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FLAVONOIDES
LIC. IGOR IVAN VILLALTA
investigacionquimica@usam.edu.sv
FLAVONOIDES
• Flavonoide viene del latín
flavus que significa
amarillo, porque suelen
ser amarillos.
• Son pigmentos de la flores
• Las drogas cuyo efecto se
debe única o
principalmente a los
flavonoides tienen un
contenido de 0.5 a 3% con
excepción de los cítricos
que tienen un porcentaje
que oscila entre el 5 y el
25%.
La estructura base de los flavonoides
tiene el esqueleto de una chalcona, y la
acción de la enzima isomerasa la
convierte en una flavanona
CARACTERÍSTICAS
• Constituyen el grupo más amplio
de los fenoles naturales, están
ampliamente distribuidos en las
plantas, es el grupo de
metabolitos secundarios de
mayor distribución sobre todo en
plantas superiores y tejidos
jóvenes.
• En la mayoría de los casos son
localizados en las partes aéreas
de las plantas (hoja, tallo, flor),
muy poco en raíces y rizomas.
• Químicamente Pueden
encontrarse en forma libre o
glicosidica.
FAMILIAS
• FABACEAE
• ASTERACEAE
• APIACEAE
• RUTACEAE
• POLIGONACEAE
• Cada familia posee
flavonoides con
sustituyentes característicos
en la estructura química y
determinados grados de
oxidación, razón por la cual
poseen mucha importancia
en quimio taxonomía.
Calea urticifolia
Rheum rhabarbarum
FUNCIÓN BIOLOGICA
• ATRACCIÓN DE INSECTOS
(color)
• PROTECCIÓN CONTRA
PLAGAS (insectos, virus,
hongos)
• CONTROL DE
CRECIMIENTO (junto con
hormonas de crecimiento).
• INHIBICIÓN DE ENZIMAS y
participación en sistemas
redox de la célula.
QUIMICA
• Estructura de quince
carbonos,
biogenéticamente
compuesta por dos
unidades de acetato (C6), y
una unidad de fenilpropano
(C6-C3).
• La estructura contiene
benzo.gamma-pirona y un
anillo fenólico.
• Los flavonoides están
estrechamente relacionados
con los taninos.
O
OH
OOH
OH
OH
A C
B
8
7
6
5 4
3
21
2' 3'
4'
5'
R
R'
Flavonol
CLASIFICACIÓN
• Los diferentes flavonoides
se distinguen por su
grado de oxidación, la
cantidad de grupos
hidroxílicos (OH) y los
azúcares ligados a la
molécula.
• Por su grado de oxidación
se distinguen:
• Flavonas
• Flavonoles
• Flavanones
Flavonoides
Flavonoides
DIFERENCIAS ESTRUCTURALES
• Grado de oxidación del
anillo
• Número y posición de los
grupos OH Y OCH3 en los
anillos A y B (posiciones
preferidas 5, 7,3’, 4’)
• Naturaleza, número y
posición de las azúcares
en la mayoría de los casos
se trata de O- glicosidos,
en menor medida
C-glicosidos.
AZÚCARES MÁS IMPORTANTES
GLUCOSA
RAMNOSA
RUTINOSA
NEOHESPERIDOSA
DIFERENCIAS ESTRUCTURALES
• Agliconas con muchos grupos
OH y antocianos son
hidrosolubles y se encuentran
en la sabia de las vacuolas de
la célula.
• Agliconas lipofilicas (con pocos
grupos OH o muchos grupos
metoxilicos) se encuentran
muchas veces en tejidos
muertos (ya no tienen vacuola,
en el duramen de los árboles).
• En la cobertura de cera en
hojas y mezclado con aceites
esenciales.
DIFERENCIAS ESTRUCTURALES
• ANTOCIANIDINAS
• La palabra deriva del
griego antho (flor) y
kyanos (azul).
• Proporcionan los
colores más intensos a
las flores.
• El color depende del pH
de la savia (entre azul y
rojo)
PROPIEDADES Y USOS
• Antiguamente se usaban
ciertas flores para teñir lana.
• En tés para mejorar su
presentación.
• Algunos flavonoides tienen
propiedades antioxidantes
(Quercetina), se usa como
preservante en grasas y jugos.
• En la prevención del cáncer
por su capacidad de captación
de radicales libres.
• Por su característica de formar
complejos colorados con
metales se usan en el análisis
de cationes.
MANZANILLA
• Matricaria recutita,
Chamomilla recutita,
Matricaria chamomilla
• Familia Asteraceae
• Órgano utilizado: flor
• Composición:
• Aceite esencial (color azul
verde) 0.3 – 1.5%
• 65% en las flores
amarillas, 10% en las
blancas.
MANZANILLA
• Con sesquiterpenos:
bisaboloides y matricina,
matricarina, estas últimas
con el vapor en la
destilación o con otros
procesos de extracción se
convierten en azulenos
(2-18%, sobre todo
camazuleno)
• Poliacetilenos
• Flavonoides hasta un 6%,
sobre todo apigenina y
quercetina.
• cumarinas
ACCIÓN TERAPÉUTICA EN
MANZANILLA
• ANTIINFLAMATORIA
• Bisabolol, camazuleno,
quercetina.
• ANTIESPASMÓDICO
• Aceite esencial, apigenina
y otros flavonoides.
• ANTIPEPTICO,
ANTIULCERIGENO
• Bisabolol
• ANTIBACTERIANO,
ANTIFUNGICO
(moderado) aceite
esencial y cumarinas.
• CICATRIZANTE:
• Estimula el metabolismo
de la piel.
• TRANQUILIZANTE Y
ANSIOLÍTICO
• Apigenina; reacciona con
receptores GABA-A a nivel
cerebral.
PASSIFLORA
• Passiflora incarnata,
• P. edulis,
• P. quadrangularis y
otras.
• Familia Passifloraceae
• Órganos utilizados
• Tallo, hojas y flores
Passiflora incarnata
COMPOSICIÓN QUÍMICA
• Flavonoides 1.5-3.0 %
• Osovitexina, schaftosida
y otros.
• Trazas de aceite
esencial
• Trazas de alcaloides
Passiflora edulis
ACCIÓN TERAPÉUTICA
• Tranquilizante y
ansiolítico
• Antiinflamatorio
• Problemas en el nervio
ciático
• Trastornos durante el
climaterio
(menopausia)
• Relajante muscular
Passiflora quadrangularis
RUDA
• Ruta graveolens
• Ruta chalapensis
• Familia Rutaceae
• Órganos utilizados
• Hojas, tallo y flores
• COMPOSICIÓN
• Aceite esencial 0.1-0.6%
(esteres y cetonas alifáticas;
cumarinas como bergapteno,
psoraleno y otros)
• Alcaloides quinolinicos
• Flavonoides (Rutina –rutosido-
Quercetina)
Ruta graveolens
ACCIÓN TERAPÉUTICA
• DEBIDO AL ACEITE
ESENCIAL
• Fotosensibilizante/pig-
mentante con influencia
de los rayos UV (uso en
vitiligo y psoriasis)
• ANTIPARASITARIO
• BACTERIOSTÁTICO
• EMENAGOGO,
ABORTIVO
Ruta chalapensis
ACCIÓN TERAPÉUTICA
• DEBIDO A
FLAVONOIDES
• ANTIEDÉMICO,
disminuye la
permeabilidad capital
• ANTIINFLAMATORIO
TOXICIDAD
• Foto dermatitis de contacto
(debido al bergapateno) con
influencia de rayos UV
• ERITEMAS
• VESICACIÓN
• HIPERPIGMENTACIÓN
• SINTOMAS LEVES
• Cólicos gastrointestinales
• Diarreas
• Movimientos fibrilares de la
lengua
• Congestión pelviana
TOXICIDAD (síntomas graves)
• Confusión mental
• Shock
• Convulsiones
• Muerte.
• CONTRAINDICACIONES
• Embarazo
• Lactancia
• En niños menores de
diez años.
Ginkgo biloba
• El ginkgo (Ginkgo biloba L.)
conocido también como árbol
de los cuarenta escudos, es un
árbol único en el mundo, sin
parientes vivos. Está
clasificado en su propia
división, la Ginkgophyta,
siendo el único miembro de la
clase, Ginkgoopsida, orden
Ginkgoales, familia
Ginkgoaceae, género Ginkgo.
Contiene una única especie, el
Ginkgo biloba que constituye
uno de los mejores ejemplos
de relicto o fósil viviente
conocido.
Origen de Ginkgo biloba
• Originario de China, puede llegar
a vivir un milenio. Se ha usado
con fines ornamentales desde
hace milenios. Puede florecer en
diferentes climas del mundo, sin
embargo, crece principalmente
en China y Corea, en el sur y el
este de Estados Unidos, el sur de
Francia, y en ciudades de
Uruguay, Argentina y Chile. Desde
hace siglos se ha utilizado por sus
acciones terapéuticas,
especialmente por la medicina
tradicional china, y las hojas del
árbol se usan en la herbolaria
moderna.
Efectos farmacológicos
• Aumento de la tolerancia hacia
la hipoxia (falta de oxigeno),
sobre todo en el tejido
cerebral.
• Inhibición del desarrollo de
edemas cerebrales provocadas
por traumas o sustancias
tóxicas, y aceleración de la
regresión de las mismas
cuando ya están formadas.
• Disminución de edema y
lesiones en la retina
• Aumento de la potencia
cerebral y de la capacidad de
aprendizaje.
• Compensación en trastornos
del equilibrio.
• Mejoramiento de la circulación
sanguínea, sobretodo a nivel
de micro circulación.
• Mejoramiento de las
propiedades reológicas de la
sangre.
• Desactivación de los radicales
tóxicos de oxígeno.
• Antagonismo contra PAF
(Factor de Agregación
Plaquetaría)
• Efecto neuroprotectivo.
Indicaciones
• Deficiencia en la micro circulación
cerebral.
• Trastornos en el funcionamiento
cerebral, que se manifiesta en
insuficiente capacidad de
memoria, concentración y
aprendizaje, estados depresivos,
cefaleas, y vértigo.
• Edemas y lesiones de retina
• Circulación periférica deficiente.
• Protege a los tejidos de
influencias nocivas (desactiva los
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oxigenación celular.
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Flavonoides

  • 1. FLAVONOIDES LIC. IGOR IVAN VILLALTA investigacionquimica@usam.edu.sv
  • 2. FLAVONOIDES • Flavonoide viene del latín flavus que significa amarillo, porque suelen ser amarillos. • Son pigmentos de la flores • Las drogas cuyo efecto se debe única o principalmente a los flavonoides tienen un contenido de 0.5 a 3% con excepción de los cítricos que tienen un porcentaje que oscila entre el 5 y el 25%. La estructura base de los flavonoides tiene el esqueleto de una chalcona, y la acción de la enzima isomerasa la convierte en una flavanona
  • 3. CARACTERÍSTICAS • Constituyen el grupo más amplio de los fenoles naturales, están ampliamente distribuidos en las plantas, es el grupo de metabolitos secundarios de mayor distribución sobre todo en plantas superiores y tejidos jóvenes. • En la mayoría de los casos son localizados en las partes aéreas de las plantas (hoja, tallo, flor), muy poco en raíces y rizomas. • Químicamente Pueden encontrarse en forma libre o glicosidica.
  • 4. FAMILIAS • FABACEAE • ASTERACEAE • APIACEAE • RUTACEAE • POLIGONACEAE • Cada familia posee flavonoides con sustituyentes característicos en la estructura química y determinados grados de oxidación, razón por la cual poseen mucha importancia en quimio taxonomía. Calea urticifolia Rheum rhabarbarum
  • 5. FUNCIÓN BIOLOGICA • ATRACCIÓN DE INSECTOS (color) • PROTECCIÓN CONTRA PLAGAS (insectos, virus, hongos) • CONTROL DE CRECIMIENTO (junto con hormonas de crecimiento). • INHIBICIÓN DE ENZIMAS y participación en sistemas redox de la célula.
  • 6. QUIMICA • Estructura de quince carbonos, biogenéticamente compuesta por dos unidades de acetato (C6), y una unidad de fenilpropano (C6-C3). • La estructura contiene benzo.gamma-pirona y un anillo fenólico. • Los flavonoides están estrechamente relacionados con los taninos. O OH OOH OH OH A C B 8 7 6 5 4 3 21 2' 3' 4' 5' R R' Flavonol
  • 7. CLASIFICACIÓN • Los diferentes flavonoides se distinguen por su grado de oxidación, la cantidad de grupos hidroxílicos (OH) y los azúcares ligados a la molécula. • Por su grado de oxidación se distinguen: • Flavonas • Flavonoles • Flavanones
  • 10. DIFERENCIAS ESTRUCTURALES • Grado de oxidación del anillo • Número y posición de los grupos OH Y OCH3 en los anillos A y B (posiciones preferidas 5, 7,3’, 4’) • Naturaleza, número y posición de las azúcares en la mayoría de los casos se trata de O- glicosidos, en menor medida C-glicosidos.
  • 12. DIFERENCIAS ESTRUCTURALES • Agliconas con muchos grupos OH y antocianos son hidrosolubles y se encuentran en la sabia de las vacuolas de la célula. • Agliconas lipofilicas (con pocos grupos OH o muchos grupos metoxilicos) se encuentran muchas veces en tejidos muertos (ya no tienen vacuola, en el duramen de los árboles). • En la cobertura de cera en hojas y mezclado con aceites esenciales.
  • 13. DIFERENCIAS ESTRUCTURALES • ANTOCIANIDINAS • La palabra deriva del griego antho (flor) y kyanos (azul). • Proporcionan los colores más intensos a las flores. • El color depende del pH de la savia (entre azul y rojo)
  • 14. PROPIEDADES Y USOS • Antiguamente se usaban ciertas flores para teñir lana. • En tés para mejorar su presentación. • Algunos flavonoides tienen propiedades antioxidantes (Quercetina), se usa como preservante en grasas y jugos. • En la prevención del cáncer por su capacidad de captación de radicales libres. • Por su característica de formar complejos colorados con metales se usan en el análisis de cationes.
  • 15. MANZANILLA • Matricaria recutita, Chamomilla recutita, Matricaria chamomilla • Familia Asteraceae • Órgano utilizado: flor • Composición: • Aceite esencial (color azul verde) 0.3 – 1.5% • 65% en las flores amarillas, 10% en las blancas.
  • 16. MANZANILLA • Con sesquiterpenos: bisaboloides y matricina, matricarina, estas últimas con el vapor en la destilación o con otros procesos de extracción se convierten en azulenos (2-18%, sobre todo camazuleno) • Poliacetilenos • Flavonoides hasta un 6%, sobre todo apigenina y quercetina. • cumarinas
  • 17. ACCIÓN TERAPÉUTICA EN MANZANILLA • ANTIINFLAMATORIA • Bisabolol, camazuleno, quercetina. • ANTIESPASMÓDICO • Aceite esencial, apigenina y otros flavonoides. • ANTIPEPTICO, ANTIULCERIGENO • Bisabolol • ANTIBACTERIANO, ANTIFUNGICO (moderado) aceite esencial y cumarinas. • CICATRIZANTE: • Estimula el metabolismo de la piel. • TRANQUILIZANTE Y ANSIOLÍTICO • Apigenina; reacciona con receptores GABA-A a nivel cerebral.
  • 18. PASSIFLORA • Passiflora incarnata, • P. edulis, • P. quadrangularis y otras. • Familia Passifloraceae • Órganos utilizados • Tallo, hojas y flores Passiflora incarnata
  • 19. COMPOSICIÓN QUÍMICA • Flavonoides 1.5-3.0 % • Osovitexina, schaftosida y otros. • Trazas de aceite esencial • Trazas de alcaloides Passiflora edulis
  • 20. ACCIÓN TERAPÉUTICA • Tranquilizante y ansiolítico • Antiinflamatorio • Problemas en el nervio ciático • Trastornos durante el climaterio (menopausia) • Relajante muscular Passiflora quadrangularis
  • 21. RUDA • Ruta graveolens • Ruta chalapensis • Familia Rutaceae • Órganos utilizados • Hojas, tallo y flores • COMPOSICIÓN • Aceite esencial 0.1-0.6% (esteres y cetonas alifáticas; cumarinas como bergapteno, psoraleno y otros) • Alcaloides quinolinicos • Flavonoides (Rutina –rutosido- Quercetina) Ruta graveolens
  • 22. ACCIÓN TERAPÉUTICA • DEBIDO AL ACEITE ESENCIAL • Fotosensibilizante/pig- mentante con influencia de los rayos UV (uso en vitiligo y psoriasis) • ANTIPARASITARIO • BACTERIOSTÁTICO • EMENAGOGO, ABORTIVO Ruta chalapensis
  • 23. ACCIÓN TERAPÉUTICA • DEBIDO A FLAVONOIDES • ANTIEDÉMICO, disminuye la permeabilidad capital • ANTIINFLAMATORIO
  • 24. TOXICIDAD • Foto dermatitis de contacto (debido al bergapateno) con influencia de rayos UV • ERITEMAS • VESICACIÓN • HIPERPIGMENTACIÓN • SINTOMAS LEVES • Cólicos gastrointestinales • Diarreas • Movimientos fibrilares de la lengua • Congestión pelviana
  • 25. TOXICIDAD (síntomas graves) • Confusión mental • Shock • Convulsiones • Muerte. • CONTRAINDICACIONES • Embarazo • Lactancia • En niños menores de diez años.
  • 26. Ginkgo biloba • El ginkgo (Ginkgo biloba L.) conocido también como árbol de los cuarenta escudos, es un árbol único en el mundo, sin parientes vivos. Está clasificado en su propia división, la Ginkgophyta, siendo el único miembro de la clase, Ginkgoopsida, orden Ginkgoales, familia Ginkgoaceae, género Ginkgo. Contiene una única especie, el Ginkgo biloba que constituye uno de los mejores ejemplos de relicto o fósil viviente conocido.
  • 27. Origen de Ginkgo biloba • Originario de China, puede llegar a vivir un milenio. Se ha usado con fines ornamentales desde hace milenios. Puede florecer en diferentes climas del mundo, sin embargo, crece principalmente en China y Corea, en el sur y el este de Estados Unidos, el sur de Francia, y en ciudades de Uruguay, Argentina y Chile. Desde hace siglos se ha utilizado por sus acciones terapéuticas, especialmente por la medicina tradicional china, y las hojas del árbol se usan en la herbolaria moderna.
  • 28. Efectos farmacológicos • Aumento de la tolerancia hacia la hipoxia (falta de oxigeno), sobre todo en el tejido cerebral. • Inhibición del desarrollo de edemas cerebrales provocadas por traumas o sustancias tóxicas, y aceleración de la regresión de las mismas cuando ya están formadas. • Disminución de edema y lesiones en la retina • Aumento de la potencia cerebral y de la capacidad de aprendizaje. • Compensación en trastornos del equilibrio. • Mejoramiento de la circulación sanguínea, sobretodo a nivel de micro circulación. • Mejoramiento de las propiedades reológicas de la sangre. • Desactivación de los radicales tóxicos de oxígeno. • Antagonismo contra PAF (Factor de Agregación Plaquetaría) • Efecto neuroprotectivo.
  • 29. Indicaciones • Deficiencia en la micro circulación cerebral. • Trastornos en el funcionamiento cerebral, que se manifiesta en insuficiente capacidad de memoria, concentración y aprendizaje, estados depresivos, cefaleas, y vértigo. • Edemas y lesiones de retina • Circulación periférica deficiente. • Protege a los tejidos de influencias nocivas (desactiva los radicales libres) y aumenta la oxigenación celular. • En disfunción sexual.

Notas del editor

  1. ¿Cuál es la razón de estar estrechamente relacionados a los taninos?