solución naranja con tonalidad un poco oscura. (C) Mayer: prueba negativa sin formación de precipitación de color crema. Descargado por Jenny Maritza Huillca Ramrez (jhuillcaramirez682@gmail.com) lOMoARcPSD|26156509
  • 12. Laboratorio de Fitoquímica II - (A) (B) (C) Descargado por Jenny Maritza Huillca Ramrez (jhuillcaramirez682@gmail.com) lOMoARcPSD|26156509
  • 13. Laboratorio de Fitoquímica II Descargado por Jenny Maritza Huillca Ramrez (jhuillcaramirez682@gmail.com) lOMoARcPSD|26156509
  • 14. Laboratorio de Fitoquímica II Figura 7. Proceso experimental de la extracción de los alcaloides presentes en la coca (Erythroxylon coca) y análisis cualitativo con reactivos específicos de alcaloides para su identificación. ANÁLISIS DE LOS RESULTADOS. Se tiene que tener en cuenta que el tamizaje fitoquímico es un proceso de gran utilidad ante el análisis de una especie vegetal para determinar los compuestos que esta presenta con funciones ecológicas específicas como atrayentes y repelentes de animales, proporcionando a la planta sabores amargos, haciéndolas indigestas o venenosas (metabolitos secundarios), esto mediante etapas de elaboración experimental realizando técnicas extractivas, de separación, purificación y posterior aislamiento como de igual forma el análisis o identificación de los metabolitos secundarios para comprobar la presencia de estos. Los principios activos de una planta por lo general demuestran una naturaleza química distinta entre ellos, primordialmente ante la existencia de diferencia en su polaridad, siendo esta la razón fundamental ante el uso de distintas metodologías extractivas y de purificación para cada grupo de ellos de acuerdo con la solubilidad y posterior separación individual. Los solventes están caracterizados ante la penetración celular y llegada al citoplasma para la extracción de los metabolitos secundarios, los cuales se atraen o relacionan a las moléculas del solvente, pero dependiendo de su polaridad y constante dieléctrica, ya que estos dos son proporcionales. En la maceración de las hojas de E. coca se usa principalmente alcoholes como etanol o metanol, los cuales son polares y tienen la capacidad de extraer los compuestos con polaridad semejante, en este caso flavonoides, taninos, alcaloides, entre otros. Descargado por Jenny Maritza Huillca Ramrez (jhuillcaramirez682@gmail.com) lOMoARcPSD|26156509
  • 15. Laboratorio de Fitoquímica II Los alcaloides se solubilizan de acuerdo al pH, son hidrosolubles a pH ácidos y solubles en compuestos orgánicos a pH alcalinos. En las plantas generalmente están en forma de sales. De igual forma, estos pueden ser encontrados como bases libres, como sales de ácidos orgánicos, en distintos órganos de la planta (semillas, frutos, hojas, tallos, raíces o rizomas) o como combinaciones solubles de otras sustancias. Las sales son solubles en agua, en tanto que las bases libres lo son en solventes orgánicos tales como éter, acetato de etilo, cloroformo e insolubles en agua. La extracción se puede realizar ya sea tratando la droga por un solvente orgánico después de haber puesto en libertad la base de sus combinaciones por un álcali (amoniaco, soda) o bien haciendo el uso de un ácido (ácido clorhídrico sulfúrico diluido) por pasajes sucesivos del alcaloide de la fase acuosa a la orgánica, después de acidificación. Para el proceso experimental en la extracción de los alcaloides se tuvo en cuenta para emplear la extracción en medio ácido (con agua, alcohol o solución hidroalcohólica): En donde la planta seca, pulverizada y desengrasada es extraída con agua acidulada o con alcohol o solución hidroalcohólica acidulada, con lo cual se tiene extractos de alcaloides en forma de sales. El género Erythroxilum es caracterizado principalmente por la evidente presencia de alcaloides derivados del tropano, aunque también presenta el contenido mínimo de otros metabolitos secundarios como: diterpenos, flavonoides, taninos, triterpenos, proteínas y algunos minerales como también aceites esenciales, en donde la cantidad ante la presencia de estos varía de acuerdo a la especie. En el mundo este género tiene aproximadamente 369 de especies evidenciadas. La investigación y estudio de esta especie ha sido evidenciada en algunos factores en donde están incluidos a nivel químico como farmacológico. [8] En general, el estudio de los componentes presentes en la E. coca como lo son los alcaloides y flavonoides han tenido mayor importancia ante el estudio e investigación, pues estos poseen actividad farmacológica como también fisiológica, siendo estos antioxidantes, analgésica, antimicrobianos, anticancerígenos, antifúngica, antiviral, citotóxico, antiinflamatorios en donde generan la disminución de infecciones o enfermedades crónicas, cardiovasculares, protección a mutagenos activos y el tratamiento contra el cáncer. [8] Al obtener el extracto con el solvente orgánico realizando extracción líquido-líquido en donde los alcaloides se presentaban en la fase orgánica y fueron extraídos utilizando como solvente etanol en la lixiviación, se procede a identificar la presencia de estos con reactivos específicos para alcaloides como lo son: Dragendorff, Mayer, Bouchardat. Para cada reactivo de identificación se estima los resultados: REACTIVO (ENSAYO) FUNCIÓN RESULTADO ANALISIS Dragendorff (yodobismutato potásico, precipitado rojo-naranja) Alcaloides en general. (++) Se evidencia la formación de un precipitado naranja-rojizo en cantidad moderada ante su formación. Mayer (mercuriyoduro potásico, precipitado blanco-amarillento) Alcaloides en general. (-) No se presenta la formación de un precipitado blanco o color cremoso, pues en este solo se forma una miscela la cual es insoluble Bouchardat (yodo/yoduro potásico, precipitado marrón-rojizo) Alcaloides en general. (+++) Al implementar el reactivo para posterior identificación se genera un precipitado floculento marrón, naranja que cambia con el tiempo. Anexo: (+++) Mayor presencia del metabolito (alcaloide). (++) La presencia del metabolito (alcaloide) es media. (+) Poca presencia del metabolito (alcaloide). (-) Ausencia del metabolito (alcaloide). Descargado por Jenny Maritza Huillca Ramrez (jhuillcaramirez682@gmail.com) lOMoARcPSD|26156509
  • 16. Laboratorio de Fitoquímica II Las técnicas para el reconocimiento de alcaloides están basadas en la capacidad que presentan para la formación del complejo ante la combinación con el yodo o metales pesados como el bismuto, mercurio, tungsteno y otros. Mediante esto se evidencia la formación de precipitados y/o cambios de color indican la presencia o ausencia del alcaloide en la muestra del extracto. Con lo anterior mencionado y teniendo en cuenta los ensayos realizados con los reactivos hay que aclarar que se afirma la presencia de alcaloides más no qué tipos de alcaloides, pues estos reactivos implementados evidencian la presencia o ausencia de estos en general sin especificaciones. Las reacciones generales que presentan los reactivos de identificación ante la veracidad de la presencia de los alcaloides son las siguientes: Reacción general de alcaloides con el reactivo de Dragendorff (solución acida de yodobismutato de potasio). Este reactivo indica la presencia de alcaloide con la formación de un precipitado con la formación de un precipitado naranja rojizo cuando se le es adicionado la solución ácida que presenta los alcaloides. Esta reacción tiene gran similitud con la reacción del reactivo mayer ya que el nitrógeno que se encuentra en el alcaloide reacción con el yodo genera la posterior formación de la sal de tetrayodo bismutato de potasio el cual se observa en forma de precipitado con un color anaranjado. Figura 8. Reacción general de alcaloides con Dragendorff. [9] Reacción general de alcaloides con el reactivo de Mayer (solución de yoduro de mercurio y potasio). Se toma como ejemplo con el clorhidrato de biperideno ya que no se encontró la reacción general al reaccionar el reactivo de mayer con un alcaloide no especifico. Este reactivo logra precipitar los alcaloides en medio ácido otorgando así un color blanco opalescente, el cual es poco soluble en exceso de reactivo como también completamente soluble en alcohol. La reacción se genera debido a la interacción del nitrógeno que presenta el alcaloide con el yoduro de potasio en donde se une con el yodo y así se genere la posterior formación de la sal de tetrayodo mercuriato de potasio. Figura 9. Reacción general de alcaloides con Mayer. [9] Descargado por Jenny Maritza Huillca Ramrez (jhuillcaramirez682@gmail.com) lOMoARcPSD|26156509
  • 17. Laboratorio de Fitoquímica II Reacción general de alcaloides con el reactivo de Bouchardat (solución de yodo yodurado). En general, para la reacción con el reactivo Bouchardat es poco posible encontrar información de su mecanismo general, pero mediante los fundamentos teóricos se logra saber que la respuesta positiva de la prueba se da por la generación de precipitados con un color de rojo pardo característico, esto es debido a la formación del peryoduro en el correspondiente alcaloide, por lo ende, sera nombrada como peryoduro de cocaína. Los alcaloides son metabolitos con grandes actividades farmacológicas, en donde logran poseer un efecto analgésico, anestésico y estimulante del sistema nervioso central, por lo cual, al tomar una infusión de hojas secas de coca, alivia el dolor de estómago y puede combatir el mal de altura que consiste en mareos, dolor de cabeza, náuseas, entre otros síntomas. Estos se dan debido a que a mayor altura el oxígeno disponible va disminuyendo y la presión atmosférica también, por lo que en el organismo estos cambios conllevan a que los alvéolos en los pulmones no puedan transportar la misma cantidad de oxígeno a la sangre, carencia que dificulta la atención mental y psicológica de la persona. Los alcaloides de la E. coca como la B- higrina regulan la carencia de oxígeno y la cocaína, junto con otros alcaloides como la tropacocaína estimula el SNC bloquean los momentos de sinapsis para que la dopamina tenga un efecto prolongado y pueda dar una sensación de bienestar en el cuerpo, (recaptación de noradrenalina y dopamina) e inhibe los canales de sodio por lo cual tiene efectos analgésicos y anestésicos. CONCLUSIONES.  El análisis experimental de la especie vegetal se fundamenta en un proceso constatado como lixiviación en donde este se le es adicionado una etapa que es de gran necesidad para la extracción del material soluble, esta etapa previa es el desengrase. El desengrase es una etapa fundamental pues los alcaloides presentes en el material vegetal están presentes en una matriz compleja que está compuesta por ceras, grasa y entre otros compuestos (metabolitos) los cuales afectan en la identificación de los alcaloides que se desean determinar. Por ende, es fundamental la eliminación de ellos mediante la implementación o adición de bencina y posteriores procesos como extracción por soxhlet, centrifugación, entre otros.  La identificación de los alcaloides presentes en la especie fue mediante procesos experimentales realizados cualitativamente, pues no se tuvo en cuenta la cuantificación de la cantidad obtenida de la muestra final (alcaloide: cocaína) como también implementar análisis instrumentales (espectrometría UV o IR) o medición de sus propiedades físicas (punto de fusión y demás).  Se realizó la extracción a nivel experimental del alcaloide (cocaína) que presentan las hojas de la especie Erithroxylum coca y fue comprobada verídicamente en la etapa de identificación de alcaloides con reactivos específicos a estos (ensayos cualitativos) que otorgan resultados colorimétricos y precipitados. Se determinó que la especie vegetal implementada presentan alcaloides, pues los reactivos de Bouchardat y Dragendorff confirmaron la presencia de estos dando como resultado una coloración marrón y naranja con precipitado. Al implementar el reactivo de Mayer el resultado del ensayo fue negativo pues la formación del color crema y precipitado no fue observada en el proceso experimental.  La extracción de alcaloides se puede lograr por procesos en medio acido o básico, pero estos son diferenciados en la etapa de separación liquido-liquido por embudo de decantación, en donde la fase en que se encuentran correspondiente es distinta una de la otra, pues cuando se trata de métodos en donde se implemente un medio ácido se encuentra en la fase acuosa el alcaloide en cuestión, pero cuando se trata de procedimiento con la utilización de un medio básico, el alcaloide se encuentra en la fase orgánica de dicho procedimiento.  La presencia del alcaloide o metabolito (cocaína) puede variar dependiendo de la especie y este puede encontrarse en mayor cantidad en las plantas con alrededor del uno por ciento de este, por ende, al dar negativo el resultado con ensayo con reactivo de Mayer se logra determinar que la cantidad presente en la especie implementada es Descargado por Jenny Maritza Huillca Ramrez (jhuillcaramirez682@gmail.com) lOMoARcPSD|26156509
  • 18. Laboratorio de Fitoquímica II mínima. Esto se debe a que con el reactivo de Mayer para que pueda dar una reacción positiva, es necesario que el alcaloide en cuestión se encuentre en mayores cantidades y reaccione en exceso con respecto al reactivo en cuestión. BIBLIOGRAFIA [1] PhD. Acosta A. Jaime G.. Alcaloides Compuestos Nitrogenados, Medellín-Antioquia, Universidad de Antioquia. (2008). Tomado de: <farmacia.udea.edu.co/~ff/alcaloides.pdf> [2] Vidal Gamarra; César Fuertes; Nadia Chávez; Dennis Contreras; Eri Goya; Kelly Huamantumba; Fernando Retuerto, Gustavo Ruiz Pacco. Metabolitos detectados en las hojas de Erythroxylum coca Lam y Erythroxylum novogranatense (Morris) Hieron y evaluación de sus propiedades biológicas mediante bioensayos. Instituto de Ciencias Farmaceuticas y Recursos Naturales “Juan de Dios Guevara”. Facultad de Farmacia y Bioquímica UNMSM. Lima, Perú. (2017). Tomado de: REVISTA PERUANA DE MEDICINA INTEGRATIVA. (ISSN: 2415 – 2692) [3] Barrio Healey, Sacha. Anatomía de la Hoja de Coca. Erythroxylum coca, propiedades medicinales y valor terapéutico (Tercera edición), Lima. (2011) Tomado de: Juan Gutemberg Editores Impresores EIRL [4] Casamachín, A., Ramos, A., Conda, C., Díaz, C., Calambas, C.,Caracol, D., Yatacue., D.Pechené D.. Recuperación de las plantas medicinales como práctica pedagógica. Resguardo de Huellas, municipio de Caloto- Cauca. (2015). Editorial López. [5] Jose Carlos Pardo Torre. Zaragoza; Director; Dr. Jhon D, Auria. Biosíntesis de la cocaína: Estudio de la formacion de un par de cocaína-ácido clorogénico en Erythroxylum coca. Centro politecnico superior. (2011). Tomado de: http://www.clib-jena.mpg.de/theses/ice/ICE11004.pdf. [6] Castro A.. Composición química del aceite esencial de las hojas de Erythroxylum novogranatense (Morris) "coca", actividad antioxidante y determinación antibacteriana frente a Streptococcus mutans. Universidad Nacional Mayor de San Marcos. Lima Perú. (2008) [7] Barrio H. S.. Anatomía de la hoja de coca. Propiedades medicinales y valor terapéutico de la Hoja de coca. (2010) Tomado de: https://es.scribd.com/doc/222748089/Anatomia-de-la-Hoja-de-Coca-pdf [8] Scarpetta R,. Lina M. Reconocimiento Fitoquímico y etnobotánico de Erythroxylum coca en la población Nasa del Departamento del Cauca – Colombia. Universidad Nacional Abierta y a Distancia-UNAD. (2016) Tomado de: http://revistas.unilibre.edu.co [9] Reacciones de alcaloides a diversas pruebas de identificación. Cupper Angel Huamaní Cásdenas. Facultad de farmacia y bioquímica de la universidad de Wiener. (2010). Tomado de: https://pt.slideshare.net/chanixxxx/tipo-de-reactivos-en-la- molecula-farmacos. Descargado por Jenny Maritza Huillca Ramrez (jhuillcaramirez682@gmail.com) lOMoARcPSD|26156509
  • 19. Laboratorio de Fitoquímica II Descargado por Jenny Maritza Huillca Ramrez (jhuillcaramirez682@gmail.com) lOMoARcPSD|26156509