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(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
• Los alquenos son hidrocarburos cuyas moléculas contienen doble
enlace carbono-carbono. Como todos sus carbonos no están saturados
con átomos de hidrógeno se denominan también hidrocarburos
insaturados u olefinas. Los átomos de carbono que poseen el doble
enlace tienen hibridación sp2
INTRODUCCIÓN
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ORGÁNICA
El enlace σ El enlace π
ESTRUCTURA
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ORGÁNICA
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ORGÁNICA
Elementos de insaturación en los hidrocarburos IDH
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ORGÁNICA
Elementos de insaturación en los heteroatomos IDH
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ORGÁNICA
Nomenclatura E-Z
En ciertas ocasiones la nomenclatura cis-trans para los isómeros
geométricos nos da nombres ambiguos. Por ejemplo, los
isómeros del 1-bromo-1-cloropropeno no son claramente cis o
trans, ya que no resulta evidente cuáles son los sustituyentes cis
y cuáles los trans.
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ORGÁNICA
Nomenclatura E-Z
ara evitar este problema
utilizamos el sistema de
nomenclatura E-Z para los
isómeros cis- trans, el cual
fue diseñado a partir de la
convención Cahn-Ingold-
Prelog para los átomos de
carbono asimétricos. Asigna
una configuración única, ya
sea E o Z, a cualquier enlace
doble capaz de presentar
isomería geométrica.
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ORGÁNICA
Síntesis de Alquenos
• Hidrogenación controlada de alcinos
• Deshidrohalogenación (-HX)
• Deshalogenación de dibromuros vecinales (-X2)
• Deshidratación de alcoholes (-H2O)
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ORGÁNICA
Hidrogenación catalítica obtención de alquenos cis
CCR'
R +2
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P
t, Pd, N
i
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2
R CH
2 R'
C2H5C CC2H5 +
Pd/BaSO4
H2
quinoleína
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C2H5
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C2H5
Catalizador de Lindlar
ADICION DE HIDROGENO
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ORGÁNICA
La hidrogenación de alquinos puede llevarse a cabo de manera total, hasta
llegar al alcano, por incorporación de dos moles de hidrógeno. La
transformación en alqueno es más exotérmica que la de alqueno a alcano.
Por ello, en condiciones estandar de hidrogenación catalítica, es difícil
detenerse en el alqueno.
En el catalizador de
Lindlar el Pd se envenena
con diversas sustancias
para hacerlo menos activo
y parar la reacción en el
alqueno.
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ORGÁNICA
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(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
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ORGÁNICA
Calores de hidrogenación
• Cuando se hace reaccionar un alqueno con hidrógeno en presencia de platino el H2 se adiciona al
doble enlace, generando un alcano
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ORGÁNICA
Calores de hidrogenación
• Cuando se hace reaccionar un alqueno con hidrógeno en presencia de platino el H2 se adiciona al
doble enlace, generando un alcano
regla de Zaitsev
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ORGÁNICA
Calores de hidrogenación
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ORGÁNICA
Calores de hidrogenación
• Los calores de hidrogenación de los isómeros trans generalmente son más estables que los
isómeros cis. Esta tendencia parece razonable debido a que los sustituyentes alquilo están más
separados en los isómeros trans que en los cis.
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ORGÁNICA
Estabilidad de los cicloalquenos
• La mayoría de los cicloalquenos reaccionan como alquenos acíclicos (no cíclicos). La presen- cia
de un anillo sólo ocasiona una mayor diferencia si hay tensión de anillo generada por un anillo
pequeño o porque hay un enlace doble trans. Los anillos que tienen cinco miembros o más
pueden alojar fácilmente enlaces dobles, y estos cicloalquenos reaccionan de forma muy parecida
a las cadenas lineales de alquenos. Sin embargo, aquellos de tres y cuatro miembros presentan
evidencia de tensión de anillo.
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ORGÁNICA
Estabilidad de los cicloalquenos
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ORGÁNICA
Tensión de enlace
• Ciclopropeno
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ORGÁNICA
Tensión de enlace ciclos trans
En los alquenos acíclicos, los isómeros trans por lo general son más estables; sin embargo, los
isómeros trans de cicloalquenos pequeños son extraños, y aquellos con menos de ocho átomos de
carbono son inestables a temperatura ambiente.
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ORGÁNICA
La regla de Bredt
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ORGÁNICA
Ejercicios
Reducción con metales
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ORGÁNICA
La eliminación de segundo orden es una buena reacción de síntesis, especialmente si el haluro de
alquilo es un sustrato que difícilmente da reacciones SN2. La deshidrohalogenación E2 tiene lugar
en un solo paso, en el que una base fuerte abstrae un protón de un átomo de carbono cuando el
grupo saliente (halógeno) abandona el carbono adyacente.
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ORGÁNICA
Deshidrohalogenación mediante el mecanismo E2
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ORGÁNICA
Deshidrohalogenación mediante el mecanismo E2
Eliminación E2 de bromuro de ter-butilo con hidróxido de sodio
Bases para las reacciones E2
Utilización de bases : si el sustrato es propenso a llevar a cabo reacciones de sustitución, una
base puede minimizar la cantidad de producto de sustitución. Los grupos alquilo grandes en
una base voluminosa dificultan su aproximación para atacar a un átomo de carbono
(sustitución), pero se puede abstraer un protón con facilidad (eliminación). Alguna de las bases
fuertes voluminosas que se suelen utilizar frecuentemente para la eliminación son el ión terc-
butóxido, la diisopropilamina, la trimetilamina y la 2,6-dimetilpiridina.
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ORGÁNICA
Bases para las reacciones E2
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ORGÁNICA
El bromociclohexano, un haluro de alquilo secundario, puede experimentar tanto sustitución como
eliminación. Al utilizar una base voluminosa como la diisopropilamina, la eliminación (E2) se ve
favorecida sobre la sustitución (SN2)
Productos de Saytzeff y de Hofmann
La regla de Saytzeff afirma que los enlaces dobles más sustituidos son más estables. Sin embargo,
en una reacción de eliminación el uso de una base voluminosa dará lugar al producto menos
sustituido, también conocido como producto de Hofmann.
El producto de Hofmann se obtiene porque el impedimento estérico evita que la base atrape al
protón que produce el enlace doble más sustituido.
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ORGÁNICA
Productos de Saytzeff y de Hofmann
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ORGÁNICA
Ejercicio
• Para cada reacción, decida si es posible la sustitución, la eliminación o ambas, y prediga los
productos que espera. Marque los productos principales.
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ORGÁNICA
introduccion a las Reacciones de alquenos.pptx
Estereoquímica de la reacción de eliminación E2
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ORGÁNICA
Estereoquímica de la reacción de eliminación E2
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ORGÁNICA
Estereoquímica de la reacción de eliminación E2
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ORGÁNICA
El protón que será abstraído y el grupo que se queda deberían ser anti-
periplanares, de manera que se minimice cualquier impedimento estérico entre
la base y el grupo que se queda.
Si se mira esta reacción desde el extremo izquierdo de la molécula, se
ve la disposición anti-periplanar del hidrógeno y del bromo
Reacciones estereoespecíficas E2
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ORGÁNICA
Estereoquímica de la reacción de eliminación
E2
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ORGÁNICA
Ejercicios
Ejercicios
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ORGÁNICA
Ejercicios
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ORGÁNICA
Reacciones E2 en sistemas de ciclohexano
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(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
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ORGÁNICA
En la silla, todos los enlaces carbono-carbono están alternados y cualesquier dos átomos de
carbono adyacentes tienen enlaces axiales en una conformación anti-coplanar, perfectamente
orientados para la reacción E2
Una eliminación E2 puede ocurrir en esta conformación de silla,
sólo si el protón y el grupo saliente pueden lograr un arreglo
trans-diaxial.
Reacciones E2 en sistemas de ciclohexano
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ORGÁNICA
Ejercicios
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C
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3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
Ejercicios
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
Prediga la eliminación de productos de las siguientes reacciones y maque los productos principales.
Ejercicios
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
Prediga la eliminación de productos de las siguientes reacciones y maque los productos principales.
Ejercicios
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
A continuación aparecen dos estereoisómeros de la bromodecalina. Aunque la diferencia entre estos
estereoisómeros puede parecer trivial, uno de los isómeros experimenta una eliminación con KOH de manera
más rápida que el otro. Prediga los productos de estas eliminaciones y explique la gran diferencia en cuanto a la
facilidad de eliminación.
Ejercicios
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
Escriba los productos de eliminación E2 esperados para cada reacción. (Pista: ¡utilice modelos!).
Ejercicios
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
Escriba los productos de eliminación E2 esperados para cada reacción. (Pista: ¡utilice modelos!).
Desbromación de los dibromuros vecinales
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
• Los dibromuros vecinales (dos bromos en átomos de carbono adyacentes) son convertidos en
alquenos mediante la reducción con el ion yoduro en acetona.
Desbromación de los dibromuros vecinales
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
• La desbromación ocurre mediante un mecanismo estereoespecífico concertado. El ion yoduro
remueve un átomo de bromo y el otro sale como ion bromuro.
Desbromación de los dibromuros vecinales
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
• Prediga los productos de eliminación que se forman por la desbromación de los siguientes
compuestos con ion yoduro en acetona. Incluya la estereoquímica y dé un nombre correcto a
cada producto.
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
Mecanismo E1 de eliminación.
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
La eliminación de primer orden requiere la ionización
para formar un carbocatión, lo que significa la pérdida de
un protón por cesión a una base débil (generalmente el
disolvente). La deshidrohalogenación E1 generalmente va
acompañada de sustitución SN1, ya que el disolvente
nucleofílico también puede atacar al carbocatión
directamente y formar el producto de sustitución.
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
Mecanismo de deshidratación de un
alcohol.
• El mecanismo de deshidratación se parece al mecanismo E1. El grupo hidroxilo del
alcohol es un grupo saliente pobre (OH-), pero la protonación por el catalizador ácido
lo convierte en un buen grupo saliente (H2O). La ionización del alcohol protonado
produce un carbocatión que pierde un protón para dar el alqueno. El carbocatión es
un ácido muy fuerte; cualquier base débil como el H2O puede abstraer el protón en el
paso final.
• El mecanismo de deshidratación implica la formación de carbocationes intermedios,
de manera que los reordenamientos son frecuentes
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
Mecanismo de deshidratación de alcoholes
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
• La deshidratación de alcoholes involucra la eliminación E1 del alcohol protonado.
Paso 1: protonación del grupo hidroxilo (equilibrio rápido).
Mecanismo de deshidratación de alcoholes
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
Paso 2: ionización para formar un carbocatión (lenta; limitante de la rapidez).
Mecanismo de deshidratación de alcoholes
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
• Paso 3: desprotonación para generar el alqueno (rápida).
Mecanismo de deshidratación de alcoholes
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
• Ejemplo
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
introduccion a las Reacciones de alquenos.pptx
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
+ E CC
E
CC
E
N
u CC
ENu
Mecanismo:
Un doble enlace C=C tiene una nube electrónica π desde la que se
pueden ceder electrones a un atacante electrófilo. Por tanto, la reacción
más importante de los alquenos es la adición electrófila.
66
REACCIONES DE ADICIÓN ELECTROFÍLICAS
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
67
Mecanismo:
ADICIÓN DE HIDRÁCIDOS
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
68
Orientación de la adición: Regla de Markovnikov
CH 3
C
H 3 C CH CH 3 + H B r
CH 3
C
H 3 C CH CH 3
B r H
CH 3
C
H 3 C CH CH 3
H B r
N o s e o b s e r v a
¿ Por qué sólo se observa uno?
Formación del carbocatión más estable
REGLA DE MARKOVNIKOV
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
introduccion a las Reacciones de alquenos.pptx
introduccion a las Reacciones de alquenos.pptx
introduccion a las Reacciones de alquenos.pptx
Muestre los intermediarios y productos que resultan de la alcoximercuración-desmercuración del 1-metilciclopenteno,
utilizando el metanol como disolvente.
EJEMPLO
73
C C + H 2 O C C
OH
H
Reacción opuesta a la deshidratación de alcoholes
La adición electrófila de
agua es, por tanto,
reversible. Que se dé en
un sentido o en otro
dependerá de la
cantidad de agua en el
medio.
HIDRATACION
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
74
CH 3
C
H 3 C CH CH 3 + H 2 O
H +
CH 3
C
H 3 C CH CH 3
OH H
CH 3
C
H 3 C CH CH 3
H OH
N o s e o b s e r v a
Orientación Markovnikov
1) Hidratación con ácido sulfúrico seguida de hidrólisis del sulfato de alquilo.
C C + H 2 S O 4 C C
OS O 3 H
H
s u l f a t o á c i d o d e a l q u i l o
C C
OH
H
Métodos de hidratación con orientación Markovnikov
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
Hidroboración de alquenos
• Hemos visto dos métodos para hidratar un alqueno con orientación Markovnikov. ¿Qué sucede si
necesitamos convertir un alqueno en un alcohol antiMarkovnikov? Por ejemplo, la siguiente
transformación no puede lograrse mediante los procedimientos de hidratación que hemos visto
hasta el momento.
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
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3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
Hidroboración de alquenos
• Una hidratación antiMarkovnikov como ésta fue imposible hasta que H. C. Brown, de la
Universidad Purdue, descubrió que el diborano (B2H6) se adiciona a los alquenos con orientación
antiMarkovnikov para formar alquilboranos, los cuales pueden oxidarse para formar alcoholes
antiMarkovnikov.
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
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N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
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3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
Estructura
del borano
HIDROBORACION – OXIDACION DE ALQUENOS
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
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H
3
C
CH
3
3)
MeOH
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3
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HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
El diborano (B2H6) es un dímero compuesto por dos moléculas de borano (BH3).
El enlace del diborano no es convencional, ya que utiliza enlaces de tres centros
(en forma de banana), con protones entre ellos. El diborano está en equilibrio
con una pequeña cantidad de borano (BH3), un ácido de Lewis fuerte con sólo
seis electrones de valencia.
HIDROBORACION – OXIDACION DE ALQUENOS
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
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N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
El diborano es un reactivo poco conveniente; es un gas tóxico, inflamable y explosivo. Se
utiliza más fácilmente como un complejo de tetrahidrofurano (THF), un éter cíclico
Hidroboración-oxidación:
regioselectividad/estereoespecificidad
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
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3
C
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3
3)
MeOH
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3
C
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pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
introduccion a las Reacciones de alquenos.pptx
Hidroboración-oxidación:
regioselectividad/estereoespecificidad
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
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H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
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3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
Estequiometría de la hidroboración
• Por razones de simplicidad, hemos ignorado el hecho de que 3 moles de un alqueno pueden
reaccionar con cada mol de BH3. Cada enlace B-H del BH3 puede adicionarse a través del enlace
doble de un alqueno. La primera adición forma un alquilborano, la segunda un dialquil- borano y
la tercera un trialquilborano.
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
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3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
Estereoquímica de la hidroboración
• La adición simultánea de boro e hidrógeno al enlace doble deriva en una adición sin: el boro y el
hidrógeno se adicionan a través del enlace doble del mismo lado de la molécula. (Si se
adicionaran en lados opuestos de la molécula, el proceso sería una adición anti).
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
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3
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pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
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3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
Estereoquímica de la hidroboración
• El segundo paso (oxidación
del borano para formar el
alcohol) ocurre con
retención de la
configuración. El ion
hidroperóxido se adiciona
al borano, lo que ocasiona
que el grupo alquilo migre
del boro al oxígeno. El
grupo alquilo migra con
retención de la
configuración, ya que se
mueve con su par de
electrones y no altera la
estructura tetraédrica del
átomo de carbono que
migra. La hidrólisis del
éster borato produce el
alcohol.
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
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3
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HO
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pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
Estereoquímica de la hidroboración
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
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3
C
CH
3
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MeOH
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3
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pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
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3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
Ejercicio
• Una molécula de norborneno marcada con deuterio se somete a una hidroboración-oxidación. Dé
las estructuras de los intermediarios y productos. (explique)
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
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C
CH
3
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MeOH
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3
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pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
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3
C
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H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
Ejercicios
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
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H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
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3
C
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H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
Ejercicios
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
Ejercicios
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
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N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
introduccion a las Reacciones de alquenos.pptx
introduccion a las Reacciones de alquenos.pptx
92
B
r B
r
+ B
r
-
B
r
-
C
C
B
r
B
r
D
i
h
a
l
u
r
o
v
e
c
i
n
a
l
B
r
B
r
ADICIÓN DE HALÓGENO
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
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pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
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H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
Los halógenos se adicionan a los alquenos para formar dihaluros
vecinales.
introduccion a las Reacciones de alquenos.pptx
introduccion a las Reacciones de alquenos.pptx
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
Estereoquímica de la adición de halógenos
La adición de bromo al ciclopenteno es una adición anti
estereoespecífica
Ejemplo:
Reacción
estereoespecífica
ADICIÓN DE HALÓGENO
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
Estereoquímica de la adición de halógenos
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
La adición de halógenos es
otro ejemplo de reacciones
estereoespecíficas, en las que
dife- rentes estereoisómeros
de la materia prima producen
diferentes estereoisómeros del
producto.
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
• Proponga mecanismos y prediga los productos principales de las siguientes reacciones. Incluya la
estereoquímica cuando sea apropiado.
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
• Proponga mecanismos y prediga los productos principales de las siguientes reacciones. Incluya la
estereoquímica cuando sea apropiado.
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
• Proponga mecanismos y prediga los productos principales de las siguientes reacciones. Incluya la
estereoquímica cuando sea apropiado.
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
• Proponga mecanismos y prediga los productos principales de las siguientes reacciones. Incluya la
estereoquímica cuando sea apropiado.
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
Formación de halohidrinas
Una halohidrina es un alcohol con un halógeno en el átomo de carbono adyacente. En presen- cia de agua, los
halógenos se adicionan a los alquenos para formar halohidrinas. El halógeno electrofílico se adiciona al alqueno
para formar un ion halonio, el cual también es electrofílico. El agua actúa como un nucleófilo para abrir el ion
halonio y formar la halohidrina.
Reacción estereoespecífica y regioselectiva.
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
Mecanismo de formación de halohidrinas
Estereoquímica
• Debido a que el mecanismo involucra un ion halonio, la estereoquímica de la adición es anti,
como en la halogenación
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
Orientación
• La reacción sigue la regla de Markovnikov
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
Ejercicio
• Proponga un mecanismo para la reacción de 1-metilciclopenteno con agua de bromo.
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
• Prediga los productos principales de cada reacción. Incluya la estereoquímica cuando sea
apropiado.
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
109
ADICIÓN DE HIDRÓGENO
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
La hidrogenación de un alqueno es formalmente una reducción, con H2 adicionándose a través del enlace doble
para formar un alcano. El proceso por lo general requiere un catalizador que contenga Pt, Pd o Ni.
Mecanismo
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
Mecanismo
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
Los catalizadores homogéneos, como el catalizador de Wilkinson, también catalizan la hidrogenación de enlaces
dobles carbono-carbono.
El catalizador de Wilkinson no es quiral, pero sus ligantes
trifenilfosfina (PPh3) pueden ser sustituidos por ligantes quirales
para producir catalizadores quirales que sean capaces de
convertir materias primas ópticamente inactivas en productos
ópticamente activos.
Mecanismo
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
Síntesis enantioselectiva
Ejercicios
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
Dé el producto principal esperado para cada reacción, incluya la estereoquímica cuando sea aplicable.
Adición de Carbenos
• Inserción de un grupo -CH2¯ en un doble enlace
produciendo un anillo de ciclopropano.
• Dos métodos:
– Diazometano
– Simmons-Smith: diiodometano y Zn(Cu)
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
Diazometano
Extremadamente tóxico y explosivo.
N N CH2 N N CH2
diazomethane
N N CH2
heat or uv light
N2 +
carbene
C
H
H
C
H
H
C
C
C
C
C
H
H
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
Carbenos
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
Ejercicios
• Muestre cómo la inserción de metileno en un enlace de ciclohexeno puede producir los siguientes
compuestos.
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
Simmons-Smith
Mejor método para preparar ciclopropanos.
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
Epoxidación de alquenos
• Un epóxido es un éter cíclico de tres miembros, también conocido como oxirano. Los epóxidos
son intermediarios sintéticos valiosos que se utilizan para convertir alquenos en una variedad de
grupos funcionales.
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
Epoxidación de alquenos
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
Mecanismo
Reacción Concertada (un sólo paso). El rompimiento y
formación de enlaces ocurre simultáneamente.
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
Mecanismo
Reacción Concertada (un sólo paso). El rompimiento y formación de enlaces ocurre simultáneamente.
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
Ejercicios
• Los siguientes ejemplos utilizan ácido m-cloroperoxibenzoico (MCPBA), un reactivo epo- xidante
común, para convertir alquenos en epóxidos que tienen la misma estereoquímica cis o trans. El
MCPBA se utiliza por sus buenas propiedades de solubilidad: el peroxiácido se disuelve, y luego el
ácido obtenido precipita fuera de la disolución.
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
Ejercicios
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
Apertura de Epóxidos
Se cataliza con ácido
H2O ataca al epóxido protonado
Se forma el trans-diol
H2O
C
C
O
OH
H H
C
C
O
H3O
+
C
C
O
H
H2O
C
C
O
OH
H
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
Apertura de epóxidos
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
Hidroxilación sin de alquenos
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
Hidroxilación sin de alquenos
OsO4
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
Hidroxilación sin de alquenos
OsO4
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
Hidroxilación sin de alquenos
OsO4
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
Si calentamos se produce una rotura oxidativa dando cetonas y aldehidos
OXIDACION CON PERMANGANATO
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
134
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
135
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
Rompimiento Oxidativo
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
En una hidroxilación con permanganato de potasio, si la
disolución está caliente, es ácida o está muy concentrada, puede
ocurrir la ruptura oxidativa del glicol
Ozonólisis
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
Al igual que el permanganato, el ozono rompe los enlaces dobles para formar cetonas y aldehí- dos. Sin
embargo, la ozonólisis es moderada y tanto las cetonas como los aldehídos pueden re- cuperarse sin
experimentar una oxidación posterior.
Mecanismo:
Ozonólisis
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
Mecanismo:
Ozonólisis
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
EJERCICIOS:
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
Muestre las estructuras de los alquenos que generarían los
siguientes productos, a partir de una ozonólisis-reducción.
EJERCICIOS:
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
Etapa 1: Formación del carbocatión por protonación del doble enlace C = C.
Polimerización catiónica de alquenos
Etapa 2: Ataque al carbocatión de una segunda molécula de alqueno con formación de un
nuevo enlace C-C.
Mecanismo
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
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3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
Etapa 3: Pérdida de un protón: formación de los nuevos productos.
Polimerización catiónica de alquenos
Mecanismo
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
Iniciador: ácido de Lewis.
Polimerización catiónica de alquenos
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
POLIMEROS DE ADICION
Name(s) Formula Monomer Properties Uses
Polyethylene
low density (LDPE)
- (CH2-CH2)n-
ethylene
CH2=CH2
soft, waxy solid
film wrap, plastic
bags
Polyethylene
high density (HDPE)
- (CH2-CH2)n-
ethylene
CH2=CH2
rigid, translucent
solid
electrical
insulation
bottles, toys
Polypropylene
(PP) different grades
- [CH2-CH(CH3)]n-
propylene
CH2=CHCH3
atactic: soft, elastic
solid
isotactic: hard,
strong solid
similar to LDPE
carpet,
upholstery
Poly(vinyl chloride)
(PVC)
- (CH2-CHCl)n-
vinyl chloride
CH2=CHCl
strong rigid solid
pipes, siding,
flooring
Poly(vinylidene
chloride)
(Saran A)
- (CH2-CCl2)n-
vinylidene
chloride
CH2=CCl2
dense, high-
melting solid
seat covers,
films
Polystyrene
(PS)
- [CH2-CH(C6H5)]n-
styrene
CH2=CHC6H5
hard, rigid, clear
solid
soluble in organic
solvents
toys, cabinets
packaging
(foamed)
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
Polyacrylonitrile
(PAN, Orlon, Acrilan)
- (CH2-CHCN)n-
acrylonitrile
CH2=CHCN
high-melting solid
soluble in organic
solvents
rugs, blankets
clothing
Polytetrafluoroethy
lene
(PTFE, Teflon)
- (CF2-CF2)n-
tetrafluoroethyl
ene
CF2=CF2
resistant, smooth
solid
non-stick
surfaces
electrical
insulation
Poly(methyl
methacrylate)
(PMMA, Lucite,
Plexiglas)
- [CH2-
C(CH3)CO2CH3]n-
methyl
methacrylate
CH2=C(CH3)CO
2CH3
hard, transparent
solid
lighting covers,
signs
skylights
Poly(vinyl acetate)
(PVAc)
- (CH2-
CHOCOCH3)n-
vinyl acetate
CH2=CHOCOC
H3
soft, sticky solid
latex paints,
adhesives
cis-Polyisoprene
natural rubber
- [CH2-
CH=C(CH3)-CH2]n-
isoprene
CH2=CH-
C(CH3)=CH2
soft, sticky solid
requires
vulcanization
for practical use
Polychloroprene
(cis + trans)
(Neoprene)
- [CH2-CH=CCl-
CH2]n-
chloroprene
CH2=CH-
CCl=CH2
tough, rubbery
solid
synthetic rubber
oil resistant
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
Metátesis de olefinas
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
Los grupos alquilideno de las olefinas (reactivos) cambian
sustituyentes y se reordenan para formar nuevas combinaciones
de alquenos en los productos.
Catalizadores para la metátesis de olefinas
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
La primera vez que se observó la metátesis de olefinas fue en la década de 1950, y se utilizaba en la industria
para convertir propileno en una mezcla de but-2-eno y etileno. Este proceso, conocido como proceso de
triolefina de Phillips, utilizaba un catalizador de aluminio/molib- deno, cuya estructura exacta se desconocía.
introduccion a las Reacciones de alquenos.pptx
Catalizadores para la metátesis de olefinas
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
Catalizadores para la metátesis de olefinas
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
Dienos
1 , 4 - p e n t a d i e n o
( d i e n o n o c o n j u g a d o )
1 , 3 - p e n t a d i e n o
( d i e n o c o n j u g a d o )
Conjugación
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
ΔHº hidrog Kcal mol-1
-30.2
-29.8
-56.5
-60.4
¿Cómo se explica esta estabilización adicional?
I II III
Estabilizado por resonancia
Disminución de la distancia C2-C3
s-trans-butadieno s-cis-butadieno
Isómeros conformacionales
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
REACCIÓN DE DIELS-ALDER
+
A B
X Y
A
X
B
Y
d i e n ó f i l o
Premio Nóbel de Química 1950
Reacción de cicloadición [4+2]
Mecanismo:
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
introduccion a las Reacciones de alquenos.pptx
Dieno Dienófilo Aducto Diels-Alder
H3C
H3C
H CN
H H
H3C
H3C
CN
H
H
H
H3CO
+
+ O
O
O
H3CO
O
H
H
O
O
COOCH 3
COOCH 3
COOCH 3
COOCH 3
+
•Dieno: Rico en electrones. Favorece la reacción grupos electrón-donares.
•Dienófilos: Alquenos y alquinos con grupos electrón-atrayente conjugado.
Ejemplos:
El dieno debe tener conformación s-cis
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
+
H CO 2 H
H C 6 H 5
CO 2 H
C 6 H 5
+
H CO 2 H
C 6 H 5 H
CO 2 H
C 6 H 5
Reacción estereoespecífica
Selectividad endo
CH2
Z
CH2 CH2
+
Z
H
H
Z
+
dieno dienófilo producto endo producto exo
LDA
THF
-78°C
1)
2)
O
N
N
H
3
C
CH
3
3)
MeOH
N
N
H
3
C
HO
H
pyridinium
p-toluenesulfonate
toluene
N
N
H
3
C
H
H
(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA

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