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ALCALOIDES
INTEGRANTES:
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DEFINICIÓN DE LOS ALCALOIDES
Los alcaloides son compuestos químicos orgánicos que contienen nitrógeno y
se encuentran en plantas, algunos animales, hongos y bacterias. El término
"alcaloide" proviene de la palabra árabe "al-qaly" que significa "cenizas
vegetales", ya que los primeros alcaloides fueron aislados de las plantas
mediante la extracción de sus cenizas (Pérez, I., & Nery, M. 2014)
CARACTERÍSTICAS
• Son compuestos orgánicos de estructura cíclica.
• Contienen átomos de nitrógeno, bien sea incluidos en la
estructura de su anillo o fuera de esta.
• Los más comunes derivan de aminoácidos, por ejemplo, de
la fenilalanina, el triptófano, la lisina, la arginina, la
tirosina o la ornitina, y son producidos por rutas
metabólicas secundarias.
• Son sintetizados por diversos tipos de organismos vivos,
estando las plantas entre los importantes.
• La presencia de uno o más átomos de nitrógeno en su
estructura los hace compuestos alcalinos, por lo que
pueden participar en reacciones ácido-base.
ORIGEN DE LOS
ALCALOIDES
Tomado de (Marta, 2018)
La palabra alcaloide fue designado por W. Meissner en el
primer cuarto del siglo XIX (1819) para nombrar algunos
compuestos activos que se encontraban en los vegetales y
que poseían carácter básico. Pero al cabo de varios años
Winterstein y Trier (1910) le dieron una definición más amplia a
estos compuestos y dieron a conocer que los alcaloides no
son tan solo de origen vegetal sino también se encuentran en
el reino animal.(Dewick, P. M. 2002)
TIPOS DE
ALCALOIDES
Generalmente los alcaloides se clasifican, de acuerdo con su estructura, en las siguientes
clases:
Alcaloides verdaderos.
Protoalcaloides.
Pseudoalcaloides.
Alcaloides Verdosos
Son todos los alcaloides que derivan de aminoácidos y que están formados por un anillo heterocíclico conteniendo al menos un átomo de
nitrógeno proveniente del aminoácido que les dio origen, el cual forma parte de la estructura cíclica Aún en dosis muy pequeñas, son moléculas
sumamente activas que tienen, por lo general, un gusto amargo y un aspecto sólido cristalino de color blanco.
Los alcaloides verdaderos forman sales solubles en agua cuando se combinan con sustancias ácidas y generalmente son producidos por
grupos especiales de plantas como formas libres, como sales o como óxidos nitrogenados.
Los principales aminoácidos precursores de los alcaloides verdaderos son la L-ornitina, la L-lisina, la L-tirosina, la L-fenilalanina, la L-histidina y
el L-triptófano.
Protoalcaloides
Son los alcaloides cuyos átomos de nitrógeno derivados de aminoácidos no forman parte del anillo heterocíclico de su estructura. Están
formados por anillos cerrados y generalmente son alcaloides de estructura simple.
Están entre los alcaloides menos abundantes en la naturaleza y suelen ser derivados de aminoácidos como el L-triptófano y la L-tirosina.
Pseudoalcaloides
Estos alcaloides tienen estructuras carbonadas que no derivan directamente de ningún aminoácido, pero cuya formación está de alguna
manera conectada con las rutas metabólicas aminoacídicas.
Por esta razón se dice que se forman a partir de precursores de aminoácidos o de otros compuestos derivados de su procesamiento.
Los pseudoalcaloides pueden ser derivados, entonces, del metabolismo de la fenilalanina, de algunos terpenoides y del acetato, así como de
alcaloides esteroideos.(Lifeder,24 de marzo de 2021).
La yohimbina es un protoalcaloide con efectos
afrodisíacos, muy empleado como compuesto
activo de los fármacos prescritos para el
tratamiento de la impotencia o disfunción eréctil en
el hombre
La capsaicina, el alcaloide contenido en los pimientos
picantes que les da el “sabor” picante, es un
pseudoalcaloide
Nicotina, el compuesto activo del tabaco,
derivado de la planta Nicotiana tabacum.
EFECTOS EN LA SALUD
Estas sustancias suelen generar efectos en el
sistema nervioso central y dado que están
presentes en vegetales, es posible que se
produzcan intoxicaciones en el organismo
humano, cuando una persona ingiere un alcaloide
cuyas propiedades desconoce o lo consuma en
exceso.
Los alcaloides contribuyen a atenuar el dolor y al
tratamiento de trastornos mentales sin embargo
es mas común el uso recreativo o no medicinal
que pone en riesgo la salud. (Alvarado-Avila, L
2022)
PROPIEDADES
MEDICINALES
01
03
Estimulantes: La cafeína,
nicotina y cocaína son
alcaloides estimulantes
del sistema nervioso
central.
02
Antitumorales: Ciertos
alcaloides, como la vinblastina
y la vincristina, se utilizan en
quimioterapia contra el cáncer
debido a sus propiedades
antimitóticas
05
Antiarrítmicas: Alcaloides
como la quinidina y la
ajmalina se emplean en el
tratamiento de arritmias
cardíacas.
04
Antimaláricas: La quinina,
un alcaloide extraído de
la corteza del árbol de la
quina, se utiliza como
tratamiento contra la
malaria.
Analgésicas: Algunos
alcaloides, como la morfina,
codeína y noscapina, se
utilizan como potentes
analgésicos para aliviar el
dolor.
Debido a sus potentes
efectos fisiológicos,
pueden tener
consecuencias tanto
negativas como en los
organismos vivos,
dependiendo de la
dosis, la vía de
administración y la
susceptibilidad
individual
Toxicidad: Algunos alcaloides pueden ser altamente tóxicos y
causar efectos adversos en la salud humana y animal. Por ejemplo,
la estricnina y la nicotina son alcaloides altamente tóxicos que
pueden ser letales en dosis suficientemente altas.
Adicción y dependencia: Alcaloides como la morfina, la heroína y la
cocaína tienen un alto potencial adictivo y pueden causar dependencia
física y psicológica.
Beneficios Terapéuticos: Muchos alcaloides tienen propiedades
farmacológicas importantes y se utilizan en medicina para tratar una
variedad de enfermedades. Por ejemplo, la morfina se usa como analgésico,
la quinina como tratamiento para la malaria y la vincristina como agente
quimioterapéutico contra el cáncer.
01
02
03
CONSECUENCIAS
04
Estimulación del sistema nervioso central: La cafeína y otros alcaloides
actúan como estimulantes del SNC, mejorando la alerta y la concentración.
FORMULAS
• Nicotina (del tabaco): C₁₀H₁₄N₂
• Cafeína (del café y té): C₈H₁₀N₄O₂
• Morfina (de la adormidera): C₁₇H₁₉NO₃
• Cocaína (de la hoja de coca): C₁₇H₂₁NO₄
• Atropina (de la belladona): C₁₇H₂₃NO₃
• Quinina (de la corteza de quina): C₂₀H₂₄N₂O₂
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  • 3. DEFINICIÓN DE LOS ALCALOIDES Los alcaloides son compuestos químicos orgánicos que contienen nitrógeno y se encuentran en plantas, algunos animales, hongos y bacterias. El término "alcaloide" proviene de la palabra árabe "al-qaly" que significa "cenizas vegetales", ya que los primeros alcaloides fueron aislados de las plantas mediante la extracción de sus cenizas (Pérez, I., & Nery, M. 2014)
  • 4. CARACTERÍSTICAS • Son compuestos orgánicos de estructura cíclica. • Contienen átomos de nitrógeno, bien sea incluidos en la estructura de su anillo o fuera de esta. • Los más comunes derivan de aminoácidos, por ejemplo, de la fenilalanina, el triptófano, la lisina, la arginina, la tirosina o la ornitina, y son producidos por rutas metabólicas secundarias. • Son sintetizados por diversos tipos de organismos vivos, estando las plantas entre los importantes. • La presencia de uno o más átomos de nitrógeno en su estructura los hace compuestos alcalinos, por lo que pueden participar en reacciones ácido-base.
  • 5. ORIGEN DE LOS ALCALOIDES Tomado de (Marta, 2018) La palabra alcaloide fue designado por W. Meissner en el primer cuarto del siglo XIX (1819) para nombrar algunos compuestos activos que se encontraban en los vegetales y que poseían carácter básico. Pero al cabo de varios años Winterstein y Trier (1910) le dieron una definición más amplia a estos compuestos y dieron a conocer que los alcaloides no son tan solo de origen vegetal sino también se encuentran en el reino animal.(Dewick, P. M. 2002)
  • 6. TIPOS DE ALCALOIDES Generalmente los alcaloides se clasifican, de acuerdo con su estructura, en las siguientes clases: Alcaloides verdaderos. Protoalcaloides. Pseudoalcaloides. Alcaloides Verdosos Son todos los alcaloides que derivan de aminoácidos y que están formados por un anillo heterocíclico conteniendo al menos un átomo de nitrógeno proveniente del aminoácido que les dio origen, el cual forma parte de la estructura cíclica Aún en dosis muy pequeñas, son moléculas sumamente activas que tienen, por lo general, un gusto amargo y un aspecto sólido cristalino de color blanco. Los alcaloides verdaderos forman sales solubles en agua cuando se combinan con sustancias ácidas y generalmente son producidos por grupos especiales de plantas como formas libres, como sales o como óxidos nitrogenados. Los principales aminoácidos precursores de los alcaloides verdaderos son la L-ornitina, la L-lisina, la L-tirosina, la L-fenilalanina, la L-histidina y el L-triptófano. Protoalcaloides Son los alcaloides cuyos átomos de nitrógeno derivados de aminoácidos no forman parte del anillo heterocíclico de su estructura. Están formados por anillos cerrados y generalmente son alcaloides de estructura simple. Están entre los alcaloides menos abundantes en la naturaleza y suelen ser derivados de aminoácidos como el L-triptófano y la L-tirosina. Pseudoalcaloides Estos alcaloides tienen estructuras carbonadas que no derivan directamente de ningún aminoácido, pero cuya formación está de alguna manera conectada con las rutas metabólicas aminoacídicas. Por esta razón se dice que se forman a partir de precursores de aminoácidos o de otros compuestos derivados de su procesamiento. Los pseudoalcaloides pueden ser derivados, entonces, del metabolismo de la fenilalanina, de algunos terpenoides y del acetato, así como de alcaloides esteroideos.(Lifeder,24 de marzo de 2021).
  • 7. La yohimbina es un protoalcaloide con efectos afrodisíacos, muy empleado como compuesto activo de los fármacos prescritos para el tratamiento de la impotencia o disfunción eréctil en el hombre La capsaicina, el alcaloide contenido en los pimientos picantes que les da el “sabor” picante, es un pseudoalcaloide Nicotina, el compuesto activo del tabaco, derivado de la planta Nicotiana tabacum.
  • 8. EFECTOS EN LA SALUD Estas sustancias suelen generar efectos en el sistema nervioso central y dado que están presentes en vegetales, es posible que se produzcan intoxicaciones en el organismo humano, cuando una persona ingiere un alcaloide cuyas propiedades desconoce o lo consuma en exceso. Los alcaloides contribuyen a atenuar el dolor y al tratamiento de trastornos mentales sin embargo es mas común el uso recreativo o no medicinal que pone en riesgo la salud. (Alvarado-Avila, L 2022)
  • 9. PROPIEDADES MEDICINALES 01 03 Estimulantes: La cafeína, nicotina y cocaína son alcaloides estimulantes del sistema nervioso central. 02 Antitumorales: Ciertos alcaloides, como la vinblastina y la vincristina, se utilizan en quimioterapia contra el cáncer debido a sus propiedades antimitóticas 05 Antiarrítmicas: Alcaloides como la quinidina y la ajmalina se emplean en el tratamiento de arritmias cardíacas. 04 Antimaláricas: La quinina, un alcaloide extraído de la corteza del árbol de la quina, se utiliza como tratamiento contra la malaria. Analgésicas: Algunos alcaloides, como la morfina, codeína y noscapina, se utilizan como potentes analgésicos para aliviar el dolor.
  • 10. Debido a sus potentes efectos fisiológicos, pueden tener consecuencias tanto negativas como en los organismos vivos, dependiendo de la dosis, la vía de administración y la susceptibilidad individual Toxicidad: Algunos alcaloides pueden ser altamente tóxicos y causar efectos adversos en la salud humana y animal. Por ejemplo, la estricnina y la nicotina son alcaloides altamente tóxicos que pueden ser letales en dosis suficientemente altas. Adicción y dependencia: Alcaloides como la morfina, la heroína y la cocaína tienen un alto potencial adictivo y pueden causar dependencia física y psicológica. Beneficios Terapéuticos: Muchos alcaloides tienen propiedades farmacológicas importantes y se utilizan en medicina para tratar una variedad de enfermedades. Por ejemplo, la morfina se usa como analgésico, la quinina como tratamiento para la malaria y la vincristina como agente quimioterapéutico contra el cáncer. 01 02 03 CONSECUENCIAS 04 Estimulación del sistema nervioso central: La cafeína y otros alcaloides actúan como estimulantes del SNC, mejorando la alerta y la concentración.
  • 11. FORMULAS • Nicotina (del tabaco): C₁₀H₁₄N₂ • Cafeína (del café y té): C₈H₁₀N₄O₂ • Morfina (de la adormidera): C₁₇H₁₉NO₃ • Cocaína (de la hoja de coca): C₁₇H₂₁NO₄ • Atropina (de la belladona): C₁₇H₂₃NO₃ • Quinina (de la corteza de quina): C₂₀H₂₄N₂O₂