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FENOLES




Licda. Analiss Gasparico
FENOLES

• Un grupo hidroxilo ligado a un anillo
  aromático.

                           OH
NOMENCLATURA COMUN

Fenol




α-naftol              Β-naftol
CATECOL   RESORCINOL   HIDROQUINONA
Puntos de Fusión
• La mayoría de los fenoles son sólidos a
  temperatura ambiente, tan sólo unos cuántos
  son líquidos.
• Sus puntos de fusión son relativamente bajos.
• Los fenoles monosustituidos isoméricos, la
  forma para- es siempre la de mayor punto de
  fusión debido al hecho de ser la más simétrica.
PUNTOS DE FUSIÓN
•   Fenol          43ºC
•   o-cresol       31ºC
•   m-cresol       11ºC
•   p-cresol       35ºC
•   o-clorofenol   9ºC
•   m-clorofenol   33ºC
•   p-clorofenol   43ºC
•   Catecol        104ºC
•   Resorcinol     110ºC
•   Hidroquinona   173ºC
PUNTOS DE EBULLICIÓN

• Los Fenoles hierven a temperatura bastante
  elevadas gracias a los puente de hidrógeno
  que su grupo funcional hidroxilo es capaz
  de formar.
PUNTOS DE EBULLICIÓN

•   Fenol          182ºC
•   o-cresol       191ºC
•   m-cresol       201ºC
•   p-cresol       202ºC
•   o-clorofenol   175ºC
•   m-clorofenol   214ºC
•   p-clorofenol   217ºC
•   Catecol        246ºC
•   Resorcinol     281ºC
•   Hidroquinona   286ºC
SOLUBILIDAD

• Los fenoles son poco o moderadamente
  solubles en agua.
• Los isómeros o- pueden formar puentes de
  hidrógeno intramoleculares
• Si se introduce un segundo grupo OH se
  aumenta la solubilidad
SOLUBILIDAD g/100ml

•   Fenol          9.3
•   o-cresol       2.5
•   m-cresol       2.6
•   p-cresol       2.3
•   o-clorofenol   2.8
•   m-clorofenol   2.6
•   p-clorofenol   2.8
•   Catecol        45
•   Resorcinol     123
•   Hidroquinona   8
Acidez de los fenoles

        .._
OH      :O:

                   +   H+

      fenoxilato
OXIDACIÓN DE LOS FENOLES


 OH       O




          O
        Benzoquinona
Características Generales

• Son tóxicos si son ingeridos en altas dosis
• El fenol es utilizado como desinfectante al 5
  % (se la llama agua fenificada)
• Son combustibles
Propiedades Químicas

• Son mucho más ácidos que los alcoholes
  porque el anillo aromático puede
  deslocalizar de manera efectiva la carga
  negativa del oxígeno dentro de los carbonos
  del anillo
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Presentación no. 7, fenoles

  • 2. FENOLES • Un grupo hidroxilo ligado a un anillo aromático. OH
  • 4. CATECOL RESORCINOL HIDROQUINONA
  • 5. Puntos de Fusión • La mayoría de los fenoles son sólidos a temperatura ambiente, tan sólo unos cuántos son líquidos. • Sus puntos de fusión son relativamente bajos. • Los fenoles monosustituidos isoméricos, la forma para- es siempre la de mayor punto de fusión debido al hecho de ser la más simétrica.
  • 6. PUNTOS DE FUSIÓN • Fenol 43ºC • o-cresol 31ºC • m-cresol 11ºC • p-cresol 35ºC • o-clorofenol 9ºC • m-clorofenol 33ºC • p-clorofenol 43ºC • Catecol 104ºC • Resorcinol 110ºC • Hidroquinona 173ºC
  • 7. PUNTOS DE EBULLICIÓN • Los Fenoles hierven a temperatura bastante elevadas gracias a los puente de hidrógeno que su grupo funcional hidroxilo es capaz de formar.
  • 8. PUNTOS DE EBULLICIÓN • Fenol 182ºC • o-cresol 191ºC • m-cresol 201ºC • p-cresol 202ºC • o-clorofenol 175ºC • m-clorofenol 214ºC • p-clorofenol 217ºC • Catecol 246ºC • Resorcinol 281ºC • Hidroquinona 286ºC
  • 9. SOLUBILIDAD • Los fenoles son poco o moderadamente solubles en agua. • Los isómeros o- pueden formar puentes de hidrógeno intramoleculares • Si se introduce un segundo grupo OH se aumenta la solubilidad
  • 10. SOLUBILIDAD g/100ml • Fenol 9.3 • o-cresol 2.5 • m-cresol 2.6 • p-cresol 2.3 • o-clorofenol 2.8 • m-clorofenol 2.6 • p-clorofenol 2.8 • Catecol 45 • Resorcinol 123 • Hidroquinona 8
  • 11. Acidez de los fenoles .._ OH :O: + H+ fenoxilato
  • 12. OXIDACIÓN DE LOS FENOLES OH O O Benzoquinona
  • 13. Características Generales • Son tóxicos si son ingeridos en altas dosis • El fenol es utilizado como desinfectante al 5 % (se la llama agua fenificada) • Son combustibles
  • 14. Propiedades Químicas • Son mucho más ácidos que los alcoholes porque el anillo aromático puede deslocalizar de manera efectiva la carga negativa del oxígeno dentro de los carbonos del anillo