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DEPARTAMENTO DE CIENCIAS & TECNOLOGÍA


       Química Orgánica II
           LABORATORIO

                                        SSSSSSSSSS




  HARRY ALICES-VILLANUEVA, PH.D.
      CATEDRÁTICO ASOCIADO
EXPERIMENTO 6
Síntesis de Acetanilida
●   Técnicas a ser utilizadas

    Filtración al vacío
    Filtración por gravedad
    Cristalización
    Decoloración
    Preparación de una amida

●   Discusión

    Una amina puede ser tratada on anhídrido de ácido para formar una amida. En este experimento, anilina,
    la amina, se reacciona con anhídrido acético para formar acetanilida, la amida, y ácido acético. La reacción
    que ocurre es la siguiente:




                                           HARRY ALICES-VILLANUEVA, PH.D.
El mecanismo de esta interesante reacción es el siguiente:




Las aminas pueden ser aciladas de varios modos. Entre estos, está el uso de anhídrido acético, cloruro de
acetilo o ácido acético glacial. El procedimiento con ácido acético glacial es de interés comercial porque es
económico. Sin embargo, requiere calentar por mucho tiempo. Cloruro de acetilo no es recomendable por
varias rezones. Principalmente, reacciona vigorosamente liberando HCl; esto convierte la mitad de la amina
a su sal de hidrocloruro tornándola incapaz de participar en la reacción. Anhídrido acético es el método
preferido para síntesis en el laboratorio y es el método que se utiliza en este experimento. Su velocidad de
hidrólisis (reacción con agua) es lo suficientemente bajo como para permitir que la acetilación de aminas se

                                        HARRY ALICES-VILLANUEVA, PH.D.
pueda llevar a cabo en soluciones acuosas. El procedimiento da un producto de gran pureza y de alto
    rendimiento, pero no es útil para desactivar aminas (bases débiles) tales como las orto y para-nitroanilinas.

    La acetilación es utilizada comúnmente para proteger grupos funcionales en aminas primarias o
    secundarias. Las aminas acetiladas son menos susceptibles a oxidación, menos reactivas en reacciones de
    sustitución aromática y menos propensas a participar en muchas de las reacciones típicas de aminas
    libres, porque son menos básicas. El grupo amino puede ser regenerado fácilmente por hidrólisis en ácido
    o en base.

●   Precauciones

    El anhídrido acético puede causar irritación tisular, especialmente en las fosas nasales. Evite aspirar los
    vapores y evite también el contacto con piel y ojos. Anilina es una sustancia tóxica que puede ser
    absorbida por la piel. Se debe ejercer precauciones al manejarla. No debe detener el experimento en
    ninguna etapa donde algún sólido no se haya filtrado de la solución.

●   Desperdicios

    Disponga de todos los filtrados en el envase que la técnica de laboratorio colocará rotulado en el extractor.

●   Reactivos y Materiales por Pareja de Estudiantes

    Anilina (5.0 g)                                         Matraz Erlenmeyer de 250mL; 500 mL
    Anhídrido acético (6.5 mL)                              Pipetas Pasteur
    Agua destilada                                          Guanteras de goma para objetos calientes.
    Hielo (para baño de hielo)                              Equipo de filtración al vacío y por gravedad
                                                                  Embudo Büchner y embudo normal de cristal
                                                                  Papel de filtro normal y plegado
                                                                  Matraz de filtración
                                                                  Mangas
                                                            Agitador de vidrio
                                                            Cristales de reloj.
                                            HARRY ALICES-VILLANUEVA, PH.D.
●        Procedimiento

Mezcla de reacción

    1.     Pese 5.0 g de anilina en un matraz Erlenmeyer de 250 mL. Para evitar derrames o contacto con la piel,
           utilice una pipeta Pasteur para transferir la anilina al matraz.
    2.     Añada 40 mL de agua destilada al matraz.
    3.     A continuación, agite el matraz lentamente mientras lentamente va añadiendo 7.0 mL de anhídrido
           acético (densidad 1.08 g/mL). Anote en us libreta de laboratorio cualquier cambio que pueda ocurrir
           durante la reacción.
    4.     Una vez que la acetanilida cruda precipite durante la reacción, debe ser cristalizada. Esta cristalización
           deberá ser llevada a cabo en el mismo matraz donde ocurrió la reacción original.
    5.     Añada 125 mL de agua y una o dos piedritas de ebullición, al matraz.
    6.     Caliente la mezcla en una hornilla hasta que todo el sólido y material aceitosos se disuelva.
    7.     Luego de retirar el matraz de la hornilla, derrame 1 mL de la solución caliente en un beaker pequeño y
           permita que el material se enfríe.

Decoloración

    8.     Añada una pequeña cantidad de carbón activado (una espátula es suficiente), o Norit™ al matraz
           Erlenmeyer y lleve la mezcla nuevamente a ebullición. Es muy importante no añadir el carbón a la
           solución mientras está hirviendo vigorosamente o ocurrirá una salpicación violenta. Agite la mezcla y
           permita que hierva suavemente por unos pocos minutos.

Filtración por gravedad

    9.     Mientras la solución está hirviendo, vaya ensamblando el aparato para filtración por gravedad equipado
           con un embudo y papel de filtro plegado en un matraz Erlenmeyer de 500 mL. También prepare 100 mL
           de agua hirviendo la que servirá como solvente caliente de lavado en las etapas que siguen.



                                                HARRY ALICES-VILLANUEVA, PH.D.
10.     Lave el embudo pasando 25 mL del agua
                                                       hirviendo a través de este. Descarte el agua
                                                       caliente, coloque un papel de filtro plegado, y
                                                       entonces filtre la mezcla de acetanilida y
        Papel de                                       carbón tan rápido como le sea posible, pero en
        filtro                                         porciones pequeñas, a través del filtro plegado.
        plegado                                        Mantenga la solución caliente en la hornilla,
                                                       hasta que toda la solución haya sido añadida
                                                       al embudo. El propósito de mantener estos
                                                       matraces en la hornilla es permitir que el
                                                       vapor de agua caliente el embudo y reduzca la
                                                       probabilidad de que cristales se puedan formar
Anillo de hierro   EMBUDO                              tapando el embudo. Si todo sale bien, el
                                                       carbón debe permanecer en el papel de filtro y
                                                       la solución acuosa conteniendo la acetanilida
                                                       debe haber pasado abajo. Si comienza a
                                                       ocurrir cristalización en el embudo, añada
                                                       agua caliente al embudo hasta disolver los
                                                       cristales.
                     Beaker (un
                     Erlenmeyer                11.     Enjuague el matraz y los materiales sólidos en
                     es igual)                         el papel de filtro con un poco de agua caliente
                                                       y permita que el matraz conteniendo el filtrado
                                                       se enfríe poco a poco a temperatura de salón.




                            HARRY ALICES-VILLANUEVA, PH.D.
Cristalización y Filtración al Vacío

  12.   Para completar la cristalización, coloque el matraz en un baño de hielo por unos 15 minutos.
  13.   Ensamble un aparato de filtración al vacío. Recoja los cristales. Séquelos lo más posible aireándolos
        mientras están en el Büchner. Complete el secado colocando los cristales sobre un vidrio de reloj,
        cubriéndoles con un beaker invertido, y dejándoles secar hasta el próximo periodo de laboratorio.
  14.   Anote la masa de producto puro cristalizado y su punto de fusión. Calcule porcentaje de rendimiento.




Referencia

Pavia, D. L., Lampman, G.M., Kritz, G. S. and Ángel, R.G. INTRODUCTION TO ORGANIC LABORATORY TECHNIQUES. A
SMALL SCALE APPROACH. Brooks/Cole Laboratory Series. 2005.




                                            HARRY ALICES-VILLANUEVA, PH.D.
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS & TECNOLOGÍA

                      HOJA DE REPORTE: SINTESIS DE ACETANILIDA
Nombre:     ___________________________________________                        FECHA ______________________________

Compañeros:       ______________________________________

                  ______________________________________

DATA

  A.      Preparación de Acetanilida

          Reactivo limitante (muestre sus cálculos)          __________________________




          Masa de la acetanilida purificada y seca           __________ g




                                              HARRY ALICES-VILLANUEVA, PH.D.
Rendimiento teórico de la acetanilida (muestre sus cálculos a continuación)




      Porcentaje de rendimiento de la acetanilida (muestre sus cálculos)          __________




      Punto de fusión de la acetanilida purificada                     __________ º C



PREGUNTAS

 1.   Anilina es básica, y acetanilida no es básica. Explique esta diferencia.
 2.   Si 10 g de anilina reaccionan con un exceso de anhídrido acético, ¿cuál es el rendimiento teórico de la
      acetanilida en moles? ¿en gramos?
 3.   Escriba las ecuaciones de la reacción de anilina con cloruro de acetilo y con ácido acético para producir
      acetanilida.
 4.   En la introducción a este experimento, la hidrólisis de anhídrido acético se menciona como una reacción
      competitiva. Escriba una ecuación para esta reacción.
 5.   Mencione dos razones por el cuál el producto crudo en muchas reacciones no es puro.




                                          HARRY ALICES-VILLANUEVA, PH.D.

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Sintesis de acetanilida

  • 1. DEPARTAMENTO DE CIENCIAS & TECNOLOGÍA Química Orgánica II LABORATORIO SSSSSSSSSS HARRY ALICES-VILLANUEVA, PH.D. CATEDRÁTICO ASOCIADO
  • 2. EXPERIMENTO 6 Síntesis de Acetanilida ● Técnicas a ser utilizadas Filtración al vacío Filtración por gravedad Cristalización Decoloración Preparación de una amida ● Discusión Una amina puede ser tratada on anhídrido de ácido para formar una amida. En este experimento, anilina, la amina, se reacciona con anhídrido acético para formar acetanilida, la amida, y ácido acético. La reacción que ocurre es la siguiente: HARRY ALICES-VILLANUEVA, PH.D.
  • 3. El mecanismo de esta interesante reacción es el siguiente: Las aminas pueden ser aciladas de varios modos. Entre estos, está el uso de anhídrido acético, cloruro de acetilo o ácido acético glacial. El procedimiento con ácido acético glacial es de interés comercial porque es económico. Sin embargo, requiere calentar por mucho tiempo. Cloruro de acetilo no es recomendable por varias rezones. Principalmente, reacciona vigorosamente liberando HCl; esto convierte la mitad de la amina a su sal de hidrocloruro tornándola incapaz de participar en la reacción. Anhídrido acético es el método preferido para síntesis en el laboratorio y es el método que se utiliza en este experimento. Su velocidad de hidrólisis (reacción con agua) es lo suficientemente bajo como para permitir que la acetilación de aminas se HARRY ALICES-VILLANUEVA, PH.D.
  • 4. pueda llevar a cabo en soluciones acuosas. El procedimiento da un producto de gran pureza y de alto rendimiento, pero no es útil para desactivar aminas (bases débiles) tales como las orto y para-nitroanilinas. La acetilación es utilizada comúnmente para proteger grupos funcionales en aminas primarias o secundarias. Las aminas acetiladas son menos susceptibles a oxidación, menos reactivas en reacciones de sustitución aromática y menos propensas a participar en muchas de las reacciones típicas de aminas libres, porque son menos básicas. El grupo amino puede ser regenerado fácilmente por hidrólisis en ácido o en base. ● Precauciones El anhídrido acético puede causar irritación tisular, especialmente en las fosas nasales. Evite aspirar los vapores y evite también el contacto con piel y ojos. Anilina es una sustancia tóxica que puede ser absorbida por la piel. Se debe ejercer precauciones al manejarla. No debe detener el experimento en ninguna etapa donde algún sólido no se haya filtrado de la solución. ● Desperdicios Disponga de todos los filtrados en el envase que la técnica de laboratorio colocará rotulado en el extractor. ● Reactivos y Materiales por Pareja de Estudiantes Anilina (5.0 g) Matraz Erlenmeyer de 250mL; 500 mL Anhídrido acético (6.5 mL) Pipetas Pasteur Agua destilada Guanteras de goma para objetos calientes. Hielo (para baño de hielo) Equipo de filtración al vacío y por gravedad Embudo Büchner y embudo normal de cristal Papel de filtro normal y plegado Matraz de filtración Mangas Agitador de vidrio Cristales de reloj. HARRY ALICES-VILLANUEVA, PH.D.
  • 5. Procedimiento Mezcla de reacción 1. Pese 5.0 g de anilina en un matraz Erlenmeyer de 250 mL. Para evitar derrames o contacto con la piel, utilice una pipeta Pasteur para transferir la anilina al matraz. 2. Añada 40 mL de agua destilada al matraz. 3. A continuación, agite el matraz lentamente mientras lentamente va añadiendo 7.0 mL de anhídrido acético (densidad 1.08 g/mL). Anote en us libreta de laboratorio cualquier cambio que pueda ocurrir durante la reacción. 4. Una vez que la acetanilida cruda precipite durante la reacción, debe ser cristalizada. Esta cristalización deberá ser llevada a cabo en el mismo matraz donde ocurrió la reacción original. 5. Añada 125 mL de agua y una o dos piedritas de ebullición, al matraz. 6. Caliente la mezcla en una hornilla hasta que todo el sólido y material aceitosos se disuelva. 7. Luego de retirar el matraz de la hornilla, derrame 1 mL de la solución caliente en un beaker pequeño y permita que el material se enfríe. Decoloración 8. Añada una pequeña cantidad de carbón activado (una espátula es suficiente), o Norit™ al matraz Erlenmeyer y lleve la mezcla nuevamente a ebullición. Es muy importante no añadir el carbón a la solución mientras está hirviendo vigorosamente o ocurrirá una salpicación violenta. Agite la mezcla y permita que hierva suavemente por unos pocos minutos. Filtración por gravedad 9. Mientras la solución está hirviendo, vaya ensamblando el aparato para filtración por gravedad equipado con un embudo y papel de filtro plegado en un matraz Erlenmeyer de 500 mL. También prepare 100 mL de agua hirviendo la que servirá como solvente caliente de lavado en las etapas que siguen. HARRY ALICES-VILLANUEVA, PH.D.
  • 6. 10. Lave el embudo pasando 25 mL del agua hirviendo a través de este. Descarte el agua caliente, coloque un papel de filtro plegado, y entonces filtre la mezcla de acetanilida y Papel de carbón tan rápido como le sea posible, pero en filtro porciones pequeñas, a través del filtro plegado. plegado Mantenga la solución caliente en la hornilla, hasta que toda la solución haya sido añadida al embudo. El propósito de mantener estos matraces en la hornilla es permitir que el vapor de agua caliente el embudo y reduzca la probabilidad de que cristales se puedan formar Anillo de hierro EMBUDO tapando el embudo. Si todo sale bien, el carbón debe permanecer en el papel de filtro y la solución acuosa conteniendo la acetanilida debe haber pasado abajo. Si comienza a ocurrir cristalización en el embudo, añada agua caliente al embudo hasta disolver los cristales. Beaker (un Erlenmeyer 11. Enjuague el matraz y los materiales sólidos en es igual) el papel de filtro con un poco de agua caliente y permita que el matraz conteniendo el filtrado se enfríe poco a poco a temperatura de salón. HARRY ALICES-VILLANUEVA, PH.D.
  • 7. Cristalización y Filtración al Vacío 12. Para completar la cristalización, coloque el matraz en un baño de hielo por unos 15 minutos. 13. Ensamble un aparato de filtración al vacío. Recoja los cristales. Séquelos lo más posible aireándolos mientras están en el Büchner. Complete el secado colocando los cristales sobre un vidrio de reloj, cubriéndoles con un beaker invertido, y dejándoles secar hasta el próximo periodo de laboratorio. 14. Anote la masa de producto puro cristalizado y su punto de fusión. Calcule porcentaje de rendimiento. Referencia Pavia, D. L., Lampman, G.M., Kritz, G. S. and Ángel, R.G. INTRODUCTION TO ORGANIC LABORATORY TECHNIQUES. A SMALL SCALE APPROACH. Brooks/Cole Laboratory Series. 2005. HARRY ALICES-VILLANUEVA, PH.D.
  • 8. DEPARTAMENTO DE CIENCIAS & TECNOLOGÍA HOJA DE REPORTE: SINTESIS DE ACETANILIDA Nombre: ___________________________________________ FECHA ______________________________ Compañeros: ______________________________________ ______________________________________ DATA A. Preparación de Acetanilida Reactivo limitante (muestre sus cálculos) __________________________ Masa de la acetanilida purificada y seca __________ g HARRY ALICES-VILLANUEVA, PH.D.
  • 9. Rendimiento teórico de la acetanilida (muestre sus cálculos a continuación) Porcentaje de rendimiento de la acetanilida (muestre sus cálculos) __________ Punto de fusión de la acetanilida purificada __________ º C PREGUNTAS 1. Anilina es básica, y acetanilida no es básica. Explique esta diferencia. 2. Si 10 g de anilina reaccionan con un exceso de anhídrido acético, ¿cuál es el rendimiento teórico de la acetanilida en moles? ¿en gramos? 3. Escriba las ecuaciones de la reacción de anilina con cloruro de acetilo y con ácido acético para producir acetanilida. 4. En la introducción a este experimento, la hidrólisis de anhídrido acético se menciona como una reacción competitiva. Escriba una ecuación para esta reacción. 5. Mencione dos razones por el cuál el producto crudo en muchas reacciones no es puro. HARRY ALICES-VILLANUEVA, PH.D.