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Los poliuretanos biodegradables. Estudio bibliográfico de su síntesis y aplicaciones
ICIDCA. Sobre los Derivados de la Caña de Azúcar, vol. XLI, núm. 2, 2007, pp. 3-9
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Bárbara Susana Gregorí1, Livan Alba1, Adolfo Brown1, Mirna Fernández2,
Joao Moura Bordado3, Yohana de la Hoz1 , Andrés Alvarez 4
1. Instituto Cubano de Investigaciones de los Derivados de la Caña de Azúcar (ICIDCA)
e.mail: barbara.gregori@icidca.edu.cu
2. Instituto de Farmacia y Alimentos. Universidad de la Habana.
25 y 222, La Coronela. La Habana. Cuba
3. Instituto Superior Técnico Torre Sul, sala 5-1.10. 1049-001 Lisboa. Portugal
4. Laboratorio Farmacéutico. Ave 5 No 45 e/ 90 y 92. Playa. La Habana. Cuba
RESUMEN
Los poliuretanos se consideran los polímeros de mayor gama de aplicaciones. Ellos son
empleados como biomateriales y recientemente algunos investigadores estudiaron su
aplicación como material de cubierta de principios activos, acorde al reciente desarrollo
de los poliuretanos biodegradables. Nos trazamos como objetivo resumir métodos de sín-
tesis que se siguen para obtener poliuretanos, mecanismos que explican su biodegrada-
bilidad y las aplicaciones de los mismos. Se consultaron más de 25 artículos, publicados
desde 1986 hasta el 2005, en muchos de los cuales se destaca una vía muy novedosa
para obtener poliuretanos, basada en la utilización de dioles de cadena corta a deriva-
dos de la sacarosa, sintetizándose un poliuretano biodegradable y no tóxico.
Palabras clave: poliuretanos, síntesis, biodegradabilidad
ABSTRACT
The polyurethane as considered as polymer of more ranges of applications. They are used
a lot as biomaterial and recently some researchers are studing their application like
material of covered for drugs chord to the recent development of biodegradable polyure-
thanes. The objective of this paper iswas to summarize different synthesis methods for
obtaining polyurethanes, mechanisms that explained its biodegradation and its applica-
tion. In the references consulted since 1986 to 2005, a novel route of synthesis was find
to obtain biodegradable and not toxic polyurethanes from diol of short chain like sucro-
se and derivates of sucrose.
Key words: polyurethanes, synthesis, biodegradability
INTRODUCCIÓN
En el revestimiento de formas sólidas
aparecen polímeros lineales ya conocidos
como: la celulosa, la quitosana, la sacarosa,
el almidón, el ácido hialurónico y el ácido
algínico, entre otros, y polímeros ramifica-
dos como la dextrana obtenida a partir de la
caña de azúcar (1).
El polímero utilizado en el revestimien-
to de los principios activos tiene como fina-
lidad proteger el agente activo contra la
humedad, la acción de la luz, así como de
sustancias que puedan afectar su estabili-
dad (2).
La síntesis de polímeros con aplicaciones
en el revestimiento de formas sólidas en la
industria farmacéutica es muy variada y den-
tro de ella se destaca la síntesis de polímeros
a partir de polisacáridos, como es el caso del
acetoftalato de celulosa, la etil celulosa, la
carboximetilcelulosa y los polímeros de ácido
láctico, los cuales tienen grandes aplicaciones
por ser polímeros biodegradables (1).
Los poliuretanos, actualmente, se han
ganado una posición envidiable como
materiales biomédicos, por ser biodegrada-
bles y no tóxicos, además de tener excelen-
tes propiedades de flexibilidad, elevada
resistencia al impacto y durabilidad, carac-
terísticas que lo convierten en polímeros
con multiples aplicaciones (4). Estos com-
puestos se pueden obtener por poliadición.
Por primera vez, Otto Bayer en 1937, desa-
rrolló la síntesis de estos polímeros,
mediante una reacción de poliadición con
grupos de diisocianato, sin necesidad de
remover agua. Se plantea que en 1982, la
producción del mismo llega a ser de apro-
ximadamente 3 millones de toneladas, las
cuales tenían un valor de 6 billones de dóla-
res y ya para el 2002 la producción de poliu-
retanos abarca aproximadamente el 12 %,
del mercado de los elastómeros (3).
El primer poliuretano comercializable es
producido por reacción entre el 1,6 hexa-
metilenediisocianato y 1,4 butanodiol, obte-
niéndose una poliamida que se usó por
muchos años en las celdas de los cepillos de
dientes. Posteriormente, materiales con pro-
piedades semejantes a las gomas se obtie-
nen a través de reacción entre hidroxilos
funcionales de poliésteres y diisocianatos.
Las propiedades de los poliuretanos elastó-
meros están influenciadas por el proceso de
moldeo así como por la selección de las
materias primas (2).
El objetivo de este estudio bibliográfico
fue resumir diferentes rutas de síntesis de
los poliuretanos a partir de diversos monó-
meros, entre los que figuran los carbohidra-
tos, los mecanismos que explican su biode-
gradabilidad y sus aplicaciones, con el fin
de elaborar un material de consulta para los
investigadores.
SÍNTESIS DE POLIURETANOS
Los poliuretanos son polímeros de adi-
ción por pasos, que han sido sintetizados,
siguiendo el siguiente esquema:
ICIDCA No.2, 2007
4
HO-R-OH + O=C=N-B-N=C=O -[OC-HN-B-NH-CO-O-R-O]n-
Diol de
cadena corta
o larga Diisocianato
Poliuretano
Tabla 1. Monómeros muy utilizados en la síntesis de poliuretanos
Dioles Diisocianatos
1,4 Butanodiol 4,4 Diisocianato de difenilmetano
Sacarosa 2,4 Diisocianato de difenilmetano
Hexacetato de sacarosa 2,2 Diisocianato de difenilmetano
Polietilenglicol
Sorbitol
2,4 Diisocianato de Tolueno
Polidimetilsiloxano
MOCA
2,6 Diisocianato de Tolueno
R,B: Cadenas Alquílicas
En la tabla 1 se registran los monómeros
más empleados en las síntesis de esta
macromolécula (2).
Estudios realizados en el Instituto
Cubano de Investigaciones de los Derivados
de la Caña de Azúcar (ICIDCA) plantean el
desarrollo de poliuretanos a partir de un
derivado de la sacarosa, que reacciona con
un diol de cadena larga (polietilenglicol 1
500) y mezclas de isómeros 2,4 y 2,6 diiso-
cianato de tolueno (TDI), donde prevalece
el isómero 2,4 diisocianto de tolueno.
Durante la síntesis, el poliol sacarosa es
esterificado a través de técnicas clásicas (5,
29-31) y no convencionales (irradiación
ultrasónica y por microondas) (6). Una vez
formado el acetato de sacarosa, éste reaccio-
na junto al polietilenglicol 1 500 y el 2,4
TDI, y como resultado obtenemos un poliu-
retano no tóxico, con grandes propiedades
adhesivas y biodegradables. Se sigue, en
este caso, el método de inyección en un sólo
paso.
En otros casos, los poliuretanos se sinte-
tizan basados en la técnica de pre-polimeri-
zación, para la cual el poliol de cadena larga
es el primero en reaccionar con el diisocia-
nato (2). En este sentido, el pre-polímero
eleva sus propiedades adhesivas y poste-
riormente en una segunda etapa, reacciona
con el poliol de cadena corta, el cual puede
ser un glicol como el ya clásico 1,4 butano-
diol o una diamina como la MOCA, cuya
estructura es:
NH2(CL)-C6H6-CH2 - C6H6-(CL)NH2
Se ha estudiado la síntesis de poliureta-
nos a partir de dioles que poseen en su
estructura amidas como la MOCA, se utili-
zaron mezclas de diisocianato de tolueno.
Los poliuretanos obtenidos muestran estabi-
lidad térmica (2).
En todos los casos, las estructura real del
segmento de poliuretano se representa en la
figura 1.
Según Shan-Hui, es posible sintetizar
poliuretanos basados en polioxitetrametile-
no, de peso molécular 2000, extendiendo la
cadena con butanodiol. El proceso se lleva a
cabo a través de la pre-polimerización. Las
relaciones molares en la formulación son
2:0,75:0,5:1, se utilizaron como monómeros
diisocianato de difenilmetano, polioxitetra-
metileno, polimetilsiloxano y 1,4 butano-
diol. Los polímeros obtenidos por esta téc-
nica mostraron buenas propiedades mecá-
nicas, bioestabilidad, afinidad celular, así
como buena adhesión (7).
Se han obtenido poliuretanos gracias a
la pre-polimerización de poliglicoles como
el polietilenglicol y el diisocianato de
tolueno. La cadena del poliuretano se
extiende con sacarosa y sorbitol, obtenién-
dose un polímero con buenas propiedades
adhesivas (8).
De acuerdo con estudios de Park JH, es
posible obtener poliuretanos provocando
reacción entre polidimetilsiloxano como
segmento blando y monometoxi polietilen-
glicol. El polímero sintetizado es un nuevo
biomaterial con aplicaciones para propósi-
tos biomédicos. Como extensores de la
cadena se utilizan: etilenglicol y dietil bis
hidroximetil malonato. En la síntesis se uti-
liza como diisocianato el 4,4-diisocianato
de difenilmetano (9).
En un resumen redactado por Kennedy
(10), el autor refiere la obtención de poliu-
ICIDCA No. 2, 2007 5
Segmento
Blando
Segmento
Duro
Segmento
Blando
Segmento
Duro
Segmento
Blando
Restos del diol de alto peso molecular
Restos del diol de bajo peso molecular
Restos de diisocianato
Grupo uretano
Figura 1. Estructura de un poliuretano
retanos a partir de carbohidratos como: la
pectina y la sacarosa. En este caso, se mez-
clan los poliisocianatos obtenidos por pre-
polimerización, se utiliza un surfactante y
una amina como catalizador. El polímero
que se obtiene muestra la apariencia de gel.
En la búsqueda de un material biodegra-
dable, Garcon propone la obtención de dos
poliuretanos a partir de carbohidratos par-
cialmente protegidos (11). Para ello, plan-
tean las reacciones de 1,6 diisocianto de
hexametileno con metil 2,6-di-O-Piranoil-α-
D-glucopiranosa y metil 4,6-O-bencileno-α-
D-glucopiranosa, en relación 1:1, utilizando
como catalizador 1,4-diazobiciclo (2,2,2)
octano.
Para obtener estos compuestos también
se investiga la reacción entre el 4,4´-diiso-
cianato de difenilmetano y polioxi-tetrame-
tileno. Se extiende la cadena con 1,4 buta-
nodiol (12).
Frank Bachmann reporta la síntesis de
un novedoso poliuretano utilizando 1,4:3,6
danhidrosorbitol (13). En este proceso se
sintetiza el isocianato a partir de un carbo-
hidrato, siguiendo una poliadición catalíti-
ca, empleando como solvente N,N dimetila-
cetamida y como catalizador un ácido de
lewis. El poliuretano obtenido es insoluble
en agua, sólo es soluble en solventes apróti-
cos como la N,N dimetilacetamida, el dime-
tilsulfóxido y la N-metilpirrolidona.
La síntesis de carbohidratos modificados
y el control de la polimerización permite
obtener biopolímeros biodegradables (14).
Con este propósito, se ha reportado la sínte-
sis de poliuretanos basados en modificacio-
nes de glicosilaminas y glucosaminas,
siguiendo una polimerización catalítica. Se
modifican solamente los hidroxilos cerca-
nos al grupo anómerico, por ser los más
reactivos. Se utiliza como diisocianato
hexametileno diisocianato y 1,4:3,6-dianhi-
dro-2,5 dideoxi 2,5-diisocianato-L-iditol.
Siguiendo el proceso de poliadición
catalítica, se sintetizan poliuretanos utili-
zando como monómeros: D-Sorbitol, L-
Iditol, D-Manitol (15). El proceso se desa-
rrolla a 80 °C, con corriente de nitrógeno
mediante la pre-polimerización.
BIODEGRADABILIDAD Y LOS POLIURE-
TANOS
Al referirnos a un polímero biodegrada-
ble, debemos tener en cuenta tanto las pro-
piedades mecánicas requeridas como el
tiempo de degradación necesario para su
aplicación en particular. Al utilizar un
poliuretano como biomaterial debemos
tener en cuenta que (16,17):
• No provoque ningún proceso tóxico o
inflamatorio
• Garantice propiedades mecánicas que
soporten la aplicación hasta que el tejido
esté cicatrizado
• Sea metabolizado en el organismo des-
pués de cumplir su función
• Sea fácilmente procesable para obtener la
forma del producto final
• Demuestre durabilidad aceptable
• Sea fácil de esterilizar
Dentro de los factores que influyen en la
velocidad de biodegradabilidad de los polí-
meros encontramos (18-22):
• Condiciones del medio: humedad, tempe-
ratura y pH
• Características del polímero: presencia de
enlaces químicos susceptibles a la hidróli-
sis, hidrofilicidad, estereoquímica, peso
molecular, cristalinidad, superficie espe-
cífica, temperatura de transición vítrea y
de fusión, presencia de monómero resi-
dual o aditivos y distribución de la
secuencia
• Características de los microorganismos:
cantidad, variedad, fuente y actividad. (23)
La degradación de un poliuretano puede
definirse como un cambio en su estructura
química que conlleva a una modificación
apreciable de sus propiedades. Actual-
mente, se aceptan cinco mecanismos bási-
cos de degradación que pueden interactuar
entre sí produciendo un efecto sinérgico,
ellos son:
1. Fotodegradación
2. Oxidación mediante aditivos químicos
3. Hidrólisis
4. Degradación térmica
5. Degradación mecánica
6. Degradación mediante microorganismos
(bacterias, hongos o algas), así como la
enzimática.
De todas las mencionadas anteriormen-
te, las hidrólisis químicas de los enlaces
lábiles de las cadenas poliméricas y la
degradación enzimática son los mecanis-
mos predominantes de la degradación de
poliuretanos sintetizados a partir de carbo-
hidratos (24). En la hidrólisis, el agua pene-
ICIDCA No. 2, 2007
6
tra en el material, atacando a los enlaces
químicos de la fase amorfa y convirtiendo
las cadenas poliméricas largas en fragmen-
tos más cortos solubles en agua. Esto ocurre
inicialmente en la fase amorfa y conlleva
una reducción en el peso molecular, sin pér-
didas en las propiedades mecánicas porque
la matriz del material está soportada aún
por las regiones cristalinas. Una nueva
reducción del peso molecular da lugar pos-
teriormente a una pérdida de propiedades
físicas, cuando el agua empieza a fragmen-
tar el material. En algunos casos, debido a la
lentitud del proceso, se realizan pruebas en
condiciones aceleradas de mayor tempera-
tura y en pH ácidos o básicos.
Ante el ataque enzimático se metabolizan
los fragmentos, provocando una rápida pér-
dida de la masa del polímero. Se emplean
enzimas proteasas para demostrar la biode-
gradabilidad de los poliuretanos.
APLICACIONES DE LOS POLIURETANOS
Los poliuretanos son comercialmente
utilizados por su dureza, elasticidad y resis-
tencia a la abrasión (25). Se utilizan como
materiales para la construcción, en la fabri-
cación de juguetes, la industria automovilís-
tica, en cubierta para cables eléctricos, como
ruedas en los elevadores, en palos de golf,
como cinturones de seguridad, entre otras
(2). Estos materiales pueden ser una alterna-
tiva por su carácter biodegradable en la agri-
cultura y el embalaje. Actualmente se han
ganado una buena posición en la industria
médica (26,28), pues se están utilizando en
la producción de biomateriales, los cuales
están presentes en: catetes, bolsas para san-
gre, prótesis para fijadores ortopédicos, mar-
capasos, globos intraópticos, apósitos estéri-
les así como en la preparación de microesfe-
ras de tamaños entre 1 y 100 μm(25).
En la tabla 2 se relacionan diferentes
tipos de apósitos que existen disponibles en
el mercado, los cuales fueron producidos
empleando poliuretano.
CONCLUSIONES
En el estudio realizado se revisaron más
de 25 artículos de los últimos 20 años obte-
niéndose novedosos métodos de síntesis de
poliuretanos, muchos de ellos a partir de
carbohidratos muy utilizados en la indus-
tria farmacéutica como la sacarosa y deriva-
dos de azúcares, se resumieron las aplica-
ciones más notables siendo la destacada su
utilidad como biomaterial, específicamente
en la producción de marcapasos, bolsas
para sangre y catetes.
Por la estructura de los monómeros, la
hidrólisis química así como la enzimática
serían los principales mecanismos por los
cuales se degradarán los poliuretanos.
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
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de microesferas biodegradables. Revista
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Pennsylvania: Bayer Corporation-
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Business Group, p3-15, 1997.
3. Mc Clellan. La industria del poliuretano
enfrenta desafíos en la producción global
ICIDCA No. 2, 2007 7
Tabla 2. Tipos de apósitos fabricados con poliuretano
Tipo de Apósito Descripción Comercial
Hidrocapilar-
CMC+Poliuretano+Polietileno+Poliacrilato/laminar
ALIONE ADHESIVO
Hidrocapilar-
CMC+Poliuretano+Polietileno+Poliacrilato/laminar
ALIONE NO ADHESIVO
Hidrocelular poliuretano/laminar ALLEVYN
Esponja poliuretano laminar ALLEVYN COMPRESSION
Esponja poliuretano laminar ALLEVYN PLUS CAVITY
Esponja poliuretano laminar ALLEVYN THIN
de calzado. Arlington. Ediciones API.2004
<www.polyurethane.org>.[consulta:28
Agosto 2006].
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2002
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novel polyurethanes and polyureas by
polyaddition reactions of dianhydrohexi-
tol configurated diisocyanates.
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ICIDCA No. 2, 2007
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trometría FTIR de la obtención de un
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Ingeniería Química, SIN 0258-5595, 2004.
32. Gutierrez, I. y otros. Diseño de
Indicadores Cualitativos de prescripción y
utilización de apósitos estériles. FAP, 2
(3):p 89-93, 2004.
ICIDCA No. 2, 2007 9
Transcurría el mes de Mayo de 1963, cuando el Comandante Ernesto Che Guevara, enton-
ces Ministro de Industrias, crea el Instituto Cubano de Investigaciones de los Derivados de
la Caña de Azúcar, ICIDCA.
Eran momentos en los que el éxodo masivo de personal calificado dejaba la Industria nacio-
nal sin hombres aptos para su conducción, impulsando a algunos, con limitada visión, a
cuestionarle lo oportuno de dirigir la escasa fuerza técnica a propósitos tan perspectivos. A
éstos, el Comandante Guevara le argumentó sobre la ineludible demanda de obrar para
garantizar el futuro, señalando:
"Con el decursar del tiempo y la labor de nuestros científicos, los derivados de la caña de azú-
car llegarán a tener tanta importancia para la economía nacional, como la que hoy tiene el
azúcar", y la historia le ha dado la razón.
El 44 aniversario de este hecho se celebró con un conversatorio en el que participaron como
invitados Edison Velásquez y Alfredo López. Ambos trabajaron directamente con el Ché a
principios del triunfo revolucionario, y aprovecharon la ocasión para recordar los momen-
tos que compartieron con él.

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  • 1. Disponible en: http://www.redalyc.org/articulo.oa?id=223114970002 Red de Revistas Científicas de América Latina, el Caribe, España y Portugal Sistema de Información Científica Gregorí, Bárbara Susana; Alba, Livan; Brown, Adolfo; Fernández, Mirna; Moura Bordado, Joao; Hoz, Yohana de la; Alvarez, Andrés Los poliuretanos biodegradables. Estudio bibliográfico de su síntesis y aplicaciones ICIDCA. Sobre los Derivados de la Caña de Azúcar, vol. XLI, núm. 2, 2007, pp. 3-9 Instituto Cubano de Investigaciones de los Derivados de la Caña de Azúcar Ciudad de La Habana, Cuba ¿Cómo citar? Número completo Más información del artículo Página de la revista ICIDCA. Sobre los Derivados de la Caña de Azúcar, ISSN (Versión impresa): 0138-6204 revista@icidca.edu.cu Instituto Cubano de Investigaciones de los Derivados de la Caña de Azúcar Cuba www.redalyc.org Proyecto académico sin fines de lucro, desarrollado bajo la iniciativa de acceso abierto
  • 2. ICIDCA No. 2, 2007 3 Bárbara Susana Gregorí1, Livan Alba1, Adolfo Brown1, Mirna Fernández2, Joao Moura Bordado3, Yohana de la Hoz1 , Andrés Alvarez 4 1. Instituto Cubano de Investigaciones de los Derivados de la Caña de Azúcar (ICIDCA) e.mail: barbara.gregori@icidca.edu.cu 2. Instituto de Farmacia y Alimentos. Universidad de la Habana. 25 y 222, La Coronela. La Habana. Cuba 3. Instituto Superior Técnico Torre Sul, sala 5-1.10. 1049-001 Lisboa. Portugal 4. Laboratorio Farmacéutico. Ave 5 No 45 e/ 90 y 92. Playa. La Habana. Cuba RESUMEN Los poliuretanos se consideran los polímeros de mayor gama de aplicaciones. Ellos son empleados como biomateriales y recientemente algunos investigadores estudiaron su aplicación como material de cubierta de principios activos, acorde al reciente desarrollo de los poliuretanos biodegradables. Nos trazamos como objetivo resumir métodos de sín- tesis que se siguen para obtener poliuretanos, mecanismos que explican su biodegrada- bilidad y las aplicaciones de los mismos. Se consultaron más de 25 artículos, publicados desde 1986 hasta el 2005, en muchos de los cuales se destaca una vía muy novedosa para obtener poliuretanos, basada en la utilización de dioles de cadena corta a deriva- dos de la sacarosa, sintetizándose un poliuretano biodegradable y no tóxico. Palabras clave: poliuretanos, síntesis, biodegradabilidad ABSTRACT The polyurethane as considered as polymer of more ranges of applications. They are used a lot as biomaterial and recently some researchers are studing their application like material of covered for drugs chord to the recent development of biodegradable polyure- thanes. The objective of this paper iswas to summarize different synthesis methods for obtaining polyurethanes, mechanisms that explained its biodegradation and its applica- tion. In the references consulted since 1986 to 2005, a novel route of synthesis was find to obtain biodegradable and not toxic polyurethanes from diol of short chain like sucro- se and derivates of sucrose. Key words: polyurethanes, synthesis, biodegradability
  • 3. INTRODUCCIÓN En el revestimiento de formas sólidas aparecen polímeros lineales ya conocidos como: la celulosa, la quitosana, la sacarosa, el almidón, el ácido hialurónico y el ácido algínico, entre otros, y polímeros ramifica- dos como la dextrana obtenida a partir de la caña de azúcar (1). El polímero utilizado en el revestimien- to de los principios activos tiene como fina- lidad proteger el agente activo contra la humedad, la acción de la luz, así como de sustancias que puedan afectar su estabili- dad (2). La síntesis de polímeros con aplicaciones en el revestimiento de formas sólidas en la industria farmacéutica es muy variada y den- tro de ella se destaca la síntesis de polímeros a partir de polisacáridos, como es el caso del acetoftalato de celulosa, la etil celulosa, la carboximetilcelulosa y los polímeros de ácido láctico, los cuales tienen grandes aplicaciones por ser polímeros biodegradables (1). Los poliuretanos, actualmente, se han ganado una posición envidiable como materiales biomédicos, por ser biodegrada- bles y no tóxicos, además de tener excelen- tes propiedades de flexibilidad, elevada resistencia al impacto y durabilidad, carac- terísticas que lo convierten en polímeros con multiples aplicaciones (4). Estos com- puestos se pueden obtener por poliadición. Por primera vez, Otto Bayer en 1937, desa- rrolló la síntesis de estos polímeros, mediante una reacción de poliadición con grupos de diisocianato, sin necesidad de remover agua. Se plantea que en 1982, la producción del mismo llega a ser de apro- ximadamente 3 millones de toneladas, las cuales tenían un valor de 6 billones de dóla- res y ya para el 2002 la producción de poliu- retanos abarca aproximadamente el 12 %, del mercado de los elastómeros (3). El primer poliuretano comercializable es producido por reacción entre el 1,6 hexa- metilenediisocianato y 1,4 butanodiol, obte- niéndose una poliamida que se usó por muchos años en las celdas de los cepillos de dientes. Posteriormente, materiales con pro- piedades semejantes a las gomas se obtie- nen a través de reacción entre hidroxilos funcionales de poliésteres y diisocianatos. Las propiedades de los poliuretanos elastó- meros están influenciadas por el proceso de moldeo así como por la selección de las materias primas (2). El objetivo de este estudio bibliográfico fue resumir diferentes rutas de síntesis de los poliuretanos a partir de diversos monó- meros, entre los que figuran los carbohidra- tos, los mecanismos que explican su biode- gradabilidad y sus aplicaciones, con el fin de elaborar un material de consulta para los investigadores. SÍNTESIS DE POLIURETANOS Los poliuretanos son polímeros de adi- ción por pasos, que han sido sintetizados, siguiendo el siguiente esquema: ICIDCA No.2, 2007 4 HO-R-OH + O=C=N-B-N=C=O -[OC-HN-B-NH-CO-O-R-O]n- Diol de cadena corta o larga Diisocianato Poliuretano Tabla 1. Monómeros muy utilizados en la síntesis de poliuretanos Dioles Diisocianatos 1,4 Butanodiol 4,4 Diisocianato de difenilmetano Sacarosa 2,4 Diisocianato de difenilmetano Hexacetato de sacarosa 2,2 Diisocianato de difenilmetano Polietilenglicol Sorbitol 2,4 Diisocianato de Tolueno Polidimetilsiloxano MOCA 2,6 Diisocianato de Tolueno R,B: Cadenas Alquílicas
  • 4. En la tabla 1 se registran los monómeros más empleados en las síntesis de esta macromolécula (2). Estudios realizados en el Instituto Cubano de Investigaciones de los Derivados de la Caña de Azúcar (ICIDCA) plantean el desarrollo de poliuretanos a partir de un derivado de la sacarosa, que reacciona con un diol de cadena larga (polietilenglicol 1 500) y mezclas de isómeros 2,4 y 2,6 diiso- cianato de tolueno (TDI), donde prevalece el isómero 2,4 diisocianto de tolueno. Durante la síntesis, el poliol sacarosa es esterificado a través de técnicas clásicas (5, 29-31) y no convencionales (irradiación ultrasónica y por microondas) (6). Una vez formado el acetato de sacarosa, éste reaccio- na junto al polietilenglicol 1 500 y el 2,4 TDI, y como resultado obtenemos un poliu- retano no tóxico, con grandes propiedades adhesivas y biodegradables. Se sigue, en este caso, el método de inyección en un sólo paso. En otros casos, los poliuretanos se sinte- tizan basados en la técnica de pre-polimeri- zación, para la cual el poliol de cadena larga es el primero en reaccionar con el diisocia- nato (2). En este sentido, el pre-polímero eleva sus propiedades adhesivas y poste- riormente en una segunda etapa, reacciona con el poliol de cadena corta, el cual puede ser un glicol como el ya clásico 1,4 butano- diol o una diamina como la MOCA, cuya estructura es: NH2(CL)-C6H6-CH2 - C6H6-(CL)NH2 Se ha estudiado la síntesis de poliureta- nos a partir de dioles que poseen en su estructura amidas como la MOCA, se utili- zaron mezclas de diisocianato de tolueno. Los poliuretanos obtenidos muestran estabi- lidad térmica (2). En todos los casos, las estructura real del segmento de poliuretano se representa en la figura 1. Según Shan-Hui, es posible sintetizar poliuretanos basados en polioxitetrametile- no, de peso molécular 2000, extendiendo la cadena con butanodiol. El proceso se lleva a cabo a través de la pre-polimerización. Las relaciones molares en la formulación son 2:0,75:0,5:1, se utilizaron como monómeros diisocianato de difenilmetano, polioxitetra- metileno, polimetilsiloxano y 1,4 butano- diol. Los polímeros obtenidos por esta téc- nica mostraron buenas propiedades mecá- nicas, bioestabilidad, afinidad celular, así como buena adhesión (7). Se han obtenido poliuretanos gracias a la pre-polimerización de poliglicoles como el polietilenglicol y el diisocianato de tolueno. La cadena del poliuretano se extiende con sacarosa y sorbitol, obtenién- dose un polímero con buenas propiedades adhesivas (8). De acuerdo con estudios de Park JH, es posible obtener poliuretanos provocando reacción entre polidimetilsiloxano como segmento blando y monometoxi polietilen- glicol. El polímero sintetizado es un nuevo biomaterial con aplicaciones para propósi- tos biomédicos. Como extensores de la cadena se utilizan: etilenglicol y dietil bis hidroximetil malonato. En la síntesis se uti- liza como diisocianato el 4,4-diisocianato de difenilmetano (9). En un resumen redactado por Kennedy (10), el autor refiere la obtención de poliu- ICIDCA No. 2, 2007 5 Segmento Blando Segmento Duro Segmento Blando Segmento Duro Segmento Blando Restos del diol de alto peso molecular Restos del diol de bajo peso molecular Restos de diisocianato Grupo uretano Figura 1. Estructura de un poliuretano
  • 5. retanos a partir de carbohidratos como: la pectina y la sacarosa. En este caso, se mez- clan los poliisocianatos obtenidos por pre- polimerización, se utiliza un surfactante y una amina como catalizador. El polímero que se obtiene muestra la apariencia de gel. En la búsqueda de un material biodegra- dable, Garcon propone la obtención de dos poliuretanos a partir de carbohidratos par- cialmente protegidos (11). Para ello, plan- tean las reacciones de 1,6 diisocianto de hexametileno con metil 2,6-di-O-Piranoil-α- D-glucopiranosa y metil 4,6-O-bencileno-α- D-glucopiranosa, en relación 1:1, utilizando como catalizador 1,4-diazobiciclo (2,2,2) octano. Para obtener estos compuestos también se investiga la reacción entre el 4,4´-diiso- cianato de difenilmetano y polioxi-tetrame- tileno. Se extiende la cadena con 1,4 buta- nodiol (12). Frank Bachmann reporta la síntesis de un novedoso poliuretano utilizando 1,4:3,6 danhidrosorbitol (13). En este proceso se sintetiza el isocianato a partir de un carbo- hidrato, siguiendo una poliadición catalíti- ca, empleando como solvente N,N dimetila- cetamida y como catalizador un ácido de lewis. El poliuretano obtenido es insoluble en agua, sólo es soluble en solventes apróti- cos como la N,N dimetilacetamida, el dime- tilsulfóxido y la N-metilpirrolidona. La síntesis de carbohidratos modificados y el control de la polimerización permite obtener biopolímeros biodegradables (14). Con este propósito, se ha reportado la sínte- sis de poliuretanos basados en modificacio- nes de glicosilaminas y glucosaminas, siguiendo una polimerización catalítica. Se modifican solamente los hidroxilos cerca- nos al grupo anómerico, por ser los más reactivos. Se utiliza como diisocianato hexametileno diisocianato y 1,4:3,6-dianhi- dro-2,5 dideoxi 2,5-diisocianato-L-iditol. Siguiendo el proceso de poliadición catalítica, se sintetizan poliuretanos utili- zando como monómeros: D-Sorbitol, L- Iditol, D-Manitol (15). El proceso se desa- rrolla a 80 °C, con corriente de nitrógeno mediante la pre-polimerización. BIODEGRADABILIDAD Y LOS POLIURE- TANOS Al referirnos a un polímero biodegrada- ble, debemos tener en cuenta tanto las pro- piedades mecánicas requeridas como el tiempo de degradación necesario para su aplicación en particular. Al utilizar un poliuretano como biomaterial debemos tener en cuenta que (16,17): • No provoque ningún proceso tóxico o inflamatorio • Garantice propiedades mecánicas que soporten la aplicación hasta que el tejido esté cicatrizado • Sea metabolizado en el organismo des- pués de cumplir su función • Sea fácilmente procesable para obtener la forma del producto final • Demuestre durabilidad aceptable • Sea fácil de esterilizar Dentro de los factores que influyen en la velocidad de biodegradabilidad de los polí- meros encontramos (18-22): • Condiciones del medio: humedad, tempe- ratura y pH • Características del polímero: presencia de enlaces químicos susceptibles a la hidróli- sis, hidrofilicidad, estereoquímica, peso molecular, cristalinidad, superficie espe- cífica, temperatura de transición vítrea y de fusión, presencia de monómero resi- dual o aditivos y distribución de la secuencia • Características de los microorganismos: cantidad, variedad, fuente y actividad. (23) La degradación de un poliuretano puede definirse como un cambio en su estructura química que conlleva a una modificación apreciable de sus propiedades. Actual- mente, se aceptan cinco mecanismos bási- cos de degradación que pueden interactuar entre sí produciendo un efecto sinérgico, ellos son: 1. Fotodegradación 2. Oxidación mediante aditivos químicos 3. Hidrólisis 4. Degradación térmica 5. Degradación mecánica 6. Degradación mediante microorganismos (bacterias, hongos o algas), así como la enzimática. De todas las mencionadas anteriormen- te, las hidrólisis químicas de los enlaces lábiles de las cadenas poliméricas y la degradación enzimática son los mecanis- mos predominantes de la degradación de poliuretanos sintetizados a partir de carbo- hidratos (24). En la hidrólisis, el agua pene- ICIDCA No. 2, 2007 6
  • 6. tra en el material, atacando a los enlaces químicos de la fase amorfa y convirtiendo las cadenas poliméricas largas en fragmen- tos más cortos solubles en agua. Esto ocurre inicialmente en la fase amorfa y conlleva una reducción en el peso molecular, sin pér- didas en las propiedades mecánicas porque la matriz del material está soportada aún por las regiones cristalinas. Una nueva reducción del peso molecular da lugar pos- teriormente a una pérdida de propiedades físicas, cuando el agua empieza a fragmen- tar el material. En algunos casos, debido a la lentitud del proceso, se realizan pruebas en condiciones aceleradas de mayor tempera- tura y en pH ácidos o básicos. Ante el ataque enzimático se metabolizan los fragmentos, provocando una rápida pér- dida de la masa del polímero. Se emplean enzimas proteasas para demostrar la biode- gradabilidad de los poliuretanos. APLICACIONES DE LOS POLIURETANOS Los poliuretanos son comercialmente utilizados por su dureza, elasticidad y resis- tencia a la abrasión (25). Se utilizan como materiales para la construcción, en la fabri- cación de juguetes, la industria automovilís- tica, en cubierta para cables eléctricos, como ruedas en los elevadores, en palos de golf, como cinturones de seguridad, entre otras (2). Estos materiales pueden ser una alterna- tiva por su carácter biodegradable en la agri- cultura y el embalaje. Actualmente se han ganado una buena posición en la industria médica (26,28), pues se están utilizando en la producción de biomateriales, los cuales están presentes en: catetes, bolsas para san- gre, prótesis para fijadores ortopédicos, mar- capasos, globos intraópticos, apósitos estéri- les así como en la preparación de microesfe- ras de tamaños entre 1 y 100 μm(25). En la tabla 2 se relacionan diferentes tipos de apósitos que existen disponibles en el mercado, los cuales fueron producidos empleando poliuretano. CONCLUSIONES En el estudio realizado se revisaron más de 25 artículos de los últimos 20 años obte- niéndose novedosos métodos de síntesis de poliuretanos, muchos de ellos a partir de carbohidratos muy utilizados en la indus- tria farmacéutica como la sacarosa y deriva- dos de azúcares, se resumieron las aplica- ciones más notables siendo la destacada su utilidad como biomaterial, específicamente en la producción de marcapasos, bolsas para sangre y catetes. Por la estructura de los monómeros, la hidrólisis química así como la enzimática serían los principales mecanismos por los cuales se degradarán los poliuretanos. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS 1. Ramos, D. y otros. Métodos de obtención de microesferas biodegradables. Revista Cubana de Farmacia (La Habana)35(2): p26-35, 2001. 2. Markusch, P. y otros. Synthesis of Polyurethane Elastomers. 1 ed.Pittsburgh, Pennsylvania: Bayer Corporation- Polyurethane Division, Elastomers Business Group, p3-15, 1997. 3. Mc Clellan. La industria del poliuretano enfrenta desafíos en la producción global ICIDCA No. 2, 2007 7 Tabla 2. Tipos de apósitos fabricados con poliuretano Tipo de Apósito Descripción Comercial Hidrocapilar- CMC+Poliuretano+Polietileno+Poliacrilato/laminar ALIONE ADHESIVO Hidrocapilar- CMC+Poliuretano+Polietileno+Poliacrilato/laminar ALIONE NO ADHESIVO Hidrocelular poliuretano/laminar ALLEVYN Esponja poliuretano laminar ALLEVYN COMPRESSION Esponja poliuretano laminar ALLEVYN PLUS CAVITY Esponja poliuretano laminar ALLEVYN THIN
  • 7. de calzado. Arlington. Ediciones API.2004 <www.polyurethane.org>.[consulta:28 Agosto 2006]. 4. Sheikh, H. Isocyanate-terminate urethane prepolymer as bioadhesive base mate- rial:synthesis and characterization. International Journal of Adhesion and Adhesives.20: p 299-304, 2000. 5. Bermello, A. Estudio por espectrometría infrarroja de la obtención de un poliureta- no de sacarosa. Informe de Investigacio- nes Parcial. Instituto Cubano de Investiga- ciones de Derivados de la Caña de Azúcar. 2002 6. Dopico, M. Obtención de poliuretanos para el encapsulado de formulados. Informe de Investigaciones Parcial. Instituto Cubano de Investigaciones de Derivados de la Caña de Azúcar. 2003 7. Shan-Hui Hsu. In vitro Biocompatibility of PTMO-based Polyurethanes and those Containing PDMS Blocks. Journal of Biomaterials Applications 19(2): p 135- 146, 2004. 8. Pathiraja, A. y otros. Poly(dimethiylsilo- xane)/Poly(hexametilene oxide) mixed macodiol based polyurethane elastome- ras. Synthesis and Properties. Journal of Applied Polymer Science 76: p 2026-2040, 2000. 9. Jae Hyung Park, Mingli Ye and Kinam Park. Biodegradale Polymer for Microencapsulation of Drugs Molecules 10:p. 151-152, 2005. 10. Kennedy, R. y otros. Pectin and related carbohydrates for the preparation of poly- urethanes foams. Sugar Industry Abstract 48(2):86 p-607,1986 11. Garcon, R y otros. Synthesis of novel polyurethanes from sugar and 1,6 hexa- methylene diisocyanate. Carbohydrate Polymer, 45:p 123-127,2001. 12. Raju, A. y otros. The effect of diisocya- nate isomer composition on properties and morphology of polyurethanes based on 4,4-dicyclohexyl methane diisocyanate and mixed macrodiol (PDMS-PHMO). Journal of Applied Polymer Science 73:p 573-582, 1999. 13. Bachmann, F. y otros. Synthesis of a novel starch-derived AB-Type polyuretha- ne. Macromolecule Rapid Commun 19: p 21-26, 1998. 14. Bachmann, F y otros. Synthesis of ami- nosaccharide-derived polymers with urea, urethane and amide linkages. Journal of Polymer Science: Part A: Polymer- Chemistry, 39: p 2332-2341, 2001. 15. Bachmann, F. y otros. Synthesis of novel polyurethanes and polyureas by polyaddition reactions of dianhydrohexi- tol configurated diisocyanates. Macromolecule Chemistry Physics,27: p 3410-3419, 2001. 16. Sastre, R. Faenza. 1 ed Italia: J. San Román, p 500, 2004. 17. Correia, C. Síntesis y caracterización de nuevos poliuretanos. 5to Seminario y Mini Foro Iberoamericano de Tecnología de Materiales. 9-11 de Junio. Hotel Miramar. Cuba. 2005. 18. Skeist, I. Handbook of Adhesives. 3ª. Ed. New York: Nostrand Reinhold, p 456- 457,1990. 19. Raju, A. y otros. Low-Modulus siloxane- based polyurethane. Effect of the chain extender 1,3-bis(4-hydroxybutyl) 1,1,3,3- tetramethyldisiloxane (BHTD) on proper- ties and morphology. Journal of Applied Polymer Science 83: 736-746, 2002. 20. Fred, W. Polymer Science. 2nd. Ed. La Habana: Ediciones Revolucionaria, p. 240- 437, 1962. 21. Rudnik, E. Thermoanalytical investiga- tions of polyurethanes for medical purpo- ses. Thermochemical Acta 320: p.285-289, 1998. 22. Cervera, M.F. Solid-state and mechani- cal properties of aqueous chitosan-amylo- se starch film plasticized with polyols. AAPS Pharm Sci Tech.5(1): p. 3-15, 2004. 23. Pathiraja, A. y otros. Designing Biostable Polyurethane Elastomers for Biomedical Implants. Journal of Chemistry 56:p. 546- 557, 2003. 24. Santerne, J. Understanding the biode- gradation of polyurethanes from classical implant to tissue engineering materials. Biomaterials. 26. p: 7457-7470, 2005. 25. Romanathan, L.S. y otros. Synthesis and characterization of polyurethane micros- pheres. Pure and Appl. Chem 70 (6):p. 1295-1299, 1998. 26. Shan-hui Hsu, Yu-Chih Kao, Zu-Chang Lin. Enhanced Biocompatibility in Biostable Poly(carbonateurethane). Macromolecular Bioscience 4: p. 464-470, 2004. 27. Shan-hui Hsu, Yu-Chih Kao. Cell Attachment and Proliferation on Poly(car- ICIDCA No. 2, 2007 8
  • 8. bonate urethanes) with Various Degrees of Nanophase Separation. Macromolecular Bioscience 4: p. 891-900, 2004 28. Shan-hui Hsu, Yu-Chih Kao. Biocompatibility of Poly(carbonate ure- thanes) with Various Degrees of Nanophase Separation. Macromolecular Bioscience 5: p.246-253, 2005. 29. Bermello, A. y otros. Estudio por espec- trometría FTIR de la obtención de un poliuretano de sacarosa. Revista Cuba Azúcar, XXXII(3):p 39-44, 2003. 30. Bermello, A. y otros. Obtención de polioles a base de sacarosa parcialmente sustituida. Revista ICIDCA Sobre los Derivados , XXXVIII(3):p 29-33,2004. 31. Hernández, A. y otros. Acetilación con- trolada de la sacarosa. Memorias del V Congreso de Internacional de Química e Ingeniería Química, SIN 0258-5595, 2004. 32. Gutierrez, I. y otros. Diseño de Indicadores Cualitativos de prescripción y utilización de apósitos estériles. FAP, 2 (3):p 89-93, 2004. ICIDCA No. 2, 2007 9 Transcurría el mes de Mayo de 1963, cuando el Comandante Ernesto Che Guevara, enton- ces Ministro de Industrias, crea el Instituto Cubano de Investigaciones de los Derivados de la Caña de Azúcar, ICIDCA. Eran momentos en los que el éxodo masivo de personal calificado dejaba la Industria nacio- nal sin hombres aptos para su conducción, impulsando a algunos, con limitada visión, a cuestionarle lo oportuno de dirigir la escasa fuerza técnica a propósitos tan perspectivos. A éstos, el Comandante Guevara le argumentó sobre la ineludible demanda de obrar para garantizar el futuro, señalando: "Con el decursar del tiempo y la labor de nuestros científicos, los derivados de la caña de azú- car llegarán a tener tanta importancia para la economía nacional, como la que hoy tiene el azúcar", y la historia le ha dado la razón. El 44 aniversario de este hecho se celebró con un conversatorio en el que participaron como invitados Edison Velásquez y Alfredo López. Ambos trabajaron directamente con el Ché a principios del triunfo revolucionario, y aprovecharon la ocasión para recordar los momen- tos que compartieron con él.