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Intermediarios de
reacciones químicas en
orgánica
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pyridinium
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(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
Halogenación selectiva
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(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
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ORGÁNICA
Cloración del propano: proporciones de los productos
En el caso del metano, los cuatro átomos de hidrógeno son idénticos, y no
importa qué hidrógeno se reemplaza. En los alcanos superiores, el
reemplazo de distintos átomos de hidrógeno puede generar productos
diferentes.
Halogenación selectiva
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(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
Al reemplazar a cualquiera de los dos hidrógenos secundarios, se forma el 60 por
ciento del producto, y al reemplazar a cualquiera de los seis hidrógenos primarios,
se forma el 40 por ciento del producto.
Halogenación selectiva
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ORGÁNICA
Estabilidades de los radicales libres
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ORGÁNICA
Energías de formación del radical
Estabilidades de los radicales libres
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ORGÁNICA
concluimos que los radicales libres son más estables entre más sustituidos
estén. Los siguientes radicales libres aparecen en orden creciente de
estabilidad.
Estabilidades de los radicales libres
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ORGÁNICA
Utilizando las entalpías de disociación de enlace podemos calcular el ∆Hº
para cada uno de las pasos posibles de la reacción. La abstracción del
hidrógeno secundario es 13 kJ/mol más exotérmica que la abstracción del
hidrógeno primario.
Estabilidades de los radicales libres
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ORGÁNICA
Ejercicios
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(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
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ORGÁNICA
Los átomos de hidrógeno terciarios reaccionan con Cl· aproximadamente
5.5 veces más rápido que los átomos primarios. Prediga las proporciones
de los productos de la cloración del isobutano.
Ejercicios
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ORGÁNICA
• Prediga las proporciones de los productos que resultan de la
cloración del isopentano (2-metilbutano).
Bromación del propano
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ORGÁNICA
• Esta reacción se debe calentar a 125 °C y se debe irradiar con luz para
lograr una rapidez moderada. El bromuro secundario (2-bromopropano)
es favorecido en una proporción de productos de 97:3
• Como en la cloración, el paso limitante de la rapidez de la bromación es
el primer paso de propagación: la abstracción de un átomo de
hidrógeno por un radical bromo.
Bromación del propano
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ORGÁNICA
Bromación del propano
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ORGÁNICA
Bromación del propano
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ORGÁNICA
Las diferencias de energía entre la cloración y la bromación se deben a la diferencia
de las entalpías de disociación de enlace del HCl (431 kJ) y HBr (368 kJ). El enlace
HBr es más débil, y la abstracción de un átomo de hidrógeno por el radical Br· es
endotérmica. Este paso endotérmico explica por qué la bromación es mucho más lenta
que la cloración, pero no explica la mayor selectividad que se observa en la
bromación.
Postulado de Hammond
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ORGÁNICA
• Dos diferencias importantes se hacen evidentes en los diagramas de
energía de reacción para los primeros pasos de propagación de la
cloración y la bromación:
1. El primer paso de propagación de la bromación es endotérmica,
mientras que en el caso de la cloración es exotérmica.
2. Los estados de transición que forman los radicales primario y
secundario de la bromación endotérmica tienen una diferencia de
energía más grande que los de la cloración exotérmica, aunque la
diferencia de energía de los productos es la misma (13 kJ) en ambas
reacciones.
Postulado de Hammond
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ORGÁNICA
Postulado de Hammond
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(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
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ORGÁNICA
Las especies afines que son cercanas en energía son cercanas en
estructura. La estructura de un estado de transición se parece a la
estructura de la especie estable más cercana
Ejercicios
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(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
El 2,3-dimetilbutano reacciona con bromo en presencia de luz para dar un
producto monobromado con buen rendimiento. Una reacción adicional
genera un producto dibromado. Prediga las estructuras de estos productos
y proponga un mecanismo para la formación del producto monobromado.
Ejercicios
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(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
En presencia de una pequeña cantidad de bromo, el ciclohexeno experimenta la
siguiente reacción promovida por la luz:
(a) Proponga un mecanismo para esta reacción.
(b) Dibuje la estructura del estado de transición limitante de la rapidez.
(c) Utilice el postulado de Hammond para predecir qué intermediario se parece
más a este estado de transición.
(d) Explique por qué el ciclohexeno reacciona con bromo mucho más rápidamente
que el ciclohexano, el cual debe ser calentado para reaccionar.
Intermediarios reactivos
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(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
• Los intermediarios reactivos son especies con un tiempo de vida media
corta que nunca están presentes en grandes concentraciones, ya que
reaccionan tan rápidamente como se forman.
Intermediarios reactivos
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(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
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ORGÁNICA
• Las especies con carbonos trivalentes (con tres enlaces) se clasifican de
acuerdo con su carga, la cual depende del número de electrones no
enlazados. Los carbocationes no tienen electrones no enlazados y
tienen carga positiva. Los radicales tienen un electrón no enlazado y son
neutros. Los carbaniones tienen un par de electrones no enlazados y
tienen carga negativa.
• Un carbeno tiene dos electrones no enlazados en el átomo de carbono
divalente, por lo que no tiene carga.
Carbocationes
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(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
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ORGÁNICA
• El átomo de carbono con carga positiva se une a otros tres átomos y no
tiene electrones no enlazados, por lo que sólo tiene seis electrones en su
capa de valencia. Tiene una hibridación sp2 su estructura es plana y tiene
ángulos de enlace de aproximadamente 120°
Carbocationes
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(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
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ORGÁNICA
• Con sólo seis electrones en la capa de valencia del carbono positivo, un
carbocatión es un electrófilo poderoso (ácido de Lewis) y puede reaccionar
con cualquier nucleófilo que se encuentre.
• Un grupo alquilo estabiliza a un carbocatión deficiente en electrones de
dos formas: (1) a través de un efecto inductivo, y (2) a través del traslape
parcial de orbitales llenos con orbitales vacíos. El efecto inductivo es una
donación de densidad electrónica a través de los enlaces sigma (𝝈) de la
molécula. El átomo de carbono con carga positiva atrae parte de la
densidad electrónica de los grupos alquilo polarizables unidos a él.
Carbocationes
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(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
• Los sustituyentes alquilo también tienen orbitales sp3 llenos que pueden
traslaparse con el orbital p vacío del átomo de carbono con carga positiva,
lo que estabiliza aún más al carbocatión
Carbocationes
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ORGÁNICA
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(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
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ORGÁNICA
• Los carbocationes no saturados también son estabilizados mediante la
estabilización por resonancia
Carbocationes
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(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
• Los carbocationes son intermediarios comunes en las reacciones
orgánicas. Los haluros de alquilo muy sustituidos pueden ionizarse
cuando son calentados en un disolvente polar.
Carbocationes
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(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
• Los carbocationes también pueden actuar como ácidos protónicos
fuertes. El catión ter-butilo que aparece arriba también puede ceder un
protón a una base débil, con frecuencia al disolvente.
Ejercicios
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(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
• Clasifique los siguientes carbocationes en orden decreciente de
estabilidad. También clasifique a cada uno como primario, secundario o
terciario.
Radicales libres
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(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
• Sin embargo, a diferencia de los carbocationes, el orbital p
perpendicular al plano de los enlaces CH del radical no está vacío;
contiene el electrón impar.
Radicales libres
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(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
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ORGÁNICA
Carbaniones
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(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
• Un carbanión tiene un átomo de carbono trivalente que tiene una carga
negativa. Hay ocho electrones alrededor del átomo de carbono (tres
enlaces y un par de electrones no enlazados), por lo que no es
deficiente en electrones; por el contrario, es rico en electrones y un
nucleófilo fuerte (base de Lewis).
Carbaniones
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(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
• Como las aminas, los carbaniones son nucléofilos y básicos. Sin
embargo, un carbanión tiene una carga negativa en su átomo de
carbono, lo que lo hace una base más poderosa y un nucleófilo más
fuerte que una amina.
Carbaniones
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QCA.
ORGÁNICA
Carbaniones
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(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
• Los carbaniones que se presentan como intermediarios en las
reacciones orgánicas casi siempre son estabilizados por grupos vecinos.
Ejercicios
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(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
• La acetilacetona (2,4-pentanodiona) reacciona con hidróxido de sodio
para dar agua y la sal de sodio de un carbanión. Escriba una fórmula
estructural completa para el carbanión, y utilice formas de resonancia
que muestren la estabilización del carbanión.
Carbenos
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(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
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ORGÁNICA
• Los carbenos son intermediarios reactivos sin carga que contienen un
átomo de carbono divalente
• El carbeno más simple tiene la fórmula :CH2 y se llama metileno
Carbenos
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(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
QCA.
ORGÁNICA
• El átomo de carbono tiene sólo seis electrones en su capa de valencia.
Tiene una hibridación sp2 y una geometría trigonal. Un par de
electrones no compartido ocupa uno de los orbitales híbridos sp2, y hay
un orbital p vacío que se extiende por arriba y por abajo del plano de los
átomos
Carbenos
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(E)-5-methyl-5'-styryl-2,2'-bipyridine
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ORGÁNICA
• El metileno mismo se forma cuando el diazometano (CH2N2) se calienta
o se irradia con luz. La molécula de diazometano se divide para formar
una molécula de nitrógeno estable y el carbeno muy reactivo.
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