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1.Estructura y propiedades físicas.
2.Tensión de anillo. Estabilidad relativa de cicloalcanos.
3. Conformaciones de cicloalcanos y factores que
influyen en ellas
3.1. Ciclopropano ciclobutano y ciclopentano.
3.2. Conformaciones del ciclohexano y derivados.
3.2. Enlaces ecuatoriales y axiales en el ciclohexano.
4. Configuraciones y conformaciones.
5. Cicloalcanos policíclicos.
Lección 7: CICLOALCANOS
Son poco polares y sus propiedades físicas son similares a las de los alcanos acíclicos
ramificados. Tienen p.e. y p.f. más altos y densidades mayores que los correspondientes
alcanos acíclicos lineales, debido probablemente a su mayor rigidez y simetría que
permiten unas fuerzas intermoleculares de atracción (London) más efectivas.
Puntos de ebullición Puntos de fusión
Densidad
Estructura# y propiedades físicas
# Para estructura, ver Lección 3
Estereoisomería. Isomería geométrica
C C
H3C-H2C
H3C
CH3
H
C C
H3C
H3C-H2C
CH3
H
(Z)-3-metilpent-2-eno (E)-3-metilpent-2-eno
H3C
CH3
H
H
H3C
H
H
CH3
1
2
1
2
cis-1,2-dimetilciclopentano trans-1,2-dimetilciclopentano
CH3
H
Br
H
Br
H H
CH3
cis-1-bromo-3-metilciclohexano cis-1-bromo-3-metilciclohexano
axial-axial ecuatorial-ecuatorial
En sistemas cíclicos:
En dobles enlaces:
Lección 5
Tensión de anillo. Estabilidad relativa de cicloalcanos
T
TENSION DE ANILLO = Tensión angular + tensión torsional
Tensión angular es la desestabilización
debida a la compresión del ángulo
tetraédrico (109.5º) hasta el requerido
para la formación del ciclo que se da en
los carbonos sp3 de los cicloalcanos
Tensión torsional se debe a la
repulsión de los pares de electrones
σ de enlaces que están eclipsados
H
H
H
H
H
H
Tensión estérica se debe a las
fuerzas de Van der Waals
repulsivas que se dan entre
átomos que se ven forzados a
acercarse más de lo que
permiten sus radios atómicos
CH3
H
H
H
CH3
H
Tensión torsional y tensión estérica
Lección 5
Ciclopropano
Ciclobutano
Ciclopentano
Ciclohexano
1
2
3
4
CH3
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
CH3
H
H
H
H
H
1
C4
4
C1
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4 5
6
CH3 ecuatorial CH3 axial
∆E = 1.8 Kcal/mol
1-Metilciclohexano: dos conformaciones de distinta energía
1
Derivados del ciclohexano
Derivados del ciclohexano 2
Configuraciones y conformaciones
Los derivados monosustituídos de
cualquier cicloalcano siempre
poseen un plano de simetría interno
Son aquirales
No presentan tampoco isomería
geométrica
Derivados disustituídos de cicloalcanos:
S S R R R S
Ejemplo:
1
Ciclohexano 1,1-disustituído
Derivados disustituídos de ciclohexano:
Los ciclohexanos 1,1-disustituidos no tienen isómeros configuracionales. Su equilibrio
conformacional será degenerado si R y R' son iguales. Si son diferentes, predominará
la forma silla que tenga en ecuatorial el sustituyente más voluminoso.
Los ciclohexanos (1,2), (1,3) y (1,4) disustituidos tienen 2 isómeros
configuracionales: cis y trans.
Cada uno de ellos posee dos conformaciones silla en equilibrio:
En cada caso el equilibrio conformacional estará desplazado hacia la
forma silla que menos sustituyentes tenga en axial y/o la que tenga el
sustituyente de mayor energía conformacional en disposición
ecuatorial.
2
Estudiemos ahora cada uno de ellos:
Isómero 1,2 cis
Par de enantiómeros
Si R = R’ = CH3
R
R'
R
R'
CH3
CH3
CH3
CH3
S
R
R
S
Enantiómeros conformacionales
Isómero 1,2 trans
R
R'
R
R'
Par de enantiómeros
Si R = R’ = CH3
CH3
CH3
CH3
CH
3
S
S
R
R
Par de enantiómeros
Ciclohexano 1,2-disustituído 3
Isómero 1,3 cis
Par de enantiómeros
Si R = R’ = CH3
Meso (aquiral)
Isómero 1,3 trans
Par de enantiómeros
Si R = R’ = CH3
Par de enantiómeros
Ciclohexano 1,3-disustituído 4
R R
R' R'
CH3 CH3
S
R
R
S
CH3
CH3
σ
R R
R' R'
CH3 CH3
S
R
R
S
CH3
CH3
Ciclohexano 1,4-disustituído
Isómero 1,4 cis
Isómero 1,4 trans
No hay C*. Hay
plano de simetría
interno
aquiral
aquiral
5
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  • 1. 1.Estructura y propiedades físicas. 2.Tensión de anillo. Estabilidad relativa de cicloalcanos. 3. Conformaciones de cicloalcanos y factores que influyen en ellas 3.1. Ciclopropano ciclobutano y ciclopentano. 3.2. Conformaciones del ciclohexano y derivados. 3.2. Enlaces ecuatoriales y axiales en el ciclohexano. 4. Configuraciones y conformaciones. 5. Cicloalcanos policíclicos. Lección 7: CICLOALCANOS
  • 2. Son poco polares y sus propiedades físicas son similares a las de los alcanos acíclicos ramificados. Tienen p.e. y p.f. más altos y densidades mayores que los correspondientes alcanos acíclicos lineales, debido probablemente a su mayor rigidez y simetría que permiten unas fuerzas intermoleculares de atracción (London) más efectivas. Puntos de ebullición Puntos de fusión Densidad Estructura# y propiedades físicas # Para estructura, ver Lección 3
  • 3. Estereoisomería. Isomería geométrica C C H3C-H2C H3C CH3 H C C H3C H3C-H2C CH3 H (Z)-3-metilpent-2-eno (E)-3-metilpent-2-eno H3C CH3 H H H3C H H CH3 1 2 1 2 cis-1,2-dimetilciclopentano trans-1,2-dimetilciclopentano CH3 H Br H Br H H CH3 cis-1-bromo-3-metilciclohexano cis-1-bromo-3-metilciclohexano axial-axial ecuatorial-ecuatorial En sistemas cíclicos: En dobles enlaces: Lección 5
  • 4. Tensión de anillo. Estabilidad relativa de cicloalcanos T TENSION DE ANILLO = Tensión angular + tensión torsional Tensión angular es la desestabilización debida a la compresión del ángulo tetraédrico (109.5º) hasta el requerido para la formación del ciclo que se da en los carbonos sp3 de los cicloalcanos
  • 5. Tensión torsional se debe a la repulsión de los pares de electrones σ de enlaces que están eclipsados H H H H H H Tensión estérica se debe a las fuerzas de Van der Waals repulsivas que se dan entre átomos que se ven forzados a acercarse más de lo que permiten sus radios atómicos CH3 H H H CH3 H Tensión torsional y tensión estérica Lección 5
  • 10. 2
  • 11. 3
  • 12. 4
  • 13. CH3 H H H H H H H H H H H H H H H H H CH3 H H H H H 1 C4 4 C1 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 CH3 ecuatorial CH3 axial ∆E = 1.8 Kcal/mol 1-Metilciclohexano: dos conformaciones de distinta energía 1 Derivados del ciclohexano
  • 15. Configuraciones y conformaciones Los derivados monosustituídos de cualquier cicloalcano siempre poseen un plano de simetría interno Son aquirales No presentan tampoco isomería geométrica Derivados disustituídos de cicloalcanos: S S R R R S Ejemplo: 1
  • 16. Ciclohexano 1,1-disustituído Derivados disustituídos de ciclohexano: Los ciclohexanos 1,1-disustituidos no tienen isómeros configuracionales. Su equilibrio conformacional será degenerado si R y R' son iguales. Si son diferentes, predominará la forma silla que tenga en ecuatorial el sustituyente más voluminoso. Los ciclohexanos (1,2), (1,3) y (1,4) disustituidos tienen 2 isómeros configuracionales: cis y trans. Cada uno de ellos posee dos conformaciones silla en equilibrio: En cada caso el equilibrio conformacional estará desplazado hacia la forma silla que menos sustituyentes tenga en axial y/o la que tenga el sustituyente de mayor energía conformacional en disposición ecuatorial. 2 Estudiemos ahora cada uno de ellos:
  • 17. Isómero 1,2 cis Par de enantiómeros Si R = R’ = CH3 R R' R R' CH3 CH3 CH3 CH3 S R R S Enantiómeros conformacionales Isómero 1,2 trans R R' R R' Par de enantiómeros Si R = R’ = CH3 CH3 CH3 CH3 CH 3 S S R R Par de enantiómeros Ciclohexano 1,2-disustituído 3
  • 18. Isómero 1,3 cis Par de enantiómeros Si R = R’ = CH3 Meso (aquiral) Isómero 1,3 trans Par de enantiómeros Si R = R’ = CH3 Par de enantiómeros Ciclohexano 1,3-disustituído 4 R R R' R' CH3 CH3 S R R S CH3 CH3 σ R R R' R' CH3 CH3 S R R S CH3 CH3
  • 19. Ciclohexano 1,4-disustituído Isómero 1,4 cis Isómero 1,4 trans No hay C*. Hay plano de simetría interno aquiral aquiral 5