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Preguntas de exámenes de Química de la
Prueba de Acceso a la Universidad (Madrid)
Bloque 5
Química Orgánica
Bloque 5
• Grupos funcionales
• Isómeros
• Tipos generales de reacciones orgánicas
• Nomenclatura
• Reactividad
• Polímeros
Nomenclatura
Considere la fórmula empírica C4H8O: Puntuación máxima por apartado: 0,5 puntos.
a) Formule y nombre dos isómeros de grupo funcional carbonilo que correspondan a la fórmula anterior.
b) Formule y nombre dos aldehídos isómeros de cadena que correspondan a la fórmula anterior.
c) Formule y nombre un alcohol primario de cadena lineal con doble enlace que corresponda a la fórmula anterior.
d) Justifique mediante su formulación si etenil etil éter corresponde a la fórmula anterior. M21OC
a
El grupo carbonilo es –CO–.
• Las cetonas lo tienen dentro de la cadena El compuesto de la izquierda es una cetona, la butananona (no es
preciso indicar la posición del grupo carbonilo (diciendo butan-2-ona) porque solo puede estar en 2. Eso es así
porque no puede ser terminal, ya que entonces sería un aldehído, no una centona, y porque la posición 3 es
equivalente a la 2, eligiéndose el 2 por ser más bajo.
• Los aldehídos lo tienen en un extremo. El compuesto de la derecha es un aldehído, el butanal. Se escribe
también así: CH3–CH2–CH2–CHO (se escribe CHO y no COH para no confundirlo con un alcohol).
C
H3
CH3
O
O
C
H3
Considere la fórmula empírica C4H8O: Puntuación máxima por apartado: 0,5 puntos.
a) Formule y nombre dos isómeros de grupo funcional carbonilo que correspondan a la fórmula anterior.
b) Formule y nombre dos aldehídos isómeros de cadena que correspondan a la fórmula anterior.
c) Formule y nombre un alcohol primario de cadena lineal con doble enlace que corresponda a la fórmula anterior.
d) Justifique mediante su formulación si etenil etil éter corresponde a la fórmula anterior. M21OC
b
• Estos dos compuestos son aldehídos e isómeros. Dos compuestos son isómeros cuando tienen la misma
fórmula molecular. El de la izquierda es el metilpropanal. No es preciso decir 2-metilpropanal porque el resto
metilo (–CH3) solo puede estar en la posición 2; si estuviera en la 3 el compuesto sería el butanal, que es
precisamente el compuesto de la derecha.
• Se dice que son isómeros de cadena porque la cadena es diferente (la de la izquierda tiene una ramificación).
No son isómeros de función porque la función es la misma en ambos (aldehído); tampoco de posición porque
para considerar este tipo de isomería debemos partir de cadenas iguales en las que el grupo funcional ocupe
diferentes lugares. Estas cadenas no son iguales.
O
C
H3
O
C
H3 CH3
Considere la fórmula empírica C4H8O: Puntuación máxima por apartado: 0,5 puntos.
a) Formule y nombre dos isómeros de grupo funcional carbonilo que correspondan a la fórmula anterior.
b) Formule y nombre dos aldehídos isómeros de cadena que correspondan a la fórmula anterior.
c) Formule y nombre un alcohol primario de cadena lineal con doble enlace que corresponda a la fórmula anterior.
d) Justifique mediante su formulación si etenil etil éter corresponde a la fórmula anterior. M21OC
c
Se podrían proponer varios, según la posición del doble enlace o si existen ramificaciones o no. El que se ha
escrito es el but-2-enol o but-2-en-1-ol (el localizador 2 indica la posición del enlace doble, ya que se empieza a
numerar la cadena por el C sobre el que está el grupo funcional; numerándola así, el doble enlace esté entre los
carbonos 2 y 3, pero para indicar la posición de un doble o un triple enlace siempre se utiliza el primer número
solamente).
OH
C
H3
Considere la fórmula empírica C4H8O: Puntuación máxima por apartado: 0,5 puntos.
a) Formule y nombre dos isómeros de grupo funcional carbonilo que correspondan a la fórmula anterior.
b) Formule y nombre dos aldehídos isómeros de cadena que correspondan a la fórmula anterior.
c) Formule y nombre un alcohol primario de cadena lineal con doble enlace que corresponda a la fórmula anterior.
d) Justifique mediante su formulación si el etenil etil éter corresponde a la fórmula anterior. M21OC
d
El compuesto de la imagen es el etenil etil éter porque tiene un grupo –O– que hace de puente entre un grupo
etilo o etil y un grupo etenilo o etenil (este se llama así porque proviene del etano; la partícula “en” se debe a
que tiene un doble enlace; la partícula “il” se debe a que es un resto o sustituyente. El etenil se llama
tradicionalmente vinil, nombre aceptado por la IUPAC. Por eso, este compuesto también se puede denominar etil
vinil éter.
CH3
C
H2 O
La fórmula molecular C4H8O2, ¿a qué sustancia o sustancias de las propuestas a continuación corresponde? Justifique
la respuesta escribiendo en cada caso su fórmula semidesarrollada y molecular.
a) Ácido butanoico
b) Butanodial
c) Propanoato de metilo
d) Ácido metilpropanoico Puntuación máxima por apartado: 0,5 puntos. M21O
El ácido butanoico, por ser un ácido orgánico, ha de contener el grupo –COOH al final de la cadena. Su formula
semidesarrollada es: CH3–CH2–CH2–COOH. La fórmula molecular es (basta contar los átomos) C4O2H8.
a
El butanodial es un aldehído, pero tiene dos grupos aldehído (–CHO) . Como los grupos aldehído siempre han de
estar en la extremidad de una cadena, la fórmula semidesarrollada ha de ser CHO–CH2–CH2–CHO. La fórmula
molecular es C4O2H6.
b
Un propanoato procede del ácido propanoico (CH3–CH2-COOH). Se obtiene sustituyendo el H ácido (que es el H
del grupo COOH) por, en este caso, un grupo metilo (CH3–). La fórmula semidesarrollada es: CH3–CH2–COO–CH3.
La fórmula molecular es C4O2H8. (El grupo –COO– corresponde a la función éster).
c
El ácido metilpropanoico procede del ácido propanoico (CH3–CH2-COOH) en el que un H (no el H ácido) se
sustituye por un grupo metil (–CH3), Esta sustitución solo se puede hacer en el carbono 2, ya que si se hace en el
3 ya no sería un ácido propanoico sino butanoico. La fórmula semidesarrollada del ácido metilpropanoico es CH3–
CH(CH3)–COOH. Su fórmula molecular es C4O2H8.
d
Escriba la formula semidesarrollada y el nombre de dos posibles compuestos que tengan 4 carbonos y contengan en su
estructura:
a) Un grupo éter.
b) Un grupo alcohol en un cicloalcano.
c) Un grupo ester.
d) Un grupo halógeno y un triple enlace en una cadena lineal. Por apartado: 0,5 puntos. M18M
Uno posible es CH3–CH2–O–CH2–CH3. Este es el dimetil éter. Otro: es CH3–O–CH2–CH2–CH3 (metil propil éter).
a
Uno posible es el ciclobutanol. Otro, el metilcriclopropanol. Son estos:
(Un isómero del segundo es el ciclopropil-metanol).
b
El grupo éster es –COO–. Deriva del grupo ácido (–COOH). Un éster de 4 átomos de C es CH3–CH2–COO–CH3; es
el propanoato de metilo. Otro es: CH3–COO–CH2–CH3; se llama etanoato de etilo (o acetato de etilo).
c
Uno puede ser el CH3–C≡C–CH2Cl; es el 1-clorobut-2-ino. Otro: HC≡C–CH2– CH2Cl; es el 4-clorobut-1-ino (en los
halogenuros de alquenilo o alquinilo, la preferencia en la numeración la tienen los dobles y triples enlaces; los
halógenos se consideran meros sustituyentes).
d
OH
OH
C
H3
Formule y nombre los siguientes compuestos orgánicos:
a) Dos hidrocarburos saturados, isómeros de cadena, de fórmula molecular C4H10.
b) Dos aminas primarias, isómeras de posición, de fórmula molecular C3H9N.
c) Dos compuestos, isómeros de función (monofuncional), de fórmula molecular C3H6O2.
d) Un hidrocarburo aromático de fórmula molecular C7H8. Por apartado: 0,5 puntos. M19E
El butano y el metilpropano son isómeros de cadena y tienen la misma fórmula molecular, C4H10.
a
• Las aminas se caracterizan por poseer el grupo funcional –NH2 (esto si son aminas primarias; si son
secundarias el grupo es =NH; si son terciarias, =N–).
• Aminas primarias isómeras de posición son aquellas que difieren en la posición del grupo –NH2. Por ejemplo:
2-propanamina y 1-propanamina.
b
C
H3
CH3
C
H3 CH3
CH3
C
H3
CH3
N
H2
C
H3
NH2
Formule y nombre los siguientes compuestos orgánicos:
a) Dos hidrocarburos saturados, isómeros de cadena, de fórmula molecular C4H10.
b) Dos aminas primarias, isómeras de posición, de fórmula molecular C3H9N.
c) Dos compuestos, isómeros de función (monofuncional), de fórmula molecular C3H6O2.
d) Un hidrocarburo aromático de fórmula molecular C7H8. Por apartado: 0,5 puntos. M19E
Como son monofuncionales solo se puede usar una función. Hay dos tipos de funciones que tienen dos O: los
ácidos (–COOH) y sus derivados los ésteres (–COO–). Por tanto, podrían ser el ácido propanoico (CH3–CH2–COOH)
o el etanoato de metilo (CH3–COO–CH3) (también llamado acetato de metilo).
c
El hidrocarburo aromático más clásico es el benceno (C6H6), que se suele representar así:
Como la molécula del enunciado tiene 7 átomos de C podemos añadir un grupo metilo (–CH3):
Se trata del metilbenceno (su nombre vulgar es tolueno).
d
CH3
Nombre y formule los siguientes compuestos:
a) Dos hidrocarburos saturados, isómeros de cadena, de fórmula molecular C5H12.
b) Dos alcoholes, isómeros de posición, de fórmula molecular C4H10O.
c) Dos isómeros lineales, de fórmula molecular C4H8O2 y con un grupo carboxilato.
d) Dos hidrocarburos aromáticos de fórmula molecular C8H10. Puntuación máxima por apartado: 0,5 puntos.
M21M
Un hidrocarburo se dice que es saturado cuando tiene todos sus H posibles. Eso implica que no tiene ni dobles ni
triples enlaces. Uno puede ser el CH3–CH2–CH2–CH2–CH3 (pentano). Otro puede ser el CH3–CH2–CH(CH3)–CH3
(2-metilbutano). Un tercero podría ser CH3–C(CH3)2–CH3 (dimetilpropano).
a
Pueden ser el CH3–CH2–CH2–CH2OH (butan-1-ol o 1-butanol) y el CH3–CH2–CHOH–CH3 (butan-2-ol o 2-butanol).
b
El grupo carboxilato (o éster) es –COO–. Dos isómeros con 4 átomos de C son: CH3–COO–CH2–CH3 (etanoato de
etilo) y CH3–CH2–COO–CH3 (propanoato de metilo). Otro sería HCOO–CH2–CH2–CH3 (metanoato de propilo).
c
Basándonos en el benceno podríamos proponer muchos, como por ejemplo el etilbenceno o el 1,2-
dimetilbenceno:
d
CH3
CH3
CH3
Reactividad
Responda las siguientes cuestiones:
(1 punto) Nombre los siguientes compuestos, escriba su fórmula molecular, indique cuáles son isómeros entre sí y
especifique el tipo de isomería que presentan:
a1) CH3−CO−CH2−CH(CH3)2
a2) CH3−CHOH−CH(CH3)−CH2−CH3
a3) CH3−C(CH3)2−CH2−CHO
a4) CH3−(CH2)2−O−(CH2)2−CH3
(1 punto) Se quiere sintetizar 3-bromohexano, como único producto, a partir de un alqueno. Formule la
correspondiente reacción, indique de qué tipo es, nombre la regla que sigue y nombre el alqueno de partida.
M22O
a • Los compuestos que tienen el grupo –CO– dentro de la cadena se llaman cetonas. Su nombre acaba en -ona.
• Los que tienen el grupo –CO– en un extremo de la cadena (es decir, –CHO) se llaman aldehídos. Su nombre acaba en –al.
• Los que tienen grupos –OH son alcoholes. Su nombre acaba en –ol.
• Los que tienen grupos –O– son éteres. En su nombre se dice “éter”.
• El compuesto a1 se puede escribir también así:
• La cadena más larga tiene 5 átomos de C y tiene un sustituyente metilo (–CH3 ). Se empieza a numerar por el
extremo más próximo al grupo –CO–. Es la 4-metilpentan-2-ona.
O
C
H3 CH3
CH3
Responda las siguientes cuestiones:
(1 punto) Nombre los siguientes compuestos, escriba su fórmula molecular, indique cuáles son isómeros entre sí y
especifique el tipo de isomería que presentan:
a1) CH3−CO−CH2−CH(CH3)2
a2) CH3−CHOH−CH(CH3)−CH2−CH3
a3) CH3−C(CH3)2−CH2−CHO
a4) CH3−(CH2)2−O−(CH2)2−CH3
(1 punto) Se quiere sintetizar 3-bromohexano, como único producto, a partir de un alqueno. Formule la
correspondiente reacción, indique de qué tipo es, nombre la regla que sigue y nombre el alqueno de partida.
M22O
a
• El compuesto a2 se puede escribir también así:
• La cadena más larga tiene 5 átomos de C y tiene un sustituyente metilo (–CH3 ) en la posición 3, ya que se
empieza a numerar por el extremo más próximo al grupo –OH. Es el 3-metilpentan-2-ol.
OH
C
H3 CH3
CH3
• Los compuestos que tienen el grupo –CO– dentro de la cadena se llaman cetonas. Su nombre acaba en -ona.
• Los que tienen el grupo –CO– en un extremo de la cadena (es decir, –CHO) se llaman aldehídos. Su nombre acaba en –al.
• Los que tienen grupos –OH son alcoholes. Su nombre acaba en –ol.
• Los que tienen grupos –O– son éteres. En su nombre se dice “éter”.
Responda las siguientes cuestiones:
(1 punto) Nombre los siguientes compuestos, escriba su fórmula molecular, indique cuáles son isómeros entre sí y
especifique el tipo de isomería que presentan:
a1) CH3−CO−CH2−CH(CH3)2
a2) CH3−CHOH−CH(CH3)−CH2−CH3
a3) CH3−C(CH3)2−CH2−CHO
a4) CH3−(CH2)2−O−(CH2)2−CH3
(1 punto) Se quiere sintetizar 3-bromohexano, como único producto, a partir de un alqueno. Formule la
correspondiente reacción, indique de qué tipo es, nombre la regla que sigue y nombre el alqueno de partida.
M22O
a
• El compuesto a3 se puede escribir también así:
• La cadena más larga tiene 4 átomos de C y tiene dos sustituyentes metilo (–CH3 ) en la posición 3, ya que se
empieza a numerar por el extremo donde está el grupo –CHO. Es el 3,3-dimetilbutanal.
C
H3
CH3
C
H3
O
• Los compuestos que tienen el grupo –CO– dentro de la cadena se llaman cetonas. Su nombre acaba en -ona.
• Los que tienen el grupo –CO– en un extremo de la cadena (es decir, –CHO) se llaman aldehídos. Su nombre acaba en –al.
• Los que tienen grupos –OH son alcoholes. Su nombre acaba en –ol.
• Los que tienen grupos –O– son éteres. En su nombre se dice “éter”.
Responda las siguientes cuestiones:
(1 punto) Nombre los siguientes compuestos, escriba su fórmula molecular, indique cuáles son isómeros entre sí y
especifique el tipo de isomería que presentan:
a1) CH3−CO−CH2−CH(CH3)2
a2) CH3−CHOH−CH(CH3)−CH2−CH3
a3) CH3−C(CH3)2−CH2−CHO
a4) CH3−(CH2)2−O−(CH2)2−CH3
(1 punto) Se quiere sintetizar 3-bromohexano, como único producto, a partir de un alqueno. Formule la
correspondiente reacción, indique de qué tipo es, nombre la regla que sigue y nombre el alqueno de partida.
M22O
a
• El compuesto a4 se puede escribir también así:
• Es un éter. Los éteres se caracterizan por tener un –O– hace de puente de dos restos, que en este caso son
ambos de propilo. Por eso el compuesto se puede llamar dipropil éter.
C
H3
O
CH3
• Los compuestos que tienen el grupo –CO– dentro de la cadena se llaman cetonas. Su nombre acaba en -ona.
• Los que tienen el grupo –CO– en un extremo de la cadena (es decir, –CHO) se llaman aldehídos. Su nombre acaba en –al.
• Los que tienen grupos –OH son alcoholes. Su nombre acaba en –ol.
• Los que tienen grupos –O– son éteres. En su nombre se dice “éter”.
Responda las siguientes cuestiones:
(1 punto) Nombre los siguientes compuestos, escriba su fórmula molecular, indique cuáles son isómeros entre sí y
especifique el tipo de isomería que presentan:
a1) CH3−CO−CH2−CH(CH3)2
a2) CH3−CHOH−CH(CH3)−CH2−CH3
a3) CH3−C(CH3)2−CH2−CHO
a4) CH3−(CH2)2−O−(CH2)2−CH3
(1 punto) Se quiere sintetizar 3-bromohexano, como único producto, a partir de un alqueno. Formule la
correspondiente reacción, indique de qué tipo es, nombre la regla que sigue y nombre el alqueno de partida.
M22O
a • La fórmula molecular indica el número de átomos de cada elemento en la molécula, sin especificar la estructura. Por
ejemplo, la fórmula molecular del etano es C2H6 (su fórmula semidesarrollada es CH3–CH3).
• Dos compuestos con la misma fórmula molecular son isómeros entre sí.
• Cuando los isómeros tiene distintos grupos funcionales (éter, alcohol, cetona, aldehído…) se dice que son isómeros de
función. Si son hidrocarburos y difieren en sus ramificaciones son isómeros de cadena.
Las formulas moleculares de
los cuatro compuestos son:
• a1: C6OH12
• a2: C6OH14
• a3: C6OH12
• a4: C6OH14
• Como se ve, a1 y a3 son isómeros entre sí, y también lo son a2 y
a4 entre sí.
• La isomería en ambos casos es de función, ya que tienen
funciones distintas. Así, por un lado a1 es una cetona y a3 es un
aldehído; y por otro a2 es un alcohol y a4 es un éter.
[Nota: los alquenos pueden presentar isomería geométrica y los compuestos con centros quirales (carbonos con 4 sustituyentes distintos) pueden tener isomería
óptica].
Responda las siguientes cuestiones:
(1 punto) Nombre los siguientes compuestos, escriba su fórmula molecular, indique cuáles son isómeros entre sí y
especifique el tipo de isomería que presentan:
a1) CH3−CO−CH2−CH(CH3)2
a2) CH3−CHOH−CH(CH3)−CH2−CH3
a3) CH3−C(CH3)2−CH2−CHO
a4) CH3−(CH2)2−O−(CH2)2−CH3
(1 punto) Se quiere sintetizar 3-bromohexano, como único producto, a partir de un alqueno. Formule la
correspondiente reacción, indique de qué tipo es, nombre la regla que sigue y nombre el alqueno de partida.
M22O
b • El 3-bromohexano es un halogenuro de alquilo. Este tipo de compuesto se puede obtener a partir de un alqueno
(hidrocarburo con doble enlace). Se trata de una reacción de adición al doble enlace, denominada en este caso
hidrohalogenación. Consiste en que uno de los dos enlaces se rompe, quedando uno de los electrones del doble enlace
sobre uno de los átomos del doble enlace y el otro electrón sobre el otro átomo. Al mismo tiempo se rompe el enlace H–X,
quedando un electrón para cada átomo. Con todos estos electrones solitarios se forman nuevos enlaces.
• Por ejemplo (ver la secuencia en esta y las siguientes páginas):
C H3 C H2 C C H C H2 C H3
H X
H
Responda las siguientes cuestiones:
(1 punto) Nombre los siguientes compuestos, escriba su fórmula molecular, indique cuáles son isómeros entre sí y
especifique el tipo de isomería que presentan:
a1) CH3−CO−CH2−CH(CH3)2
a2) CH3−CHOH−CH(CH3)−CH2−CH3
a3) CH3−C(CH3)2−CH2−CHO
a4) CH3−(CH2)2−O−(CH2)2−CH3
(1 punto) Se quiere sintetizar 3-bromohexano, como único producto, a partir de un alqueno. Formule la
correspondiente reacción, indique de qué tipo es, nombre la regla que sigue y nombre el alqueno de partida.
M22O
b • El 3-bromohexano es un halogenuro de alquilo. Este tipo de compuesto se puede obtener a partir de un alqueno
(hidrocarburo con doble enlace). Se trata de una reacción de adición al doble enlace, denominada en este caso
hidrohalogenación. Consiste en que uno de los dos enlaces se rompe, quedando uno de los electrones del doble enlace
sobre uno de los átomos del doble enlace y el otro electrón sobre el otro átomo. Al mismo tiempo se rompe el enlace H–X,
quedando un electrón para cada átomo. Con todos estos electrones solitarios se forman nuevos enlaces.
• Por ejemplo:
C H3 C H2 C C H C H2 C H3
H X
H
Responda las siguientes cuestiones:
(1 punto) Nombre los siguientes compuestos, escriba su fórmula molecular, indique cuáles son isómeros entre sí y
especifique el tipo de isomería que presentan:
a1) CH3−CO−CH2−CH(CH3)2
a2) CH3−CHOH−CH(CH3)−CH2−CH3
a3) CH3−C(CH3)2−CH2−CHO
a4) CH3−(CH2)2−O−(CH2)2−CH3
(1 punto) Se quiere sintetizar 3-bromohexano, como único producto, a partir de un alqueno. Formule la
correspondiente reacción, indique de qué tipo es, nombre la regla que sigue y nombre el alqueno de partida.
M22O
b • El 3-bromohexano es un halogenuro de alquilo. Este tipo de compuesto se puede obtener a partir de un alqueno
(hidrocarburo con doble enlace). Se trata de una reacción de adición al doble enlace, denominada en este caso
hidrohalogenación. Consiste en que uno de los dos enlaces se rompe, quedando uno de los electrones del doble enlace
sobre uno de los átomos del doble enlace y el otro electrón sobre el otro átomo. Al mismo tiempo se rompe el enlace H–X,
quedando un electrón para cada átomo. Con todos estos electrones solitarios se forman nuevos enlaces.
• Por ejemplo:
C H3 C H2 C C H C H2 C H3
H X
H
Responda las siguientes cuestiones:
(1 punto) Nombre los siguientes compuestos, escriba su fórmula molecular, indique cuáles son isómeros entre sí y
especifique el tipo de isomería que presentan:
a1) CH3−CO−CH2−CH(CH3)2
a2) CH3−CHOH−CH(CH3)−CH2−CH3
a3) CH3−C(CH3)2−CH2−CHO
a4) CH3−(CH2)2−O−(CH2)2−CH3
(1 punto) Se quiere sintetizar 3-bromohexano, como único producto, a partir de un alqueno. Formule la
correspondiente reacción, indique de qué tipo es, nombre la regla que sigue y nombre el alqueno de partida.
M22O
b • El 3-bromohexano es un halogenuro de alquilo. Este tipo de compuesto se puede obtener a partir de un alqueno
(hidrocarburo con doble enlace). Se trata de una reacción de adición al doble enlace, denominada en este caso
hidrohalogenación. Consiste en que uno de los dos enlaces se rompe, quedando uno de los electrones del doble enlace
sobre uno de los átomos del doble enlace y el otro electrón sobre el otro átomo. Al mismo tiempo se rompe el enlace H–X,
quedando un electrón para cada átomo. Con todos estos electrones solitarios se forman nuevos enlaces.
• Por ejemplo:
C H3 C H2 C C H C H2 C H3
H
H X
Responda las siguientes cuestiones:
(1 punto) Nombre los siguientes compuestos, escriba su fórmula molecular, indique cuáles son isómeros entre sí y
especifique el tipo de isomería que presentan:
a1) CH3−CO−CH2−CH(CH3)2
a2) CH3−CHOH−CH(CH3)−CH2−CH3
a3) CH3−C(CH3)2−CH2−CHO
a4) CH3−(CH2)2−O−(CH2)2−CH3
(1 punto) Se quiere sintetizar 3-bromohexano, como único producto, a partir de un alqueno. Formule la
correspondiente reacción, indique de qué tipo es, nombre la regla que sigue y nombre el alqueno de partida.
M22O
b • El 3-bromohexano es un halogenuro de alquilo. Este tipo de compuesto se puede obtener a partir de un alqueno
(hidrocarburo con doble enlace). Se trata de una reacción de adición al doble enlace, denominada en este caso
hidrohalogenación. Consiste en que uno de los dos enlaces se rompe, quedando uno de los electrones del doble enlace
sobre uno de los átomos del doble enlace y el otro electrón sobre el otro átomo. Al mismo tiempo se rompe el enlace H–X,
quedando un electrón para cada átomo. Con todos estos electrones solitarios se forman nuevos enlaces.
• Por ejemplo:
C H3 C H2 C C HX C H2 C H3
H2
Responda las siguientes cuestiones:
(1 punto) Nombre los siguientes compuestos, escriba su fórmula molecular, indique cuáles son isómeros entre sí y
especifique el tipo de isomería que presentan:
a1) CH3−CO−CH2−CH(CH3)2
a2) CH3−CHOH−CH(CH3)−CH2−CH3
a3) CH3−C(CH3)2−CH2−CHO
a4) CH3−(CH2)2−O−(CH2)2−CH3
(1 punto) Se quiere sintetizar 3-bromohexano, como único producto, a partir de un alqueno. Formule la
correspondiente reacción, indique de qué tipo es, nombre la regla que sigue y nombre el alqueno de partida.
M22O
b • El 3-bromohexano es un halogenuro de alquilo. Este tipo de compuesto se puede obtener a partir de un alqueno
(hidrocarburo con doble enlace). Se trata de una reacción de adición al doble enlace, denominada en este caso
hidrohalogenación. Consiste en que uno de los dos enlaces se rompe, quedando uno de los electrones del doble enlace
sobre uno de los átomos del doble enlace y el otro electrón sobre el otro átomo. Al mismo tiempo se rompe el enlace H–X,
quedando un electrón para cada átomo. Con todos estos electrones solitarios se forman nuevos enlaces.
• Por ejemplo:
C H3 C H2 C C HX C H2 C H3
H2
• En esta reacción de hidrohalogenación concreta, HX es HBr.
• Este tipo de reacciones sigue la regla de Markóvnikov según la cual el H de HX se une al C que tiene más H. Como en este
caso ambos C del doble enlace tienen el mismo número de H (2), podemos colocar X en cualquiera de los dos C, pero en
ambos casos la molécula se llamaría igual: 3-bromohexano (y sería la misma).
• El compuesto de partida es el hex-3-eno (o 3-hexeno).
Conteste las siguientes cuestiones:
a) Nombre los siguientes compuestos: CH3−CH(CH3)−C(CH3)=CH−CH2−CH2−CH3;
CH3−CHOH−CH(C2H5)−CH2−OH.
b) Formule la reacción, indique de qué tipo es, y nombre los compuestos orgánicos implicados:
propan−2−ol + H2SO4 / calor ⟶
c) Formule la reacción, indique de qué tipo es, y nombre los compuestos orgánicos implicados:
pent−2−eno + H2O / H+ ⟶
d) Formule la reacción, indique de qué tipo es, y nombre los compuestos orgánicos implicados: 3−metilpentan−1−ol +
HBr ⟶ Puntuación máxima por apartado: 0,5 puntos. M21O
a • El primer compuesto es:
La cadena más larga tiene 7 átomos de C. Como hay un doble enlace, esta molécula es un hepteno. Se empieza a contar por la
izquierda porque el doble enlace está más cerca de ese extremo. Tiene un sustituyente metilo en 2 y otro en 3. Por eso se llama
2,3-dimetil-hept-3-eno (o 2,3-dimetil-3-hepteno).
• El segundo es:
La cadena principal es la que tiene más grupos funcionales (OH en este caso). Es un butanodiol. Se empieza a contar por la
derecha porque así los localizadores (números que indican posiciones) son más bajos. Es el 2-etilbutano-1,3-diol.
C
H3 CH3
CH3
CH3
C
H3 OH
OH
C
H3
Conteste las siguientes cuestiones:
a) Nombre los siguientes compuestos: CH3−CH(CH3)−C(CH3)=CH−CH2−CH2−CH3;
CH3−CHOH−CH(C2H5)−CH2−OH.
b) Formule la reacción, indique de qué tipo es, y nombre los compuestos orgánicos implicados:
propan−2−ol + H2SO4 / calor ⟶
c) Formule la reacción, indique de qué tipo es, y nombre los compuestos orgánicos implicados:
pent−2−eno + H2O / H+ ⟶
d) Formule la reacción, indique de qué tipo es, y nombre los compuestos orgánicos implicados: 3−metilpentan−1−ol +
HBr ⟶ Puntuación máxima por apartado: 0,5 puntos. M21O
b • Cuando un alcohol se trata con sulfúrico caliente se produce una deshidratación del alcohol (pérdida del
grupo OH y el H de un C vecino) para producir un alqueno:
CH3–CHOH–CH3 + H2SO4 / calor ⟶ CH2=CH–CH3 + H2O
• Como todas las reacciones químicas, todo consiste en una reordenación de los electrones. El grupo OH sale
así: ·OH (es decir, el O se lleva uno de los dos electrones del enlace con el C). Y el H sale así: H·. La unión de
·OH con ·H produce H–OH (H2O). En cuanto a los C que han quedado cada uno de ellos con 1 electrón
desapareado, utilizan estos electrones para formar un segundo enlace entre ellos.
Una reacción de deshidratación es contraria a una reacción de adición a un doble enlace. En este caso, la
deshidratación de un alcohol (que es un tipo de reacción de eliminación) conduce a un alqueno; y viceversa, la
adición de H2O a un alqueno conduce a un alcohol.
Conteste las siguientes cuestiones:
a) Nombre los siguientes compuestos: CH3−CH(CH3)−C(CH3)=CH−CH2−CH2−CH3;
CH3−CHOH−CH(C2H5)−CH2−OH.
b) Formule la reacción, indique de qué tipo es, y nombre los compuestos orgánicos implicados:
propan−2−ol + H2SO4 / calor ⟶
c) Formule la reacción, indique de qué tipo es, y nombre los compuestos orgánicos implicados:
pent−2−eno + H2O / H+ ⟶
d) Formule la reacción, indique de qué tipo es, y nombre los compuestos orgánicos implicados: 3−metilpentan−1−ol +
HBr ⟶ Puntuación máxima por apartado: 0,5 puntos. M21O
c • Cuando un alqueno se trata con H2O en medio ácido se produce una adición al doble enlace para obtenerse
un alcohol:
CH3–CH=CH–CH2–CH3 + H2O ⟶ CH3–CH2 – CHOH–CH2–CH3
CH3–CH=CH–CH2–CH3 + H2O ⟶ CH3–CHOH – CH2–CH2–CH3
• Como se ve, se podrían obtener dos productos, el pentan-2-ol y el pentan-3-ol.
Si uno de los dos C del doble enlace hubiera tenido más H que el otro habría que haber aplicado la regla de
Markóvnikov, según la cual el H se uniría preferentemente al C que tiene más H.
Conteste las siguientes cuestiones:
a) Nombre los siguientes compuestos: CH3−CH(CH3)−C(CH3)=CH−CH2−CH2−CH3;
CH3−CHOH−CH(C2H5)−CH2−OH.
b) Formule la reacción, indique de qué tipo es, y nombre los compuestos orgánicos implicados:
propan−2−ol + H2SO4 / calor ⟶
c) Formule la reacción, indique de qué tipo es, y nombre los compuestos orgánicos implicados:
pent−2−eno + H2O / H+ ⟶
d) Formule la reacción, indique de qué tipo es, y nombre los compuestos orgánicos implicados: 3−metilpentan−1−ol +
HBr ⟶ Puntuación máxima por apartado: 0,5 puntos. M21O
d • Cuando un alcohol se trata con un ácido hidrácido HX (X = halógeno) se obtiene un halogenuro de alquilo.
• Viceversa: cuando un halogenuro de alquilo se trata con una base BOH se obtiene un alcohol.
La razón de esta reacciones llamadas de sustitución se puede entender intuitivamente: el HX, por ser un ácido,
extrae al OH básico del alcohol; y viceversa: el OH de una base extrae al ácido. Estas reacciones se llaman de
sustitución porque un X puede sustituir a un OH y viceversa.
La reacción es:
CH3–CH2–CH(CH3)–CH2–CH2OH + HBr ⟶ CH3–CH2–CH(CH3)–CH2–CH2Br + H2O
(el compuesto obtenido es el 1-bromo-3-metilpentano).
Como se ve, lo que se produce es una sustitución de un OH por un Br y por eso este tipo de reacciones se llaman
de sustitución.
Escriba las reacciones que tendrían lugar entre but‒3‒en‒1‒ol y cada uno de los siguientes reactivos. Indique en cada
caso de que tipo de reacción se trata y nombre los productos obtenidos.
a) Ácido sulfúrico y calor.
b) Ácido clorhídrico.
c) KMnO4 (oxidante).
d) Ácido etanoico en medio ácido. Puntuación máxima por apartado: 0,5 puntos. M18M
a Se trata de un enol, que es un compuesto que tiene grupos alcohol y también dobles enlaces (alqueno). Por ello, su
reactividad será tanto la propia de los alcoholes como la de los dobles enlaces:
• Por ser un alcohol puede experimentar reacciones de:
• Eliminación (deshidratación): pérdida del grupo OH y un H del carbono vecino (tratando el alcohol con un
ácido fuerte en caliente, especialmente sulfúrico, que es un poderoso deshidratante).
• Sustitución: cambio del grupo OH por un halógeno (tratando el alcohol con un ácido HX, siendo X el halógeno).
• Por ser un alqueno puede experimentar reacciones de:
• Adición al doble enlace de moléculas como: H2O (para generar alcoholes), HX (siendo X un halógeno,
produciendo halogenuros de alquilo), H2 (transformándose en un alcano) o X2 (por ejemplo X2 = Br2)
• En el primer caso la reacción es:
CH2=CH–CH2–CH2OH [+ H+/calor] ⟶ CH2=CH–CH=CH2 + H2O
• En este reacción de eliminación (de una molécula de H2O) se pierde el OH y un H del carbono vecino. Se
obtiene buta-1,3-dieno.
No es necesario escribir H2SO4 porque lo que importa es
que el medio sea ácido para favorecer la deshidratación
Escriba las reacciones que tendrían lugar entre but‒3‒en‒1‒ol y cada uno de los siguientes reactivos. Indique en cada
caso de que tipo de reacción se trata y nombre los productos obtenidos.
a) Ácido sulfúrico y calor.
b) Ácido clorhídrico.
c) KMnO4 (oxidante).
d) Ácido etanoico en medio ácido. Puntuación máxima por apartado: 0,5 puntos. M18M
b
• Es esperable una adición al doble enlace de la molécula HCl:
CH2=CH–CH2–CH2OH + HCl ⟶ CH3– CHCl–CH2–CH2OH
Es el 3-clorobután-1-ol.
• Se sigue la regla de Markóvnikov, según la cual en las adiciones el H va al C con más H. No obstante, siempre
cabe esperar que como producto secundario se obtenga algo de CH2Cl–CH2–CH2–CH2OH, 4-clorotután-1-ol.
Se trata de un enol, que es un compuesto que tiene grupos alcohol y también dobles enlaces (alqueno). Por ello, su
reactividad será tanto la propia de los alcoholes como la de los dobles enlaces:
• Por ser un alcohol puede experimentar reacciones de:
• Eliminación (deshidratación): pérdida del grupo OH y un H del carbono vecino (tratando el alcohol con un
ácido fuerte en caliente, especialmente sulfúrico, que es un poderoso deshidratante).
• Sustitución: cambio del grupo OH por un halógeno (tratando el alcohol con un ácido HX, siendo X el halógeno).
• Por ser un alqueno puede experimentar reacciones de:
• Adición al doble enlace de moléculas como: H2O (para generar alcoholes), HX (siendo X un halógeno,
produciendo halogenuros de alquilo), H2 (transformándose en un alcano) o X2 (por ejemplo X2 = Br2)
Escriba las reacciones que tendrían lugar entre but‒3‒en‒1‒ol y cada uno de los siguientes reactivos. Indique en cada
caso de que tipo de reacción se trata y nombre los productos obtenidos.
a) Ácido sulfúrico y calor.
b) Ácido clorhídrico.
c) KMnO4 (oxidante).
d) Ácido etanoico en medio ácido. Puntuación máxima por apartado: 0,5 puntos. M18M
c
Con KMnO4 se produce esta oxidación:
CH2=CH–CH2–CH2OH [+ KMnO4] ⟶ CH2=CH–CH2–COOH
Es el ácido but-3-enoico. (Se empieza a numerar por el extremo del –COOH).
Los alcoholes experimentan también dos reacciones muy importantes:
• Oxidación: con un oxidante fuerte como el permanganato potásico (KMnO4) el alcohol puede producir el ácido
correspondiente (ejemplo: CH3–CH2OH se puede oxidar a CH3–COOH).
• Esterificación: una función alcohol (–OH) puede reaccionar con una función ácido (–COOH) para obtener un
éster y H2O. (Esta reacción orgánica es análoga a la reacción inorgánica: ácido + base ⟶ sal + H2O).
Escriba las reacciones que tendrían lugar entre but‒3‒en‒1‒ol y cada uno de los siguientes reactivos. Indique en cada
caso de que tipo de reacción se trata y nombre los productos obtenidos.
a) Ácido sulfúrico y calor.
b) Ácido clorhídrico.
c) KMnO4 (oxidante).
d) Ácido etanoico en medio ácido. Puntuación máxima por apartado: 0,5 puntos. M18M
d
Con el ácido etanoico la reacción (de esterificación) es:
CH2=CH–CH2–CH2OH + CH3–COOH ⟶ CH3–COO–CH2–CH2=CH–CH3 + H2O
Es el etanoato de (but-3-enilo).
Las reacciones en las que se unen dos moléculas eliminándose al mismo tiempo una molécula pequeña (como
H2O) se llaman condensaciones. Una esterificación un ejemplo de reacción de condensación.
Los alcoholes experimentan también dos reacciones muy importantes:
• Oxidación: con un oxidante fuerte como el permanganato potásico (KMnO4) el alcohol puede producir el ácido
correspondiente (ejemplo: CH3–CH2OH se puede oxidar a CH3–COOH).
• Esterificación: una función alcohol (–OH) puede reaccionar con una función ácido (–COOH) para obtener un
éster y H2O. (Esta reacción orgánica es análoga a la reacción inorgánica: ácido + base ⟶ sal + H2O).
Oxidación de alcoholes
OXIDACIÓN
• Cuando un alcohol se oxida con un oxidante suave puede producir aldehídos o cetonas;
si el oxidante es fuerte puede producir el ácido correspondiente.
• Son buenos oxidantes el KMnO4 (permanganato) y el K2Cr2O7 (dicromato), si bien si
están diluidos pueden ser oxidantes débiles.
• (Si la oxidación es demasiado fuerte el compuesto se quema (combustión, produciendo
CO2 y H2O) .
REDUCCIÓN
• Lo contrario ocurre en el proceso de reducción (ácido ⟶ aldehído/cetona ⟶ alcohol).
• Un reductor que se usa a menudo es el H2
C
H3 O
H
C
H3
CH3
O
C
H3 O
OH
Grado de oxidación
ácidos
C
H3 OH
aldehídos/cetonas
alcoholes
Escriba las reacciones propuestas, indicando de qué tipo son y nombrando los productos mayoritarios obtenidos:
a) Butan-2-ol + ácido sulfúrico / calor.
b) Propan-2-ol + permanganato de potasio (oxidante).
c) Propan-1-ol + ácido etanoico.
d) Cloroetano + hidróxido de sodio. Puntuación máxima por apartado: 0,5 puntos. M18E
Un alcohol tratado con H2SO4 se deshidrata (el sulfúrico es un fortísimo deshidratante) para producir el o los
alquenos correspondientes: CH3–CH2–CHOH–CH3 (butan-2-ol) ⟶ CH3–CH=CH2–CH3 (but-2-eno) y
CH3–CH2–CH=CH2 (but-1-eno). (Este se produce en menor proporción; el que se produce en mayor proporción es
el que conduce a un alqueno en el que los C están unidos a más restos que no sean H; se dice que es el alqueno
más sustituido. Es la llamada regla de Záitsev o Saytzeff). Es una reacción de eliminación (deshidratación).
a
CH3–CH2OH–CH3 se oxida a la cetona correspondiente: CH3–CO–CH3 (propanona) (no se puede oxidar a un ácido
porque el OH no es terminal). Es una reacción de oxidación.
b
c
Los halogenuros de alquilo cuando se tratan con una base fuerte dan alcoholes:
CH3–CH2Cl + NaOH ⟶ CH3–CH2OH + NaCl. Se obtiene etanol. Es una reacción de sustitución pues se sustituye
Cl por OH.
d
CH3–CH2–CH2OH + CH3–COOH ⟶ CH3–COO–CH2–CH2–CH3 (acetato de propilo) + H2O. (Esterificación).
Una forma de enunciar la regla de Saytzeff es esta: en una reacción de eliminación en un alcohol el doble enlace se
forma entre el C que porta al OH y el C vecino con menor número de hidrógenos. Lo equivalente se puede decir de una
reacción de eliminación en un halogenuro. (Atención: esta regla no es la contraria de la de Markóvnikov).
Polímeros
Dados los compuestos orgánicos: A (cloroeteno), B (1,6-hexanodiamina), C (ácido hexanodioico).
a) Formule los compuestos orgánicos indicados.
b) Formule y nombre el compuesto que resulta de la polimerización de A.
c) Formule y nombre el compuesto que resulta de la polimerización de B con C.
d) Justifique si se trata de polímeros de adición o condensación en cada caso. Puntuación máxima por apartado:
0,5 puntos. M20M
A: Cloroeteno (cloruro de vinilo) B: 1,6-hexanodiamina C: Ácido hexanodioico
a
• En este caso, así se unen 6 monómeros (la reacción es aproximada):
• Se obtiene el poli(cloruro de vinilo), industrialmente conocido como PVC.
• La reacción para obtener un PVC de n monómeros suele escribirse así:
b
NH2
N
H2
OH
O
OH
O
Cl
C
H3
Cl Cl Cl Cl Cl
6 ⟶
Cl
C
H2
Cl
C
H2
NH2–(CH2)6–NH2 HOOC–(CH2)6–COOH
H2C=CHCl
Los monómeros que tienen dobles enlaces suelen polimerizar por adición. Uno de los enlaces del doble enlace se rompe y los
electrones que quedan desapareados los utiliza el monómero para unirse por la izquierda y por la derecha a otro monómero.
Dados los compuestos orgánicos: A (cloroeteno), B (1,6-hexanodiamina), C (ácido hexanodioico).
a) Formule los compuestos orgánicos indicados.
b) Formule y nombre el compuesto que resulta de la polimerización de A.
c) Formule y nombre el compuesto que resulta de la polimerización de B con C.
d) Justifique si se trata de polímeros de adición o condensación en cada caso. Puntuación máxima por apartado:
0,5 puntos. M20M
• Cuando dos monómeros distintos tienen, ambos, grupos funcionales que pueden producir entre sí una
reacción de condensación (es decir, que pueden unirse liberando una molécula pequeña como H2O, NH3…) se
dice que la reacción de polimerización es por condensación.
• Cada monómero ha de ser difuncional (tener dos grupos funcionales) para poderse unir por la derecha a un monómero de
la cadena y por la izquierda a otro. Un ejemplo clásico es el de los diáçicidos y las diaminas. El polímero formado se llama
poliamida (las proteínas son poliamidas naturales). El esquema de este tipo de reacciones es:
Se forma una molécula de H2O
por cada reacción entre
COOH y NH2.
c
Dados los compuestos orgánicos: A (cloroeteno), B (1,6-hexanodiamina), C (ácido hexanodioico).
a) Formule los compuestos orgánicos indicados.
b) Formule y nombre el compuesto que resulta de la polimerización de A.
c) Formule y nombre el compuesto que resulta de la polimerización de B con C.
d) Justifique si se trata de polímeros de adición o condensación en cada caso. Puntuación máxima por apartado:
0,5 puntos. M20M
• En este caso, la estructurade la poliamida es:
• Recibe el nombre comercial de nailon 6,6 (los números son los de átomos de C del diácido y de la diamina).
c
• Como se dijo antes, el PVC es un polímero de adición. Al tener el monómero un enlace doble, este permite las
típicas reacciones de adición que caracterizan a los alquenos. En este caso se trata de autoadiciones (un
monómero usa el doble enlace de otro para adicionarse a él).
• El nailon 6,6 es un polímero de condensación, ya que los monómeros se unen liberando pequeñas moléculas
(de H2O, en este caso). (Se produce, por tanto, una policondensación).
d
En general, hay dos mecanismos principales de polimerización: por adición (para monómeros con dobles
enlaces) y por condensación (para monómeros difuncionales).
Anexo
Grupos funcionales y nomenclatura
• En primer lugar conviene diferenciar entre los diferentes grupo funcionales, que son los grupos de átomos
responsables del tipo de reactividad de la molécula y que a su vez determinan la nomenclatura.
• Trataremos:
• Alcanos (hidrocarburos simples sin grupo funcional propiamente)
• Alquenos y alquinos (hidrocarburos con dobles y triples enlaces)
• Halogenuros de alquilo (hidrocarburos con átomos de halógenos)
• Alcoholes (grupo funcional –OH)
• Aldehídos y cetonas (grupo funcional carbonilo, –CO–, en el extremo de la cadena (aldehídos) o en el
interior (cetonas)).
• Éteres (dos grupos alquílicos unidos por un –O– puente)
• Ácidos carboxílicos (grupo funcional carboxílico, –COOH)
• Ésteres (son como las “sales” de los ácidos carboxílicos; grupo funcional carboxilato, –COO–)
• Aminas (el grupo funcional es –NH2 (es como si fueran derivadas del amoniaco)
• Amidas (grupo funcional –CO–N=
• También mencionaremos a los isómeros, que son moléculas que aunque tienen iguales fórmulas moleculares
son diferentes en algunos sentidos:
• Isómeros de cadena: ramificaciones diferentes.
• Isómeros de posición: el grupo funcional está en diferentes lugares de la cadena.
• Isómeros de función: tienen grupos funcionales diferentes.
hexano
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
Grupos funcionales
alcanos
hexeno
CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH2
Grupos funcionales
alquenos
hexino
CH3 CH2 CH2 CH2 C CH
Grupos funcionales
alquinos
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2Cl
Grupos funcionales
cloro-hexano
Halogenuros
de alquilo
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CHO
Grupos funcionales
hexanal
aldehídos
H3 CH2 CH2 H2 CO
C
C CH3
Grupos funcionales
hexanona
cetonas
H3 CH2 CH2 H2 C
C
C C
H2 CH2 NH2
Grupos funcionales
hexanamina
aminas
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH
Grupos funcionales
ácido hexanoico
Ácidos carboxílicos
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 COO-
Grupos funcionales
hexanoato
Sales de ácidos
carboxílicos
Grupos funcionales
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
hexilo
Quitando un H a un hidrocarburo se obtiene
un resto cuyo nombre acaba en –ilo
Resto alquilo
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
CO
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
O
Grupos funcionales
hexanoato
de hexilo
Éster
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
Grupos funcionales
2 restos
hexilo
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
O
Grupos funcionales
éter
dihexílico
O dihexil éter
Éter
Grupos funcionales
H3 CH2 CO H2 CO
C
C CH3
hexanodiona
Una molécula puede tener más de un
grupo funcional, iguales o distintos
Grupos funcionales
CH3 CH2 CH2 CH2 CHCl CH2OH
clorohexanol
Isómeros
Isómeros
C6 O
C6H14O
1-hexanol
C6 O
C6H14O
2-hexanol
ISÓMEROS DE POSICIÓN
Isómeros
C6 O
C6H14O
1-hexanol
C6 O
C6H14O
3-hexanol
ISÓMEROS DE POSICIÓN
Isómeros
C6 O
C6H12O
C6 O
C6H12O
hexanal
hexanona
ISÓMEROS DE FUNCIÓN
Isómeros
C6
C6H14
C6
C6H14
hexano
3-metil-pentano
ISÓMEROS DE CADENA
Isómeros
CH3
C
H
C C C
C
H3
H
CH3
C
H3
H
H
ISÓMEROS CIS-TRANS
(E)-2-buteno (Z)-2-buteno
E también se llama trans;
Z también se llama cis
Tipos generales de reacciones orgánicas
Tipos generales de reacciones orgánicas
Se pueden considerar varios tipos generales de
reacciones orgánicas:
• Eliminación
• Adición
• Sustitución
• Condensación
• Descomposición
• …
Tipos generales de reacciones orgánicas
Cl
C C H
H
H
H C
H H
H
ELIMINACIÓN
Tipos generales de reacciones orgánicas
Cl
C C H
H
H
H C
H H
H
..
..
ELIMINACIÓN
Tipos generales de reacciones orgánicas
Cl
C C H
H
H
H C
H H
H
C C H
H
H
H C
H H
Cl H
ELIMINACIÓN
Tipos generales de reacciones orgánicas
Cl
C C H
H
H
Cl
H
+
H C
H H
H
C C H
H
H
H C
H H
ELIMINACIÓN
Tipos generales de reacciones orgánicas
Cl
C C H
H
H
Cl
H
+
H C
H H
H
C C H
H
H
H C
H H
ADICIÓN
ELIMINACIÓN
Cl
C C H
H
H
Cl
H
+
SUSTITUCIÓN
H C
H H
H
C C
H
H
H C
H H
H
H
O
H2
+
OH
Tipos generales de reacciones orgánicas
H
C
H
H
H
CONDENSACIÓN
H C
H
C
H
H
H C
H
O
H
Tipos generales de reacciones orgánicas
O
H
C H
H
H
H C
H
O
+
O
O
+
H
C
H
H
C
H
H
H2O
CO2
Tipos generales de reacciones orgánicas
CO2
CO2
O2
+
O2
O2
C C H
H
H C
H H
H
H
H
O2
O2
H2O
+
H2O
H2O
H2O
DESCOMPOSICIÓN
Esta es una reunión de combustión. La mayoría
de los compuestos orgánicos que contienen C, H
y O se queman produciendo CO2 y H2O
Formulación y nomenclatura de compuestos orgánicos
I. Alcanos
1. Los hidrocarburos con solo enlaces simples se llaman alcanos.
CH4
CH3
C
H3
CH3
CH2
C
H3
CH3
CH2
CH2
C
H3
CH3
CH2
CH2
CH2
C
H3
metano
etano
propano
butano
pentano
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
C
H3
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
C
H3
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
C
H3
CH2
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
C
H3
CH2
CH2
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
C
H3
hexano
heptano
octano
nonano
decano
CH2
CH2
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
C
H3
CH2
CH2
CH2
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
C
H3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
C
H3 CH2
CH2
CH3
undecano
dodecano
heptadecano
. . .
metano
C
H
H
H H
2. Cuando a un hidrocarburo se le quita un H se obtiene un grupo/radical alquil(o). Se
nombra sustituyendo –ano por –il(o)
metano
C
H
H
H H
. ..
. ..
.
..
.
..
metano
C
H
H
H H
. ..
. ..
.
..
.
..
C
H
H
H
.
..
.
..
. ..
. .
metano
C
H
H
H H
. ..
. ..
.
..
.
..
C
H
H
H
. .
metano
C
H
H
H H
. ..
. ..
.
..
.
..
CH3
. .
metano
C
H
H
H H
. ..
. ..
.
..
.
..
CH3
. .
CH3
CH3
+
CH3
.
..
Todas estas especies pueden ser
llamadas metilo (radical metilo, resto
metilo, catión metilo, anión metilo)
metilo
etilo
propilo
butilo
pentilo …
Sustituyente
butilo
Sustituyente etilo
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
8-butil-3-etiltetradecano
3. Cuando uno o más grupos alquilo sustituyen a otros tantos H de un hidrocarburo se forman
ramas. Se usan números (localizadores) para indicar la posición de esos grupos sustituyentes en
la cadena principal, tomándose como tal la cadena más larga que requiera usar los números más
bajos posible para indicar la posición de las ramas.
(los sustituyentes se nombran por orden alfabético)
II. Alquenos y alquinos
1. Los hidrocarburos con dobles enlaces se llaman alquenos; los que tienen enlaces
triples, alquinos.
propano
CH2
H3C CH3
propeno
CH
H2C CH3
propino
C
HC CH3
CH
H2C
C
C
CH
H2C
CH
CH CH2
1
2
3
4
5
6
7
8
9
Nota: este es el nombre preferido por la IUPAC.
El Chemical Abstracts Service (CAS) prefiere 1,3,8-nonatrien-6-ino
nona-1,3,8-trien-6-ino
2. Los hidrocarburos con dobles más triples enlaces se llaman alqueninos. Se indica la
posición de las insaturaciones con los números más bajos posible (en caso de varias
opciones, se toma aquella en que los dobles enlaces tengan los números más bajos).
CH2
HC
2
1
CH2
H3C
CH
H2C
C
HC
CH2
CH2 CH3
8
7
6
5
4
3
CH2
CH3
3. Cuando hay ramificaciones se escoge como cadena principal la más larga que contenga
el mayor número de insaturaciones. A estas se les asignan los números más bajos posible.
1
2
5-etil-3-propilocta-1,3-dieno
III. Hidrocarburos aromáticos
1. En general, se pueden considerar derivados del benceno (ciclohexa-1,3,5-trieno) .
El benceno (C6H6) tiene una
estructura plana que se puede
representar de estos modos
2. Las posiciones de los sustituyentes del benceno se indican con los números más
bajos posible o, en el caso en que sean dos, también con las letras o / m / p.
CH3
CH2
H3C
1-etil-3-metilbenceno
3. Cuando un benceno pierde un H, el resto no se llama bencenilo, sino fenilo.
fenilo
IV. Hidrocarburos halogenados
1. Se nombran mencionando la posición de los halógenos dentro de la cadena con
el número más bajo posible.
CH2
CH
CH2
CH2Cl
H3C
CH2
CH2
CH2
Cl
1,3-diclorooctano
1
5
7
8 6 4 2
3
(Nomenclatura sustitutiva)
2. Las insaturaciones (dobles y triples enlaces) tienen prioridad a la hora de
numerar (es decir, a las insaturaciones se les dan los números más bajos posible).
CH2
CH
CH2
CH2Cl
H3C
CH
CH
CH2
Cl
6,8-dicloro-2-octeno
6,8-diclorooct-2-eno
IUPAC
CAS
V. Alcoholes, fenoles y éteres
1. La cadena principal es la más larga que contenga al (o a los) grupo(s) característico(s) -
OH. El compuesto se numera asignando los números más bajos a los C que contienen los
OH. El nombre es el del hidrocarburo correspondiente terminado en –ol.
CH3—CH2—CH2OH
propan-1-ol
CH3—CH2OH—CH3
propan-2-ol
Nombres preferidos por la IUPAC
1-propanol 2-propanol
Nombres preferidos por el CAS
(Chemical Abstracts Service)
CH2
CH2
CH2
CH2OH
HOCH2
CH2
CH2
1
2
3
4
5
6
7
8
1,8-dihidroxi-octan-4-ona
C
O
2. En ocasiones conviene nombrar los grupos –OH como sustituyentes –hidroxi.
Especialmente se hace así cuando la molécula tiene también un grupo funcional
más importante (cetona, ácido…).
Orden de prioridad en la nomenclatura
de los grupos característicos más importantes
1. Ácidos carboxílicos (-COOH)
2. Ésteres (-COO-)
3. Amidas (-CON<)
4. Aldehídos (-CHO)
5. Cetonas (>C=O)
6. Alcoholes (-OH)
7. Aminas (-NH2)
8. Éteres (-O-)
9. …
La “importancia” o
prioridad de los
grupos funcionales
se establece por
convenio
VI. Aldehídos y cetonas
1. Los aldehídos tienen uno o más grupos –CHO. Cuando la función principal es la de
aldehído, la cadena principal es la que contiene a estos grupos. El nombre del compuesto
termina en –al.
H3C—CH2—C
H
O
propanal
H3C—CH2—C
H
O
propanodial
O
H
H3C—CH2—C
H
O
2-hidroxipropanal
OH
Como el grupo –OH tiene menos prioridad
que el –CHO se nombra como sustituyente.
El C1 es el del grupo aldehído
PRIORIDAD
1. Ácidos carboxílicos (-COOH)
2. Ésteres (-COO-)
3. Amidas (-CON<)
4. Aldehídos (-CHO)
5. Cetonas (>C=O)
6. Alcoholes (-OH)
7. Aminas (-NH2)
8. Éteres (-O-)
9. …
H3C—CH2 —CH2—CO—CH3
(IUPAC)
pentan-2-ona
(CA)
2-pentanona
metil propil cetona
Nomenclatura
“funcional”
2. Las cetonas tienen un grupo C=O que no está nunca en el extremo de una cadena. Se
nombran haciendo terminar el nombre de la cadena en –ona o, en los casos sencillos,
mediante la nomenclatura “alquil alquil cetona”
VII. Ácidos carboxílicos y derivados;
ésteres
1. Los ácidos carboxílicos tienen uno o más grupos –COOH. Su nombre acaba en –oico.
H3C—C
OH
O
HC
OH
O
ác. metanoico
H3C—CH2—C
OH
O
ác. etanoico
ác. propanoico
C—CH2—C
OH
O
ác. propanodioico
HO
O
También llamado
acido fórmico
También llamado
acido acético
2. Un ácido carboxílico combinado con un alcohol produce un éster. El grupo funcional de
los ésteres es –COO–.
H3C—CH2—C
O
OH
H3C—C
OH
H2
ácido propanoico y
etanol
Propanoato de etilo
H3C—CH2—C
O
O
H3C—C H2 (se produce también una molécula de H2O)
VIII. Aminas y amidas
H3C-CH2-CH2—NH2
propan-1-amina
H3C-CH-CH3
propan-2-amina
Nombres preferidos por la IUPAC
1-propanamina 2-propanamina
Nombres preferidos por el CAS
(Chemical Abstracts Service)
NH2
1. En las aminas la cadena principal es la más larga de entre aquellas de las que “cuelgan”
el mayor número de grupos NH2. El nombre de estos compuestos acaba en –amina.
CH3-CH2-CH2-CH2—NH2
butan-1-amina
CH3-CH2-CH-CH2—NH2
2-metilbutan-1-amina
CH3
2. Cuando el grupo amina no tiene la prioridad en la molécula se llama amino.
HC≡ C—CH= CH—CH—COOH
ác. 2-aminohex-3-en-5-inoico
ác. 2-amino-3-hexen-5-inoico
Preferido por la IUPAC
Preferido por el Chem. Abst. Serv.
NH2
PRIORIDAD
1. Ácidos carboxílicos (-COOH)
2. Ésteres (-COO-)
3. Amidas (-CON<)
4. Aldehídos (-CHO)
5. Cetonas (>C=O)
6. Alcoholes (-OH)
7. Aminas (-NH2)
8. Éteres (-O-)
9. …
3. Un ácido carboxílico combinado con una amina produce una amida. El grupo funcional
de las amidas es –COO–N=.
H3C—CH2—C
O
OH
H3C—C
NH2
H2
ácido propanoico y
etanamina
N-etil-propanoamida
H3C—CH2—C
O
NH
H3C—C H2 (se produce también una molécula de H2O)
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  • 1. Preguntas de exámenes de Química de la Prueba de Acceso a la Universidad (Madrid) Bloque 5 Química Orgánica
  • 2. Bloque 5 • Grupos funcionales • Isómeros • Tipos generales de reacciones orgánicas • Nomenclatura • Reactividad • Polímeros
  • 4. Considere la fórmula empírica C4H8O: Puntuación máxima por apartado: 0,5 puntos. a) Formule y nombre dos isómeros de grupo funcional carbonilo que correspondan a la fórmula anterior. b) Formule y nombre dos aldehídos isómeros de cadena que correspondan a la fórmula anterior. c) Formule y nombre un alcohol primario de cadena lineal con doble enlace que corresponda a la fórmula anterior. d) Justifique mediante su formulación si etenil etil éter corresponde a la fórmula anterior. M21OC a El grupo carbonilo es –CO–. • Las cetonas lo tienen dentro de la cadena El compuesto de la izquierda es una cetona, la butananona (no es preciso indicar la posición del grupo carbonilo (diciendo butan-2-ona) porque solo puede estar en 2. Eso es así porque no puede ser terminal, ya que entonces sería un aldehído, no una centona, y porque la posición 3 es equivalente a la 2, eligiéndose el 2 por ser más bajo. • Los aldehídos lo tienen en un extremo. El compuesto de la derecha es un aldehído, el butanal. Se escribe también así: CH3–CH2–CH2–CHO (se escribe CHO y no COH para no confundirlo con un alcohol). C H3 CH3 O O C H3
  • 5. Considere la fórmula empírica C4H8O: Puntuación máxima por apartado: 0,5 puntos. a) Formule y nombre dos isómeros de grupo funcional carbonilo que correspondan a la fórmula anterior. b) Formule y nombre dos aldehídos isómeros de cadena que correspondan a la fórmula anterior. c) Formule y nombre un alcohol primario de cadena lineal con doble enlace que corresponda a la fórmula anterior. d) Justifique mediante su formulación si etenil etil éter corresponde a la fórmula anterior. M21OC b • Estos dos compuestos son aldehídos e isómeros. Dos compuestos son isómeros cuando tienen la misma fórmula molecular. El de la izquierda es el metilpropanal. No es preciso decir 2-metilpropanal porque el resto metilo (–CH3) solo puede estar en la posición 2; si estuviera en la 3 el compuesto sería el butanal, que es precisamente el compuesto de la derecha. • Se dice que son isómeros de cadena porque la cadena es diferente (la de la izquierda tiene una ramificación). No son isómeros de función porque la función es la misma en ambos (aldehído); tampoco de posición porque para considerar este tipo de isomería debemos partir de cadenas iguales en las que el grupo funcional ocupe diferentes lugares. Estas cadenas no son iguales. O C H3 O C H3 CH3
  • 6. Considere la fórmula empírica C4H8O: Puntuación máxima por apartado: 0,5 puntos. a) Formule y nombre dos isómeros de grupo funcional carbonilo que correspondan a la fórmula anterior. b) Formule y nombre dos aldehídos isómeros de cadena que correspondan a la fórmula anterior. c) Formule y nombre un alcohol primario de cadena lineal con doble enlace que corresponda a la fórmula anterior. d) Justifique mediante su formulación si etenil etil éter corresponde a la fórmula anterior. M21OC c Se podrían proponer varios, según la posición del doble enlace o si existen ramificaciones o no. El que se ha escrito es el but-2-enol o but-2-en-1-ol (el localizador 2 indica la posición del enlace doble, ya que se empieza a numerar la cadena por el C sobre el que está el grupo funcional; numerándola así, el doble enlace esté entre los carbonos 2 y 3, pero para indicar la posición de un doble o un triple enlace siempre se utiliza el primer número solamente). OH C H3
  • 7. Considere la fórmula empírica C4H8O: Puntuación máxima por apartado: 0,5 puntos. a) Formule y nombre dos isómeros de grupo funcional carbonilo que correspondan a la fórmula anterior. b) Formule y nombre dos aldehídos isómeros de cadena que correspondan a la fórmula anterior. c) Formule y nombre un alcohol primario de cadena lineal con doble enlace que corresponda a la fórmula anterior. d) Justifique mediante su formulación si el etenil etil éter corresponde a la fórmula anterior. M21OC d El compuesto de la imagen es el etenil etil éter porque tiene un grupo –O– que hace de puente entre un grupo etilo o etil y un grupo etenilo o etenil (este se llama así porque proviene del etano; la partícula “en” se debe a que tiene un doble enlace; la partícula “il” se debe a que es un resto o sustituyente. El etenil se llama tradicionalmente vinil, nombre aceptado por la IUPAC. Por eso, este compuesto también se puede denominar etil vinil éter. CH3 C H2 O
  • 8. La fórmula molecular C4H8O2, ¿a qué sustancia o sustancias de las propuestas a continuación corresponde? Justifique la respuesta escribiendo en cada caso su fórmula semidesarrollada y molecular. a) Ácido butanoico b) Butanodial c) Propanoato de metilo d) Ácido metilpropanoico Puntuación máxima por apartado: 0,5 puntos. M21O El ácido butanoico, por ser un ácido orgánico, ha de contener el grupo –COOH al final de la cadena. Su formula semidesarrollada es: CH3–CH2–CH2–COOH. La fórmula molecular es (basta contar los átomos) C4O2H8. a El butanodial es un aldehído, pero tiene dos grupos aldehído (–CHO) . Como los grupos aldehído siempre han de estar en la extremidad de una cadena, la fórmula semidesarrollada ha de ser CHO–CH2–CH2–CHO. La fórmula molecular es C4O2H6. b Un propanoato procede del ácido propanoico (CH3–CH2-COOH). Se obtiene sustituyendo el H ácido (que es el H del grupo COOH) por, en este caso, un grupo metilo (CH3–). La fórmula semidesarrollada es: CH3–CH2–COO–CH3. La fórmula molecular es C4O2H8. (El grupo –COO– corresponde a la función éster). c El ácido metilpropanoico procede del ácido propanoico (CH3–CH2-COOH) en el que un H (no el H ácido) se sustituye por un grupo metil (–CH3), Esta sustitución solo se puede hacer en el carbono 2, ya que si se hace en el 3 ya no sería un ácido propanoico sino butanoico. La fórmula semidesarrollada del ácido metilpropanoico es CH3– CH(CH3)–COOH. Su fórmula molecular es C4O2H8. d
  • 9. Escriba la formula semidesarrollada y el nombre de dos posibles compuestos que tengan 4 carbonos y contengan en su estructura: a) Un grupo éter. b) Un grupo alcohol en un cicloalcano. c) Un grupo ester. d) Un grupo halógeno y un triple enlace en una cadena lineal. Por apartado: 0,5 puntos. M18M Uno posible es CH3–CH2–O–CH2–CH3. Este es el dimetil éter. Otro: es CH3–O–CH2–CH2–CH3 (metil propil éter). a Uno posible es el ciclobutanol. Otro, el metilcriclopropanol. Son estos: (Un isómero del segundo es el ciclopropil-metanol). b El grupo éster es –COO–. Deriva del grupo ácido (–COOH). Un éster de 4 átomos de C es CH3–CH2–COO–CH3; es el propanoato de metilo. Otro es: CH3–COO–CH2–CH3; se llama etanoato de etilo (o acetato de etilo). c Uno puede ser el CH3–C≡C–CH2Cl; es el 1-clorobut-2-ino. Otro: HC≡C–CH2– CH2Cl; es el 4-clorobut-1-ino (en los halogenuros de alquenilo o alquinilo, la preferencia en la numeración la tienen los dobles y triples enlaces; los halógenos se consideran meros sustituyentes). d OH OH C H3
  • 10. Formule y nombre los siguientes compuestos orgánicos: a) Dos hidrocarburos saturados, isómeros de cadena, de fórmula molecular C4H10. b) Dos aminas primarias, isómeras de posición, de fórmula molecular C3H9N. c) Dos compuestos, isómeros de función (monofuncional), de fórmula molecular C3H6O2. d) Un hidrocarburo aromático de fórmula molecular C7H8. Por apartado: 0,5 puntos. M19E El butano y el metilpropano son isómeros de cadena y tienen la misma fórmula molecular, C4H10. a • Las aminas se caracterizan por poseer el grupo funcional –NH2 (esto si son aminas primarias; si son secundarias el grupo es =NH; si son terciarias, =N–). • Aminas primarias isómeras de posición son aquellas que difieren en la posición del grupo –NH2. Por ejemplo: 2-propanamina y 1-propanamina. b C H3 CH3 C H3 CH3 CH3 C H3 CH3 N H2 C H3 NH2
  • 11. Formule y nombre los siguientes compuestos orgánicos: a) Dos hidrocarburos saturados, isómeros de cadena, de fórmula molecular C4H10. b) Dos aminas primarias, isómeras de posición, de fórmula molecular C3H9N. c) Dos compuestos, isómeros de función (monofuncional), de fórmula molecular C3H6O2. d) Un hidrocarburo aromático de fórmula molecular C7H8. Por apartado: 0,5 puntos. M19E Como son monofuncionales solo se puede usar una función. Hay dos tipos de funciones que tienen dos O: los ácidos (–COOH) y sus derivados los ésteres (–COO–). Por tanto, podrían ser el ácido propanoico (CH3–CH2–COOH) o el etanoato de metilo (CH3–COO–CH3) (también llamado acetato de metilo). c El hidrocarburo aromático más clásico es el benceno (C6H6), que se suele representar así: Como la molécula del enunciado tiene 7 átomos de C podemos añadir un grupo metilo (–CH3): Se trata del metilbenceno (su nombre vulgar es tolueno). d CH3
  • 12. Nombre y formule los siguientes compuestos: a) Dos hidrocarburos saturados, isómeros de cadena, de fórmula molecular C5H12. b) Dos alcoholes, isómeros de posición, de fórmula molecular C4H10O. c) Dos isómeros lineales, de fórmula molecular C4H8O2 y con un grupo carboxilato. d) Dos hidrocarburos aromáticos de fórmula molecular C8H10. Puntuación máxima por apartado: 0,5 puntos. M21M Un hidrocarburo se dice que es saturado cuando tiene todos sus H posibles. Eso implica que no tiene ni dobles ni triples enlaces. Uno puede ser el CH3–CH2–CH2–CH2–CH3 (pentano). Otro puede ser el CH3–CH2–CH(CH3)–CH3 (2-metilbutano). Un tercero podría ser CH3–C(CH3)2–CH3 (dimetilpropano). a Pueden ser el CH3–CH2–CH2–CH2OH (butan-1-ol o 1-butanol) y el CH3–CH2–CHOH–CH3 (butan-2-ol o 2-butanol). b El grupo carboxilato (o éster) es –COO–. Dos isómeros con 4 átomos de C son: CH3–COO–CH2–CH3 (etanoato de etilo) y CH3–CH2–COO–CH3 (propanoato de metilo). Otro sería HCOO–CH2–CH2–CH3 (metanoato de propilo). c Basándonos en el benceno podríamos proponer muchos, como por ejemplo el etilbenceno o el 1,2- dimetilbenceno: d CH3 CH3 CH3
  • 14. Responda las siguientes cuestiones: (1 punto) Nombre los siguientes compuestos, escriba su fórmula molecular, indique cuáles son isómeros entre sí y especifique el tipo de isomería que presentan: a1) CH3−CO−CH2−CH(CH3)2 a2) CH3−CHOH−CH(CH3)−CH2−CH3 a3) CH3−C(CH3)2−CH2−CHO a4) CH3−(CH2)2−O−(CH2)2−CH3 (1 punto) Se quiere sintetizar 3-bromohexano, como único producto, a partir de un alqueno. Formule la correspondiente reacción, indique de qué tipo es, nombre la regla que sigue y nombre el alqueno de partida. M22O a • Los compuestos que tienen el grupo –CO– dentro de la cadena se llaman cetonas. Su nombre acaba en -ona. • Los que tienen el grupo –CO– en un extremo de la cadena (es decir, –CHO) se llaman aldehídos. Su nombre acaba en –al. • Los que tienen grupos –OH son alcoholes. Su nombre acaba en –ol. • Los que tienen grupos –O– son éteres. En su nombre se dice “éter”. • El compuesto a1 se puede escribir también así: • La cadena más larga tiene 5 átomos de C y tiene un sustituyente metilo (–CH3 ). Se empieza a numerar por el extremo más próximo al grupo –CO–. Es la 4-metilpentan-2-ona. O C H3 CH3 CH3
  • 15. Responda las siguientes cuestiones: (1 punto) Nombre los siguientes compuestos, escriba su fórmula molecular, indique cuáles son isómeros entre sí y especifique el tipo de isomería que presentan: a1) CH3−CO−CH2−CH(CH3)2 a2) CH3−CHOH−CH(CH3)−CH2−CH3 a3) CH3−C(CH3)2−CH2−CHO a4) CH3−(CH2)2−O−(CH2)2−CH3 (1 punto) Se quiere sintetizar 3-bromohexano, como único producto, a partir de un alqueno. Formule la correspondiente reacción, indique de qué tipo es, nombre la regla que sigue y nombre el alqueno de partida. M22O a • El compuesto a2 se puede escribir también así: • La cadena más larga tiene 5 átomos de C y tiene un sustituyente metilo (–CH3 ) en la posición 3, ya que se empieza a numerar por el extremo más próximo al grupo –OH. Es el 3-metilpentan-2-ol. OH C H3 CH3 CH3 • Los compuestos que tienen el grupo –CO– dentro de la cadena se llaman cetonas. Su nombre acaba en -ona. • Los que tienen el grupo –CO– en un extremo de la cadena (es decir, –CHO) se llaman aldehídos. Su nombre acaba en –al. • Los que tienen grupos –OH son alcoholes. Su nombre acaba en –ol. • Los que tienen grupos –O– son éteres. En su nombre se dice “éter”.
  • 16. Responda las siguientes cuestiones: (1 punto) Nombre los siguientes compuestos, escriba su fórmula molecular, indique cuáles son isómeros entre sí y especifique el tipo de isomería que presentan: a1) CH3−CO−CH2−CH(CH3)2 a2) CH3−CHOH−CH(CH3)−CH2−CH3 a3) CH3−C(CH3)2−CH2−CHO a4) CH3−(CH2)2−O−(CH2)2−CH3 (1 punto) Se quiere sintetizar 3-bromohexano, como único producto, a partir de un alqueno. Formule la correspondiente reacción, indique de qué tipo es, nombre la regla que sigue y nombre el alqueno de partida. M22O a • El compuesto a3 se puede escribir también así: • La cadena más larga tiene 4 átomos de C y tiene dos sustituyentes metilo (–CH3 ) en la posición 3, ya que se empieza a numerar por el extremo donde está el grupo –CHO. Es el 3,3-dimetilbutanal. C H3 CH3 C H3 O • Los compuestos que tienen el grupo –CO– dentro de la cadena se llaman cetonas. Su nombre acaba en -ona. • Los que tienen el grupo –CO– en un extremo de la cadena (es decir, –CHO) se llaman aldehídos. Su nombre acaba en –al. • Los que tienen grupos –OH son alcoholes. Su nombre acaba en –ol. • Los que tienen grupos –O– son éteres. En su nombre se dice “éter”.
  • 17. Responda las siguientes cuestiones: (1 punto) Nombre los siguientes compuestos, escriba su fórmula molecular, indique cuáles son isómeros entre sí y especifique el tipo de isomería que presentan: a1) CH3−CO−CH2−CH(CH3)2 a2) CH3−CHOH−CH(CH3)−CH2−CH3 a3) CH3−C(CH3)2−CH2−CHO a4) CH3−(CH2)2−O−(CH2)2−CH3 (1 punto) Se quiere sintetizar 3-bromohexano, como único producto, a partir de un alqueno. Formule la correspondiente reacción, indique de qué tipo es, nombre la regla que sigue y nombre el alqueno de partida. M22O a • El compuesto a4 se puede escribir también así: • Es un éter. Los éteres se caracterizan por tener un –O– hace de puente de dos restos, que en este caso son ambos de propilo. Por eso el compuesto se puede llamar dipropil éter. C H3 O CH3 • Los compuestos que tienen el grupo –CO– dentro de la cadena se llaman cetonas. Su nombre acaba en -ona. • Los que tienen el grupo –CO– en un extremo de la cadena (es decir, –CHO) se llaman aldehídos. Su nombre acaba en –al. • Los que tienen grupos –OH son alcoholes. Su nombre acaba en –ol. • Los que tienen grupos –O– son éteres. En su nombre se dice “éter”.
  • 18. Responda las siguientes cuestiones: (1 punto) Nombre los siguientes compuestos, escriba su fórmula molecular, indique cuáles son isómeros entre sí y especifique el tipo de isomería que presentan: a1) CH3−CO−CH2−CH(CH3)2 a2) CH3−CHOH−CH(CH3)−CH2−CH3 a3) CH3−C(CH3)2−CH2−CHO a4) CH3−(CH2)2−O−(CH2)2−CH3 (1 punto) Se quiere sintetizar 3-bromohexano, como único producto, a partir de un alqueno. Formule la correspondiente reacción, indique de qué tipo es, nombre la regla que sigue y nombre el alqueno de partida. M22O a • La fórmula molecular indica el número de átomos de cada elemento en la molécula, sin especificar la estructura. Por ejemplo, la fórmula molecular del etano es C2H6 (su fórmula semidesarrollada es CH3–CH3). • Dos compuestos con la misma fórmula molecular son isómeros entre sí. • Cuando los isómeros tiene distintos grupos funcionales (éter, alcohol, cetona, aldehído…) se dice que son isómeros de función. Si son hidrocarburos y difieren en sus ramificaciones son isómeros de cadena. Las formulas moleculares de los cuatro compuestos son: • a1: C6OH12 • a2: C6OH14 • a3: C6OH12 • a4: C6OH14 • Como se ve, a1 y a3 son isómeros entre sí, y también lo son a2 y a4 entre sí. • La isomería en ambos casos es de función, ya que tienen funciones distintas. Así, por un lado a1 es una cetona y a3 es un aldehído; y por otro a2 es un alcohol y a4 es un éter. [Nota: los alquenos pueden presentar isomería geométrica y los compuestos con centros quirales (carbonos con 4 sustituyentes distintos) pueden tener isomería óptica].
  • 19. Responda las siguientes cuestiones: (1 punto) Nombre los siguientes compuestos, escriba su fórmula molecular, indique cuáles son isómeros entre sí y especifique el tipo de isomería que presentan: a1) CH3−CO−CH2−CH(CH3)2 a2) CH3−CHOH−CH(CH3)−CH2−CH3 a3) CH3−C(CH3)2−CH2−CHO a4) CH3−(CH2)2−O−(CH2)2−CH3 (1 punto) Se quiere sintetizar 3-bromohexano, como único producto, a partir de un alqueno. Formule la correspondiente reacción, indique de qué tipo es, nombre la regla que sigue y nombre el alqueno de partida. M22O b • El 3-bromohexano es un halogenuro de alquilo. Este tipo de compuesto se puede obtener a partir de un alqueno (hidrocarburo con doble enlace). Se trata de una reacción de adición al doble enlace, denominada en este caso hidrohalogenación. Consiste en que uno de los dos enlaces se rompe, quedando uno de los electrones del doble enlace sobre uno de los átomos del doble enlace y el otro electrón sobre el otro átomo. Al mismo tiempo se rompe el enlace H–X, quedando un electrón para cada átomo. Con todos estos electrones solitarios se forman nuevos enlaces. • Por ejemplo (ver la secuencia en esta y las siguientes páginas): C H3 C H2 C C H C H2 C H3 H X H
  • 20. Responda las siguientes cuestiones: (1 punto) Nombre los siguientes compuestos, escriba su fórmula molecular, indique cuáles son isómeros entre sí y especifique el tipo de isomería que presentan: a1) CH3−CO−CH2−CH(CH3)2 a2) CH3−CHOH−CH(CH3)−CH2−CH3 a3) CH3−C(CH3)2−CH2−CHO a4) CH3−(CH2)2−O−(CH2)2−CH3 (1 punto) Se quiere sintetizar 3-bromohexano, como único producto, a partir de un alqueno. Formule la correspondiente reacción, indique de qué tipo es, nombre la regla que sigue y nombre el alqueno de partida. M22O b • El 3-bromohexano es un halogenuro de alquilo. Este tipo de compuesto se puede obtener a partir de un alqueno (hidrocarburo con doble enlace). Se trata de una reacción de adición al doble enlace, denominada en este caso hidrohalogenación. Consiste en que uno de los dos enlaces se rompe, quedando uno de los electrones del doble enlace sobre uno de los átomos del doble enlace y el otro electrón sobre el otro átomo. Al mismo tiempo se rompe el enlace H–X, quedando un electrón para cada átomo. Con todos estos electrones solitarios se forman nuevos enlaces. • Por ejemplo: C H3 C H2 C C H C H2 C H3 H X H
  • 21. Responda las siguientes cuestiones: (1 punto) Nombre los siguientes compuestos, escriba su fórmula molecular, indique cuáles son isómeros entre sí y especifique el tipo de isomería que presentan: a1) CH3−CO−CH2−CH(CH3)2 a2) CH3−CHOH−CH(CH3)−CH2−CH3 a3) CH3−C(CH3)2−CH2−CHO a4) CH3−(CH2)2−O−(CH2)2−CH3 (1 punto) Se quiere sintetizar 3-bromohexano, como único producto, a partir de un alqueno. Formule la correspondiente reacción, indique de qué tipo es, nombre la regla que sigue y nombre el alqueno de partida. M22O b • El 3-bromohexano es un halogenuro de alquilo. Este tipo de compuesto se puede obtener a partir de un alqueno (hidrocarburo con doble enlace). Se trata de una reacción de adición al doble enlace, denominada en este caso hidrohalogenación. Consiste en que uno de los dos enlaces se rompe, quedando uno de los electrones del doble enlace sobre uno de los átomos del doble enlace y el otro electrón sobre el otro átomo. Al mismo tiempo se rompe el enlace H–X, quedando un electrón para cada átomo. Con todos estos electrones solitarios se forman nuevos enlaces. • Por ejemplo: C H3 C H2 C C H C H2 C H3 H X H
  • 22. Responda las siguientes cuestiones: (1 punto) Nombre los siguientes compuestos, escriba su fórmula molecular, indique cuáles son isómeros entre sí y especifique el tipo de isomería que presentan: a1) CH3−CO−CH2−CH(CH3)2 a2) CH3−CHOH−CH(CH3)−CH2−CH3 a3) CH3−C(CH3)2−CH2−CHO a4) CH3−(CH2)2−O−(CH2)2−CH3 (1 punto) Se quiere sintetizar 3-bromohexano, como único producto, a partir de un alqueno. Formule la correspondiente reacción, indique de qué tipo es, nombre la regla que sigue y nombre el alqueno de partida. M22O b • El 3-bromohexano es un halogenuro de alquilo. Este tipo de compuesto se puede obtener a partir de un alqueno (hidrocarburo con doble enlace). Se trata de una reacción de adición al doble enlace, denominada en este caso hidrohalogenación. Consiste en que uno de los dos enlaces se rompe, quedando uno de los electrones del doble enlace sobre uno de los átomos del doble enlace y el otro electrón sobre el otro átomo. Al mismo tiempo se rompe el enlace H–X, quedando un electrón para cada átomo. Con todos estos electrones solitarios se forman nuevos enlaces. • Por ejemplo: C H3 C H2 C C H C H2 C H3 H H X
  • 23. Responda las siguientes cuestiones: (1 punto) Nombre los siguientes compuestos, escriba su fórmula molecular, indique cuáles son isómeros entre sí y especifique el tipo de isomería que presentan: a1) CH3−CO−CH2−CH(CH3)2 a2) CH3−CHOH−CH(CH3)−CH2−CH3 a3) CH3−C(CH3)2−CH2−CHO a4) CH3−(CH2)2−O−(CH2)2−CH3 (1 punto) Se quiere sintetizar 3-bromohexano, como único producto, a partir de un alqueno. Formule la correspondiente reacción, indique de qué tipo es, nombre la regla que sigue y nombre el alqueno de partida. M22O b • El 3-bromohexano es un halogenuro de alquilo. Este tipo de compuesto se puede obtener a partir de un alqueno (hidrocarburo con doble enlace). Se trata de una reacción de adición al doble enlace, denominada en este caso hidrohalogenación. Consiste en que uno de los dos enlaces se rompe, quedando uno de los electrones del doble enlace sobre uno de los átomos del doble enlace y el otro electrón sobre el otro átomo. Al mismo tiempo se rompe el enlace H–X, quedando un electrón para cada átomo. Con todos estos electrones solitarios se forman nuevos enlaces. • Por ejemplo: C H3 C H2 C C HX C H2 C H3 H2
  • 24. Responda las siguientes cuestiones: (1 punto) Nombre los siguientes compuestos, escriba su fórmula molecular, indique cuáles son isómeros entre sí y especifique el tipo de isomería que presentan: a1) CH3−CO−CH2−CH(CH3)2 a2) CH3−CHOH−CH(CH3)−CH2−CH3 a3) CH3−C(CH3)2−CH2−CHO a4) CH3−(CH2)2−O−(CH2)2−CH3 (1 punto) Se quiere sintetizar 3-bromohexano, como único producto, a partir de un alqueno. Formule la correspondiente reacción, indique de qué tipo es, nombre la regla que sigue y nombre el alqueno de partida. M22O b • El 3-bromohexano es un halogenuro de alquilo. Este tipo de compuesto se puede obtener a partir de un alqueno (hidrocarburo con doble enlace). Se trata de una reacción de adición al doble enlace, denominada en este caso hidrohalogenación. Consiste en que uno de los dos enlaces se rompe, quedando uno de los electrones del doble enlace sobre uno de los átomos del doble enlace y el otro electrón sobre el otro átomo. Al mismo tiempo se rompe el enlace H–X, quedando un electrón para cada átomo. Con todos estos electrones solitarios se forman nuevos enlaces. • Por ejemplo: C H3 C H2 C C HX C H2 C H3 H2 • En esta reacción de hidrohalogenación concreta, HX es HBr. • Este tipo de reacciones sigue la regla de Markóvnikov según la cual el H de HX se une al C que tiene más H. Como en este caso ambos C del doble enlace tienen el mismo número de H (2), podemos colocar X en cualquiera de los dos C, pero en ambos casos la molécula se llamaría igual: 3-bromohexano (y sería la misma). • El compuesto de partida es el hex-3-eno (o 3-hexeno).
  • 25. Conteste las siguientes cuestiones: a) Nombre los siguientes compuestos: CH3−CH(CH3)−C(CH3)=CH−CH2−CH2−CH3; CH3−CHOH−CH(C2H5)−CH2−OH. b) Formule la reacción, indique de qué tipo es, y nombre los compuestos orgánicos implicados: propan−2−ol + H2SO4 / calor ⟶ c) Formule la reacción, indique de qué tipo es, y nombre los compuestos orgánicos implicados: pent−2−eno + H2O / H+ ⟶ d) Formule la reacción, indique de qué tipo es, y nombre los compuestos orgánicos implicados: 3−metilpentan−1−ol + HBr ⟶ Puntuación máxima por apartado: 0,5 puntos. M21O a • El primer compuesto es: La cadena más larga tiene 7 átomos de C. Como hay un doble enlace, esta molécula es un hepteno. Se empieza a contar por la izquierda porque el doble enlace está más cerca de ese extremo. Tiene un sustituyente metilo en 2 y otro en 3. Por eso se llama 2,3-dimetil-hept-3-eno (o 2,3-dimetil-3-hepteno). • El segundo es: La cadena principal es la que tiene más grupos funcionales (OH en este caso). Es un butanodiol. Se empieza a contar por la derecha porque así los localizadores (números que indican posiciones) son más bajos. Es el 2-etilbutano-1,3-diol. C H3 CH3 CH3 CH3 C H3 OH OH C H3
  • 26. Conteste las siguientes cuestiones: a) Nombre los siguientes compuestos: CH3−CH(CH3)−C(CH3)=CH−CH2−CH2−CH3; CH3−CHOH−CH(C2H5)−CH2−OH. b) Formule la reacción, indique de qué tipo es, y nombre los compuestos orgánicos implicados: propan−2−ol + H2SO4 / calor ⟶ c) Formule la reacción, indique de qué tipo es, y nombre los compuestos orgánicos implicados: pent−2−eno + H2O / H+ ⟶ d) Formule la reacción, indique de qué tipo es, y nombre los compuestos orgánicos implicados: 3−metilpentan−1−ol + HBr ⟶ Puntuación máxima por apartado: 0,5 puntos. M21O b • Cuando un alcohol se trata con sulfúrico caliente se produce una deshidratación del alcohol (pérdida del grupo OH y el H de un C vecino) para producir un alqueno: CH3–CHOH–CH3 + H2SO4 / calor ⟶ CH2=CH–CH3 + H2O • Como todas las reacciones químicas, todo consiste en una reordenación de los electrones. El grupo OH sale así: ·OH (es decir, el O se lleva uno de los dos electrones del enlace con el C). Y el H sale así: H·. La unión de ·OH con ·H produce H–OH (H2O). En cuanto a los C que han quedado cada uno de ellos con 1 electrón desapareado, utilizan estos electrones para formar un segundo enlace entre ellos. Una reacción de deshidratación es contraria a una reacción de adición a un doble enlace. En este caso, la deshidratación de un alcohol (que es un tipo de reacción de eliminación) conduce a un alqueno; y viceversa, la adición de H2O a un alqueno conduce a un alcohol.
  • 27. Conteste las siguientes cuestiones: a) Nombre los siguientes compuestos: CH3−CH(CH3)−C(CH3)=CH−CH2−CH2−CH3; CH3−CHOH−CH(C2H5)−CH2−OH. b) Formule la reacción, indique de qué tipo es, y nombre los compuestos orgánicos implicados: propan−2−ol + H2SO4 / calor ⟶ c) Formule la reacción, indique de qué tipo es, y nombre los compuestos orgánicos implicados: pent−2−eno + H2O / H+ ⟶ d) Formule la reacción, indique de qué tipo es, y nombre los compuestos orgánicos implicados: 3−metilpentan−1−ol + HBr ⟶ Puntuación máxima por apartado: 0,5 puntos. M21O c • Cuando un alqueno se trata con H2O en medio ácido se produce una adición al doble enlace para obtenerse un alcohol: CH3–CH=CH–CH2–CH3 + H2O ⟶ CH3–CH2 – CHOH–CH2–CH3 CH3–CH=CH–CH2–CH3 + H2O ⟶ CH3–CHOH – CH2–CH2–CH3 • Como se ve, se podrían obtener dos productos, el pentan-2-ol y el pentan-3-ol. Si uno de los dos C del doble enlace hubiera tenido más H que el otro habría que haber aplicado la regla de Markóvnikov, según la cual el H se uniría preferentemente al C que tiene más H.
  • 28. Conteste las siguientes cuestiones: a) Nombre los siguientes compuestos: CH3−CH(CH3)−C(CH3)=CH−CH2−CH2−CH3; CH3−CHOH−CH(C2H5)−CH2−OH. b) Formule la reacción, indique de qué tipo es, y nombre los compuestos orgánicos implicados: propan−2−ol + H2SO4 / calor ⟶ c) Formule la reacción, indique de qué tipo es, y nombre los compuestos orgánicos implicados: pent−2−eno + H2O / H+ ⟶ d) Formule la reacción, indique de qué tipo es, y nombre los compuestos orgánicos implicados: 3−metilpentan−1−ol + HBr ⟶ Puntuación máxima por apartado: 0,5 puntos. M21O d • Cuando un alcohol se trata con un ácido hidrácido HX (X = halógeno) se obtiene un halogenuro de alquilo. • Viceversa: cuando un halogenuro de alquilo se trata con una base BOH se obtiene un alcohol. La razón de esta reacciones llamadas de sustitución se puede entender intuitivamente: el HX, por ser un ácido, extrae al OH básico del alcohol; y viceversa: el OH de una base extrae al ácido. Estas reacciones se llaman de sustitución porque un X puede sustituir a un OH y viceversa. La reacción es: CH3–CH2–CH(CH3)–CH2–CH2OH + HBr ⟶ CH3–CH2–CH(CH3)–CH2–CH2Br + H2O (el compuesto obtenido es el 1-bromo-3-metilpentano). Como se ve, lo que se produce es una sustitución de un OH por un Br y por eso este tipo de reacciones se llaman de sustitución.
  • 29. Escriba las reacciones que tendrían lugar entre but‒3‒en‒1‒ol y cada uno de los siguientes reactivos. Indique en cada caso de que tipo de reacción se trata y nombre los productos obtenidos. a) Ácido sulfúrico y calor. b) Ácido clorhídrico. c) KMnO4 (oxidante). d) Ácido etanoico en medio ácido. Puntuación máxima por apartado: 0,5 puntos. M18M a Se trata de un enol, que es un compuesto que tiene grupos alcohol y también dobles enlaces (alqueno). Por ello, su reactividad será tanto la propia de los alcoholes como la de los dobles enlaces: • Por ser un alcohol puede experimentar reacciones de: • Eliminación (deshidratación): pérdida del grupo OH y un H del carbono vecino (tratando el alcohol con un ácido fuerte en caliente, especialmente sulfúrico, que es un poderoso deshidratante). • Sustitución: cambio del grupo OH por un halógeno (tratando el alcohol con un ácido HX, siendo X el halógeno). • Por ser un alqueno puede experimentar reacciones de: • Adición al doble enlace de moléculas como: H2O (para generar alcoholes), HX (siendo X un halógeno, produciendo halogenuros de alquilo), H2 (transformándose en un alcano) o X2 (por ejemplo X2 = Br2) • En el primer caso la reacción es: CH2=CH–CH2–CH2OH [+ H+/calor] ⟶ CH2=CH–CH=CH2 + H2O • En este reacción de eliminación (de una molécula de H2O) se pierde el OH y un H del carbono vecino. Se obtiene buta-1,3-dieno. No es necesario escribir H2SO4 porque lo que importa es que el medio sea ácido para favorecer la deshidratación
  • 30. Escriba las reacciones que tendrían lugar entre but‒3‒en‒1‒ol y cada uno de los siguientes reactivos. Indique en cada caso de que tipo de reacción se trata y nombre los productos obtenidos. a) Ácido sulfúrico y calor. b) Ácido clorhídrico. c) KMnO4 (oxidante). d) Ácido etanoico en medio ácido. Puntuación máxima por apartado: 0,5 puntos. M18M b • Es esperable una adición al doble enlace de la molécula HCl: CH2=CH–CH2–CH2OH + HCl ⟶ CH3– CHCl–CH2–CH2OH Es el 3-clorobután-1-ol. • Se sigue la regla de Markóvnikov, según la cual en las adiciones el H va al C con más H. No obstante, siempre cabe esperar que como producto secundario se obtenga algo de CH2Cl–CH2–CH2–CH2OH, 4-clorotután-1-ol. Se trata de un enol, que es un compuesto que tiene grupos alcohol y también dobles enlaces (alqueno). Por ello, su reactividad será tanto la propia de los alcoholes como la de los dobles enlaces: • Por ser un alcohol puede experimentar reacciones de: • Eliminación (deshidratación): pérdida del grupo OH y un H del carbono vecino (tratando el alcohol con un ácido fuerte en caliente, especialmente sulfúrico, que es un poderoso deshidratante). • Sustitución: cambio del grupo OH por un halógeno (tratando el alcohol con un ácido HX, siendo X el halógeno). • Por ser un alqueno puede experimentar reacciones de: • Adición al doble enlace de moléculas como: H2O (para generar alcoholes), HX (siendo X un halógeno, produciendo halogenuros de alquilo), H2 (transformándose en un alcano) o X2 (por ejemplo X2 = Br2)
  • 31. Escriba las reacciones que tendrían lugar entre but‒3‒en‒1‒ol y cada uno de los siguientes reactivos. Indique en cada caso de que tipo de reacción se trata y nombre los productos obtenidos. a) Ácido sulfúrico y calor. b) Ácido clorhídrico. c) KMnO4 (oxidante). d) Ácido etanoico en medio ácido. Puntuación máxima por apartado: 0,5 puntos. M18M c Con KMnO4 se produce esta oxidación: CH2=CH–CH2–CH2OH [+ KMnO4] ⟶ CH2=CH–CH2–COOH Es el ácido but-3-enoico. (Se empieza a numerar por el extremo del –COOH). Los alcoholes experimentan también dos reacciones muy importantes: • Oxidación: con un oxidante fuerte como el permanganato potásico (KMnO4) el alcohol puede producir el ácido correspondiente (ejemplo: CH3–CH2OH se puede oxidar a CH3–COOH). • Esterificación: una función alcohol (–OH) puede reaccionar con una función ácido (–COOH) para obtener un éster y H2O. (Esta reacción orgánica es análoga a la reacción inorgánica: ácido + base ⟶ sal + H2O).
  • 32. Escriba las reacciones que tendrían lugar entre but‒3‒en‒1‒ol y cada uno de los siguientes reactivos. Indique en cada caso de que tipo de reacción se trata y nombre los productos obtenidos. a) Ácido sulfúrico y calor. b) Ácido clorhídrico. c) KMnO4 (oxidante). d) Ácido etanoico en medio ácido. Puntuación máxima por apartado: 0,5 puntos. M18M d Con el ácido etanoico la reacción (de esterificación) es: CH2=CH–CH2–CH2OH + CH3–COOH ⟶ CH3–COO–CH2–CH2=CH–CH3 + H2O Es el etanoato de (but-3-enilo). Las reacciones en las que se unen dos moléculas eliminándose al mismo tiempo una molécula pequeña (como H2O) se llaman condensaciones. Una esterificación un ejemplo de reacción de condensación. Los alcoholes experimentan también dos reacciones muy importantes: • Oxidación: con un oxidante fuerte como el permanganato potásico (KMnO4) el alcohol puede producir el ácido correspondiente (ejemplo: CH3–CH2OH se puede oxidar a CH3–COOH). • Esterificación: una función alcohol (–OH) puede reaccionar con una función ácido (–COOH) para obtener un éster y H2O. (Esta reacción orgánica es análoga a la reacción inorgánica: ácido + base ⟶ sal + H2O).
  • 33. Oxidación de alcoholes OXIDACIÓN • Cuando un alcohol se oxida con un oxidante suave puede producir aldehídos o cetonas; si el oxidante es fuerte puede producir el ácido correspondiente. • Son buenos oxidantes el KMnO4 (permanganato) y el K2Cr2O7 (dicromato), si bien si están diluidos pueden ser oxidantes débiles. • (Si la oxidación es demasiado fuerte el compuesto se quema (combustión, produciendo CO2 y H2O) . REDUCCIÓN • Lo contrario ocurre en el proceso de reducción (ácido ⟶ aldehído/cetona ⟶ alcohol). • Un reductor que se usa a menudo es el H2
  • 34. C H3 O H C H3 CH3 O C H3 O OH Grado de oxidación ácidos C H3 OH aldehídos/cetonas alcoholes
  • 35. Escriba las reacciones propuestas, indicando de qué tipo son y nombrando los productos mayoritarios obtenidos: a) Butan-2-ol + ácido sulfúrico / calor. b) Propan-2-ol + permanganato de potasio (oxidante). c) Propan-1-ol + ácido etanoico. d) Cloroetano + hidróxido de sodio. Puntuación máxima por apartado: 0,5 puntos. M18E Un alcohol tratado con H2SO4 se deshidrata (el sulfúrico es un fortísimo deshidratante) para producir el o los alquenos correspondientes: CH3–CH2–CHOH–CH3 (butan-2-ol) ⟶ CH3–CH=CH2–CH3 (but-2-eno) y CH3–CH2–CH=CH2 (but-1-eno). (Este se produce en menor proporción; el que se produce en mayor proporción es el que conduce a un alqueno en el que los C están unidos a más restos que no sean H; se dice que es el alqueno más sustituido. Es la llamada regla de Záitsev o Saytzeff). Es una reacción de eliminación (deshidratación). a CH3–CH2OH–CH3 se oxida a la cetona correspondiente: CH3–CO–CH3 (propanona) (no se puede oxidar a un ácido porque el OH no es terminal). Es una reacción de oxidación. b c Los halogenuros de alquilo cuando se tratan con una base fuerte dan alcoholes: CH3–CH2Cl + NaOH ⟶ CH3–CH2OH + NaCl. Se obtiene etanol. Es una reacción de sustitución pues se sustituye Cl por OH. d CH3–CH2–CH2OH + CH3–COOH ⟶ CH3–COO–CH2–CH2–CH3 (acetato de propilo) + H2O. (Esterificación). Una forma de enunciar la regla de Saytzeff es esta: en una reacción de eliminación en un alcohol el doble enlace se forma entre el C que porta al OH y el C vecino con menor número de hidrógenos. Lo equivalente se puede decir de una reacción de eliminación en un halogenuro. (Atención: esta regla no es la contraria de la de Markóvnikov).
  • 37. Dados los compuestos orgánicos: A (cloroeteno), B (1,6-hexanodiamina), C (ácido hexanodioico). a) Formule los compuestos orgánicos indicados. b) Formule y nombre el compuesto que resulta de la polimerización de A. c) Formule y nombre el compuesto que resulta de la polimerización de B con C. d) Justifique si se trata de polímeros de adición o condensación en cada caso. Puntuación máxima por apartado: 0,5 puntos. M20M A: Cloroeteno (cloruro de vinilo) B: 1,6-hexanodiamina C: Ácido hexanodioico a • En este caso, así se unen 6 monómeros (la reacción es aproximada): • Se obtiene el poli(cloruro de vinilo), industrialmente conocido como PVC. • La reacción para obtener un PVC de n monómeros suele escribirse así: b NH2 N H2 OH O OH O Cl C H3 Cl Cl Cl Cl Cl 6 ⟶ Cl C H2 Cl C H2 NH2–(CH2)6–NH2 HOOC–(CH2)6–COOH H2C=CHCl Los monómeros que tienen dobles enlaces suelen polimerizar por adición. Uno de los enlaces del doble enlace se rompe y los electrones que quedan desapareados los utiliza el monómero para unirse por la izquierda y por la derecha a otro monómero.
  • 38. Dados los compuestos orgánicos: A (cloroeteno), B (1,6-hexanodiamina), C (ácido hexanodioico). a) Formule los compuestos orgánicos indicados. b) Formule y nombre el compuesto que resulta de la polimerización de A. c) Formule y nombre el compuesto que resulta de la polimerización de B con C. d) Justifique si se trata de polímeros de adición o condensación en cada caso. Puntuación máxima por apartado: 0,5 puntos. M20M • Cuando dos monómeros distintos tienen, ambos, grupos funcionales que pueden producir entre sí una reacción de condensación (es decir, que pueden unirse liberando una molécula pequeña como H2O, NH3…) se dice que la reacción de polimerización es por condensación. • Cada monómero ha de ser difuncional (tener dos grupos funcionales) para poderse unir por la derecha a un monómero de la cadena y por la izquierda a otro. Un ejemplo clásico es el de los diáçicidos y las diaminas. El polímero formado se llama poliamida (las proteínas son poliamidas naturales). El esquema de este tipo de reacciones es: Se forma una molécula de H2O por cada reacción entre COOH y NH2. c
  • 39. Dados los compuestos orgánicos: A (cloroeteno), B (1,6-hexanodiamina), C (ácido hexanodioico). a) Formule los compuestos orgánicos indicados. b) Formule y nombre el compuesto que resulta de la polimerización de A. c) Formule y nombre el compuesto que resulta de la polimerización de B con C. d) Justifique si se trata de polímeros de adición o condensación en cada caso. Puntuación máxima por apartado: 0,5 puntos. M20M • En este caso, la estructurade la poliamida es: • Recibe el nombre comercial de nailon 6,6 (los números son los de átomos de C del diácido y de la diamina). c • Como se dijo antes, el PVC es un polímero de adición. Al tener el monómero un enlace doble, este permite las típicas reacciones de adición que caracterizan a los alquenos. En este caso se trata de autoadiciones (un monómero usa el doble enlace de otro para adicionarse a él). • El nailon 6,6 es un polímero de condensación, ya que los monómeros se unen liberando pequeñas moléculas (de H2O, en este caso). (Se produce, por tanto, una policondensación). d En general, hay dos mecanismos principales de polimerización: por adición (para monómeros con dobles enlaces) y por condensación (para monómeros difuncionales).
  • 41. • En primer lugar conviene diferenciar entre los diferentes grupo funcionales, que son los grupos de átomos responsables del tipo de reactividad de la molécula y que a su vez determinan la nomenclatura. • Trataremos: • Alcanos (hidrocarburos simples sin grupo funcional propiamente) • Alquenos y alquinos (hidrocarburos con dobles y triples enlaces) • Halogenuros de alquilo (hidrocarburos con átomos de halógenos) • Alcoholes (grupo funcional –OH) • Aldehídos y cetonas (grupo funcional carbonilo, –CO–, en el extremo de la cadena (aldehídos) o en el interior (cetonas)). • Éteres (dos grupos alquílicos unidos por un –O– puente) • Ácidos carboxílicos (grupo funcional carboxílico, –COOH) • Ésteres (son como las “sales” de los ácidos carboxílicos; grupo funcional carboxilato, –COO–) • Aminas (el grupo funcional es –NH2 (es como si fueran derivadas del amoniaco) • Amidas (grupo funcional –CO–N= • También mencionaremos a los isómeros, que son moléculas que aunque tienen iguales fórmulas moleculares son diferentes en algunos sentidos: • Isómeros de cadena: ramificaciones diferentes. • Isómeros de posición: el grupo funcional está en diferentes lugares de la cadena. • Isómeros de función: tienen grupos funcionales diferentes.
  • 42. hexano CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 Grupos funcionales alcanos
  • 43. hexeno CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH2 Grupos funcionales alquenos
  • 44. hexino CH3 CH2 CH2 CH2 C CH Grupos funcionales alquinos
  • 45. CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2Cl Grupos funcionales cloro-hexano Halogenuros de alquilo
  • 46. CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CHO Grupos funcionales hexanal aldehídos
  • 47. H3 CH2 CH2 H2 CO C C CH3 Grupos funcionales hexanona cetonas
  • 48. H3 CH2 CH2 H2 C C C C H2 CH2 NH2 Grupos funcionales hexanamina aminas
  • 49. CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH Grupos funcionales ácido hexanoico Ácidos carboxílicos
  • 50. CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 COO- Grupos funcionales hexanoato Sales de ácidos carboxílicos
  • 51. Grupos funcionales CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 hexilo Quitando un H a un hidrocarburo se obtiene un resto cuyo nombre acaba en –ilo Resto alquilo
  • 55. Grupos funcionales H3 CH2 CO H2 CO C C CH3 hexanodiona Una molécula puede tener más de un grupo funcional, iguales o distintos
  • 56. Grupos funcionales CH3 CH2 CH2 CH2 CHCl CH2OH clorohexanol
  • 62. Isómeros CH3 C H C C C C H3 H CH3 C H3 H H ISÓMEROS CIS-TRANS (E)-2-buteno (Z)-2-buteno E también se llama trans; Z también se llama cis
  • 63. Tipos generales de reacciones orgánicas
  • 64. Tipos generales de reacciones orgánicas Se pueden considerar varios tipos generales de reacciones orgánicas: • Eliminación • Adición • Sustitución • Condensación • Descomposición • …
  • 65. Tipos generales de reacciones orgánicas Cl C C H H H H C H H H ELIMINACIÓN
  • 66. Tipos generales de reacciones orgánicas Cl C C H H H H C H H H .. .. ELIMINACIÓN
  • 67. Tipos generales de reacciones orgánicas Cl C C H H H H C H H H C C H H H H C H H Cl H ELIMINACIÓN
  • 68. Tipos generales de reacciones orgánicas Cl C C H H H Cl H + H C H H H C C H H H H C H H ELIMINACIÓN
  • 69. Tipos generales de reacciones orgánicas Cl C C H H H Cl H + H C H H H C C H H H H C H H ADICIÓN ELIMINACIÓN
  • 70. Cl C C H H H Cl H + SUSTITUCIÓN H C H H H C C H H H C H H H H O H2 + OH Tipos generales de reacciones orgánicas
  • 71. H C H H H CONDENSACIÓN H C H C H H H C H O H Tipos generales de reacciones orgánicas O H C H H H H C H O + O O + H C H H C H H H2O
  • 72. CO2 Tipos generales de reacciones orgánicas CO2 CO2 O2 + O2 O2 C C H H H C H H H H H O2 O2 H2O + H2O H2O H2O DESCOMPOSICIÓN Esta es una reunión de combustión. La mayoría de los compuestos orgánicos que contienen C, H y O se queman produciendo CO2 y H2O
  • 73. Formulación y nomenclatura de compuestos orgánicos
  • 75. 1. Los hidrocarburos con solo enlaces simples se llaman alcanos. CH4 CH3 C H3 CH3 CH2 C H3 CH3 CH2 CH2 C H3 CH3 CH2 CH2 CH2 C H3 metano etano propano butano pentano
  • 78. metano C H H H H 2. Cuando a un hidrocarburo se le quita un H se obtiene un grupo/radical alquil(o). Se nombra sustituyendo –ano por –il(o)
  • 79. metano C H H H H . .. . .. . .. . ..
  • 80. metano C H H H H . .. . .. . .. . .. C H H H . .. . .. . .. . .
  • 81. metano C H H H H . .. . .. . .. . .. C H H H . .
  • 82. metano C H H H H . .. . .. . .. . .. CH3 . .
  • 83. metano C H H H H . .. . .. . .. . .. CH3 . . CH3 CH3 + CH3 . .. Todas estas especies pueden ser llamadas metilo (radical metilo, resto metilo, catión metilo, anión metilo)
  • 85. Sustituyente butilo Sustituyente etilo 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 8-butil-3-etiltetradecano 3. Cuando uno o más grupos alquilo sustituyen a otros tantos H de un hidrocarburo se forman ramas. Se usan números (localizadores) para indicar la posición de esos grupos sustituyentes en la cadena principal, tomándose como tal la cadena más larga que requiera usar los números más bajos posible para indicar la posición de las ramas. (los sustituyentes se nombran por orden alfabético)
  • 86. II. Alquenos y alquinos
  • 87. 1. Los hidrocarburos con dobles enlaces se llaman alquenos; los que tienen enlaces triples, alquinos. propano CH2 H3C CH3 propeno CH H2C CH3 propino C HC CH3
  • 88. CH H2C C C CH H2C CH CH CH2 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Nota: este es el nombre preferido por la IUPAC. El Chemical Abstracts Service (CAS) prefiere 1,3,8-nonatrien-6-ino nona-1,3,8-trien-6-ino 2. Los hidrocarburos con dobles más triples enlaces se llaman alqueninos. Se indica la posición de las insaturaciones con los números más bajos posible (en caso de varias opciones, se toma aquella en que los dobles enlaces tengan los números más bajos).
  • 89. CH2 HC 2 1 CH2 H3C CH H2C C HC CH2 CH2 CH3 8 7 6 5 4 3 CH2 CH3 3. Cuando hay ramificaciones se escoge como cadena principal la más larga que contenga el mayor número de insaturaciones. A estas se les asignan los números más bajos posible. 1 2 5-etil-3-propilocta-1,3-dieno
  • 91. 1. En general, se pueden considerar derivados del benceno (ciclohexa-1,3,5-trieno) . El benceno (C6H6) tiene una estructura plana que se puede representar de estos modos
  • 92. 2. Las posiciones de los sustituyentes del benceno se indican con los números más bajos posible o, en el caso en que sean dos, también con las letras o / m / p. CH3 CH2 H3C 1-etil-3-metilbenceno
  • 93. 3. Cuando un benceno pierde un H, el resto no se llama bencenilo, sino fenilo. fenilo
  • 95. 1. Se nombran mencionando la posición de los halógenos dentro de la cadena con el número más bajo posible. CH2 CH CH2 CH2Cl H3C CH2 CH2 CH2 Cl 1,3-diclorooctano 1 5 7 8 6 4 2 3 (Nomenclatura sustitutiva)
  • 96. 2. Las insaturaciones (dobles y triples enlaces) tienen prioridad a la hora de numerar (es decir, a las insaturaciones se les dan los números más bajos posible). CH2 CH CH2 CH2Cl H3C CH CH CH2 Cl 6,8-dicloro-2-octeno 6,8-diclorooct-2-eno IUPAC CAS
  • 98. 1. La cadena principal es la más larga que contenga al (o a los) grupo(s) característico(s) - OH. El compuesto se numera asignando los números más bajos a los C que contienen los OH. El nombre es el del hidrocarburo correspondiente terminado en –ol. CH3—CH2—CH2OH propan-1-ol CH3—CH2OH—CH3 propan-2-ol Nombres preferidos por la IUPAC 1-propanol 2-propanol Nombres preferidos por el CAS (Chemical Abstracts Service)
  • 99. CH2 CH2 CH2 CH2OH HOCH2 CH2 CH2 1 2 3 4 5 6 7 8 1,8-dihidroxi-octan-4-ona C O 2. En ocasiones conviene nombrar los grupos –OH como sustituyentes –hidroxi. Especialmente se hace así cuando la molécula tiene también un grupo funcional más importante (cetona, ácido…).
  • 100. Orden de prioridad en la nomenclatura de los grupos característicos más importantes 1. Ácidos carboxílicos (-COOH) 2. Ésteres (-COO-) 3. Amidas (-CON<) 4. Aldehídos (-CHO) 5. Cetonas (>C=O) 6. Alcoholes (-OH) 7. Aminas (-NH2) 8. Éteres (-O-) 9. … La “importancia” o prioridad de los grupos funcionales se establece por convenio
  • 101. VI. Aldehídos y cetonas
  • 102. 1. Los aldehídos tienen uno o más grupos –CHO. Cuando la función principal es la de aldehído, la cadena principal es la que contiene a estos grupos. El nombre del compuesto termina en –al. H3C—CH2—C H O propanal
  • 104. H3C—CH2—C H O 2-hidroxipropanal OH Como el grupo –OH tiene menos prioridad que el –CHO se nombra como sustituyente. El C1 es el del grupo aldehído PRIORIDAD 1. Ácidos carboxílicos (-COOH) 2. Ésteres (-COO-) 3. Amidas (-CON<) 4. Aldehídos (-CHO) 5. Cetonas (>C=O) 6. Alcoholes (-OH) 7. Aminas (-NH2) 8. Éteres (-O-) 9. …
  • 105. H3C—CH2 —CH2—CO—CH3 (IUPAC) pentan-2-ona (CA) 2-pentanona metil propil cetona Nomenclatura “funcional” 2. Las cetonas tienen un grupo C=O que no está nunca en el extremo de una cadena. Se nombran haciendo terminar el nombre de la cadena en –ona o, en los casos sencillos, mediante la nomenclatura “alquil alquil cetona”
  • 106. VII. Ácidos carboxílicos y derivados; ésteres
  • 107. 1. Los ácidos carboxílicos tienen uno o más grupos –COOH. Su nombre acaba en –oico. H3C—C OH O HC OH O ác. metanoico H3C—CH2—C OH O ác. etanoico ác. propanoico C—CH2—C OH O ác. propanodioico HO O También llamado acido fórmico También llamado acido acético
  • 108. 2. Un ácido carboxílico combinado con un alcohol produce un éster. El grupo funcional de los ésteres es –COO–. H3C—CH2—C O OH H3C—C OH H2 ácido propanoico y etanol Propanoato de etilo H3C—CH2—C O O H3C—C H2 (se produce también una molécula de H2O)
  • 109. VIII. Aminas y amidas
  • 110. H3C-CH2-CH2—NH2 propan-1-amina H3C-CH-CH3 propan-2-amina Nombres preferidos por la IUPAC 1-propanamina 2-propanamina Nombres preferidos por el CAS (Chemical Abstracts Service) NH2 1. En las aminas la cadena principal es la más larga de entre aquellas de las que “cuelgan” el mayor número de grupos NH2. El nombre de estos compuestos acaba en –amina.
  • 112. 2. Cuando el grupo amina no tiene la prioridad en la molécula se llama amino. HC≡ C—CH= CH—CH—COOH ác. 2-aminohex-3-en-5-inoico ác. 2-amino-3-hexen-5-inoico Preferido por la IUPAC Preferido por el Chem. Abst. Serv. NH2 PRIORIDAD 1. Ácidos carboxílicos (-COOH) 2. Ésteres (-COO-) 3. Amidas (-CON<) 4. Aldehídos (-CHO) 5. Cetonas (>C=O) 6. Alcoholes (-OH) 7. Aminas (-NH2) 8. Éteres (-O-) 9. …
  • 113. 3. Un ácido carboxílico combinado con una amina produce una amida. El grupo funcional de las amidas es –COO–N=. H3C—CH2—C O OH H3C—C NH2 H2 ácido propanoico y etanamina N-etil-propanoamida H3C—CH2—C O NH H3C—C H2 (se produce también una molécula de H2O)

Notas del editor

  1. It is recommended as a solvent because it is photochemically inactive;[5] however it has a very low safe threshold limit value (MAK value). 2-Hexanone is absorbed through the lungs, orally and dermally and its metabolite, 2,5-hexanedione, is neurotoxic 2-Oxohexane is a volatile organic compound. 2-Oxohexane is occasionally found as a volatile component of normal human biofluids.
  2. También se llama ácido caproico, caprílico, cáprico; (olor a “cabra” u otros animales de granja) It is a fatty acid found naturally in various animal fats and oils, and is one of the chemicals that give the decomposing fleshy seed coat of the ginkgo its characteristic unpleasant odor.[3] It is also one of the components of vanilla. Two other acids are named after goats: caprylic (C8) and capric (C10). Along with hexanoic acid, these total 15% in goat milk fat. Caproic, caprylic, and capric acids (capric is a crystal- or wax-like substance, whereas the other two are mobile liquids) are not only used for the formation of esters, but also commonly used "neat" in: butter, milk, cream, strawberry, bread, beer, nut, and other flavors.
  3. También pirolisis: descomposición térmica sin oxígeno