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BIOMOLÉCULAS
TEMA 2 - GLÚCIDOS
TEMA 2
CONTENIDOS
CRITERIOS DE EVALUACIÓN
ESTANDARES DE
APRENDIZAJE
INDICE
CARACTERÍSTICAS GENERALES
CLASIFICACIÓN
CLASIFICACIÓN
MONOSACÁRIDOS
CONCEPTO Y ESTRUCTURA
1
2
3
1
2
3
En una molécula de monosacárido, los carbonos se numeran comenzando por
el C del grupo aldehído o bien por el C terminal más próximo al grupo cetona:
1
2
3
4
ALDOTRIOSA CETOTRIOSA
CETOTETROSA
-El grupo aldehído siempre en el C1
-El grupo cetona siempre en el C2
PROPIEDADES
PROPIEDADES
PROPIEDADES
FHELING (*E.A. 3.2)
• (recordatorio: Se reduce si
gana e-. Se oxida si pierde
e-)
• Licor de Fheling: 2
soluciones: CuSO4 y Sal de
seignette.
• Disolución de CuSO4. Iones
de Cu2+ se reducen a Cu+.
• Cu+ forma óxido cuproso
Cu2O.
• Otras reacciones para
identificar azucares
reductores:
reactivo de Tollens,
Reacción de Maillard,
Reacción de Benedict
2e-
PROPIEDADES
PROPIEDADES
ISOMERÍA
ISOMERÍA
ISOMERÍA
ISOMERIA
¿Qué podrías decir de esta molécula?
Se trata de un glúcido, un
monosacárido, una triosa, una
aldosa => una aldotriosa
¿Tiene algún carbono asimétrico?
Sí, el C2
1
2
3
¿Qué podrías decir de esta molécula?
Se trata de un glúcido, un
monosacárido, una triosa, una
aldosa => una aldotriosa
¿Tiene algún carbono asimétrico?
Sí, el C2
1
2
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¿Habrá entonces estereoisomería?
Sí. Veámoslo…
Monosacáridos
D – Gliceraldehído L - Gliceraldehído
Estos dos compuestos son un tipo de estereoisómeros que se
denominan enantiómeros o enantiomorfos y sólo se diferencian por su
estructura espacial y por su comportamiento respecto a la luz polarizada.
Al igual que algunas otras moléculas orgánicas, los monosacáridos poseen uno o
más CARBONOS ASIMÉTRICOS (1), lo que da lugar a un tipo de
ESTEREOISOMERÍA (2).
(1) Se dice que un C es asimétrico cuando está unido a cuatro elementos o bien grupos
funcionales diferentes:
(2) Se dice que dos
compuestos son
estereoisómeros entre sí
cuando tienen la misma
fórmula general o empírica y,
sin embargo, distinta fórmula
espacial (es decir, distinta
estructura en el espacio).
Carbono asimétrico
(X, Y, Z y W representan
átomos o grupos diferentes)
Representación
espacial:
Carbono
simétrico:
Estos dos compuestos,
aunque sean muy
parecidos, son diferentes
(tienen distintas
propiedades fisicoquímicas).
Son estereoisómeros entre
ellos.
(los distintos colores
representan átomos
o grupos diferentes)
Ya vimos el concepto de estereoisomería en el tema anterior.
Dos aminoácidos estereoisómeros entre sí.
Podemos comparar esto con nuestras dos manos:
una es como la imagen especular de la otra
Regresemos a los monosacáridos…
2. Monosacáridos
2. Monosacáridos
Muchos monosacáridos tienen más de un carbono asimétrico.
El número de estereoisómeros será de 2n
siendo n el número de carbonos asimétricos.
Los enantiómeros se denominan con el mismo nombre cambiando solamente la letra D ó L
(por ejemplo D-glucosa y L-glucosa).
El hecho de que los monosacáridos sean dextrógiros (+) o levógiros (-) es independiente de
que pertenezcan a la serie D ó L
En la naturaleza, los monosacáridos más frecuentes son los de la serie D
Principales Monosacáridos
ISOMERÍA
IMPORTANCIA BIOLÓGICA:
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OLIGOSACÁRIDOS
Disacáridos. Enlace O-glicosídico e
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3. Disacáridos
Principales disacáridos
-Sacarosa
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3. Disacáridos
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empleado como edulcorante,
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vegetales.
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-Dextrógira (+), pero al
hidrolizarse se vuelve levógira (-)
y se denomina “azúcar invertido”,
como ocurre en la miel.
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- Reductora
3. Disacáridos
Maltosa
“Azúcar de malta” (cebada
germinada). Se forma al
hidrolizarse los polisacáridos
almidón y glucógeno.
- ReductoraIsomaltosa
Semejante a la maltosa, pero
con enlace
1 -> 6 en vez de 1 -> 4
Se forma al hidrolizarse los
polisacáridos almidón y
glucógeno.Celobiosa
Formada por la hidrólisis del
polisacárido celulosa
4. Oligosacáridos
Formados por la unión de 3 a 15 monosacáridos, unidos por enlaces O-
glicosídicos.
Se encuentran principalmente en la superficie externa de la membrana
celular.
Gran diversidad => pueden almacenar información
La gran diversidad se explica porque pueden formarse enlaces O-glicosídicos
muy variados…
Membrana
celular
5. Polisacáridos
Formados por la unión de muchos monosacáridos
mediante enlaces O-glicosídicos (con pérdida de una
molécula de H2O por cada enlace): entre unos
cientos y varios miles, dando lugar a cadenas muy
largas y de elevado peso molecular.
Propiedades:
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-No reductores
5. Polisacáridos
Clasificación:
-HOMOPOLISACÁRIDOS: Formados por la unión de un solo tipo de
monosacárido. Ej. Almidón (mezcla de amilosa y amilopectina),
celulosa, quitina y pectina.
-HETEROPOLISACÁRIDOS: Formados por la unión de más de un tipo
de monosacárido. Ej. hemicelulosa, agar-agar, gomas y
mucopolisacáridos.
5. Polisacáridos
Almidón
5. Polisacáridos
Principal reserva alimenticia de las plantas.
Mezcla de amilosa y amilopectina
La amilopectina es similar a la amilosa, pero con ramificaciones debidas a enlaces
1->6 cada 20 ó 30 moléculas de glucosa.
Una molécula de amilopectina contiene alrededor de 106
moléculas de glucosa.
En la digestión del almidón
intervienen dos enzimas:
alfa-amilasa y alfa-
dextrinasa, que rompen
respectivamente los enlaces
alfa (1->4) y alfa (1->6).
En el proceso digestivo van
apareciendo dextrina,
maltosa, isomaltosa y
finalmente glucosa
5. Polisacáridos
Glucógeno “Almidón animal”. Se acumula especialmente en células
musculares y hepáticas. Similar a la amilopectina, pero con
ramificaciones cada 8 ó 10 moléculas de glucosa de la cadena
lineal.
5. Polisacáridos
Celulosa La biomolécula orgánica más abundante del planeta, pues
forma parte de la pared celular vegetal.
15000 moléculas de glucosa unidas por enlaces O-glicosídicos
beta (1->4) en cadenas lineales no ramificadas.
El enlace beta (1->4) le otorga gran resistencia frente a la
presión osmótica.
Insoluble en agua pero muy hidrófila, por los puentes de hidrógeno.
La mayoría de los animales no pueden digerir la celulosa por
carecer de enzimas capaces de romper el enlace beta (1->4).
No obstante, los herbívoros (especialmente los rumiantes y
termitas) poseen bacterias y protozoos simbiontes en su
tubo digestivo capaces de hidrolizar dicho enlace.
5. Polisacáridos
5. Polisacáridos
Quitina
Presente en el exoesqueleto de los
artrópodos y en la pared celular de
muchos hongos.
Se forma por la polimerización de
un derivado de la glucosa: la N-
acetil-D-glucosamina, unidas por
enlaces O-glucosídicos beta (1->4),
resultando una estructura muy
similar a la de la celulosa, con
láminas paralelas unidas por
puentes de hidrógeno.
5. Polisacáridos
Pectina
Presente en la pared celular vegetal, al igual que
la celulosa.
Es un polímero de un derivado de la galactosa.
Gran capacidad gelificante => componente
fundamental de las mermeladas.
5. Polisacáridos
HETEROPOLISACÁRIDOS
HEMICELULOSA
Componente de la P.C. vegetal (junto con celulosa y pectina). Es
un polímero de xilosa, arabinosa y otros monosacáridos.
GOMAS VEGETALES
Ej. Goma arábiga (disuelta en agua -> pegamento)
Son exudados vegetales que cicatrizan heridas.
MUCOPOLISACÁRIDOS
Da elasticidad y viscosidad al tejido conjuntivo de los animales.
Ej. Ácido hialurónico, condroitina, heparina…
6. Funciones biológicas de los glúcidos
-Función energética
-Función estructural y mecánica
-Función informativa
-Otras funciones
6. Funciones biológicas de los glúcidos
-Función energética
Glucosa: principal fuente de energía celular en los ss.vv. (“combustible
universal”).
En animales, es esencial el mantenimiento de una concentración adecuada.
Tras la digestión, el exceso de glucosa se almacena en forma de glucógeno
en hígado y músculos.
Glucógeno muscular: utilizado para la contracción muscular
Glucógeno hepático: utilizado para mantener nivel de glucosa en sangre.
Se agota en 24 h => es una reserva a corto plazo (lípidos=> a largo plazo)
Sacarosa: principal azúcar del sistema circulatorio de vegetales.
Almidón: principal reserva de vegetales
6. Funciones biológicas de los glúcidos
-Función estructural y mecánica
Celulosa: es la biomolécula orgánica más abundante de la Biosfera.
Forma parte de la pared celular vegetal
No puede ser digerida por animales, aunque sí por enzimas de algunas bacterias
y protozoos que viven en simbiosis con rumiantes y con termes.
Quitina: del exoesqueleto de
artrópodos
Pectina: forma parte de la pared
celular de células vegetales.
Ribosa y desoxirribosa: forman
parte de las moléculas de ARN y
ADN respectivamente.
Mucopolisacáridos: ácido
hialurónico (líquidos de
articulaciones), condroitina del
tejido cartilaginoso, etc.
6. Funciones biológicas de los glúcidos
-Función informativa
En la membrana plasmática, oligosacáridos combinados con lípidos y proteínas
glicolípidos y glicoproteínas
Oligosacáridos: muy variados Confieren una identidad a la célula
(receptores de membrana)
D-gliceraldehído y dihidroxiacetona: importantes metabolitos intermediarios
D-ribulosa: esencial para la fijación del CO2 en el Ciclo de Calvin (Fotosíntesis)
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T 2-biomoléculas

  • 7.
  • 10. 1 2 3 1 2 3 En una molécula de monosacárido, los carbonos se numeran comenzando por el C del grupo aldehído o bien por el C terminal más próximo al grupo cetona: 1 2 3 4 ALDOTRIOSA CETOTRIOSA CETOTETROSA -El grupo aldehído siempre en el C1 -El grupo cetona siempre en el C2
  • 14. FHELING (*E.A. 3.2) • (recordatorio: Se reduce si gana e-. Se oxida si pierde e-) • Licor de Fheling: 2 soluciones: CuSO4 y Sal de seignette. • Disolución de CuSO4. Iones de Cu2+ se reducen a Cu+. • Cu+ forma óxido cuproso Cu2O. • Otras reacciones para identificar azucares reductores: reactivo de Tollens, Reacción de Maillard, Reacción de Benedict 2e-
  • 21. ¿Qué podrías decir de esta molécula? Se trata de un glúcido, un monosacárido, una triosa, una aldosa => una aldotriosa ¿Tiene algún carbono asimétrico? Sí, el C2 1 2 3
  • 22. ¿Qué podrías decir de esta molécula? Se trata de un glúcido, un monosacárido, una triosa, una aldosa => una aldotriosa ¿Tiene algún carbono asimétrico? Sí, el C2 1 2 3 ¿Habrá entonces estereoisomería? Sí. Veámoslo…
  • 23. Monosacáridos D – Gliceraldehído L - Gliceraldehído Estos dos compuestos son un tipo de estereoisómeros que se denominan enantiómeros o enantiomorfos y sólo se diferencian por su estructura espacial y por su comportamiento respecto a la luz polarizada.
  • 24. Al igual que algunas otras moléculas orgánicas, los monosacáridos poseen uno o más CARBONOS ASIMÉTRICOS (1), lo que da lugar a un tipo de ESTEREOISOMERÍA (2). (1) Se dice que un C es asimétrico cuando está unido a cuatro elementos o bien grupos funcionales diferentes: (2) Se dice que dos compuestos son estereoisómeros entre sí cuando tienen la misma fórmula general o empírica y, sin embargo, distinta fórmula espacial (es decir, distinta estructura en el espacio). Carbono asimétrico (X, Y, Z y W representan átomos o grupos diferentes) Representación espacial: Carbono simétrico: Estos dos compuestos, aunque sean muy parecidos, son diferentes (tienen distintas propiedades fisicoquímicas). Son estereoisómeros entre ellos. (los distintos colores representan átomos o grupos diferentes)
  • 25. Ya vimos el concepto de estereoisomería en el tema anterior. Dos aminoácidos estereoisómeros entre sí. Podemos comparar esto con nuestras dos manos: una es como la imagen especular de la otra Regresemos a los monosacáridos… 2. Monosacáridos
  • 26.
  • 27.
  • 28.
  • 29.
  • 30. 2. Monosacáridos Muchos monosacáridos tienen más de un carbono asimétrico. El número de estereoisómeros será de 2n siendo n el número de carbonos asimétricos. Los enantiómeros se denominan con el mismo nombre cambiando solamente la letra D ó L (por ejemplo D-glucosa y L-glucosa). El hecho de que los monosacáridos sean dextrógiros (+) o levógiros (-) es independiente de que pertenezcan a la serie D ó L En la naturaleza, los monosacáridos más frecuentes son los de la serie D
  • 31.
  • 32.
  • 34.
  • 36. IMPORTANCIA BIOLÓGICA: • Aldopentosas: D-ribosa y D-2- desoxirribosa. • Cetopentosas: D-ribulosas  ribulosa 1,5 difosfato (fija CO2 atm.) • Aldohexosa: D-glucosa, D-galactosa, • Cetohexosa: D-fructosa
  • 37. Estructura de los monosacáridos en disolución
  • 38. Estructura de los monosacáridos en disolución
  • 39. Estructura de los monosacáridos en disolución
  • 40. Estructura de los monosacáridos en disolución
  • 41. Estructura de los monosacáridos en disolución
  • 42. Estructura de los monosacáridos en disolución
  • 43. Estructura de los monosacáridos en disolución
  • 44. Estructura de los monosacáridos en disolución
  • 45. Estructura de los monosacáridos en disolución
  • 46. Estructura de los monosacáridos en disolución
  • 47. Estructura de los monosacáridos en disolución
  • 48. Estructura de los monosacáridos en disolución • Ejercicio: hacer la ciclación de la fructosa https://www.youtube.com/watch?v=1xcLmACceOw
  • 52. 3. Disacáridos Sacarosa “Azúcar común o de mesa”, muy empleado como edulcorante, obteniéndose de la remolacha o la caña de azúcar, aunque presente en muchos otros vegetales. -No es reductora -Dextrógira (+), pero al hidrolizarse se vuelve levógira (-) y se denomina “azúcar invertido”, como ocurre en la miel. Lactosa “Azúcar de la leche” de los mamíferos - Reductora
  • 53. 3. Disacáridos Maltosa “Azúcar de malta” (cebada germinada). Se forma al hidrolizarse los polisacáridos almidón y glucógeno. - ReductoraIsomaltosa Semejante a la maltosa, pero con enlace 1 -> 6 en vez de 1 -> 4 Se forma al hidrolizarse los polisacáridos almidón y glucógeno.Celobiosa Formada por la hidrólisis del polisacárido celulosa
  • 54. 4. Oligosacáridos Formados por la unión de 3 a 15 monosacáridos, unidos por enlaces O- glicosídicos. Se encuentran principalmente en la superficie externa de la membrana celular. Gran diversidad => pueden almacenar información La gran diversidad se explica porque pueden formarse enlaces O-glicosídicos muy variados… Membrana celular
  • 55. 5. Polisacáridos Formados por la unión de muchos monosacáridos mediante enlaces O-glicosídicos (con pérdida de una molécula de H2O por cada enlace): entre unos cientos y varios miles, dando lugar a cadenas muy largas y de elevado peso molecular. Propiedades: -No son dulces -No son cristalizables -No solubles en agua, aunque algunos forman soluciones coloidales (engrudo de almidón). -No reductores
  • 56. 5. Polisacáridos Clasificación: -HOMOPOLISACÁRIDOS: Formados por la unión de un solo tipo de monosacárido. Ej. Almidón (mezcla de amilosa y amilopectina), celulosa, quitina y pectina. -HETEROPOLISACÁRIDOS: Formados por la unión de más de un tipo de monosacárido. Ej. hemicelulosa, agar-agar, gomas y mucopolisacáridos.
  • 58. Almidón 5. Polisacáridos Principal reserva alimenticia de las plantas. Mezcla de amilosa y amilopectina La amilopectina es similar a la amilosa, pero con ramificaciones debidas a enlaces 1->6 cada 20 ó 30 moléculas de glucosa. Una molécula de amilopectina contiene alrededor de 106 moléculas de glucosa. En la digestión del almidón intervienen dos enzimas: alfa-amilasa y alfa- dextrinasa, que rompen respectivamente los enlaces alfa (1->4) y alfa (1->6). En el proceso digestivo van apareciendo dextrina, maltosa, isomaltosa y finalmente glucosa
  • 59. 5. Polisacáridos Glucógeno “Almidón animal”. Se acumula especialmente en células musculares y hepáticas. Similar a la amilopectina, pero con ramificaciones cada 8 ó 10 moléculas de glucosa de la cadena lineal.
  • 60. 5. Polisacáridos Celulosa La biomolécula orgánica más abundante del planeta, pues forma parte de la pared celular vegetal. 15000 moléculas de glucosa unidas por enlaces O-glicosídicos beta (1->4) en cadenas lineales no ramificadas. El enlace beta (1->4) le otorga gran resistencia frente a la presión osmótica. Insoluble en agua pero muy hidrófila, por los puentes de hidrógeno.
  • 61. La mayoría de los animales no pueden digerir la celulosa por carecer de enzimas capaces de romper el enlace beta (1->4). No obstante, los herbívoros (especialmente los rumiantes y termitas) poseen bacterias y protozoos simbiontes en su tubo digestivo capaces de hidrolizar dicho enlace. 5. Polisacáridos
  • 62. 5. Polisacáridos Quitina Presente en el exoesqueleto de los artrópodos y en la pared celular de muchos hongos. Se forma por la polimerización de un derivado de la glucosa: la N- acetil-D-glucosamina, unidas por enlaces O-glucosídicos beta (1->4), resultando una estructura muy similar a la de la celulosa, con láminas paralelas unidas por puentes de hidrógeno.
  • 63. 5. Polisacáridos Pectina Presente en la pared celular vegetal, al igual que la celulosa. Es un polímero de un derivado de la galactosa. Gran capacidad gelificante => componente fundamental de las mermeladas.
  • 64. 5. Polisacáridos HETEROPOLISACÁRIDOS HEMICELULOSA Componente de la P.C. vegetal (junto con celulosa y pectina). Es un polímero de xilosa, arabinosa y otros monosacáridos. GOMAS VEGETALES Ej. Goma arábiga (disuelta en agua -> pegamento) Son exudados vegetales que cicatrizan heridas. MUCOPOLISACÁRIDOS Da elasticidad y viscosidad al tejido conjuntivo de los animales. Ej. Ácido hialurónico, condroitina, heparina…
  • 65. 6. Funciones biológicas de los glúcidos -Función energética -Función estructural y mecánica -Función informativa -Otras funciones
  • 66. 6. Funciones biológicas de los glúcidos -Función energética Glucosa: principal fuente de energía celular en los ss.vv. (“combustible universal”). En animales, es esencial el mantenimiento de una concentración adecuada. Tras la digestión, el exceso de glucosa se almacena en forma de glucógeno en hígado y músculos. Glucógeno muscular: utilizado para la contracción muscular Glucógeno hepático: utilizado para mantener nivel de glucosa en sangre. Se agota en 24 h => es una reserva a corto plazo (lípidos=> a largo plazo) Sacarosa: principal azúcar del sistema circulatorio de vegetales. Almidón: principal reserva de vegetales
  • 67. 6. Funciones biológicas de los glúcidos -Función estructural y mecánica Celulosa: es la biomolécula orgánica más abundante de la Biosfera. Forma parte de la pared celular vegetal No puede ser digerida por animales, aunque sí por enzimas de algunas bacterias y protozoos que viven en simbiosis con rumiantes y con termes. Quitina: del exoesqueleto de artrópodos Pectina: forma parte de la pared celular de células vegetales. Ribosa y desoxirribosa: forman parte de las moléculas de ARN y ADN respectivamente. Mucopolisacáridos: ácido hialurónico (líquidos de articulaciones), condroitina del tejido cartilaginoso, etc.
  • 68. 6. Funciones biológicas de los glúcidos -Función informativa En la membrana plasmática, oligosacáridos combinados con lípidos y proteínas glicolípidos y glicoproteínas Oligosacáridos: muy variados Confieren una identidad a la célula (receptores de membrana) D-gliceraldehído y dihidroxiacetona: importantes metabolitos intermediarios D-ribulosa: esencial para la fijación del CO2 en el Ciclo de Calvin (Fotosíntesis) -Otras funciones
  • 69. SE RECOMIENDA VER LA PRESENTACIÓN DE EJERCICIOS DE GLUCIDOS