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PRÁCTICA 2 “SÍNTESIS DE DIBENZALACETONA”
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
SEGUNDO SEMESTRE
OBJETIVO
Obtener como producto la
dibenzalacetona por medio de una
reacción de Claisen-Schmidt
Purificar e identificar la
dibenzalacetona y determinar su
punto de fusión
Llevar acabo una reacción de
condensación aldolica usando
acetona y benzaldehído.
INTRODUCCIÓN
• En química orgánica, se conoce como reacciones de condensación a aquellas
que se llevan a cabo entre dos compuestos, los cuales tienen el grupo
funcional carbonilo dentro de su estructura (C=O), la condensación implica
un ataque nucleofílico del enolato sobre el centro electrofilico de un
carbonilo
• La reacción de Claisen-Schmidt es para dar la cetona alfa-beta-insaturada que
ocurre de forma espontánea.
• Para esa reacción es importante saber que el átomo de carbono adyacente al
carbono carbonilico es el átomo de carbono alfa, el siguiente sería beta y así
sucesivamente empleando las letras griegas.
α α
β
REACCIÓN.
La síntesis de dibenzalacetona se obtiene atreves de una doble reacción de Claisen-Schmidt, entre
un benzaldehído y acetona
B-
Benzaldehído Acetona Dibenzalacetona
MECANISMO
1 Es la generación del enolato de acetona, el cual ataca al carbonilo del benzaldehído
Acetona BenzaldehídoEnolato
3
4
2
5
Alcóxido
Toma un protón del disolvente.
Aldol
Forma un nuevo enolato que conduce a la deshidratación del alcohol
6 7
9
8
cetona alfa-betainsaturada
Enolato
Ataca al carbonilo
Alcóxido Segundo aldol
10
Formación de otro enolato que conduce a la deshidratación del Aldol
Dibenzalacetona
USOS COMERCIALES DE LA
DIBENZALACETONA
Protector solar
 Reactivos de laboratorio
 Pantallas solares
 Fabricación de sustancias
 Industria cosmética y farmacéutica
 Como ligandos en química organometalica
PROPIEDADES DE
LOS REACTIVOS
CETONA  Fácilmente inflamable
 Provoca irritación ocular grave
 Puede provocar somnolencia o vértigo
 La exposición repetida puede provocar
sequedad o formación de grietas en la piel.
Punto de ebullición: 56.5 ºC
Punto de fusión: -94 ºC
Densidad: 0.79 (g/mL)
BENZALDEHIDO
 Toxico por inhalación e indigestión
 Líquido incoloro, olor característico a
almendras
Punto de ebullición: 179 ºC
Punto de fusión: -26 °C
Densidad: 1.04 (g/mL)
HIDROXIDO DE SODIO  Puede causar quemaduras graves en todo tejido con el cual entra en
contacto
 Inhalar bajos niveles de hidróxido de sodio en forma de polvos,
neblinas o aerosoles puede producir irritación de la nariz, la garganta y
las vías respiratorias
 La ingestión de hidróxido de sodio sólido o líquido puede producir
vómitos, dolor del pecho y del abdomen y dificultad para tragar.
Recomendaciones generales Si hay algún contacto se debe quitar inmediatamente la ropa y zapatos
contaminados y eliminarlo lavando con agua y jabón.
En caso de contacto con los ojos lavar con abundante agua por 15
minutos.
ETANOL  El líquido puede afectar la piel, produciendo dermatitis
caracterizada por resequedad y agrietamiento
Recomendaciones generales. Al entrar en contacto con los ojos lavar inmediatamente con agua o
disolución salina de manera abundante.
TETRACLORURO DE
CARBONO
 No inflamable
 Toxico
 Es un líquido incoloro de olor ligeramente
dulce
Punto de ebullición: 77 °C
Punto de fusión: -23 °C
Densidad: 1,595 (g/mL)
PARTE EXPERIMENTAL
SÍNTESIS DE DIBENZALACETONA
¿Se tiene solución
preparada de
NaOH al 10%?
Agregar poco a poco y
con agitación la
solución de NaOH al
10%
SI
AGREGAR:
Temperatura
menor a 25ºC
Enfriar con
agua de la llave
si es necesario
NO
Observar y tomar
nota de los cambios
2 porciones
con 4 mL
Continuar agitación
suave y constante por
15 min.
8
𝑯 𝟐 𝐎
Adicionar:
2
Si el sólido no se
disuelve, volver a
calentar. y repetir
hasta que todo el
solido se disuelva.
Filtrar el sólido nuevamente
y dejarlo secar al aire por unos minutos.
IDENTIFICACIÓN
Agregar la mínima
cantidad de producto
Y disolver en 1mL de
acetona
Rotularlo como testigo y
agregar 1 mL de etanol Observar si ocurre
algún cambio.
Determinar el punto
de fusión del producto
seco y comprar con el
punto de fusión de la
dibenzalacetona pura.
Adicionar unas
gotas de solución
de:
T
E
S
T
I
G
O
TANIA
PRECAUCIONES E INDICACIONES.
1 2 3
BIBLIOGRAFÍA
 Francis A.. (2003). Condensación Aldolica. En Química Orgánica(769-775). México D.F: Mc Graw-Hill.
 William H.. (2002). Las condensaciones de Claisen y Dieckmann. En Química Orgánica(374-376). México
D.F: Compañía Editorial Continental.
 FICHA DE DATOS DE SEGURIDAD. Agosto 20, 2016, de SIGMA-ALDRICH Sitio web:
http://www.juntadeandalucia.es/servicioandaluzdesalud/hinmaculada/web/gambiental/material/pq_fds
/ACETONA.pdf
 Martinez I.. (2001). Condensaciones. Agosto 20, 2016, de UNAM Sitio web:
http://asesorias.cuautitlan2.unam.mx/organica/directorio/nacho/CONDEN~1.pdf

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Práctica 2 sintesis de dibenzalacetona

  • 1. PRÁCTICA 2 “SÍNTESIS DE DIBENZALACETONA” LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA SEGUNDO SEMESTRE
  • 2. OBJETIVO Obtener como producto la dibenzalacetona por medio de una reacción de Claisen-Schmidt Purificar e identificar la dibenzalacetona y determinar su punto de fusión Llevar acabo una reacción de condensación aldolica usando acetona y benzaldehído.
  • 3. INTRODUCCIÓN • En química orgánica, se conoce como reacciones de condensación a aquellas que se llevan a cabo entre dos compuestos, los cuales tienen el grupo funcional carbonilo dentro de su estructura (C=O), la condensación implica un ataque nucleofílico del enolato sobre el centro electrofilico de un carbonilo
  • 4. • La reacción de Claisen-Schmidt es para dar la cetona alfa-beta-insaturada que ocurre de forma espontánea. • Para esa reacción es importante saber que el átomo de carbono adyacente al carbono carbonilico es el átomo de carbono alfa, el siguiente sería beta y así sucesivamente empleando las letras griegas. α α β
  • 5. REACCIÓN. La síntesis de dibenzalacetona se obtiene atreves de una doble reacción de Claisen-Schmidt, entre un benzaldehído y acetona B- Benzaldehído Acetona Dibenzalacetona
  • 6. MECANISMO 1 Es la generación del enolato de acetona, el cual ataca al carbonilo del benzaldehído Acetona BenzaldehídoEnolato 3 4 2 5 Alcóxido Toma un protón del disolvente. Aldol Forma un nuevo enolato que conduce a la deshidratación del alcohol
  • 7. 6 7 9 8 cetona alfa-betainsaturada Enolato Ataca al carbonilo Alcóxido Segundo aldol
  • 8. 10 Formación de otro enolato que conduce a la deshidratación del Aldol Dibenzalacetona
  • 9. USOS COMERCIALES DE LA DIBENZALACETONA Protector solar  Reactivos de laboratorio  Pantallas solares  Fabricación de sustancias  Industria cosmética y farmacéutica  Como ligandos en química organometalica
  • 11. CETONA  Fácilmente inflamable  Provoca irritación ocular grave  Puede provocar somnolencia o vértigo  La exposición repetida puede provocar sequedad o formación de grietas en la piel. Punto de ebullición: 56.5 ºC Punto de fusión: -94 ºC Densidad: 0.79 (g/mL) BENZALDEHIDO  Toxico por inhalación e indigestión  Líquido incoloro, olor característico a almendras Punto de ebullición: 179 ºC Punto de fusión: -26 °C Densidad: 1.04 (g/mL)
  • 12. HIDROXIDO DE SODIO  Puede causar quemaduras graves en todo tejido con el cual entra en contacto  Inhalar bajos niveles de hidróxido de sodio en forma de polvos, neblinas o aerosoles puede producir irritación de la nariz, la garganta y las vías respiratorias  La ingestión de hidróxido de sodio sólido o líquido puede producir vómitos, dolor del pecho y del abdomen y dificultad para tragar. Recomendaciones generales Si hay algún contacto se debe quitar inmediatamente la ropa y zapatos contaminados y eliminarlo lavando con agua y jabón. En caso de contacto con los ojos lavar con abundante agua por 15 minutos. ETANOL  El líquido puede afectar la piel, produciendo dermatitis caracterizada por resequedad y agrietamiento Recomendaciones generales. Al entrar en contacto con los ojos lavar inmediatamente con agua o disolución salina de manera abundante.
  • 13. TETRACLORURO DE CARBONO  No inflamable  Toxico  Es un líquido incoloro de olor ligeramente dulce Punto de ebullición: 77 °C Punto de fusión: -23 °C Densidad: 1,595 (g/mL)
  • 14. PARTE EXPERIMENTAL SÍNTESIS DE DIBENZALACETONA ¿Se tiene solución preparada de NaOH al 10%? Agregar poco a poco y con agitación la solución de NaOH al 10% SI AGREGAR: Temperatura menor a 25ºC Enfriar con agua de la llave si es necesario NO
  • 15. Observar y tomar nota de los cambios 2 porciones con 4 mL Continuar agitación suave y constante por 15 min. 8 𝑯 𝟐 𝐎
  • 16. Adicionar: 2 Si el sólido no se disuelve, volver a calentar. y repetir hasta que todo el solido se disuelva. Filtrar el sólido nuevamente y dejarlo secar al aire por unos minutos.
  • 17. IDENTIFICACIÓN Agregar la mínima cantidad de producto Y disolver en 1mL de acetona Rotularlo como testigo y agregar 1 mL de etanol Observar si ocurre algún cambio. Determinar el punto de fusión del producto seco y comprar con el punto de fusión de la dibenzalacetona pura. Adicionar unas gotas de solución de: T E S T I G O TANIA
  • 19. BIBLIOGRAFÍA  Francis A.. (2003). Condensación Aldolica. En Química Orgánica(769-775). México D.F: Mc Graw-Hill.  William H.. (2002). Las condensaciones de Claisen y Dieckmann. En Química Orgánica(374-376). México D.F: Compañía Editorial Continental.  FICHA DE DATOS DE SEGURIDAD. Agosto 20, 2016, de SIGMA-ALDRICH Sitio web: http://www.juntadeandalucia.es/servicioandaluzdesalud/hinmaculada/web/gambiental/material/pq_fds /ACETONA.pdf  Martinez I.. (2001). Condensaciones. Agosto 20, 2016, de UNAM Sitio web: http://asesorias.cuautitlan2.unam.mx/organica/directorio/nacho/CONDEN~1.pdf