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QUIMICA ORGANICA II
COMPUESTOS AROMATICOS
DELIA F. GUTIERREZ CATARI
GENERALIDADES
INTRODUCCIÓN
En nuestra clasificación de la Química Orgánica,
encontramos dos grandes ramas:
a) Compuestos alifáticos
b) Compuestos aromáticos
La palabra “aromático” se refería a aquellos
compuestos que tenían “fragancia”; hoy en
día esto no tiene significación.
DEFINICION
 Un compuesto aromático se puede definir como un
compuesto cíclico que contiene dobles enlaces
conjugados y que tienen una energía de
resonancia inusualmente elevada.
PROPIEDADES DE LOS
COMPUESTOS AROMÁTICOS
 Reacción sustitución electrofílica, a pesar de
aparecer en ellos los dobles enlaces.
 Propiedades químicas similares a las del
benceno.
 Baja relación hidrógeno-carbono lo que indica un
alto grado de instauración.
 Poco lábiles cuando se ponen en contacto con los
reactivos alifáticos por ser reactivos típicos para
las uniones múltiples carbono-carbono.
El descubrimiento del benceno
Michael Faraday
• aisló el benceno en 1825
• determinó su relación C:H, 1:1.
Eilhard Mitscherlich
• sintetizó el benceno en 1834
• determinó su fórmula molecular, C6H6.
Aromáticos: productos relacionados con baja
relación C:H y aroma agradable
Estructura y propiedades del benceno
 Friedrich Kekulé
Propuso en 1866 una estructura constituida
por varios tipos de enlace
Falló la explicación de que únicamente
existiera el isómero 1,2-diclorobenceno
enlace doble 1,34 Å
enlace sencillo 1,48
Å
Cada carbono con hibridación sp2 en el anillo tiene un
orbital sin hibridar tipo p que es perpendicular al anillo
y que solapa alrededor del anillo.
Estructura y propiedades del benceno
2. Reacciones de alquenos y de aromáticos
• Alqueno + KMnO4  diol (adición)
Benceno + KMnO4  no da reacción.
• Alqueno + Br2/CCl4  dibromuro (adición)
Benceno + Br2/CCl4  no da reacción.
• Con FeCl3 como catalizador, Br2 reacciona con benceno
para formar bromobenceno + HBr
(sustitución!). Los dobles enlaces permanecen.
Propiedades químicas del benceno
Anulenos
Hidrocarburos cíclicos con dobles enlaces y enlaces sencillos
alternados
Se propuso que todos los
hidrocarburos cíclicos
conjugados fueran aromáticos.
Sin embargo, el ciclobutadieno es tan
reactivo que dimeriza antes de ser
aislado.
Y el cicloctatetraeno añade Br2.
Se debe mirar a la teoría de los
orbitales moleculares para
explicar la aromaticidad.
• Seis solapamientos p de los orbitales deben formar seis
orbitales moleculares.
• Tres serán enlazantes, tres antienlazantes.
• Los orbitales moleculares de menor energía tendrán todo
interacciones enlazantes, sin nodos.
• Cuando la energía de los orbitales moleculares aumenta,
el número de nodos aumenta.
Los Orbitales Moleculares del Benceno.
Los Orbitales Moleculares del benceno
Los seis electrones llenan los tres orbitales de enlace pi.
Todos los orbitales se llenan (“cáscara cerrada”), tienen
una disposición estable.
Los Orbitales Moleculares del benceno
Diagrama de energía
Requerimientos en Aromáticos
1. La estructura debe ser cíclica con enlaces pi conjugados.
2. Cada átomo del anillo debe tener un orbital p sin
hibridar.
3. Los orbitales p atómicos sin hibridar se deben traslapar para
formar para formar un anillo continuo de orbitales paralelos.
En la mayor parte de los casos, la estructura debe ser plana
para que haya un traslape efectivo.
4. La deslocalización de los electrones pi en el anillo debe
disminuir la energía electrónica
Anti- y No-aromáticos
• Compuestos antiaromáticos son cíclicos,
conjugados, con solapamiento de orbitales p
alrededor del anillo, pero la energía del compuesto
es mayor que su cadena abierta.
• Compuestos no-aromáticos no tienen un anillo
continuo de solapamiento de los orbitales p y puede
que además no sea coplanar.
Regla de Hückel
• Aromático:
si el compuesto tiene un anillo continuo de
solapamiento de orbitales p paralelo y tiene 4N +
2 electrones pi
• Antiaromático:
si el compuesto tiene un anillo continuo de
solapamiento de orbitales p paralelo y tiene 4N
electrones.
La Regla de Hückel. [N] Anulenos
[4] Anuleno: antiaromático (4N e-).
[8] Anuleno: antiaromático, no planar, es no-aromático.
[10] Anuleno: aromático excepto para los isómeros que
no son planares.
Iónes aromáticos. Ciclopentadienilo
El catión tiene un orbital vacío p, 4 electrones, luego
es antiaromático.
El anión tiene un par de electrones no enlazantes en
un orbital p, 6 e-’, aromático.
Compuestos aromáticos
heterocíclicos. Piridina
Otros heterociclos
Hidrocarburos aromáticos polinucleares (HAP)
• Naftaleno
• Antraceno
• Fenantreno
Hidrocarburos aromáticos polinucleares
pireno Benzo[a]pireno
Formados durante la combustión (humo de
tabaco). Muchos son carcinogénicos.
¿COMO SABER SI UNA
MOLECULA ES AROMÁTICA?
PRESENTACION TEMA COMPUESTO AROMATICOS Y
PRESENTACION TEMA COMPUESTO AROMATICOS Y
PRESENTACION TEMA COMPUESTO AROMATICOS Y
Alótropos del Carbono
El carbono es un elemento químico de número atómico 6 y símbolo C.
Es sólido a temperatura ambiente. Dependiendo de las condiciones de
formación, puede encontrarse en la naturaleza en distintas formas
alotrópicas.
Alotropía:
Es la propiedad que poseen determinados elementos químicos de
presentarse bajo estructuras moleculares diferentes, en el mismo
estado físico.
Los alótropos pueden mostrar propiedades químicas y físicas muy
diferentes.
Alótropos del Carbono
• Amorfo: pequeñas partículas de grafito; carbón
vegetal, hollín, carbón, negro de carbono.
• Diamante: una capa de carbonos tetraédricos.
• Grafito: capas de anillos aromáticos fusionados.
diamante
grafito
• Una gran molécula.
• Carbonos
Tetraédricos.
• Enlaces Sigma, 1.54
Å.
• Aislantes eléctricos.
Alótropos aromáticos del carbono.
Diamante
Alótropos aromáticos del carbono. Grafito
• Estructura planar.
• Capa de anillos de benceno
fusionados, enlaces: 1.415
Å.
• Sólo fuerzas de van der
Waals entre capas (3,35 Å).
• Corriente eléctrica paralela
a las capas.
Alótropos aromáticos del carbono. Nuevas
formas alotrópicas
nanotubo de
carbono
Buckyball
(C60)
“
”
Fullerenos: 5- y 6- anillos se unen para formar una
estructura de tipo soccer ball .
Nanotubos: la mitad de una esfera C60 fusionada a un
cilindro de anillos aromáticos fusionados.
Alótropos aromáticos del carbono.
Compuestos heterocíclicos fusionados.
Heterociclos fusionados biologicamente
activos
L-triptófano, un aminoácido LSD, un halucinógeno
Común en la naturaleza, sintetizado como droga.
NOMENCLATURA DE DERIVADOS DEL BENCENO
OH OCH3
NH2
CH3
fenol tolueno anilina anisol
O O O
H
C CH2 C
CH3
C
H
C
OH
estireno acetofenona benzaldehído ácido benzoico
Bencenos monosustituidos
En bencenos monosustituidos, se nombra
primero el radical y se termina en la palabra
benceno.
Bencenos disustituidos
Los prefijos orto-, meta-, y para- se utilizan comunmente
En las posiciones 1,2-, 1,3-, y 1,4-, respectivamente.
Tres o más sustituyentes
Usa los números más pequeños posibles, pero el
carbono con un grupo funcional es #1.
O
H
NO2
O2N
N
O
2
2
O N
NO2 NO2
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PROPIEDADES FISICAS
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PRESENTACION TEMA COMPUESTO AROMATICOS Y

  • 1. QUIMICA ORGANICA II COMPUESTOS AROMATICOS DELIA F. GUTIERREZ CATARI
  • 2. GENERALIDADES INTRODUCCIÓN En nuestra clasificación de la Química Orgánica, encontramos dos grandes ramas: a) Compuestos alifáticos b) Compuestos aromáticos La palabra “aromático” se refería a aquellos compuestos que tenían “fragancia”; hoy en día esto no tiene significación.
  • 3. DEFINICION  Un compuesto aromático se puede definir como un compuesto cíclico que contiene dobles enlaces conjugados y que tienen una energía de resonancia inusualmente elevada.
  • 4. PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS  Reacción sustitución electrofílica, a pesar de aparecer en ellos los dobles enlaces.  Propiedades químicas similares a las del benceno.  Baja relación hidrógeno-carbono lo que indica un alto grado de instauración.  Poco lábiles cuando se ponen en contacto con los reactivos alifáticos por ser reactivos típicos para las uniones múltiples carbono-carbono.
  • 5. El descubrimiento del benceno Michael Faraday • aisló el benceno en 1825 • determinó su relación C:H, 1:1. Eilhard Mitscherlich • sintetizó el benceno en 1834 • determinó su fórmula molecular, C6H6. Aromáticos: productos relacionados con baja relación C:H y aroma agradable
  • 6. Estructura y propiedades del benceno  Friedrich Kekulé Propuso en 1866 una estructura constituida por varios tipos de enlace Falló la explicación de que únicamente existiera el isómero 1,2-diclorobenceno
  • 7. enlace doble 1,34 Å enlace sencillo 1,48 Å Cada carbono con hibridación sp2 en el anillo tiene un orbital sin hibridar tipo p que es perpendicular al anillo y que solapa alrededor del anillo. Estructura y propiedades del benceno
  • 8. 2. Reacciones de alquenos y de aromáticos • Alqueno + KMnO4  diol (adición) Benceno + KMnO4  no da reacción. • Alqueno + Br2/CCl4  dibromuro (adición) Benceno + Br2/CCl4  no da reacción. • Con FeCl3 como catalizador, Br2 reacciona con benceno para formar bromobenceno + HBr (sustitución!). Los dobles enlaces permanecen. Propiedades químicas del benceno
  • 9. Anulenos Hidrocarburos cíclicos con dobles enlaces y enlaces sencillos alternados Se propuso que todos los hidrocarburos cíclicos conjugados fueran aromáticos. Sin embargo, el ciclobutadieno es tan reactivo que dimeriza antes de ser aislado. Y el cicloctatetraeno añade Br2. Se debe mirar a la teoría de los orbitales moleculares para explicar la aromaticidad.
  • 10. • Seis solapamientos p de los orbitales deben formar seis orbitales moleculares. • Tres serán enlazantes, tres antienlazantes. • Los orbitales moleculares de menor energía tendrán todo interacciones enlazantes, sin nodos. • Cuando la energía de los orbitales moleculares aumenta, el número de nodos aumenta. Los Orbitales Moleculares del Benceno.
  • 12. Los seis electrones llenan los tres orbitales de enlace pi. Todos los orbitales se llenan (“cáscara cerrada”), tienen una disposición estable. Los Orbitales Moleculares del benceno Diagrama de energía
  • 13. Requerimientos en Aromáticos 1. La estructura debe ser cíclica con enlaces pi conjugados. 2. Cada átomo del anillo debe tener un orbital p sin hibridar. 3. Los orbitales p atómicos sin hibridar se deben traslapar para formar para formar un anillo continuo de orbitales paralelos. En la mayor parte de los casos, la estructura debe ser plana para que haya un traslape efectivo. 4. La deslocalización de los electrones pi en el anillo debe disminuir la energía electrónica
  • 14. Anti- y No-aromáticos • Compuestos antiaromáticos son cíclicos, conjugados, con solapamiento de orbitales p alrededor del anillo, pero la energía del compuesto es mayor que su cadena abierta. • Compuestos no-aromáticos no tienen un anillo continuo de solapamiento de los orbitales p y puede que además no sea coplanar.
  • 15. Regla de Hückel • Aromático: si el compuesto tiene un anillo continuo de solapamiento de orbitales p paralelo y tiene 4N + 2 electrones pi • Antiaromático: si el compuesto tiene un anillo continuo de solapamiento de orbitales p paralelo y tiene 4N electrones.
  • 16. La Regla de Hückel. [N] Anulenos [4] Anuleno: antiaromático (4N e-). [8] Anuleno: antiaromático, no planar, es no-aromático. [10] Anuleno: aromático excepto para los isómeros que no son planares.
  • 17. Iónes aromáticos. Ciclopentadienilo El catión tiene un orbital vacío p, 4 electrones, luego es antiaromático. El anión tiene un par de electrones no enlazantes en un orbital p, 6 e-’, aromático.
  • 20. Hidrocarburos aromáticos polinucleares (HAP) • Naftaleno • Antraceno • Fenantreno
  • 21. Hidrocarburos aromáticos polinucleares pireno Benzo[a]pireno Formados durante la combustión (humo de tabaco). Muchos son carcinogénicos.
  • 22. ¿COMO SABER SI UNA MOLECULA ES AROMÁTICA?
  • 26. Alótropos del Carbono El carbono es un elemento químico de número atómico 6 y símbolo C. Es sólido a temperatura ambiente. Dependiendo de las condiciones de formación, puede encontrarse en la naturaleza en distintas formas alotrópicas. Alotropía: Es la propiedad que poseen determinados elementos químicos de presentarse bajo estructuras moleculares diferentes, en el mismo estado físico. Los alótropos pueden mostrar propiedades químicas y físicas muy diferentes.
  • 27. Alótropos del Carbono • Amorfo: pequeñas partículas de grafito; carbón vegetal, hollín, carbón, negro de carbono. • Diamante: una capa de carbonos tetraédricos. • Grafito: capas de anillos aromáticos fusionados. diamante grafito
  • 28. • Una gran molécula. • Carbonos Tetraédricos. • Enlaces Sigma, 1.54 Å. • Aislantes eléctricos. Alótropos aromáticos del carbono. Diamante
  • 29. Alótropos aromáticos del carbono. Grafito • Estructura planar. • Capa de anillos de benceno fusionados, enlaces: 1.415 Å. • Sólo fuerzas de van der Waals entre capas (3,35 Å). • Corriente eléctrica paralela a las capas.
  • 30. Alótropos aromáticos del carbono. Nuevas formas alotrópicas nanotubo de carbono Buckyball (C60) “ ” Fullerenos: 5- y 6- anillos se unen para formar una estructura de tipo soccer ball . Nanotubos: la mitad de una esfera C60 fusionada a un cilindro de anillos aromáticos fusionados.
  • 31. Alótropos aromáticos del carbono. Compuestos heterocíclicos fusionados. Heterociclos fusionados biologicamente activos L-triptófano, un aminoácido LSD, un halucinógeno Común en la naturaleza, sintetizado como droga.
  • 32. NOMENCLATURA DE DERIVADOS DEL BENCENO OH OCH3 NH2 CH3 fenol tolueno anilina anisol O O O H C CH2 C CH3 C H C OH estireno acetofenona benzaldehído ácido benzoico
  • 33. Bencenos monosustituidos En bencenos monosustituidos, se nombra primero el radical y se termina en la palabra benceno.
  • 34. Bencenos disustituidos Los prefijos orto-, meta-, y para- se utilizan comunmente En las posiciones 1,2-, 1,3-, y 1,4-, respectivamente.
  • 35. Tres o más sustituyentes Usa los números más pequeños posibles, pero el carbono con un grupo funcional es #1. O H NO2 O2N N O 2 2 O N NO2 NO2 1,3,5-trinitrobenceno 2,4,6-trinitrofenol