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Unidad 3 Los lípidos I.E.S. Los Boliches Biología 2º Bachillerato Los lípidos: propiedades generales Ácidos grasos Triacilglicéridos Ceras Lípidos de membrana Lípidos sin ácidos grasos Ácido graso Triglicérido Colesterol Testosterona Geraniol
1.- Los lípidos: propiedades generales Todos poseen C, H y O Algunos también N, P, S Químicamente son muy  heterogéneos  (no puede darse una fórmula general válida para todos los lípidos) Propiedades físicas : Insolubles en agua Solubles en disolventes orgánicos (no polares) como éter, cloroformo, benceno… Densidad baja Presentes en todos los ss.vv. en proporciones variables de unos a otros y también dentro de un organismo según el tejido (tejido adiposo de animales, muchas semillas y frutos oleaginosos…) Clasificación química : Ácidos grasos Triacilglicéridos Ceras Fosfoglicéridos Enfingolípidos Esteroides Isoprenoides
Ácidos grasos Son  ácidos carboxílicos  con cadenas hidrocarbonadas de 4 a 36 átomos de C (casi siempre con  número par de C ). Generalmente formando parte de muchos lípidos, raramente  libres. Ejemplos: CH 3 -(CH 2 ) 14 -COOH CH 3 -(CH 2 ) 16 -COOH
Ácidos grasos Ejemplos: CH 3 -(CH 2 ) 4  -CH=CH- CH 2  – CH=CH(CH 2 ) 7  - COOH CH 3 -(CH 2 ) 7  -CH=CH- (CH 2 ) 7  - COOH CH 3 -(CH 2  -CH=CH) 3  - (CH 2 ) 7  - COOH
Propiedades físicas Ácidos grasos - Punto de fusión - Solubilidad Dependen de  - Longitud de la cadena - Grado de saturación  (número de enlaces dobles) A.g. saturados  A.g. insaturados Mayor longitud de cadena => Mayor punto de fusión Mayor nº de dobles enlaces => Menor punto de fusión
Propiedades físicas Ácidos grasos - Punto de fusión - Solubilidad Dependen de  - Longitud de la cadena - Grado de saturación  (número de enlaces dobles) Son moléculas  anfipáticas  por tener una zona polar (grupo carboxilo) y otra apolar (cadena carbonada). “ Cola” HIDRÓFOBA “ Cabeza” HIDRÓFILA En contacto con H 2 O: R-COOH  R-COO -   +  H + Se produce una ionización del grupo carboxilo Mayor longitud de cadena => Mayor punto de fusión Mayor nº de dobles enlaces => Menor punto de fusión O C HO HO C O C O OH O OH C Zona polar Zona apolar Interacciones de Van der Waals entre zonas apolares. Enlaces de hidrógeno entre zonas polares. Cabezas polares Cadena alifática apolar
Ácidos grasos En contacto con H 2 O: R-COOH  R-COO -   +  H + Se produce una ionización del grupo carboxilo Se forman películas superficiales, micelas y bicapas MICELAS En la superficie externa se sitúan  las cabezas polares interaccionando con la fase acuosa. Las colas apolares se sitúan en el interior.
Triacilglicéridos  = Triglicéridos = triacilgliceroles = grasas = grasas neutras +  3  H 2 O Ácido palmítico Glicerina + Tripalmitina Se forman por la  esterificación  de la  glicerina  con 3 moléculas de ácidos grasos. Al perderse los grupos hidroxilo, en la esterificación, los acilglicéridos son  moléculas apolares . A temperatura ambiente pueden ser líquidos ( aceites ), sólidos ( sebos ) o semisólidos ( mantecas ) También existen los MONOACILGLICÉRIDOS DIACILGLICÉRIDOS TRIACILGLICÉRIDOS SIMPLES TRIACILGLICÉRIDOS MIXTOS (= glicerol = propanotriol) (Ej.) Con ác.grasos distintos 2 ác. grasos 1 solo ác. graso COOH (CH 2 ) 14 CH 3 COOH (CH 2 ) 14 CH 3 COOH (CH 2 ) 14 CH 3 CH 2 CH CH 2 HO HO HO + + + CO (CH 2 ) 14 CH 3 CO (CH 2 ) 14 CH 3 CO (CH 2 ) 14 CH 3 CH 2 CH CH 2 O O O
Las grasas pueden sufrir  HIDRÓLISIS QUÍMICA ENZIMÁTICA Mediante álcalis (= bases) Obtención de jabones ( saponificación ) Mediante  lipasas  que digieren (hidrolizan) las grasas saponificación Los jabones emulsionan las grasas Triacilglicéridos  = Triglicéridos = triacilgliceroles = grasas = grasas neutras
Funciones biológicas: Reserva energética Aislamiento térmico y físico En animales: adipocitos del tejido adiposo Aprox.  doble de calorías / gramo  que glúcidos y proteínas (9 kcal/g  frente a 4 Kcal/g) Ventaja evolutiva: más energía en menos peso => movilidad (además, el glucógeno es hidrofílico => se almacenaría demasiada agua) En plantas: principalmente en semillas y frutos secos  Triacilglicéridos  = Triglicéridos = triacilgliceroles = grasas = grasas neutras
Ceras Son ésteres de ácidos grasos de cadena larga (14 a 36 átomos de C) con alcoholes también de cadena larga (de 16 a 30 átomos de C). Sólidas a temperatura ambiente (p.f. de 60 a 100ºC) Totalmente insolubles en agua Funciones biológicas: Recubrimiento-aislamiento Recubre el pelo de mamíferos, plumas de aves… Cera de abejas, cerumen del oído… Cubierta cérea de la hojas y frutos Reserva energética En algunas especies del plancton marino
Lípidos de membrana: fosfolípidos y esfingolípidos Fosfolípidos = fosfoglicéridos Son los principales componentes lipídicos de las  membranas  celulares. Fosfolípido = Glicerina + 2 Ácidos grasos + Ácido fosfórico (y en muchos casos otro compuesto polar unido al ác. Fosfórico) Esquema del fosfolípido más sencillo: Ácido fosfatídico Glicerina Ácido graso Ácido fosfórico Ácido graso
Lípidos de membrana: fosfolípidos y esfingolípidos Fosfolípidos = fosfoglicéridos Son los principales componentes lipídicos de las  membranas  celulares. Fosfolípido = Glicerina + 2 Ácidos grasos + Ácido fosfórico (y en muchos casos otro compuesto polar unido al ác. fosfórico) Esquema del fosfolípido más sencillo: Ácido fosfatídico Todos los fosfolípidos tienen un marcado carácter  anfipático POLAR  APOLAR Muy apropiados para formar membranas Glicerina Ácido graso Ácido fosfórico Ácido graso
Lípidos de membrana: fosfolípidos y esfingolípidos Fosfolípidos = fosfoglicéridos Son los principales componentes lipídicos de las  membranas  celulares. Fosfolípido = Glicerina + 2 Ácidos grasos + Ácido fosfórico (y en muchos casos otro compuesto polar unido al ác. Fosfórico) Esquema del fosfolípido más sencillo: Ácido fosfatídico Otros fosfolípidos, más complejos: Otro compuesto polar Glicerina Ácido graso Ácido fosfórico Ácido graso Glicerina Ácido graso Ácido fosfórico Ácido graso
 
FOSFOLÍPIDOS ÁCIDOS GRASOS GRUPO FOSFATO GLICERINA CH O O C CH 2 CH 2 O O C O O P OH OH CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH CH ... ... ... ... CH 3 AMINOALCOHOL O POLIALCOHOL
Lípidos de membrana: fosfolípidos y esfingolípidos Esfingolípidos También presentes en las membranas celulares. Muy abundantes en el tejido nervioso Enfingolípido =  Esfingosina  (o uno de sus derivados) + 1 Ác. Graso + 1 Compuesto polar Es un aminoalcohol de cadena larga CERAMIDA : Unidad estructural de todos los esfingolípidos (variable) (También tienen un marcado carácter  anfipático)
Lípidos de membrana: fosfolípidos y esfingolípidos Esfingolípidos También presentes en las membranas celulares. Muy abundantes en el tejido nervioso Enfingolípido =  Esfingosina  (o uno de sus derivados) + 1 Ác. Graso + 1 Compuesto polar (También tienen un marcado carácter  anfipático) Principales ejemplos de enfingolípidos: fosfocolina Abundantes en la vaina de mielina Son glicolípidos ( = glucolípidos)
Lípidos de membrana: fosfolípidos y esfingolípidos Funciones biológicas: Muy anfipáticas =>  forman  bicapas  en medio acuoso Las bicapas tienden a  cerrarse  formando  vesículas  que pueden autorrepararse Función:  estructural  (presentes en todas las  membranas celulares ) Membrana celular
LÍPIDOS SIN ÁCIDOS GRASOS  ( = lípidos insaponificables) ESTEROIDES:  Derivados del esterano ISOPRENOIDES: Derivados del isopreno (= ciclopentanoperhidrofenantreno) CH 2  = C – CH = CH 2 CH 3 ISOPRENO  ( = 2 metil - 1, 3 butadieno )
LÍPIDOS SIN ÁCIDOS GRASOS  ( = lípidos insaponificables) ESTEROIDES:  Derivados del esterano (= ciclopentanoperhidrofenantreno) En membranas de células animales En plasma sanguíneo, unido a proteínas Da lugar a: Ácidos biliares Vitamina D  (=>metabolismo de Ca y P) Hormonas sexuales Otras hormonas: H. corticosuprarrenales (cortisol y aldoesterona) Testosterona -Estradiol -Progesterona Un grupo importantes son los ESTEROLES como el  colesterol : Otros: Estigmasterol : en membranas de la célula vegetal Ergosterol : en membranas celulares de hongos Bacterias: carecen de esteroles
LÍPIDOS SIN ÁCIDOS GRASOS  ( = lípidos insaponificables) ESTEROIDES Algunos ejemplos:
LÍPIDOS SIN ÁCIDOS GRASOS  ( = lípidos insaponificables) ISOPRENOIDES: Derivados del isopreno (= Terpenos) Pueden ser lineales, cíclicos o mixtos: CH 2  = C – CH = CH 2 CH 3 ISOPRENO  ( = 2 metil - 1, 3 butadieno )
LÍPIDOS SIN ÁCIDOS GRASOS  ( = lípidos insaponificables) ISOPRENOIDES: Derivados del isopreno Se clasifican según el número de unidades de isopreno: MONOTERPENOS DITERPENOS TRITERPENOS TETRATERPENOS  (= CAROTENOIDES) POLITERPENOS Ej. 2 isoprenos 4 isoprenos 6 isoprenos 8 isoprenos Ej. Ej. Ej. Ej. Mentol (componente de la clorofila) Y vitaminas liposolubles A, E y K Muchos isoprenos

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Lípidos

  • 1. Unidad 3 Los lípidos I.E.S. Los Boliches Biología 2º Bachillerato Los lípidos: propiedades generales Ácidos grasos Triacilglicéridos Ceras Lípidos de membrana Lípidos sin ácidos grasos Ácido graso Triglicérido Colesterol Testosterona Geraniol
  • 2. 1.- Los lípidos: propiedades generales Todos poseen C, H y O Algunos también N, P, S Químicamente son muy heterogéneos (no puede darse una fórmula general válida para todos los lípidos) Propiedades físicas : Insolubles en agua Solubles en disolventes orgánicos (no polares) como éter, cloroformo, benceno… Densidad baja Presentes en todos los ss.vv. en proporciones variables de unos a otros y también dentro de un organismo según el tejido (tejido adiposo de animales, muchas semillas y frutos oleaginosos…) Clasificación química : Ácidos grasos Triacilglicéridos Ceras Fosfoglicéridos Enfingolípidos Esteroides Isoprenoides
  • 3. Ácidos grasos Son ácidos carboxílicos con cadenas hidrocarbonadas de 4 a 36 átomos de C (casi siempre con número par de C ). Generalmente formando parte de muchos lípidos, raramente libres. Ejemplos: CH 3 -(CH 2 ) 14 -COOH CH 3 -(CH 2 ) 16 -COOH
  • 4. Ácidos grasos Ejemplos: CH 3 -(CH 2 ) 4 -CH=CH- CH 2 – CH=CH(CH 2 ) 7 - COOH CH 3 -(CH 2 ) 7 -CH=CH- (CH 2 ) 7 - COOH CH 3 -(CH 2 -CH=CH) 3 - (CH 2 ) 7 - COOH
  • 5. Propiedades físicas Ácidos grasos - Punto de fusión - Solubilidad Dependen de - Longitud de la cadena - Grado de saturación (número de enlaces dobles) A.g. saturados A.g. insaturados Mayor longitud de cadena => Mayor punto de fusión Mayor nº de dobles enlaces => Menor punto de fusión
  • 6. Propiedades físicas Ácidos grasos - Punto de fusión - Solubilidad Dependen de - Longitud de la cadena - Grado de saturación (número de enlaces dobles) Son moléculas anfipáticas por tener una zona polar (grupo carboxilo) y otra apolar (cadena carbonada). “ Cola” HIDRÓFOBA “ Cabeza” HIDRÓFILA En contacto con H 2 O: R-COOH R-COO - + H + Se produce una ionización del grupo carboxilo Mayor longitud de cadena => Mayor punto de fusión Mayor nº de dobles enlaces => Menor punto de fusión O C HO HO C O C O OH O OH C Zona polar Zona apolar Interacciones de Van der Waals entre zonas apolares. Enlaces de hidrógeno entre zonas polares. Cabezas polares Cadena alifática apolar
  • 7. Ácidos grasos En contacto con H 2 O: R-COOH R-COO - + H + Se produce una ionización del grupo carboxilo Se forman películas superficiales, micelas y bicapas MICELAS En la superficie externa se sitúan las cabezas polares interaccionando con la fase acuosa. Las colas apolares se sitúan en el interior.
  • 8. Triacilglicéridos = Triglicéridos = triacilgliceroles = grasas = grasas neutras + 3 H 2 O Ácido palmítico Glicerina + Tripalmitina Se forman por la esterificación de la glicerina con 3 moléculas de ácidos grasos. Al perderse los grupos hidroxilo, en la esterificación, los acilglicéridos son moléculas apolares . A temperatura ambiente pueden ser líquidos ( aceites ), sólidos ( sebos ) o semisólidos ( mantecas ) También existen los MONOACILGLICÉRIDOS DIACILGLICÉRIDOS TRIACILGLICÉRIDOS SIMPLES TRIACILGLICÉRIDOS MIXTOS (= glicerol = propanotriol) (Ej.) Con ác.grasos distintos 2 ác. grasos 1 solo ác. graso COOH (CH 2 ) 14 CH 3 COOH (CH 2 ) 14 CH 3 COOH (CH 2 ) 14 CH 3 CH 2 CH CH 2 HO HO HO + + + CO (CH 2 ) 14 CH 3 CO (CH 2 ) 14 CH 3 CO (CH 2 ) 14 CH 3 CH 2 CH CH 2 O O O
  • 9. Las grasas pueden sufrir HIDRÓLISIS QUÍMICA ENZIMÁTICA Mediante álcalis (= bases) Obtención de jabones ( saponificación ) Mediante lipasas que digieren (hidrolizan) las grasas saponificación Los jabones emulsionan las grasas Triacilglicéridos = Triglicéridos = triacilgliceroles = grasas = grasas neutras
  • 10. Funciones biológicas: Reserva energética Aislamiento térmico y físico En animales: adipocitos del tejido adiposo Aprox. doble de calorías / gramo que glúcidos y proteínas (9 kcal/g frente a 4 Kcal/g) Ventaja evolutiva: más energía en menos peso => movilidad (además, el glucógeno es hidrofílico => se almacenaría demasiada agua) En plantas: principalmente en semillas y frutos secos Triacilglicéridos = Triglicéridos = triacilgliceroles = grasas = grasas neutras
  • 11. Ceras Son ésteres de ácidos grasos de cadena larga (14 a 36 átomos de C) con alcoholes también de cadena larga (de 16 a 30 átomos de C). Sólidas a temperatura ambiente (p.f. de 60 a 100ºC) Totalmente insolubles en agua Funciones biológicas: Recubrimiento-aislamiento Recubre el pelo de mamíferos, plumas de aves… Cera de abejas, cerumen del oído… Cubierta cérea de la hojas y frutos Reserva energética En algunas especies del plancton marino
  • 12. Lípidos de membrana: fosfolípidos y esfingolípidos Fosfolípidos = fosfoglicéridos Son los principales componentes lipídicos de las membranas celulares. Fosfolípido = Glicerina + 2 Ácidos grasos + Ácido fosfórico (y en muchos casos otro compuesto polar unido al ác. Fosfórico) Esquema del fosfolípido más sencillo: Ácido fosfatídico Glicerina Ácido graso Ácido fosfórico Ácido graso
  • 13. Lípidos de membrana: fosfolípidos y esfingolípidos Fosfolípidos = fosfoglicéridos Son los principales componentes lipídicos de las membranas celulares. Fosfolípido = Glicerina + 2 Ácidos grasos + Ácido fosfórico (y en muchos casos otro compuesto polar unido al ác. fosfórico) Esquema del fosfolípido más sencillo: Ácido fosfatídico Todos los fosfolípidos tienen un marcado carácter anfipático POLAR APOLAR Muy apropiados para formar membranas Glicerina Ácido graso Ácido fosfórico Ácido graso
  • 14. Lípidos de membrana: fosfolípidos y esfingolípidos Fosfolípidos = fosfoglicéridos Son los principales componentes lipídicos de las membranas celulares. Fosfolípido = Glicerina + 2 Ácidos grasos + Ácido fosfórico (y en muchos casos otro compuesto polar unido al ác. Fosfórico) Esquema del fosfolípido más sencillo: Ácido fosfatídico Otros fosfolípidos, más complejos: Otro compuesto polar Glicerina Ácido graso Ácido fosfórico Ácido graso Glicerina Ácido graso Ácido fosfórico Ácido graso
  • 15.  
  • 16. FOSFOLÍPIDOS ÁCIDOS GRASOS GRUPO FOSFATO GLICERINA CH O O C CH 2 CH 2 O O C O O P OH OH CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH CH ... ... ... ... CH 3 AMINOALCOHOL O POLIALCOHOL
  • 17. Lípidos de membrana: fosfolípidos y esfingolípidos Esfingolípidos También presentes en las membranas celulares. Muy abundantes en el tejido nervioso Enfingolípido = Esfingosina (o uno de sus derivados) + 1 Ác. Graso + 1 Compuesto polar Es un aminoalcohol de cadena larga CERAMIDA : Unidad estructural de todos los esfingolípidos (variable) (También tienen un marcado carácter anfipático)
  • 18. Lípidos de membrana: fosfolípidos y esfingolípidos Esfingolípidos También presentes en las membranas celulares. Muy abundantes en el tejido nervioso Enfingolípido = Esfingosina (o uno de sus derivados) + 1 Ác. Graso + 1 Compuesto polar (También tienen un marcado carácter anfipático) Principales ejemplos de enfingolípidos: fosfocolina Abundantes en la vaina de mielina Son glicolípidos ( = glucolípidos)
  • 19. Lípidos de membrana: fosfolípidos y esfingolípidos Funciones biológicas: Muy anfipáticas => forman bicapas en medio acuoso Las bicapas tienden a cerrarse formando vesículas que pueden autorrepararse Función: estructural (presentes en todas las membranas celulares ) Membrana celular
  • 20. LÍPIDOS SIN ÁCIDOS GRASOS ( = lípidos insaponificables) ESTEROIDES: Derivados del esterano ISOPRENOIDES: Derivados del isopreno (= ciclopentanoperhidrofenantreno) CH 2 = C – CH = CH 2 CH 3 ISOPRENO ( = 2 metil - 1, 3 butadieno )
  • 21. LÍPIDOS SIN ÁCIDOS GRASOS ( = lípidos insaponificables) ESTEROIDES: Derivados del esterano (= ciclopentanoperhidrofenantreno) En membranas de células animales En plasma sanguíneo, unido a proteínas Da lugar a: Ácidos biliares Vitamina D (=>metabolismo de Ca y P) Hormonas sexuales Otras hormonas: H. corticosuprarrenales (cortisol y aldoesterona) Testosterona -Estradiol -Progesterona Un grupo importantes son los ESTEROLES como el colesterol : Otros: Estigmasterol : en membranas de la célula vegetal Ergosterol : en membranas celulares de hongos Bacterias: carecen de esteroles
  • 22. LÍPIDOS SIN ÁCIDOS GRASOS ( = lípidos insaponificables) ESTEROIDES Algunos ejemplos:
  • 23. LÍPIDOS SIN ÁCIDOS GRASOS ( = lípidos insaponificables) ISOPRENOIDES: Derivados del isopreno (= Terpenos) Pueden ser lineales, cíclicos o mixtos: CH 2 = C – CH = CH 2 CH 3 ISOPRENO ( = 2 metil - 1, 3 butadieno )
  • 24. LÍPIDOS SIN ÁCIDOS GRASOS ( = lípidos insaponificables) ISOPRENOIDES: Derivados del isopreno Se clasifican según el número de unidades de isopreno: MONOTERPENOS DITERPENOS TRITERPENOS TETRATERPENOS (= CAROTENOIDES) POLITERPENOS Ej. 2 isoprenos 4 isoprenos 6 isoprenos 8 isoprenos Ej. Ej. Ej. Ej. Mentol (componente de la clorofila) Y vitaminas liposolubles A, E y K Muchos isoprenos