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“AÑO DE LA LUCHA CONTRA LA CORRUPCION Y
LA IMPUNIDAD
FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUIMICA
Practica V
ALUMNO: Alex Joel Ramírez Nonajulca
DOCENTE: Mg. Q.F. Adela Marlene Collantes Llacza
CURSO: química orgánica II practica
TEMA: reacciones de caracterización de aldehídos
y cetonas
SECCIÓN: FB4M1
2019
I. INTRODUCCION
El grupo funcional característico de los aldehídos y cetonas es el grupo
carbonilo. Para los aldehídos, el carbono carbonilo siempre es un carbono
terminal y se encuentra enlazado a un hidrógeno, mientras que en las cetonas
nunca será un carbono terminal ya que debe estar hidrógeno con el agua, lo cual
los hace completamente solubles en agua. Igualmente son solubles en solventes
orgánicos. Los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son mayores que
el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los
alcoholes y ácidos carboxílicos comparables.
Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del
grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición
nucleofílica.
Enlazado a otros dos átomos de carbono.
La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos y cetonas
En compuestos polares. Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono,
forman puente de hidrogeno.(1)
Cetona aldehído grupo carbonilo
II. OBJETIVOS
Comprobar у deducir el comportamiento de los aldehídos y las cetonas
frente a la fenilhidracina o su derivado 2-4-dinitrofenildracina para
comprobar la diferencia en el tipo de reacción.
Aplicar pruebas sencillas que permitan distinguir si un compuesto
carbonílico pertenece al grupo de los aldehídos o al grupo de las cetonas.
III. MATERIALES Y REACTIVOS
IV. METODOS
1.1.1. Reacción con la 2,4 Dinitrofenilhidracina
Colocar un tubo de ensayo una solución alcohólica de benzaldehído
(0,5 mL) y adicionarle el reactivo 2,4-dinitrofenilhidracina (gotas)
observar y anotar los resultados.
1.1.2. Reacción de Schiff
Disponer de 2 tubos de ensayo
-Al tubo # 1 adicionarle Acetaldehído (V
gotas) y agregarle el reactivo de Schiff (0,5
mL)
-Al tubo # 2 adicionarle ciclohexanona (V
gotas) y agregarle el reactivo de Schiff (0,5
mL) Observar y anotar los resultados
 Solución alcohólica de benzaldehído
 Hidróxido de amonio conc.
 Reactivo 2,4-dinitrofenilhidracina
Acetaldehído
 Ciclohexanona
 Nitrato deplata10%
 Reactivo de Schiff Soluciones de
NaOH al 10%
 Reactivo de Fehling “A” y “B”
 Sol. Saturada de bisulfito de sodio
 Propanona (acetona)
 Metanol
 Ácido clorhídrico
 Carbonato de sodio
 Tubos de ensayo
 Rejilla de asbesto
 Trípode
 Pipeta
 Beacker
 Mechero
Cetona
Aldehído
Aldehído Cetona
1.1.3.Reacción de Tollens
En un tubo de ensayo agregar 1 mL de una solución de nitrato de
plata y una gota de hidróxido de sodio 10%, el precipitado formado
disolverlo añadiendo hidróxido de amonio, luego dividir la solución
en dos tubos de ensayo en partes iguales:
- Al tubo #1 adicionarle 1 mL de solución de Acetaldehído
- Al tubo #2 adicionarle 1 mL de solución de Ciclohexanona
Llevar los tubos abaño maría por espacio de 1 minuto. Observe si
hay formación de un precipitado negro o un espejo de plata. Anote
los resultados.
1.1.4.Reaccion De Fehling
En un tubo de ensayo preparar la solución de Fehling agregando partes
iguales de Fehling A y Fehling B (1 mL de cada uno). Luego dividirlo en
dos tubos:
- Al tubo # 1 agregarle acetaldehído (V gotas)
- Al tubo # 2 agregarle ciclohexanona (V gotas)
Ambos tubos llevar a baño maría a ebullición por 3 minutos observe
y anote los resultados.
La reacción es positiva cuando aparece un precipitado rojo pardo.
Pos baño maría
1.1.5.Adición Del Bisulfito De Sodio
En un tubo de ensayo agregar 1 mL de una solución saturada de
bisulfito de sodio y 0,7 mL de metanol y luego añada lentamente 0,5
mL de propanona, agite enérgicamente y enfríe la solución con hielo,
Filtre y divida el precipitado en dos tubos de ensayo, a uno se le agrega
carbonato de sodio y agua, anote lo que suceda. A la segunda porción
se le añaden 5 mL de ácido clorhídrico, anote los cambios que ocurran.
1 2 3
V. RESULTADOS
Los resultados de la práctica fueron:
1.1.1. En la reacción el benzaldehído es de color amarillo oscuro y la acetona es
amarilla clara.
1.1.2. En tubo que contiene el acetaldehído presenta una precipitado, en cambio con
la ciclohexonona no hay precipitado.
1.1.3. El acetaldehído se forma en forma de mercurio y la ciclohexanona más oscura.
1.1.4. El acetaldehído y la cetona antes del baño maría se formaron sustancias
azules, después del baño maría se forma una sustancia naranja en el aldehído.
1.1.5. El bisulfito de sodio más carbonato de sodio forma una precipitado
blanquecino y el bisulfito con HCl forma una sustancia trasparente.
VI. DISCUSIONES
Oxidación de aldehídos y cetonas a diferencia de las cetonas, los aldehídos se oxidan
con facilidad a Ácidos carboxílicos, no así las cetonas...Cualquiera que sea el mecanismo
exacto, este hidrogeno es sustraído durante la oxidación, bien como un protón o como
un atamo, mientras que la reacción analago para una cetona no tiene lugar. La
separación de un grupo alquilo o arilo. (fuente: elaboración propia)
VII. CONCLUSION
Se comprobó que los aldehídos oxidan fácilmente y se
convierten en el ácido carboxílico respectivo, en contraste con las cetonas
que son difíciles de oxidar, en presencia de los agentes oxidantes
habituales de gran poder.
Al añadirle la mezcla oxidante a una cetona se comprueba que no hay
oxidación por no cambiar el color. Esta propiedad
permite diferenciar un aldehído de una cetona, mediante la utilización
De oxidantes relativamente débiles, como soluciones alcalinas de
compuestos cúpricos o argentosos que reciben el aldehído produciendo un
color violeta. Las cetonas no reaccionan en este procedimiento.
En la prueba del reactivo de Tollens se comprobó que los aldehídos
reaccionan formando un espejo de plata, mientras que las cetonas no
reaccionan. (2.3)
VIII. REFERENCIA BIBLIOGRAFICAS
1.-Butler, I. y Harrod, J. (1996). Química orgánica, España: Editorial
Addison- Wesley Iberoamericana.
2.-Gutierres, E. (1985) Química orgánica, España: Editorial Reverte.
3.-Muñoz, Guía Prácticas de Química orgánica. Perú: Editorial
UNMSM.2005.
IX. Cuestionario
1.-Realicelasecuaciones químicas de cada una de las reacciones
realizadas.
2.-Mencione algunos aldehídos y cetonas que formen polímeros y
tengan importancia farmacéutica.
Testosterona
3.-Cuál es la importancia de la reacción con la 2,4-dinitrofenilhidracina
y realice su ecuación química completa. Proponga un mecanismo de
reacción.

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reacciones de caracterización de aldehídos y cetonas

  • 1. “AÑO DE LA LUCHA CONTRA LA CORRUPCION Y LA IMPUNIDAD FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUIMICA Practica V ALUMNO: Alex Joel Ramírez Nonajulca DOCENTE: Mg. Q.F. Adela Marlene Collantes Llacza CURSO: química orgánica II practica TEMA: reacciones de caracterización de aldehídos y cetonas SECCIÓN: FB4M1 2019
  • 2. I. INTRODUCCION El grupo funcional característico de los aldehídos y cetonas es el grupo carbonilo. Para los aldehídos, el carbono carbonilo siempre es un carbono terminal y se encuentra enlazado a un hidrógeno, mientras que en las cetonas nunca será un carbono terminal ya que debe estar hidrógeno con el agua, lo cual los hace completamente solubles en agua. Igualmente son solubles en solventes orgánicos. Los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables. Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica. Enlazado a otros dos átomos de carbono. La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos y cetonas En compuestos polares. Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono, forman puente de hidrogeno.(1) Cetona aldehído grupo carbonilo II. OBJETIVOS Comprobar у deducir el comportamiento de los aldehídos y las cetonas frente a la fenilhidracina o su derivado 2-4-dinitrofenildracina para comprobar la diferencia en el tipo de reacción. Aplicar pruebas sencillas que permitan distinguir si un compuesto carbonílico pertenece al grupo de los aldehídos o al grupo de las cetonas.
  • 3. III. MATERIALES Y REACTIVOS IV. METODOS 1.1.1. Reacción con la 2,4 Dinitrofenilhidracina Colocar un tubo de ensayo una solución alcohólica de benzaldehído (0,5 mL) y adicionarle el reactivo 2,4-dinitrofenilhidracina (gotas) observar y anotar los resultados. 1.1.2. Reacción de Schiff Disponer de 2 tubos de ensayo -Al tubo # 1 adicionarle Acetaldehído (V gotas) y agregarle el reactivo de Schiff (0,5 mL) -Al tubo # 2 adicionarle ciclohexanona (V gotas) y agregarle el reactivo de Schiff (0,5 mL) Observar y anotar los resultados  Solución alcohólica de benzaldehído  Hidróxido de amonio conc.  Reactivo 2,4-dinitrofenilhidracina Acetaldehído  Ciclohexanona  Nitrato deplata10%  Reactivo de Schiff Soluciones de NaOH al 10%  Reactivo de Fehling “A” y “B”  Sol. Saturada de bisulfito de sodio  Propanona (acetona)  Metanol  Ácido clorhídrico  Carbonato de sodio  Tubos de ensayo  Rejilla de asbesto  Trípode  Pipeta  Beacker  Mechero Cetona Aldehído Aldehído Cetona
  • 4. 1.1.3.Reacción de Tollens En un tubo de ensayo agregar 1 mL de una solución de nitrato de plata y una gota de hidróxido de sodio 10%, el precipitado formado disolverlo añadiendo hidróxido de amonio, luego dividir la solución en dos tubos de ensayo en partes iguales: - Al tubo #1 adicionarle 1 mL de solución de Acetaldehído - Al tubo #2 adicionarle 1 mL de solución de Ciclohexanona Llevar los tubos abaño maría por espacio de 1 minuto. Observe si hay formación de un precipitado negro o un espejo de plata. Anote los resultados. 1.1.4.Reaccion De Fehling En un tubo de ensayo preparar la solución de Fehling agregando partes iguales de Fehling A y Fehling B (1 mL de cada uno). Luego dividirlo en dos tubos: - Al tubo # 1 agregarle acetaldehído (V gotas) - Al tubo # 2 agregarle ciclohexanona (V gotas) Ambos tubos llevar a baño maría a ebullición por 3 minutos observe y anote los resultados. La reacción es positiva cuando aparece un precipitado rojo pardo. Pos baño maría
  • 5. 1.1.5.Adición Del Bisulfito De Sodio En un tubo de ensayo agregar 1 mL de una solución saturada de bisulfito de sodio y 0,7 mL de metanol y luego añada lentamente 0,5 mL de propanona, agite enérgicamente y enfríe la solución con hielo, Filtre y divida el precipitado en dos tubos de ensayo, a uno se le agrega carbonato de sodio y agua, anote lo que suceda. A la segunda porción se le añaden 5 mL de ácido clorhídrico, anote los cambios que ocurran. 1 2 3 V. RESULTADOS Los resultados de la práctica fueron: 1.1.1. En la reacción el benzaldehído es de color amarillo oscuro y la acetona es amarilla clara. 1.1.2. En tubo que contiene el acetaldehído presenta una precipitado, en cambio con la ciclohexonona no hay precipitado. 1.1.3. El acetaldehído se forma en forma de mercurio y la ciclohexanona más oscura. 1.1.4. El acetaldehído y la cetona antes del baño maría se formaron sustancias azules, después del baño maría se forma una sustancia naranja en el aldehído. 1.1.5. El bisulfito de sodio más carbonato de sodio forma una precipitado blanquecino y el bisulfito con HCl forma una sustancia trasparente. VI. DISCUSIONES Oxidación de aldehídos y cetonas a diferencia de las cetonas, los aldehídos se oxidan con facilidad a Ácidos carboxílicos, no así las cetonas...Cualquiera que sea el mecanismo exacto, este hidrogeno es sustraído durante la oxidación, bien como un protón o como un atamo, mientras que la reacción analago para una cetona no tiene lugar. La separación de un grupo alquilo o arilo. (fuente: elaboración propia)
  • 6. VII. CONCLUSION Se comprobó que los aldehídos oxidan fácilmente y se convierten en el ácido carboxílico respectivo, en contraste con las cetonas que son difíciles de oxidar, en presencia de los agentes oxidantes habituales de gran poder. Al añadirle la mezcla oxidante a una cetona se comprueba que no hay oxidación por no cambiar el color. Esta propiedad permite diferenciar un aldehído de una cetona, mediante la utilización De oxidantes relativamente débiles, como soluciones alcalinas de compuestos cúpricos o argentosos que reciben el aldehído produciendo un color violeta. Las cetonas no reaccionan en este procedimiento. En la prueba del reactivo de Tollens se comprobó que los aldehídos reaccionan formando un espejo de plata, mientras que las cetonas no reaccionan. (2.3) VIII. REFERENCIA BIBLIOGRAFICAS 1.-Butler, I. y Harrod, J. (1996). Química orgánica, España: Editorial Addison- Wesley Iberoamericana. 2.-Gutierres, E. (1985) Química orgánica, España: Editorial Reverte. 3.-Muñoz, Guía Prácticas de Química orgánica. Perú: Editorial UNMSM.2005. IX. Cuestionario 1.-Realicelasecuaciones químicas de cada una de las reacciones realizadas.
  • 7. 2.-Mencione algunos aldehídos y cetonas que formen polímeros y tengan importancia farmacéutica. Testosterona 3.-Cuál es la importancia de la reacción con la 2,4-dinitrofenilhidracina y realice su ecuación química completa. Proponga un mecanismo de reacción.