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¿Qué se obtiene al tratar 1 mol de benceno con 1 mol de HNO3 en presencia de
H2SO4? ¿Y si se trata el producto obtenido con 1 mol de HNO3 en presencia de H2SO4?
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Estas reacciones son ejemplos
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anillo aromático es muy
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H
H
H
H
H
H
¿Qué se obtiene al tratar 1 mol de benceno con 1 mol de HNO3 en presencia de
H2SO4? ¿Y si se trata el producto obtenido con 1 mol de HNO3 en presencia de H2SO4?
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Primero indicaremos
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+)
¿Qué se obtiene al tratar 1 mol de benceno con 1 mol de HNO3 en presencia de
H2SO4? ¿Y si se trata el producto obtenido con 1 mol de HNO3 en presencia de H2SO4?
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H2SO4? ¿Y si se trata el producto obtenido con 1 mol de HNO3 en presencia de H2SO4?
HNO3 + H2SO4  NO2
+ + HSO4
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H2SO4? ¿Y si se trata el producto obtenido con 1 mol de HNO3 en presencia de H2SO4?
HNO3 + H2SO4  NO2
+ + HSO4
- + H2O
SAE
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El reactivo atacante (NO2
+) es un electrófilo (por su carga
positiva “busca” regiones de elevada densidad
electrónica como el anillo de benceno).
Por eso, este tipo de reacciones se llaman sustituciones
aromáticas electrofílicas (SAE).
¿Qué se obtiene al tratar 1 mol de benceno con 1 mol de HNO3 en presencia de
H2SO4? ¿Y si se trata el producto obtenido con 1 mol de HNO3 en presencia de H2SO4?
HNO3 + H2SO4  NO2
+ + HSO4
- + H2O
N
OO
+ H+
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SAE
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El electrófilo NO2
+ sustituye a un H del
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H2SO4? ¿Y si se trata el producto obtenido con 1 mol de HNO3 en presencia de H2SO4?
HNO3 + H2SO4  NO2
+ + HSO4
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N
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+ H+
nitrobenceno
SAE
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Si tratamos el producto obtenido con más reactivo (HNO3) se
producirá una segunda sustitución, pero el segundo grupo
no entrará en cualquier posición, sino en aquella a donde
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¿Qué se obtiene al tratar 1 mol de benceno con 1 mol de HNO3 en presencia de
H2SO4? ¿Y si se trata el producto obtenido con 1 mol de HNO3 en presencia de H2SO4?
HNO3 + H2SO4  NO2
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HNO3 + H2SO4  NO2
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Ejercicios de Química Orgánica Básica - 2. Alquinos, cicloalcanos, hidrocarburos aromáticos - 11 Nitración de benceno

  • 1. Ejercicios de Principales Compuestos Orgánicos Nitración de benceno (sustitución aromática electrofílica) 2: Alquinos, cicloalcanos, hidrocarburos aromáticos
  • 2. Curso Básico de Química Orgánica http://triplenlace.com/cbqo/ Este ejercicio pertenece al
  • 3. ¿Qué se obtiene al tratar 1 mol de benceno con 1 mol de HNO3 en presencia de H2SO4? ¿Y si se trata el producto obtenido con 1 mol de HNO3 en presencia de H2SO4? triplenlace.com Consejo Trate de resolver este ejercicio (y todos) por sí mismo/a antes de ver las soluciones. Si no lo intenta, no lo asimilará bien.
  • 4. ¿Qué se obtiene al tratar 1 mol de benceno con 1 mol de HNO3 en presencia de H2SO4? ¿Y si se trata el producto obtenido con 1 mol de HNO3 en presencia de H2SO4? triplenlace.com Estas reacciones son ejemplos típicos de sustituciones aromáticas electrofílicas. En ellas, un grupo atacante electrofílico (que busca altas densidades de densidad electrónica) sustituye a uno de los H del anillo. (No se produce una adición a algún doble enlace del anillo porque el sistema de dobles enlaces conjugados de un anillo aromático es muy estable.) H H H H H H
  • 5. ¿Qué se obtiene al tratar 1 mol de benceno con 1 mol de HNO3 en presencia de H2SO4? ¿Y si se trata el producto obtenido con 1 mol de HNO3 en presencia de H2SO4? HNO3 triplenlace.com Primero indicaremos cómo se produce el electrófilo (NO2 +)
  • 6. ¿Qué se obtiene al tratar 1 mol de benceno con 1 mol de HNO3 en presencia de H2SO4? ¿Y si se trata el producto obtenido con 1 mol de HNO3 en presencia de H2SO4? HNO3 + H2SO4 triplenlace.com
  • 7. ¿Qué se obtiene al tratar 1 mol de benceno con 1 mol de HNO3 en presencia de H2SO4? ¿Y si se trata el producto obtenido con 1 mol de HNO3 en presencia de H2SO4? HNO3 + H2SO4  NO2 + + HSO4 - + H2O triplenlace.com
  • 8. ¿Qué se obtiene al tratar 1 mol de benceno con 1 mol de HNO3 en presencia de H2SO4? ¿Y si se trata el producto obtenido con 1 mol de HNO3 en presencia de H2SO4? HNO3 + H2SO4  NO2 + + HSO4 - + H2O triplenlace.com
  • 9. ¿Qué se obtiene al tratar 1 mol de benceno con 1 mol de HNO3 en presencia de H2SO4? ¿Y si se trata el producto obtenido con 1 mol de HNO3 en presencia de H2SO4? HNO3 + H2SO4  NO2 + + HSO4 - + H2O triplenlace.com
  • 10. ¿Qué se obtiene al tratar 1 mol de benceno con 1 mol de HNO3 en presencia de H2SO4? ¿Y si se trata el producto obtenido con 1 mol de HNO3 en presencia de H2SO4? HNO3 + H2SO4  NO2 + + HSO4 - + H2O SAE triplenlace.com El reactivo atacante (NO2 +) es un electrófilo (por su carga positiva “busca” regiones de elevada densidad electrónica como el anillo de benceno). Por eso, este tipo de reacciones se llaman sustituciones aromáticas electrofílicas (SAE).
  • 11. ¿Qué se obtiene al tratar 1 mol de benceno con 1 mol de HNO3 en presencia de H2SO4? ¿Y si se trata el producto obtenido con 1 mol de HNO3 en presencia de H2SO4? HNO3 + H2SO4  NO2 + + HSO4 - + H2O N OO + H+ nitrobenceno SAE triplenlace.com El electrófilo NO2 + sustituye a un H del benceno. Lo colocamos en cualquier posición porque todas son equivalentes.
  • 12. ¿Qué se obtiene al tratar 1 mol de benceno con 1 mol de HNO3 en presencia de H2SO4? ¿Y si se trata el producto obtenido con 1 mol de HNO3 en presencia de H2SO4? HNO3 + H2SO4  NO2 + + HSO4 - + H2O N OO + H+ nitrobenceno SAE triplenlace.com Si tratamos el producto obtenido con más reactivo (HNO3) se producirá una segunda sustitución, pero el segundo grupo no entrará en cualquier posición, sino en aquella a donde sea “enviado” por el primer grupo (esto se llama regioselectividad).
  • 13. ¿Qué se obtiene al tratar 1 mol de benceno con 1 mol de HNO3 en presencia de H2SO4? ¿Y si se trata el producto obtenido con 1 mol de HNO3 en presencia de H2SO4? HNO3 + H2SO4  NO2 + + HSO4 - + H2O N OO + H+ nitrobenceno SAE triplenlace.com Más sobre la regioselectividad de la SAE se puede encontrar en: triplenlace.com/lecciones-de-quimica (en la sección Química General)
  • 14. ¿Qué se obtiene al tratar 1 mol de benceno con 1 mol de HNO3 en presencia de H2SO4? ¿Y si se trata el producto obtenido con 1 mol de HNO3 en presencia de H2SO4? HNO3 + H2SO4  NO2 + + HSO4 - + H2O N OO + H+ nitrobenceno SAE Orientadores orto y para Orientadores meta Activantes fuertes Desactivantes fuertes -NH2, -NHR, -NR2 -OH, -OR -NO2 -COOH -COOR -COR -SO3H -CN Activantes débiles -Alquilo (-R),-Arilo (-Ar) Desactivantes débiles -Halógeno Tabla de regioselectividad de la SAE triplenlace.com Buscaremos en la tabla de regioselectividad de la SAE la orientación del grupo -NO2. Como se ve, orienta a meta.
  • 15. ¿Qué se obtiene al tratar 1 mol de benceno con 1 mol de HNO3 en presencia de H2SO4? ¿Y si se trata el producto obtenido con 1 mol de HNO3 en presencia de H2SO4? HNO3 + H2SO4  NO2 + + HSO4 - + H2O N OO + H+ nitrobenceno SAE Orientadores orto y para Orientadores meta Activantes fuertes Desactivantes fuertes -NH2, -NHR, -NR2 -OH, -OR -NO2 -COOH -COOR -COR -SO3H -CN Activantes débiles -Alquilo (-R),-Arilo (-Ar) Desactivantes débiles -Halógeno Tabla de regioselectividad de la SAE triplenlace.com Como se ve, el grupo -NO2 orienta a meta.
  • 16. ¿Qué se obtiene al tratar 1 mol de benceno con 1 mol de HNO3 en presencia de H2SO4? ¿Y si se trata el producto obtenido con 1 mol de HNO3 en presencia de H2SO4? HNO3 + H2SO4  NO2 + + HSO4 - + H2O N OO + H+ nitrobenceno NO2 + SAE SAE triplenlace.com Por lo tanto, si añadimos más reactivo sr producirá una segunda SAE en posición meta respecto al sustituyente que entró antes
  • 17. ¿Qué se obtiene al tratar 1 mol de benceno con 1 mol de HNO3 en presencia de H2SO4? ¿Y si se trata el producto obtenido con 1 mol de HNO3 en presencia de H2SO4? HNO3 + H2SO4  NO2 + + HSO4 - + H2O N OO + H+ N OO N O O nitrobenceno NO2 + SAE SAE triplenlace.com El segundo grupo –NO2 queda en posición meta respecto al que había entrado antes
  • 18. ¿Qué se obtiene al tratar 1 mol de benceno con 1 mol de HNO3 en presencia de H2SO4? ¿Y si se trata el producto obtenido con 1 mol de HNO3 en presencia de H2SO4? HNO3 + H2SO4  NO2 + + HSO4 - + H2O N OO + H+ N OO N O O nitrobenceno NO2 + SAE SAE triplenlace.com m-dinitrobenceno Por eso el compuesto se puede llamar 1,3- dinitrobenceno o simplemente m-dinitrobenceno (se lee “metadinitromenceno”)
  • 19. Problemas del Curso Básico de Química Orgánica http://triplenlace.com/problemas-de- principales-compuestos-organicos/ Más…
  • 20. Temas del Curso Básico de Química Orgánica http://triplenlace.com/cbqo/ Más…