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JOSÉ LUIS PARRA MIJANGOS



REACCIONES DE ALQUENOS

  QUÍMICA ORGÁNICA II
4. Alquenos
    4.1. Adición de halogenuros de hidrógeno a alquenos
    4.2. Adición de H2SO4 y H2O a alquenos
    4.3. Adición de borano a alquenos
    4.4. Adición de halógenos a alquenos
    4.5. Hidrogenación catalítica
    4.6. Oxidación de alquenos
    4.7. Uso de alquenos en síntesis.



2
4. Alquenos
    Las 3 reacciones típicas de alquenos son las reacciones con
    hidrógeno, con cloro y con halogenuro de hidrógeno.

                               H2 / Pt
                                          CH3CH3
                                           Cl Cl
                                Cl2
                    CH2=CH 2
                                         H 2C   CH2
                                 HCl
                                          CH3CH2Cl




3
4. Alquenos
    Cada una de estas reacciones es una reacción de adición. En cada
    caso el reactivo se agrega al alqueno sin que se pierda algún
    átomo. La principal característica de los compuestos insaturados
    es la adición de reactivos a los enlaces pi.

    En estas reacciones, el enlace pi se rompe y su par de electrones se
    usa en la formación de dos nuevos enlaces sigma. Los compuestos
    con enlaces pi son de mayor energía que los compuestos
    parecidos con solamente enlaces sigma, por lo que las reacciones
    de adición son generalmente exotérmicas.



4
4.1. Adición de halogenuros de hidrógeno a alquenos
    • Los HX se adicionan a los enlaces pi de los alquenos para producir RX.
    La reactividad relativa de HX en esta reacción es HI > HBr > HCl > HF.

    • Un HX contiene un enlace altamente polar y puede ceder H+ al enlace
    pi de un alqueno. El mecanismo es mediante el ataque del protón para
    dar un carbocatión intermediario, que reacciona rápidamente con el
    halogenuro para dar el RX (adición electrofílica).

                                        H Cl                    H
               Etapa 1 (lenta)
                                  CH3CH=CHCH 3           CH3CHCHCH 3 + Cl
                                                            Carbocatión
                                                           intermediario

                                                                           Cl
               Etapa 2 (rápida)
5                                 CH3CHCH 2CH3   + Cl               CH3CHCH 2CH3
4.1. Adición de halogenuros de hidrógeno a
    alquenos
    Regla de Markovnikov (químico rusoVladimir Markovnikov, 1869)

    Si un alqueno es asimétrico, se pueden formar 2 productos
    diferentes con la adición de HX.

    En las adiciones de HX a alquenos asimétricos, el H + del HX se une al
    carbono del doble enlace que ya tenga el mayor número de hidrógenos.

                                                  Cl
                    el H se une aquí

                                       HCl




6
4.1. Adición de halogenuros de hidrógeno a
    alquenos
    La razón de la regla de Markovnikov
    La adición de un reactivo a un alqueno asimétrico procede a través
    de un carbocatión más estable.




7
4.1. Adición de halogenuros de hidrógeno a
    alquenos
    Adición anti-Markovnikov de HBr
    La adición de HBr a los alquenos a veces no cumple este regla. Esto no
    ocurre con HCl o con HI.
    El oxígeno es un bi-radical estable y los peróxidos (ROOR) se rompen
    fácilmente dando radicales libres.
    Cuando están presentes O2 o peróxidos, la adición de HBr procede a
    través de un mecanismo por radicales libres, en lugar de un
    mecanismo iónico.

                                                     Radical libre más estable




8
4.2. Adición de H2SO4 y H2O a
    alquenos
    El ácido sulfúrico lleva a cabo adición a un alqueno al igual que un
    HX. El producto es un sulfato de alquilo, útil para preparar alcoholes
    y éteres.
                                           OSO3H
                                                     hidrógeno sulfato de 2-propilo
    CH3CH=CH 2 + H-OSO3H               CH3CH-CH3

    Si una traza de ácido fuerte, está presente como catalizador, el agua
    también se adiciona al doble enlace para dar un alcohol (hidratación
    de un alqueno).
                                               OH

             CH3CH=CH 2 + H2O              CH3CH-CH3
    En ambas reacciones, el primer paso es la protonación del alqueno
    para producir un carbocatión.
    El 2° paso es la adición de un nucleófilo al carbocatión. Siguen la
9   regla de Markovnikov y rearreglos si es necesario.
4.3. Adición de borano a alquenos
     El diborano (B2H6), disuelto en éter etílico se disocia en borano
     (BH3).
     Si el borano se adiciona a un doble enlace, el ión hidruro se une al
     átomo de carbono más sustituido (anti-Markovnokov).

                                                      El H sobre el
                                                      carbono más
                                                      sustituido

     Los organoboranos se oxidan a alcoholes, con peróxido de
     hidrógeno alcalino. Los rendimientos globales son 95-100%.
                                                     OH



                                    (1) BH3
                              CH3                          CH3
                                    (2) H 2O2, -OH



     Cuando el borano se adiciona a un doble enlace, el átomo de boro
     y el ion hidruro se unen simultáneamente a los dos átomos de
10   carbono del doble enlace (adición cis o sin).
4.4. Adición de halógenos a alquenos
     El cloro y el bromo se adicionan a C=C. Una prueba común de
     laboratorio para dobles y triples enlaces en un compuesto de
     estructura desconocida es el tratamiento con una sol’n diluída de
     bromo en CCl4.
     El reactivo tiene un color café rojizo que desaparece si la prueba es
     positiva (las cetonas y fenoles tambien decoloran la sol’n Br2/CCl4).
                                             Br Br
          CH3CH=CHCH 3 + Br2             CH3CH-CHCH 3
             2-buteno        rojo          2,3-dibromobutano (sin color)

     Esta reacción de adición es general sólo para cloro y bromo.
     Un alqueno más sustituido es más reactivo hacia X2 que un alqueno
     menos sustituido, en el mismo orden de reactividad que hacia HX.


11
4.4. Adición de halógenos a alquenos
     A) Ataque electrofílico de X2
     Cuando X2 se aproxima a los electrones del enlace pi, se induce la
     polaridad en la molécula de X2 por la repulsión entre electrones pi
     y los electrones de la molécula de X2 .
     Conforme el enlace X-X se polariza se hace más débil hasta que se
     rompe. El resultado es un ion organohalogenado, llamado ion
     halonio.                               +
                                              Br
                           Br   Br
                                        -
                                     - Br
                      CH2=CH2               CH2- CH2

     Si el alqueno no es simétrico, el bromo con la carga positiva es
     llevado sobre el carbono más sustituido.




12
B) anti-ataque de X-
     El ion intermedio puenteado está cargado positivamente y es de alta
     energía. La reacción se completa con el ataque de un nucleófilo.
     Un Br- cargado negativamente no puede atacar al carbono del
     intermedario puenteado por la parte de arriba (como en el dibujo);
     entonces el Br- ataca del lado opuesto del intermediario. El
     resultado es una anti-adición de Br2 al doble enlace.
                                  d+
                                  Br
                                                      H   Br
                                                H3C
                        H              H
                             d+
                       H3C             H
                                                 Br           H
                                                          H
                                  Br
     C) Evidencia para la adición anti




13                                                                trans-1,2-dibromo-
                                                                  ciclohexano
D) Adición mixta
     En el caso de la reacción de bromación, llevada a cabo con Br2 en
     una solución que contiene Cl-.
     En esta reacción hay dos nucleófilos, por lo que se observan
     productos dihalogenuros mixtos (dibromoalcano y algo de bromo-
     cloro-alcano).

     E) Adición de halógenos y agua
     Cuando un alqueno se trata con una mezcla de Cl2 o Br2 en agua, se
     forma una 1,2-halohidrina.




                                         1,2-halohidrina



14
4.5. Hidrogenación catalítica
     La adición catalítica de gas hidrógeno a un alqueno es una
     reducción de compuestos con enlace pi.
                                          Pt
                 CH3CH=CH2 + H2                   CH3CH2CH3




     Las reacciones de hidrogenación son exotérmicas, pero no
     proceden de manera espontánea porque sus Eact son muy altas.
     Como catalizador se usa un metal finamente dividido o un metal
     adsorbido en un soporte inerte (carbón). El platino, el paladio y el
     níquel son los catalizadores típicos.



15
4.5. Hidrogenación catalítica
     Los 2 hidrógenos se adicionan del mismo lado del doble enlace
     (adición sin).
     Si los productos de hidrogenación pueden dar lugar a isomerismo
     geométrico, el producto cis- es el predominante.




16
4.6. Oxidación de alquenos
     1. Oxidación del enlace pi sin ruptura del enlace sigma, y
     2. Oxidación del enlace pi con ruptura del enlace sigma.


     OXIDACIÓN SIN RUPTURA
        KMnO4 con –OH (frío)          1,2-dioles (glicoles)
        OsO4 seguido de Na2SO3        1,2-dioles (glicoles)
        C6H5CO3H                      epóxidos


     OXIDACIÓN CON RUPTURA
      KMnO4 (caliente)                ácidos carboxílicos y cetonas
      O3 seguido de H2O2 con H+       ácidos carboxílicos y cetonas
      O3 seguido de Zn con H+         aldehídos y cetona
17
4.6. Oxidación de alquenos
     El reactivo más usado para convertir un alqueno en un glicol, es una
     solución fría, alcalina, de KMnO4 (prueba de Baeyer).
     El tetraóxido de osmio da mejores rendimientos de glicoles, pero su
     uso es limitado por su toxicidad.




                                   H
                               H                             H
                  OsO 4                       Na2SO3     H
                                                                 + Os
                                   O
                               O                          OH
                                                         OH
                                       Os O
                                       O                cis-
18
El tratamiento de un alqueno con ácido perbenzoico en un solvente
     inerte produce un epóxido.
                           O                                        O
                                                  O
     CH3CH=CHCH3 +          COOH            H3C       CH3   +       COH

     Esta reacción conduce a trans-1,2-dioles
     Oxidación con ruptura
     Los productos de oxidación con ruptura dependen tanto de las
     condiciones de oxidación como de la estructura del alqueno.
       Si los carbonos de la doble ligadura del alqueno no tienen
     hidrógenos, el rompimiento por oxidación producirá 2 cetonas.
       Si los carbonos de la doble ligadura del alqueno tienen un
     hidrógeno, el rompimiento por oxidación producirá aldehído o ácido
     carboxílico, dependiendo de las condiciones de reacción.




19
Ruptura con KMnO4
     Una sol’n caliente de KMnO4 es una vigoroso agente oxidante que
     lleva a solamente cetonas y ácidos carboxílicos.




     Ozonólisis
     La ozonólisis consiste en 2 reacciones separadas: (1) oxidación del alqueno a
     un ozónido, y (2) tanto la reducción u oxidación del ozónido a los productos
     finales.
     En la oxidación inicial se burbujea ozono a través de la solución del alqueno
     con un solvente inerte (CCl4). El ozono ataca el enlace pi para dar un
     intermediario inestable llamado 1,2,3-trioxolano. De la ruptura del enlace
     sigma se obtiene un ozónido.
                                                         O           O
                                                  Zn
                                                                 +
                                                H+,H2O
                                    O       O                H
                             O3                          O           O

                                        O
                                                 H2O2            +
20                                                H+
                                                             OH

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  • 1. JOSÉ LUIS PARRA MIJANGOS REACCIONES DE ALQUENOS QUÍMICA ORGÁNICA II
  • 2. 4. Alquenos 4.1. Adición de halogenuros de hidrógeno a alquenos 4.2. Adición de H2SO4 y H2O a alquenos 4.3. Adición de borano a alquenos 4.4. Adición de halógenos a alquenos 4.5. Hidrogenación catalítica 4.6. Oxidación de alquenos 4.7. Uso de alquenos en síntesis. 2
  • 3. 4. Alquenos Las 3 reacciones típicas de alquenos son las reacciones con hidrógeno, con cloro y con halogenuro de hidrógeno. H2 / Pt CH3CH3 Cl Cl Cl2 CH2=CH 2 H 2C CH2 HCl CH3CH2Cl 3
  • 4. 4. Alquenos Cada una de estas reacciones es una reacción de adición. En cada caso el reactivo se agrega al alqueno sin que se pierda algún átomo. La principal característica de los compuestos insaturados es la adición de reactivos a los enlaces pi. En estas reacciones, el enlace pi se rompe y su par de electrones se usa en la formación de dos nuevos enlaces sigma. Los compuestos con enlaces pi son de mayor energía que los compuestos parecidos con solamente enlaces sigma, por lo que las reacciones de adición son generalmente exotérmicas. 4
  • 5. 4.1. Adición de halogenuros de hidrógeno a alquenos • Los HX se adicionan a los enlaces pi de los alquenos para producir RX. La reactividad relativa de HX en esta reacción es HI > HBr > HCl > HF. • Un HX contiene un enlace altamente polar y puede ceder H+ al enlace pi de un alqueno. El mecanismo es mediante el ataque del protón para dar un carbocatión intermediario, que reacciona rápidamente con el halogenuro para dar el RX (adición electrofílica). H Cl H Etapa 1 (lenta) CH3CH=CHCH 3 CH3CHCHCH 3 + Cl Carbocatión intermediario Cl Etapa 2 (rápida) 5 CH3CHCH 2CH3 + Cl CH3CHCH 2CH3
  • 6. 4.1. Adición de halogenuros de hidrógeno a alquenos Regla de Markovnikov (químico rusoVladimir Markovnikov, 1869) Si un alqueno es asimétrico, se pueden formar 2 productos diferentes con la adición de HX. En las adiciones de HX a alquenos asimétricos, el H + del HX se une al carbono del doble enlace que ya tenga el mayor número de hidrógenos. Cl el H se une aquí HCl 6
  • 7. 4.1. Adición de halogenuros de hidrógeno a alquenos La razón de la regla de Markovnikov La adición de un reactivo a un alqueno asimétrico procede a través de un carbocatión más estable. 7
  • 8. 4.1. Adición de halogenuros de hidrógeno a alquenos Adición anti-Markovnikov de HBr La adición de HBr a los alquenos a veces no cumple este regla. Esto no ocurre con HCl o con HI. El oxígeno es un bi-radical estable y los peróxidos (ROOR) se rompen fácilmente dando radicales libres. Cuando están presentes O2 o peróxidos, la adición de HBr procede a través de un mecanismo por radicales libres, en lugar de un mecanismo iónico. Radical libre más estable 8
  • 9. 4.2. Adición de H2SO4 y H2O a alquenos El ácido sulfúrico lleva a cabo adición a un alqueno al igual que un HX. El producto es un sulfato de alquilo, útil para preparar alcoholes y éteres. OSO3H hidrógeno sulfato de 2-propilo CH3CH=CH 2 + H-OSO3H CH3CH-CH3 Si una traza de ácido fuerte, está presente como catalizador, el agua también se adiciona al doble enlace para dar un alcohol (hidratación de un alqueno). OH CH3CH=CH 2 + H2O CH3CH-CH3 En ambas reacciones, el primer paso es la protonación del alqueno para producir un carbocatión. El 2° paso es la adición de un nucleófilo al carbocatión. Siguen la 9 regla de Markovnikov y rearreglos si es necesario.
  • 10. 4.3. Adición de borano a alquenos El diborano (B2H6), disuelto en éter etílico se disocia en borano (BH3). Si el borano se adiciona a un doble enlace, el ión hidruro se une al átomo de carbono más sustituido (anti-Markovnokov). El H sobre el carbono más sustituido Los organoboranos se oxidan a alcoholes, con peróxido de hidrógeno alcalino. Los rendimientos globales son 95-100%. OH (1) BH3 CH3 CH3 (2) H 2O2, -OH Cuando el borano se adiciona a un doble enlace, el átomo de boro y el ion hidruro se unen simultáneamente a los dos átomos de 10 carbono del doble enlace (adición cis o sin).
  • 11. 4.4. Adición de halógenos a alquenos El cloro y el bromo se adicionan a C=C. Una prueba común de laboratorio para dobles y triples enlaces en un compuesto de estructura desconocida es el tratamiento con una sol’n diluída de bromo en CCl4. El reactivo tiene un color café rojizo que desaparece si la prueba es positiva (las cetonas y fenoles tambien decoloran la sol’n Br2/CCl4). Br Br CH3CH=CHCH 3 + Br2 CH3CH-CHCH 3 2-buteno rojo 2,3-dibromobutano (sin color) Esta reacción de adición es general sólo para cloro y bromo. Un alqueno más sustituido es más reactivo hacia X2 que un alqueno menos sustituido, en el mismo orden de reactividad que hacia HX. 11
  • 12. 4.4. Adición de halógenos a alquenos A) Ataque electrofílico de X2 Cuando X2 se aproxima a los electrones del enlace pi, se induce la polaridad en la molécula de X2 por la repulsión entre electrones pi y los electrones de la molécula de X2 . Conforme el enlace X-X se polariza se hace más débil hasta que se rompe. El resultado es un ion organohalogenado, llamado ion halonio. + Br Br Br - - Br CH2=CH2 CH2- CH2 Si el alqueno no es simétrico, el bromo con la carga positiva es llevado sobre el carbono más sustituido. 12
  • 13. B) anti-ataque de X- El ion intermedio puenteado está cargado positivamente y es de alta energía. La reacción se completa con el ataque de un nucleófilo. Un Br- cargado negativamente no puede atacar al carbono del intermedario puenteado por la parte de arriba (como en el dibujo); entonces el Br- ataca del lado opuesto del intermediario. El resultado es una anti-adición de Br2 al doble enlace. d+ Br H Br H3C H H d+ H3C H Br H H Br C) Evidencia para la adición anti 13 trans-1,2-dibromo- ciclohexano
  • 14. D) Adición mixta En el caso de la reacción de bromación, llevada a cabo con Br2 en una solución que contiene Cl-. En esta reacción hay dos nucleófilos, por lo que se observan productos dihalogenuros mixtos (dibromoalcano y algo de bromo- cloro-alcano). E) Adición de halógenos y agua Cuando un alqueno se trata con una mezcla de Cl2 o Br2 en agua, se forma una 1,2-halohidrina. 1,2-halohidrina 14
  • 15. 4.5. Hidrogenación catalítica La adición catalítica de gas hidrógeno a un alqueno es una reducción de compuestos con enlace pi. Pt CH3CH=CH2 + H2 CH3CH2CH3 Las reacciones de hidrogenación son exotérmicas, pero no proceden de manera espontánea porque sus Eact son muy altas. Como catalizador se usa un metal finamente dividido o un metal adsorbido en un soporte inerte (carbón). El platino, el paladio y el níquel son los catalizadores típicos. 15
  • 16. 4.5. Hidrogenación catalítica Los 2 hidrógenos se adicionan del mismo lado del doble enlace (adición sin). Si los productos de hidrogenación pueden dar lugar a isomerismo geométrico, el producto cis- es el predominante. 16
  • 17. 4.6. Oxidación de alquenos 1. Oxidación del enlace pi sin ruptura del enlace sigma, y 2. Oxidación del enlace pi con ruptura del enlace sigma. OXIDACIÓN SIN RUPTURA  KMnO4 con –OH (frío) 1,2-dioles (glicoles)  OsO4 seguido de Na2SO3 1,2-dioles (glicoles)  C6H5CO3H epóxidos OXIDACIÓN CON RUPTURA  KMnO4 (caliente) ácidos carboxílicos y cetonas  O3 seguido de H2O2 con H+ ácidos carboxílicos y cetonas  O3 seguido de Zn con H+ aldehídos y cetona 17
  • 18. 4.6. Oxidación de alquenos El reactivo más usado para convertir un alqueno en un glicol, es una solución fría, alcalina, de KMnO4 (prueba de Baeyer). El tetraóxido de osmio da mejores rendimientos de glicoles, pero su uso es limitado por su toxicidad. H H H OsO 4 Na2SO3 H + Os O O OH OH Os O O cis- 18
  • 19. El tratamiento de un alqueno con ácido perbenzoico en un solvente inerte produce un epóxido. O O O CH3CH=CHCH3 + COOH H3C CH3 + COH Esta reacción conduce a trans-1,2-dioles Oxidación con ruptura Los productos de oxidación con ruptura dependen tanto de las condiciones de oxidación como de la estructura del alqueno. Si los carbonos de la doble ligadura del alqueno no tienen hidrógenos, el rompimiento por oxidación producirá 2 cetonas. Si los carbonos de la doble ligadura del alqueno tienen un hidrógeno, el rompimiento por oxidación producirá aldehído o ácido carboxílico, dependiendo de las condiciones de reacción. 19
  • 20. Ruptura con KMnO4 Una sol’n caliente de KMnO4 es una vigoroso agente oxidante que lleva a solamente cetonas y ácidos carboxílicos. Ozonólisis La ozonólisis consiste en 2 reacciones separadas: (1) oxidación del alqueno a un ozónido, y (2) tanto la reducción u oxidación del ozónido a los productos finales. En la oxidación inicial se burbujea ozono a través de la solución del alqueno con un solvente inerte (CCl4). El ozono ataca el enlace pi para dar un intermediario inestable llamado 1,2,3-trioxolano. De la ruptura del enlace sigma se obtiene un ozónido. O O Zn + H+,H2O O O H O3 O O O H2O2 + 20 H+ OH