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PRACTICA Nº 07
RECONOCIMIENTO Y PROPIEDADES DE ACIDOS CARBOXILICOS
INTRODUCCION
En la presente práctica se reconocerá la presencia de los ácidos
carboxílicos, agregando cierta cantidad de reactivos que van a
facilitar la identificación de estos compuestos orgánicos.
Se sabe que los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de
compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional
llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce
cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH)
y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH.
Los ácidos carboxílicos, forman una de las clases de compuesto
orgánicos que se encuentra más frecuentemente. Muchos
productos naturales son ácidos carboxílicos o derivados de ellos,
algunos ácidos carboxílicos, como el ácido acético, se conocen
desde hace siglos. Otros como las prostaglandinas, han sido
aislados solo recientemente; los científicos continúan descubriendo
más y más funciones que estos compuestos desempeñan como
reguladores en los procesos biológicos.
1. OBJETIVOS
-Observar la fuerza ácida en función de su reacción con Na2CO3. anhidro.
-Observar y reconocer los productos obtenidos en la reacción de esterificación.
-Reconocer el ácido fórmico oxidándolo con el reactivo de Tollens.
2. FUNDAMENTO TEÓRICO
Los ácidos carboxílicos, compuestos de formula R-COOH, constituyen una de las
clases de compuesto orgánicos que se encuentra más frecuentemente. Muchos
productos naturales son ácidos carboxílicos o derivados de ellos, algunos ácidos
carboxílicos, como el ácido acético, se conocen desde hace siglos. Otros como las
prostaglandinas, han sido aislados solo recientemente; los científicos continúan
descubriendo mas y más funciones que estos compuestos desempeñan como
reguladores en los procesos biológicos.
ACIDEZ DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS:
Los ácidos carboxílicos son la clase de compuestos más ácidos que contienen solo
carbono, hidrogeno y oxigeno. Con constantes de ionización Ka del orden de 105
(Pka 5), son muchos más ácidos que los alcoholes y el agua. Sin embargo, no
debemos exagerar. Los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, una disolución 0.1 M
de ácido acético en agua por ejemplo esta ionizada en un 1.3 %.
Para entender la mayor acidez de los ácidos carboxílicos comparada con el agua y
los alcoholes. Comparemos los cambios estructurales que acompañan a la ionización
de un alcohol representativo (etanol) y un ácido carboxílico representativo (ácido
acético).
Características y propiedades:
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan
porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH);
se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y
carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2
Comportamiento químico de las diferentes posiciones del grupo carboxilo
Los derivados de los ácidos carboxílicos tienen como formula general R-COOH.
Tiene propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden
a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se
debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones, una ruptura heterolítica
cediendo el correspondiente protón o hidrón, H+, y quedando el resto de la molécula
con carga -1 debido al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la
molécula queda como R-COO-.
Además, en este anión, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza)
simétricamente entre los dos átomos de oxígeno, de forma que los enlaces carbono-
oxígeno adquieren un carácter de enlace parcialmente doble.
Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1% de sus
moléculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y
en disolución acuosa.
Pero sí son más ácidos que otros, en los que no se produce esa deslocalización
electrónica, como por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que la estabilización por
resonancia o deslocalización electrónica, provoca que la base conjugada del ácido
sea más estable que la base conjugada del alcohol y por lo tanto, la concentración de
protones provenientes de la disociación del ácido carboxílico sea mayor a la
concentración de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho que se verifica
experimentalmente por sus valores relativos menores de pKa. El ion resultante, R-
COOH-, se nombra con el sufijo "-ato".
3. MATERIALES Y EQUIPOS
- Tubos de ensayo. Pinzas.
Vaso de Precipitado Equipo de baño maría.
TrÍpode
4. REACTIVOS
-Ácido fórmico.
El ácido metanoico, también llamado ácido
fórmico, es un ácido orgánico de un solo átomo de
carbono, y por lo tanto el más simple de los ácidos
orgánicos. Su fórmula es H-COOH (CH2O2), el grupo
carboxilo es el que le confiere las propiedades ácidas
a la molécula. Su base conjugada se ve estabilizada
por dos estructuras de resonancia, favoreciendo su
acidez.
El pKa del ácido fórmico es de 3,75. Teniendo en
cuenta que el pH varía generalmente entre 0 y 14
(siendo 7 el pH neutro) podríamos decir que el
fórmico, pese a ser un ácido de origen natural es relativamente fuerte.
Entre otras propiedades el ácido metanoico es un ácido líquido, incoloro, de olor
irritante, con punto de ebullición de 100,7 °C y de congelación de 8,4 °C y es
completamente soluble en agua pues su cadena carbonada es muy corta y fácilmente
ionizable.
Ácido acético.
El ácido acético también conocido como ácido
metilencarboxílico, se puede encontrar en forma de
ionacetato. Éste es un ácido que se encuentra en el
vinagre, siendo el principal responsable de su sabor y
oloragrios. Su fórmula es CH3-COOH (C2H4O2). De
acuerdo con la IUPAC se denomina sistemáticamente
ácido etanoico.
Es el segundo de los ácidos carboxílicos, después del
ácido fórmico o metanoico, que sólo tiene un carbono,
y antes del ácido propanoico, que ya tiene una cadena
de tres carbonos.
El punto de fusión es 16,6 °C y el punto de ebullición es 117,9 °C.
En disolución acuosa, el ácido acético puede perder el protón del grupo carboxilo
para dar su base conjugada
-Ácido oleico:
El ácido oleico es un ácido grasomonoinsaturado de la serie omega 9 típico de los
aceites vegetales como el aceite de oliva, del aguacate, etc. Ejerce una acción
beneficiosa en los vasos sanguíneos reduciendo el riesgo de sufrir enfermedades
cardiovasculares.
Su fórmula química empírica es C18H34O2 (o bien, desarrollada,
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH). Su nombre IUPAC es ácido cis-9-octadecanoico, y
su nombre de taquigrafía de lípido es 18:1 cis-9 (también existe el isómero trans-9).
La forma saturada de este ácido es el ácido esteárico.
El aceite de oliva comprende un 55-80% de ácido oleico y el aceite de semilla de
uvas un 15-20%
-Ácido tartárico.
El ácido tartárico ó "ácido tártrico" es un compuesto
orgánico polifuncional, cuyo grupo funcional principal
es el carboxilo (ácido carboxílico). Su fórmula es:
HOOC-CHOH-CHOH-COOH, con fórmula molecular
C4H6O6 . Su peso molecular es 150 g/mol. Contiene,
por tanto, dos gruposcarboxílicos y dos grupos
alcohol en una cadena de hidrocarburolineal de
longitud cuatro.
-Carbonato de sodio anhidro.
El carbonato sódico es una sal blanca y translúcida de
fórmula químicaNa2CO3, usada entre otras cosas en la
fabricación de jabón, vidrio y tintes. Es conocido comúnmente
como barrilla, natrón, soda Solvay, ceniza de soda y sosa
(no confundir con la sosa cáustica).
-Reactivo de Tollens.
El complejo diamina-plata(I) es un agente oxidante,
reduciéndose a plata metálico, que en un vaso de reacción limpio, forma un "espejo
de plata". Éste es usado para verificar la presencia de aldehídos, que son oxidados a
ácidos carboxílicos.
Una vez que ha sido identificado un grupo carbonilo en la molécula orgánica usando
2,4-dinitrofenilhidrazina (también conocido como el reactivo de Brady o 2,4-DNPH), el
reactivo de Tollens puede ser usado para discernir si el compuesto es una cetona o
un aldehído. Al agregar el aldehído o la cetona al reactivo de Tollens, ponga el tubo
de ensayo en un baño María tibio. Si el reactivo es un aldehído, el test de Tollens
resulta en un espejo de plata. En otro caso, puede formarse o no un espejo
amarillento.
5. PARTE EXPERIMENTAL
EXPERIMENTO N°01: SOLUBILIDAD
Solventes: - agua – alcohol
2 ml. (Ac. Acético, Ac. Butírico, Ac. Benzoico, Ac. Fórmico, Ac. Propiónico, Ac.
Oleico) en agua y luego en alcohol.
EXPERIMENTO N°02: VELOCIDAD DE REACCION
En un tubo de ensayo colocar 2 ml. HCl 3N y agregar una cinta de Magnesio.
HCl + Mg  MgCl2 + H2
CH3COOH + Mg  (CH3COO)2 Mg + H2
EXPERIMENTO N°03: FORMACION DE SALES METALICAS
En una capsula colocar 5 ml. de CH3COOH 3N y 5ml. NaOH 3N
CH3COOH + NaOH  CH3COO-Na+ + H2O
EXPERIMENTO N°04: DETERMINACION DE ACIDO CITRICO EN EL JUGO DE
LIMON
En un vaso colocar 2ml. de jugo de limón y 50 ml. de H2O y 3 gotas de fenolftaleína y
neutralizar gota a gota una solución de NaOH 0.1N contenidos en el vaso. Anotar los
ml. gastados hasta la aparición de color grosella
CONCLUSIONES:
- Se observo que al mezclar Na2CO3 con el C18H34O2 no reacciona porque
este último tiene muchos carbonos formando moleculas mas polares que
apolares.
- Con C2H4O2 reacciona con facilidada ya que contiene menos carbonos.
- En el reconocimiento del acido formico, se constato que el reactivo de
tollens reduce a la sustancia formando en ion plata.
- Se observo que al hacer reaccionar el acido fórmico con C2H4O2, se torna
una coloración amarilla.
BIBLIOGRAFIA:
www.WIKIPEDIA.com/carbohidratos
www.lareserva.com/glucocidos-formulas
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  • 1. PRACTICA Nº 07 RECONOCIMIENTO Y PROPIEDADES DE ACIDOS CARBOXILICOS INTRODUCCION En la presente práctica se reconocerá la presencia de los ácidos carboxílicos, agregando cierta cantidad de reactivos que van a facilitar la identificación de estos compuestos orgánicos. Se sabe que los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH. Los ácidos carboxílicos, forman una de las clases de compuesto orgánicos que se encuentra más frecuentemente. Muchos productos naturales son ácidos carboxílicos o derivados de ellos, algunos ácidos carboxílicos, como el ácido acético, se conocen desde hace siglos. Otros como las prostaglandinas, han sido aislados solo recientemente; los científicos continúan descubriendo más y más funciones que estos compuestos desempeñan como reguladores en los procesos biológicos.
  • 2. 1. OBJETIVOS -Observar la fuerza ácida en función de su reacción con Na2CO3. anhidro. -Observar y reconocer los productos obtenidos en la reacción de esterificación. -Reconocer el ácido fórmico oxidándolo con el reactivo de Tollens. 2. FUNDAMENTO TEÓRICO Los ácidos carboxílicos, compuestos de formula R-COOH, constituyen una de las clases de compuesto orgánicos que se encuentra más frecuentemente. Muchos productos naturales son ácidos carboxílicos o derivados de ellos, algunos ácidos carboxílicos, como el ácido acético, se conocen desde hace siglos. Otros como las prostaglandinas, han sido aislados solo recientemente; los científicos continúan descubriendo mas y más funciones que estos compuestos desempeñan como reguladores en los procesos biológicos. ACIDEZ DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS: Los ácidos carboxílicos son la clase de compuestos más ácidos que contienen solo carbono, hidrogeno y oxigeno. Con constantes de ionización Ka del orden de 105 (Pka 5), son muchos más ácidos que los alcoholes y el agua. Sin embargo, no debemos exagerar. Los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, una disolución 0.1 M de ácido acético en agua por ejemplo esta ionizada en un 1.3 %. Para entender la mayor acidez de los ácidos carboxílicos comparada con el agua y los alcoholes. Comparemos los cambios estructurales que acompañan a la ionización de un alcohol representativo (etanol) y un ácido carboxílico representativo (ácido acético). Características y propiedades:
  • 3. Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2 Comportamiento químico de las diferentes posiciones del grupo carboxilo Los derivados de los ácidos carboxílicos tienen como formula general R-COOH. Tiene propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones, una ruptura heterolítica cediendo el correspondiente protón o hidrón, H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1 debido al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la molécula queda como R-COO-. Además, en este anión, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simétricamente entre los dos átomos de oxígeno, de forma que los enlaces carbono- oxígeno adquieren un carácter de enlace parcialmente doble. Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1% de sus moléculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolución acuosa. Pero sí son más ácidos que otros, en los que no se produce esa deslocalización electrónica, como por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que la estabilización por resonancia o deslocalización electrónica, provoca que la base conjugada del ácido sea más estable que la base conjugada del alcohol y por lo tanto, la concentración de protones provenientes de la disociación del ácido carboxílico sea mayor a la concentración de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho que se verifica experimentalmente por sus valores relativos menores de pKa. El ion resultante, R- COOH-, se nombra con el sufijo "-ato". 3. MATERIALES Y EQUIPOS - Tubos de ensayo. Pinzas.
  • 4. Vaso de Precipitado Equipo de baño maría. TrÍpode 4. REACTIVOS -Ácido fórmico. El ácido metanoico, también llamado ácido fórmico, es un ácido orgánico de un solo átomo de carbono, y por lo tanto el más simple de los ácidos orgánicos. Su fórmula es H-COOH (CH2O2), el grupo carboxilo es el que le confiere las propiedades ácidas a la molécula. Su base conjugada se ve estabilizada por dos estructuras de resonancia, favoreciendo su acidez. El pKa del ácido fórmico es de 3,75. Teniendo en cuenta que el pH varía generalmente entre 0 y 14 (siendo 7 el pH neutro) podríamos decir que el fórmico, pese a ser un ácido de origen natural es relativamente fuerte. Entre otras propiedades el ácido metanoico es un ácido líquido, incoloro, de olor irritante, con punto de ebullición de 100,7 °C y de congelación de 8,4 °C y es completamente soluble en agua pues su cadena carbonada es muy corta y fácilmente ionizable.
  • 5. Ácido acético. El ácido acético también conocido como ácido metilencarboxílico, se puede encontrar en forma de ionacetato. Éste es un ácido que se encuentra en el vinagre, siendo el principal responsable de su sabor y oloragrios. Su fórmula es CH3-COOH (C2H4O2). De acuerdo con la IUPAC se denomina sistemáticamente ácido etanoico. Es el segundo de los ácidos carboxílicos, después del ácido fórmico o metanoico, que sólo tiene un carbono, y antes del ácido propanoico, que ya tiene una cadena de tres carbonos. El punto de fusión es 16,6 °C y el punto de ebullición es 117,9 °C. En disolución acuosa, el ácido acético puede perder el protón del grupo carboxilo para dar su base conjugada -Ácido oleico: El ácido oleico es un ácido grasomonoinsaturado de la serie omega 9 típico de los aceites vegetales como el aceite de oliva, del aguacate, etc. Ejerce una acción beneficiosa en los vasos sanguíneos reduciendo el riesgo de sufrir enfermedades cardiovasculares. Su fórmula química empírica es C18H34O2 (o bien, desarrollada, CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH). Su nombre IUPAC es ácido cis-9-octadecanoico, y su nombre de taquigrafía de lípido es 18:1 cis-9 (también existe el isómero trans-9). La forma saturada de este ácido es el ácido esteárico. El aceite de oliva comprende un 55-80% de ácido oleico y el aceite de semilla de uvas un 15-20% -Ácido tartárico. El ácido tartárico ó "ácido tártrico" es un compuesto orgánico polifuncional, cuyo grupo funcional principal es el carboxilo (ácido carboxílico). Su fórmula es: HOOC-CHOH-CHOH-COOH, con fórmula molecular C4H6O6 . Su peso molecular es 150 g/mol. Contiene, por tanto, dos gruposcarboxílicos y dos grupos alcohol en una cadena de hidrocarburolineal de longitud cuatro.
  • 6. -Carbonato de sodio anhidro. El carbonato sódico es una sal blanca y translúcida de fórmula químicaNa2CO3, usada entre otras cosas en la fabricación de jabón, vidrio y tintes. Es conocido comúnmente como barrilla, natrón, soda Solvay, ceniza de soda y sosa (no confundir con la sosa cáustica). -Reactivo de Tollens. El complejo diamina-plata(I) es un agente oxidante, reduciéndose a plata metálico, que en un vaso de reacción limpio, forma un "espejo de plata". Éste es usado para verificar la presencia de aldehídos, que son oxidados a ácidos carboxílicos. Una vez que ha sido identificado un grupo carbonilo en la molécula orgánica usando 2,4-dinitrofenilhidrazina (también conocido como el reactivo de Brady o 2,4-DNPH), el reactivo de Tollens puede ser usado para discernir si el compuesto es una cetona o un aldehído. Al agregar el aldehído o la cetona al reactivo de Tollens, ponga el tubo de ensayo en un baño María tibio. Si el reactivo es un aldehído, el test de Tollens resulta en un espejo de plata. En otro caso, puede formarse o no un espejo amarillento. 5. PARTE EXPERIMENTAL EXPERIMENTO N°01: SOLUBILIDAD Solventes: - agua – alcohol 2 ml. (Ac. Acético, Ac. Butírico, Ac. Benzoico, Ac. Fórmico, Ac. Propiónico, Ac. Oleico) en agua y luego en alcohol.
  • 7. EXPERIMENTO N°02: VELOCIDAD DE REACCION En un tubo de ensayo colocar 2 ml. HCl 3N y agregar una cinta de Magnesio. HCl + Mg  MgCl2 + H2 CH3COOH + Mg  (CH3COO)2 Mg + H2
  • 8. EXPERIMENTO N°03: FORMACION DE SALES METALICAS En una capsula colocar 5 ml. de CH3COOH 3N y 5ml. NaOH 3N CH3COOH + NaOH  CH3COO-Na+ + H2O
  • 9. EXPERIMENTO N°04: DETERMINACION DE ACIDO CITRICO EN EL JUGO DE LIMON En un vaso colocar 2ml. de jugo de limón y 50 ml. de H2O y 3 gotas de fenolftaleína y neutralizar gota a gota una solución de NaOH 0.1N contenidos en el vaso. Anotar los ml. gastados hasta la aparición de color grosella
  • 10. CONCLUSIONES: - Se observo que al mezclar Na2CO3 con el C18H34O2 no reacciona porque este último tiene muchos carbonos formando moleculas mas polares que apolares. - Con C2H4O2 reacciona con facilidada ya que contiene menos carbonos. - En el reconocimiento del acido formico, se constato que el reactivo de tollens reduce a la sustancia formando en ion plata. - Se observo que al hacer reaccionar el acido fórmico con C2H4O2, se torna una coloración amarilla. BIBLIOGRAFIA: www.WIKIPEDIA.com/carbohidratos www.lareserva.com/glucocidos-formulas .