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Química Orgánica I
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                            Unidad 2

                     Nomenclatura de
                   Compuestos Orgánicos




M. en C. Israel Velázquez Martínez
M. en C. Alicia Hernández Campos
  Dr. Rafael Castillo Bocanegra
¿Cómo se Desarrolló la Nomenclatura
             Orgánica?
• A finales del siglo XIX los compuestos se
  nombraban      utilizando    Nomenclatura   No
  Sistemática.
• Nombres “triviales” o “comunes” que se basaban
  en el origen, propiedad física o biológica; o
  preferencia del descubridor.      HO     O   OH
                        H
                    O   N        O
    O

        NH2                 NH
                                           H
  H2N                                          N
                        O
                                     H3C
    Urea         Ácido Barbitúrico         Morfina
Nomenclatura IUPAC
• 1892 Diseñó un Sistema de Nomenclatura:
  Sistema Ginebra o Sistema IUPAC.

• Cada compuesto distinto debería tener un
  nombre “único” e “inequívoco”.

• International Union of Pure and Applied
  Chemistry (Unión Internacional de Química Pura
  y Aplicada).
Nomenclatura IUPAC
• El nombre de una sustancia tiene tres partes en el
  sistema de nomenclatura IUPAC: prefijo,
  sustancia principal y sufijo.
• Prefijo: posición de los grupos funcionales y
  demás sustituyentes de la molécula.
• Sustancia Principal: Parte Central de la
  molécula.
• Sufijo: Identifica la Familia del grupo funcional a
  la que pertenece la molécula.

             Prefijo-Sustancia Principal-Sufijo

¿Dónde están los sustituyentes?        ¿A que familia pertenece?
HIDROCARBUROS


• Alcanos: Enlaces sencillos, C sp3.
            H3C
                                    CH3


• Cicloalcanos: Forman un anillo (ciclo), C sp3.



• Biciclos: 2 ó mas anillos fusionados.
• Alquenos: Enlaces dobles, C sp2.
           H3C
                                     CH3

• Cicloalquenos: Enlace doble en un anillo, C sp2



• Alquinos: Enlace triple, C sp.
           H3C
                                     CH3

• Aromáticos: Contienen un anillo de benceno
  (Arenos), C sp2.
ALCANOS
ALCANOS
• Fuentes Naturales: Petróleo y el gas natural.
ALCANOS

• Hidrocarburos saturados acíclicos.
• Parafinas: parum affinis, poca afinidad.

             CH2         CH2         CH2         CH2         CH3
       H3C         CH2         CH2         CH2         CH2



•   Compuestos por enlaces sencillos C-C y C-H.
•   Carbono sp3
•   Formula General: CnH2n+2
•   Saturados completamente con H.
ALCANOS
• Alcanos     lineales     (únicamente     contienen
  carbonos primarios y secundarios).
• Alcanos ramificados (contienen al menos un
  carbono terciario o cuaternario).
   Alcanos lineales        Alcanos ramificados
                               H3C CH CH3
CH3-CH2-CH3                       CH3


CH3-CH2-CH2-CH3
                             H3C CH CH2 CH3
                             H3C CH CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3


                            H3C CH CH2 CH CH3
                                CH3       CH3
ALCANOS LINEALES
   Dos de los términos más importantes, que son
   clave para comprender y aprender la
   nomenclatura de los hidrocarburos, según
   las reglas de la IUPAC, son:

a) El prefijo numérico llamado también unidad
   básica o raíz, que indica el número de
   átomos de la cadena principal.
b) La terminación o sufijo, que indica el grado
   de saturación de la cadena hidrocarbonada.
ALCANOS LINEALES
• En el caso de los alcanos, el sufijo siempre es

                     -ano.
• Los primeros cuatro alcanos lineales reciben los
  nombres particulares de metano, etano, propano
  y butano, por lo cual, las raíces de estos
  compuestos son met-, et-, prop- y but-
  respectivamente.
• Para los miembros superiores de la serie, se
  emplean prefijos numéricos como unidad
  básica o raíz. En la tabla siguiente se dan
  algunos ejemplos. (n= al número total de átomos
  de carbono en el compuesto)
ALCANOS LINEALES
n     Raíz + sufijo   n     Raíz + sufijo    n        Raíz + sufijo

1    Metano           16   Hexadecano       31    Hentriacontano
2    Etano            17   Heptadecano      32    Dotriacontano
3    Propano          18   Octadecano       33    Tritriacontano
4    Butano           19   Nonadecano       34    Tretratriacontano
5    Pentano          20   Eicosano         35    Pentatriacontano
6    Hexano           21   Heneicosano      36    Hexatriacontano
7    Heptano          22   Docosano         37    Heptatriacontano
8    Octano           23   Tricosano        40    Tetracontano
9    Nonano           24   Tetracosano      50    Pentacontano
10   Decano           25   Pentacosano      60    Hexacontano
11   Undecano         26   Hexacosano       70    Heptacontano
12   Dodecano         27   Heptacosano      80    Octacontano
13   Tridecano        28   Octacosano       90    Nonacontano
14   Tetradecano      29   Nonacosano       100   Hectano
15   Pentadecano      30   Triacontano      132   Dotriacontahectano
RADICALES LINEALES O ALQUÍLICOS
• El nombre de los radicales monovalentes, que
  resultan de quitar un átomo de hidrógeno en un
  carbono terminal de un alcano lineal se obtiene
  cambiando la terminación -"ano", del nombre del
  hidrocarburo, por-”il(o)”.

• El átomo de carbono con la valencia libre recibe
  el número 1. Esta clase de radicales se conoce
  como normales, de cadena lineal, o alquílicos.
Alcano              Radical alquilico
                    correspondiente
CH4 Metano          CH3- Metil(o)

CH3CH3 Etano        CH3CH2- Etil(o)

CH3CH2CH3 Propano   CH3CH2CH2- Propil(o)

CH3CH2CH2CH3        CH3CH2CH2CH2-
 Butano              Butil(o)
RADICALES LINEALES O ALQUÍLICOS
• En español generalmente se utiliza el término
  alquilo al referirse al nombre del radical o bien
  cuando tal nombre del radical aparece al final de
  un nombre químico. Por otro lado, el término
  alquil se emplea cuando se mencionan a los
  radicales como sustituyentes. O

      H3C   Cl
                            H3C    O    CH3

  cloruro de metilo         acetato de etilo




                  2-metilhexano
ALCANOS RAMIFICADOS
1. Posición y nombre de las cadenas laterales.
•   El nombre de los hidrocarburos saturados acíclicos
    ramificados   (alcanos    ramificados)    se    obtiene
    anteponiendo, a manera de prefijo, la posición y el
    nombre de las cadenas laterales o radicales, al
    nombre de la cadena más larga presente en la fórmula.
•   En un alcano ramificado la cadena más larga se
    considera como la cadena principal y siempre
    corresponde a un alcano lineal.

          Pentano                           Octano
              3                1        3        5       7
      1               5                      4
          2       4
                                   2                 6       8


      3-Metilpentano                   4-Etiloctano
2. Nombres triviales de alcanos ramificados
   Aunque esta regla de nomenclatura permite
   obtener el nombre de cualquier alcano
   ramificado, el sistema IUPAC aún conserva los
   nombres triviales de los siguientes hidrocarburos
   no sustituidos.
           Isobutano            Isopentano




          Neopentano            Isohexano
3. Numeración de la cadena principal
   La cadena principal se numera de un extremo a
   otro. La dirección de la numeración se elige de
   tal forma que a las cadenas laterales les
   correspondan los números localizadores más
   bajos posibles.




       2-Metilbutano         3-Etilhexano
     (no 3-Metilbutano)    (no 4-Etilhexano)
4. Mas de dos sustituyentes en la cadena
   En el caso que existan series de localizadores
   con el mismo número de términos (mismo
   número de sustituyentes), éstos, se comparan
   uno a uno; la serie con los localizadores más
   bajos posibles, es aquella que tenga el
   número menor en la primera diferencia. Este
   principio se aplica independientemente de la
   naturaleza de los sustituyentes.

      12   11               5
                   8    6          2   1


         2,5,6,8,11-Pentametildodecano
       (no 2,5,7,8,11-Pentametildodecano)
12    11                5
                   8     6         2      1



          2,5,6,8,11-Pentametildodecano

Al escribir el nombre de un compuesto orgánico,
los números se separan entre sí por medio de
comas (2,5,6,8,11) y de letras por medio de un
guión ( 2,5,6,8,11-Pentametil).
Las letras del nombre van una junto a otra, no
se separan.
RADICALES RAMIFICADOS
5. Radicales ramificados monovalentes
   El nombre de los radicales ramificados
   monovalentes que derivan de los alcanos, se
   obtiene anteponiendo al nombre del radical
   lineal que tenga la cadena más larga, el
   localizador y nombre de las cadenas
   laterales, considerando que el carbono de la
   valencia libre lleva el número 1.
            H3C CH2 CH2   CH2 CH

                              H3C

             Radical: 1-Metilpentilo
6. Nombres triviales de radicales ramificados
   En el caso de los siguientes radicales, se
   conserva el nombre trivial (sólo para los radicales
   no sustituidos). *

  Nombre       Estructura    Nombre       Estructura

 isopropilo                 isopentilo    R
                 R

  isobutilo                 neopentilo
                 R
                                                R
  sec-butilo     R
                            ter-pentilo
                                                R
  ter-butilo     R
7. Cadenas laterales: Orden alfabético
• Los nombres de los radicales sencillos se
   ordenan alfabéticamente, anteponiendo a cada
   nombre, el localizador correspondiente. En
   este caso, los prefijos multiplicativos di, tri,
   tetra, etc., no se toman en cuenta al ordenar
   los radicales ya que no se consideran como
   parte del nombre del radical.




5-Etil-3,3-dimetiloctano   4-Etil-4,7-diisopropildecano
•    Los nombres de los radicales complejos se
     ordenan considerando la primera letra de su
     nombre completo, es decir, en este caso los
     prefijos multiplicativos di, tri, tetra, etc., sí se
     consideran como parte del nombre del radical.




    6-(1,2-dimetilbutil)-5-etilundecano


                                          7-(1,3 dimetilpentil)-4-etiltridecano
• Para ordenar alfabéticamente los nombres de los
  radicales complejos que estén formados por
  palabras idénticas, se dará prioridad al radical
  que presente el localizador más bajo en el
  primer punto de diferencia.
                               2


           1           6
                           7

                       1


     6-(1-metilbutil)-7-(2-metilbutil)dodecano
7-etil-8-isopropil-5-(1-isopropilbutil)-3,4-dimetilundecano
            5-(1,2-Dimetilbutil)-7-etil-4,8-diisopropilundecano.
                       ( Ver Regla 10, criterio a)
8. Sustituyentes en posiciones equivalentes
   Cuando dos o más sustituyentes se encuentran
   en posiciones equivalentes, se le asignará el
   localizador más bajo al sustituyente que se cite
   primero, ya sea que para citarlo se emplee el
   orden de complejidad o el orden alfabético.




   4-Etil-5-metiloctano     4-Isopropil-5-propiloctano
9. Prefijos multiplicativos : di, tri, tetra.....
• La presencia de varios radicales no sustituídos
   idénticos, se indica utilizando el prefijo
   multiplicativo apropiado: di, tri, tetra, penta, ..etc.




  4,4-Dietilheptano            5-Etil-2,4-dimetilheptano
10. Cadenas de igual longitud
• Cuando un alcano sustituido tenga cadenas de
    igual longitud, que compitan en la selección de la
    cadena principal, entonces se seleccionará la
    cadena basándose en el siguiente orden de
    criterios:
a) Es prioritaria la cadena que tenga el mayor
    número de sustituyentes.




    3,3-Dimetil-4-propiloctano
b) Es prioritaria la cadena cuyos sustituyentes
   reciban los localizadores más bajos.




          3,6-Dimetil-5-(1-metilbutil)nonano
               (sustituyentes en 3,5,6)




               (sustituyentes en 4,5,6)
c) Es prioritaria la cadena que tenga los
   sustituyentes menos ramificados.




                  4-Isopropil-5-(1-propilbutil)decano
RESUMEN

1. Encontrar la cadena continua de C mas larga.
2. Enumerar los C de la cadena principal, iniciando
   por el mas cercano a la primera ramificación.
3. Identificar y numerar a los sustituyente.
4. Colocar los sustituyentes en orden alfabético.
5. Usar prefijos di, tri, etc. para múltiples
   sustituyentes idénticos.
6. Escriba el nombre en una sola palabra.
PROPIEDADES FÍSICAS




El punto de ebullición aumenta con el tamaño del alcano porque las
fuerzas intramoleculares atractivas (fuerzas de van der Waals y de
London) son más efectivas cuanto mayor es la superficie de
la molécula.
Estos alcanos tienen el mismo número de carbonos y sus puntos de
ebullición son muy distintos. La superficie efectiva de contacto entre dos
moléculas disminuye cuanto más ramificadas sean éstas. Las fuerzas
intermoleculares son menores en los alcanos ramificados y tienen
puntos de ebullición más bajos.
El punto de fusión también aumenta con el tamaño del alcano por la
misma razón. Los alcanos con número de carbonos impar se
empaquetan peor en la estructura cristalina y poseen puntos de
ebullición un poco menores de lo esperado.
CICLOALCANOS
CICLOALCANOS
• Hidrocarburos saturados cíclicos.




• La estructura se dibuja como un polígono regular
  con el número de vértices igual al número de
  carbonos.
• Compuestos por enlaces sencillos C-C y C-H.
• Cicloalcanos simples: formados por CH2.
• Formula General: CnH2n
• Presentan 1 IDH.
CICLOALCANOS
• Se añade el prefijo “ciclo” a la raíz de la cadena
  alquílica con el mismo número de átomos de
  carbono.


 Ciclopropano           Ciclobutano      Cicloheptano
• Cuando existe un solo sustituyente, se asume
  que esta en la posición 1, y no se numera.
                                           CH3


                  CH3
                CH3



   Dimetilciclobutano                 metilciclopentano
• Dos o mas sustituyentes, se asigna el localizador
  mas pequeño al de mayor prioridad.
       CH3

        3
                                  1-Etil-3-metilciclohexano
             1          CH3


• La numeración continua para dar el localizador
  más pequeño al segundo sustituyente.
             Cl                                               Cl
                   4                                           1
                             2                                      2    CH3
                                 CH3

                         1                                          3

                  H3C
                                                                   H3C

4-cloro-1-etil-2-metilciclopentano              1-cloro-3-etil-2-metilciclopentano
• El grupo Hidroxilo (-OH) tiene mayor prioridad
  que un sustituyente alquilo (-R). Sufijo ol.
         OH

               CH3
                     2-Metilciclohexanol

• Si el sustituyente alquilico es de mayor número de
  átomos de carbono que el ciclo; se considera al
  ciclo como sustituyente. Se utiliza el sufijo il(o).

                                              CH3
               CH3




   Metilciclopentano           Ciclobutilpentano
**Usar prefijos di, tri, etc. para múltiples
   sustituyentes idénticos.

                                 (3-ciclohexilpropil)ciclohexano
                                 “1,3-Diciclohexilpropano”



• El ciclo con mayor tamaño es el
  prioritario.(excepto si el ciclo pose un grupo
  funcional de mayor prioridad)
                                                                        OH



(2-ciclobutiletil)ciclopentano           3-(2-ciclopentiletil)ciclobutanol
PROPIEDADES FÍSICAS DE CICLOALCANOS
 • El punto de fusión (Melting point) se ve afectado
   por la figura y la forma en que los cristales se
   empacan, es por eso que no cambia
   uniformemente.
BICICLOS
• Hidrocarburos cíclicos con       dos   anillos
  fusionados (puenteados).
              *
                               *
               *
                               *
• Los carbonos que soportan la fusión se llaman
                    *
  “Cabeza de Puente”.
• Compuestos por enlaces sencillos C-C y C-H.
• Presentan al menos 2 IDH.
• Se añade el prefijo “biciclo”.La raíz indica el
  número total de carbonos en el compuesto.
• El número de carbonos en cada puente se
  incluye entre el prefijo y la raíz, utilizando
  paréntesis cuadrado. Los números se separan
  en orden decreciente por puntos, y no por comas.




     biciclo[2.2.1]heptano     biciclo[2.2.0]hexano
         Norbornano
biciclo[6.2.0]decano biciclo[1.1.0]butano biciclo[2.2.2]octano




  biciclo[6.2.2]dodecano            biciclo[4.3.1]decano
ALQUENOS
ALQUENOS
• Hidrocarburos insaturados acíclicos.
• Olefinas: Cl2 + CH2=CH2       Producto oleoso

            CH        CH2         CH2         CH2         CH3
      H3C        CH         CH2         CH2         CH2


• Compuestos por enlaces dobles C-C y enlaces
  sencillos C-H.
• Formula General: CnH2n
• Se obtienen por desintegración térmica.
• Presentes en la naturaleza.
H2C   CH2
• Etileno: Hormona vegetal         que    induce            la
  maduración en las frutas.              H3C    CH3



• α-pineno: Componente del aguarrás.
                                                      CH3


                                                H3C
 CH3           CH3   CH3                       H3C




         CH3                 CH3         CH3                CH3

       CH3

• β-caroteno: Pigmento anaranjado y precursor de
  la Vitamina A.
ALQUENOS
• Las reglas son similares a las de los alcanos.
• El nombre fundamental de un alqueno se forma
  con un prefijo numérico al que se le añade la
  terminación o sufijo –eno.
• La cadena continua más larga de átomos de
  carbono que contenga el doble enlace (=) se
  toma como base para el nombre fundamental del
  alqueno.
• La posición del doble enlace se indica
  numerando la cadena principal desde el extremo
  que de al doble enlace el localizador más
  pequeño posible.
H2C   CH2

        Eteno              Propeno
                         No Prop-2-eno



       But-1-eno             But-2-eno
     ( 1-Buteno )           ( 2-Buteno )
    No But-3-eno

3-Propilhex-1-eno
(No nombrado como un heptano)
• Grupo –OH es de mayor prioridad (alquenol).
• Se le asigna el localizador mas bajo.
• Sufijo ol.
                              OH



                  Hex-4-en-2-ol
                             OH



                  Pent-4-en-2-ol
        (antes 4-Penten-2-ol) IUPAC 1997
CICLOALQUENOS
CICLOALQUENOS
• Hidrocarburos insaturados cíclicos.




• Compuestos por al menos un enlaces doble C-C
  y enlaces sencillos C-H.
• Formula General: CnH2n-2 (cicloalqueno sencillo)
• Presentan al menos 2 IDH.
CICLOALQUENOS
• Se añade el prefijo “ciclo” a la raíz de la cadena
  alquílica con el mismo número de átomos de
  carbono.


 Ciclopropeno    Ciclobuteno    Ciclohepteno
• Se asume que la = esta entre el carbono 1 y 2.
• Cuando existen sustituyentes, la numeración
  comienza por un carbono del doble enlace y
  tiene lugar por todo el anillo, de forma que los
  dos átomos del doble enlace queden
  correlativos.
• No es necesario utilizar el número 1 para indicar
  la posición del doble enlace.
3-Metilciclopenteno
    ( NO 2-Metilciclopenteno)




4-Etil-3-metilciclohexeno   1-Metilciclopenta-1,3-dieno




Ciclobuta-1,3-dieno               cicloocta-1,3,5,7-tetraeno
RADICALES INSATURADOS

• Si la cadena lateral posee un doble enlace C=C,
  su nombre como sustituyente lleva la
  terminación –enilo. El “eno” del nombre de la
  cadena lateral se mantiene para indicar la
  presencia de un doble enlace, pero la o final se
  reemplaza por –il para indicar que se trata de un
  sustituyente.

• La cadena lateral se numera desde el punto
  de unión con la cadena principal.
CH2




1-(but-3-enil)ciclohexeno   1-metil-5-metilenciclohexeno



• Cuatro grupos insaturados pueden mantenerse con
  nombres “triviales” cuando se hallan en cadenas
  laterales.
                                                 R

    H2C   R      H2C                       H2C
                                    CH2
                       R    R                    CH3


 Metileno         Vinilo        alilo     Isopropenilo
H2C
                                            CH2
             Cl                   Cl

    Cloroetileno               3-cloroprop-1-eno
 (cloruro de vinilo)           (cloruro de alilo)

                                       HO
             Cl
                                                  CH2
       H2C
             CH3

  2-cloroprop-1-eno     3-(prop-2-en-1-il)ciclohexanol
(cloruro de isopropeno)     (3-alilciclohexanol)
DIENOS, TRIENOS, POLIENOS
               CH2
      H2C                               H2C            CH3
  buta-1,3-dieno                         hepta-1,4-dieno
 Dieno conjugado                        Dieno no conjugado

H2C                  CH3     H2C                         CH3

 hepta-1,3,5-trieno                undeca-1,4,8-trieno
 Trieno conjugado                  Trieno no conjugado
                       H2C   C     CH
                                    CH2 CH3

                    penta-1,2-dieno
                 Aleno (Dieno vecinal)
PROPIEDADES FÍSICAS DE ALQUENOS
• Bajos puntos de ebullición, incrementa con el
  Peso.
• Alquenos ramificados tienen puntos de ebullición
  más bajo.
• Menos densos que el agua
• Ligeramente polares.
   – Enlace π es polarizable, ocurren interacciones
     dipolo-dipolo instantáneas.
   – Grupos alquilos son electrodonadores, por lo
     que pueden inducir un momento dipolar.
EJEMPLOS DE POLARIDAD

H3C         CH3              H         CH3
      C C                        C C
  H         H             H3C          H

Cis-2-Buteno, p.eb.4°C
 cis-2-butene, bp 4oC    Trans-2-Buteno, p.eb. 1°C
                         trans-2-butene, bp 1oC

  µ = 0.33 D                     µ=0
ALQUINOS
ALQUINOS
• Hidrocarburos insaturados acíclicos.
                 CH2         CH2         CH2         CH3
             C         CH2         CH2         CH2
         C
   H3C
• Compuestos por enlaces triples C-C y enlaces
  sencillos C-H.
• Carbono sp.
• Formula General: CnH2n-2
• Presenta al menos 2 IDH.
• Etino (acetileno) HC     CH
ALQUINOS
• Las reglas son similares a las de los alcanos.
• El nombre fundamental de un alquino se forma
  con un prefijo numérico al que se le añade la
  terminación o sufijo –ino.
• La cadena continua más larga de átomos de
  carbono que contenga el triple enlace (Ξ) se
  toma como base para el nombre fundamental del
  alquino.
• La posición del triple enlace se indica
  numerando la cadena principal desde el extremo
  que de al triple enlace el localizador más bajo
  posible.
ALQUINOS
• Si en la cadena principal existen tanto dobles
  como triples enlaces, la terminación (sufijo)
  deberá ser –enino.
• Se numera, asignando los localizadores mas
  bajos a los dobles y triples enlaces; sin tener
  en cuenta si el numero más bajo corresponde a
  un –eno o a –ino.
• Cuando ambas alternativas llevan a los mismos
  localizadores, la prioridad del localizador mas
  bajo se le da al –eno.
C
  HC    C   CH3                           CH

   Propino                 4-metilpent-1-ino
(NO Prop-2-ino)            (4-metil-1-pentino)

                    Alqueninos
                  CH3                          CH2
        C                         C
   HC                        HC
  Pent-3-en-1-ino            Pent-1-en-4-ino
(NO Pent-2-en-4-ino)       (NO Pent-4-en-1-ino)
CH
  H2C        C                                 OH
                                   HC
                                         C
             CH3                                    CH3
4-metilhex-1-en-5-ino                   pent-4-in-2-ol
             HC        C
                               C   CH
                      Hexa-1,5-diino




ciclopent-1-en-3-ino        6-etil-3-metilciclooctino
HIDROCARBUROS
  AROMÁTICOS
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
•   Compuesto Representativo: Benceno.
•   Aislado en 1825 por M. Faraday (C:H 1:1)
•   Sintetizado en 1834 por Mitscherlich (C6H6).
•   Kekulé en 1866
    propone la Estructura.


• Compuestos por enlaces dobles C-C y enlaces
  sencillos C-H.
• Cada C sp2, tiene un orbital “p” puro,
  perpendicular al anillo, que se traslapa alrededor
  del mismo.
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
• Los compuestos aromáticos se nombran como
  derivados del benceno o de estructuras
  relacionadas.CH3


Benceno Tolueno     Naftaleno    Antraceno




Fenantreno     Pireno     Benzo[a]pireno
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

• Cuando en el anillo de benceno existen dos
  sustituyentes, sus posiciones se indican
  numerando o, más frecuentemente, mediante los
  prefijos orto (o), meta (m) o para (p).
• El prefijo orto indica que los sustituyentes se
  encuentran en una relación 1,2; meta y para
  representan        relaciones    1,3    y   1,4,
  respectivamente.
• Al numerar se prescinde de las posiciones de los
  dobles enlaces en el anillo.
1,2-dietilbenceno                     1-etil-3-metilbenceno
(o-dietilbenceno)                     (m-etilmetilbenceno)
                    1,4-dietilbenceno
                    (p-dietilbenceno)




     o-xileno           m-xileno             p-xileno
Cumeno                  Estireno


             p-Cimeno




Mesitileno              Tolueno
SUSTITUYENTE DERIVADO DEL BENCENO
• Cuando el benceno esta como sustituyente, se
  llama Fenilo.
                            R
        R
                                CH2
            Radical                   Radical
            Fenilo                    Bencilo



                                      CH



  1,3-difenilpropano
 (3-fenilpropilbenceno)          trifenilmetano
BIBLIOGRAFÍA
•   Rafael Castillo y cols. Manual de Nomenclatura Sistemática de
    Alcanos. Facultad de Química UNAM. (Basado en el articulo:
    International of Pure and Applied Chemistry, JACS, 1960, 82: 5545-
    5549) http://132.248.56.130/organica/rafael/index.html
•   Morrison, R.T. y Boyd, R.N.; Química Orgánica, 5ª. Edición, Ed.
    Addison Wesley Longman de México, S.A. de C.V., México, 1998.
•   Wade, L.G. Jr.; Química Orgánica, 2ª. Edición, Ed. Prentice Hall
    Hispanoamericana, S.A. de C.V., México, 1993.
•   McMurry, J.; Química Orgánica, 6ª. Edición, Ed. International
    Thomson Editores, S.A. de C.V., México, 2001.
•   Bruice, P.Y.; Organic Chemistry, 3rd. Ed., Ed. Prentice Hall, Upper
    Saddle River, New Jersey, 2001.
•   Carlos Ruis Alonso. Nomenclatura en Química Orgánica. Facultad
    de Química, UNAM. 1998
    http://organica1.pquim.unam.mx/nomencla/nomencla.htm
•   Programa ACD Labs Chem Sketch 8.0 ( http://www.acdlabs.com/ )

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Nomenclatura Orgánica IUPAC

  • 1. Química Orgánica I (1311) Unidad 2 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos M. en C. Israel Velázquez Martínez M. en C. Alicia Hernández Campos Dr. Rafael Castillo Bocanegra
  • 2. ¿Cómo se Desarrolló la Nomenclatura Orgánica? • A finales del siglo XIX los compuestos se nombraban utilizando Nomenclatura No Sistemática. • Nombres “triviales” o “comunes” que se basaban en el origen, propiedad física o biológica; o preferencia del descubridor. HO O OH H O N O O NH2 NH H H2N N O H3C Urea Ácido Barbitúrico Morfina
  • 3. Nomenclatura IUPAC • 1892 Diseñó un Sistema de Nomenclatura: Sistema Ginebra o Sistema IUPAC. • Cada compuesto distinto debería tener un nombre “único” e “inequívoco”. • International Union of Pure and Applied Chemistry (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada).
  • 4. Nomenclatura IUPAC • El nombre de una sustancia tiene tres partes en el sistema de nomenclatura IUPAC: prefijo, sustancia principal y sufijo. • Prefijo: posición de los grupos funcionales y demás sustituyentes de la molécula. • Sustancia Principal: Parte Central de la molécula. • Sufijo: Identifica la Familia del grupo funcional a la que pertenece la molécula. Prefijo-Sustancia Principal-Sufijo ¿Dónde están los sustituyentes? ¿A que familia pertenece?
  • 5. HIDROCARBUROS • Alcanos: Enlaces sencillos, C sp3. H3C CH3 • Cicloalcanos: Forman un anillo (ciclo), C sp3. • Biciclos: 2 ó mas anillos fusionados.
  • 6. • Alquenos: Enlaces dobles, C sp2. H3C CH3 • Cicloalquenos: Enlace doble en un anillo, C sp2 • Alquinos: Enlace triple, C sp. H3C CH3 • Aromáticos: Contienen un anillo de benceno (Arenos), C sp2.
  • 8. ALCANOS • Fuentes Naturales: Petróleo y el gas natural.
  • 9. ALCANOS • Hidrocarburos saturados acíclicos. • Parafinas: parum affinis, poca afinidad. CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 H3C CH2 CH2 CH2 CH2 • Compuestos por enlaces sencillos C-C y C-H. • Carbono sp3 • Formula General: CnH2n+2 • Saturados completamente con H.
  • 10. ALCANOS • Alcanos lineales (únicamente contienen carbonos primarios y secundarios). • Alcanos ramificados (contienen al menos un carbono terciario o cuaternario). Alcanos lineales Alcanos ramificados H3C CH CH3 CH3-CH2-CH3 CH3 CH3-CH2-CH2-CH3 H3C CH CH2 CH3 H3C CH CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 H3C CH CH2 CH CH3 CH3 CH3
  • 11. ALCANOS LINEALES Dos de los términos más importantes, que son clave para comprender y aprender la nomenclatura de los hidrocarburos, según las reglas de la IUPAC, son: a) El prefijo numérico llamado también unidad básica o raíz, que indica el número de átomos de la cadena principal. b) La terminación o sufijo, que indica el grado de saturación de la cadena hidrocarbonada.
  • 12. ALCANOS LINEALES • En el caso de los alcanos, el sufijo siempre es -ano. • Los primeros cuatro alcanos lineales reciben los nombres particulares de metano, etano, propano y butano, por lo cual, las raíces de estos compuestos son met-, et-, prop- y but- respectivamente. • Para los miembros superiores de la serie, se emplean prefijos numéricos como unidad básica o raíz. En la tabla siguiente se dan algunos ejemplos. (n= al número total de átomos de carbono en el compuesto)
  • 13. ALCANOS LINEALES n Raíz + sufijo n Raíz + sufijo n Raíz + sufijo 1 Metano 16 Hexadecano 31 Hentriacontano 2 Etano 17 Heptadecano 32 Dotriacontano 3 Propano 18 Octadecano 33 Tritriacontano 4 Butano 19 Nonadecano 34 Tretratriacontano 5 Pentano 20 Eicosano 35 Pentatriacontano 6 Hexano 21 Heneicosano 36 Hexatriacontano 7 Heptano 22 Docosano 37 Heptatriacontano 8 Octano 23 Tricosano 40 Tetracontano 9 Nonano 24 Tetracosano 50 Pentacontano 10 Decano 25 Pentacosano 60 Hexacontano 11 Undecano 26 Hexacosano 70 Heptacontano 12 Dodecano 27 Heptacosano 80 Octacontano 13 Tridecano 28 Octacosano 90 Nonacontano 14 Tetradecano 29 Nonacosano 100 Hectano 15 Pentadecano 30 Triacontano 132 Dotriacontahectano
  • 14. RADICALES LINEALES O ALQUÍLICOS • El nombre de los radicales monovalentes, que resultan de quitar un átomo de hidrógeno en un carbono terminal de un alcano lineal se obtiene cambiando la terminación -"ano", del nombre del hidrocarburo, por-”il(o)”. • El átomo de carbono con la valencia libre recibe el número 1. Esta clase de radicales se conoce como normales, de cadena lineal, o alquílicos.
  • 15. Alcano Radical alquilico correspondiente CH4 Metano CH3- Metil(o) CH3CH3 Etano CH3CH2- Etil(o) CH3CH2CH3 Propano CH3CH2CH2- Propil(o) CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2- Butano Butil(o)
  • 16. RADICALES LINEALES O ALQUÍLICOS • En español generalmente se utiliza el término alquilo al referirse al nombre del radical o bien cuando tal nombre del radical aparece al final de un nombre químico. Por otro lado, el término alquil se emplea cuando se mencionan a los radicales como sustituyentes. O H3C Cl H3C O CH3 cloruro de metilo acetato de etilo 2-metilhexano
  • 17. ALCANOS RAMIFICADOS 1. Posición y nombre de las cadenas laterales. • El nombre de los hidrocarburos saturados acíclicos ramificados (alcanos ramificados) se obtiene anteponiendo, a manera de prefijo, la posición y el nombre de las cadenas laterales o radicales, al nombre de la cadena más larga presente en la fórmula. • En un alcano ramificado la cadena más larga se considera como la cadena principal y siempre corresponde a un alcano lineal. Pentano Octano 3 1 3 5 7 1 5 4 2 4 2 6 8 3-Metilpentano 4-Etiloctano
  • 18. 2. Nombres triviales de alcanos ramificados Aunque esta regla de nomenclatura permite obtener el nombre de cualquier alcano ramificado, el sistema IUPAC aún conserva los nombres triviales de los siguientes hidrocarburos no sustituidos. Isobutano Isopentano Neopentano Isohexano
  • 19. 3. Numeración de la cadena principal La cadena principal se numera de un extremo a otro. La dirección de la numeración se elige de tal forma que a las cadenas laterales les correspondan los números localizadores más bajos posibles. 2-Metilbutano 3-Etilhexano (no 3-Metilbutano) (no 4-Etilhexano)
  • 20. 4. Mas de dos sustituyentes en la cadena En el caso que existan series de localizadores con el mismo número de términos (mismo número de sustituyentes), éstos, se comparan uno a uno; la serie con los localizadores más bajos posibles, es aquella que tenga el número menor en la primera diferencia. Este principio se aplica independientemente de la naturaleza de los sustituyentes. 12 11 5 8 6 2 1 2,5,6,8,11-Pentametildodecano (no 2,5,7,8,11-Pentametildodecano)
  • 21. 12 11 5 8 6 2 1 2,5,6,8,11-Pentametildodecano Al escribir el nombre de un compuesto orgánico, los números se separan entre sí por medio de comas (2,5,6,8,11) y de letras por medio de un guión ( 2,5,6,8,11-Pentametil). Las letras del nombre van una junto a otra, no se separan.
  • 22. RADICALES RAMIFICADOS 5. Radicales ramificados monovalentes El nombre de los radicales ramificados monovalentes que derivan de los alcanos, se obtiene anteponiendo al nombre del radical lineal que tenga la cadena más larga, el localizador y nombre de las cadenas laterales, considerando que el carbono de la valencia libre lleva el número 1. H3C CH2 CH2 CH2 CH H3C Radical: 1-Metilpentilo
  • 23. 6. Nombres triviales de radicales ramificados En el caso de los siguientes radicales, se conserva el nombre trivial (sólo para los radicales no sustituidos). * Nombre Estructura Nombre Estructura isopropilo isopentilo R R isobutilo neopentilo R R sec-butilo R ter-pentilo R ter-butilo R
  • 24. 7. Cadenas laterales: Orden alfabético • Los nombres de los radicales sencillos se ordenan alfabéticamente, anteponiendo a cada nombre, el localizador correspondiente. En este caso, los prefijos multiplicativos di, tri, tetra, etc., no se toman en cuenta al ordenar los radicales ya que no se consideran como parte del nombre del radical. 5-Etil-3,3-dimetiloctano 4-Etil-4,7-diisopropildecano
  • 25. Los nombres de los radicales complejos se ordenan considerando la primera letra de su nombre completo, es decir, en este caso los prefijos multiplicativos di, tri, tetra, etc., sí se consideran como parte del nombre del radical. 6-(1,2-dimetilbutil)-5-etilundecano 7-(1,3 dimetilpentil)-4-etiltridecano
  • 26. • Para ordenar alfabéticamente los nombres de los radicales complejos que estén formados por palabras idénticas, se dará prioridad al radical que presente el localizador más bajo en el primer punto de diferencia. 2 1 6 7 1 6-(1-metilbutil)-7-(2-metilbutil)dodecano
  • 27. 7-etil-8-isopropil-5-(1-isopropilbutil)-3,4-dimetilundecano 5-(1,2-Dimetilbutil)-7-etil-4,8-diisopropilundecano. ( Ver Regla 10, criterio a)
  • 28. 8. Sustituyentes en posiciones equivalentes Cuando dos o más sustituyentes se encuentran en posiciones equivalentes, se le asignará el localizador más bajo al sustituyente que se cite primero, ya sea que para citarlo se emplee el orden de complejidad o el orden alfabético. 4-Etil-5-metiloctano 4-Isopropil-5-propiloctano
  • 29. 9. Prefijos multiplicativos : di, tri, tetra..... • La presencia de varios radicales no sustituídos idénticos, se indica utilizando el prefijo multiplicativo apropiado: di, tri, tetra, penta, ..etc. 4,4-Dietilheptano 5-Etil-2,4-dimetilheptano
  • 30. 10. Cadenas de igual longitud • Cuando un alcano sustituido tenga cadenas de igual longitud, que compitan en la selección de la cadena principal, entonces se seleccionará la cadena basándose en el siguiente orden de criterios: a) Es prioritaria la cadena que tenga el mayor número de sustituyentes. 3,3-Dimetil-4-propiloctano
  • 31. b) Es prioritaria la cadena cuyos sustituyentes reciban los localizadores más bajos. 3,6-Dimetil-5-(1-metilbutil)nonano (sustituyentes en 3,5,6) (sustituyentes en 4,5,6)
  • 32. c) Es prioritaria la cadena que tenga los sustituyentes menos ramificados. 4-Isopropil-5-(1-propilbutil)decano
  • 33. RESUMEN 1. Encontrar la cadena continua de C mas larga. 2. Enumerar los C de la cadena principal, iniciando por el mas cercano a la primera ramificación. 3. Identificar y numerar a los sustituyente. 4. Colocar los sustituyentes en orden alfabético. 5. Usar prefijos di, tri, etc. para múltiples sustituyentes idénticos. 6. Escriba el nombre en una sola palabra.
  • 34. PROPIEDADES FÍSICAS El punto de ebullición aumenta con el tamaño del alcano porque las fuerzas intramoleculares atractivas (fuerzas de van der Waals y de London) son más efectivas cuanto mayor es la superficie de la molécula.
  • 35. Estos alcanos tienen el mismo número de carbonos y sus puntos de ebullición son muy distintos. La superficie efectiva de contacto entre dos moléculas disminuye cuanto más ramificadas sean éstas. Las fuerzas intermoleculares son menores en los alcanos ramificados y tienen puntos de ebullición más bajos.
  • 36. El punto de fusión también aumenta con el tamaño del alcano por la misma razón. Los alcanos con número de carbonos impar se empaquetan peor en la estructura cristalina y poseen puntos de ebullición un poco menores de lo esperado.
  • 38. CICLOALCANOS • Hidrocarburos saturados cíclicos. • La estructura se dibuja como un polígono regular con el número de vértices igual al número de carbonos. • Compuestos por enlaces sencillos C-C y C-H. • Cicloalcanos simples: formados por CH2. • Formula General: CnH2n • Presentan 1 IDH.
  • 39. CICLOALCANOS • Se añade el prefijo “ciclo” a la raíz de la cadena alquílica con el mismo número de átomos de carbono. Ciclopropano Ciclobutano Cicloheptano • Cuando existe un solo sustituyente, se asume que esta en la posición 1, y no se numera. CH3 CH3 CH3 Dimetilciclobutano metilciclopentano
  • 40. • Dos o mas sustituyentes, se asigna el localizador mas pequeño al de mayor prioridad. CH3 3 1-Etil-3-metilciclohexano 1 CH3 • La numeración continua para dar el localizador más pequeño al segundo sustituyente. Cl Cl 4 1 2 2 CH3 CH3 1 3 H3C H3C 4-cloro-1-etil-2-metilciclopentano 1-cloro-3-etil-2-metilciclopentano
  • 41. • El grupo Hidroxilo (-OH) tiene mayor prioridad que un sustituyente alquilo (-R). Sufijo ol. OH CH3 2-Metilciclohexanol • Si el sustituyente alquilico es de mayor número de átomos de carbono que el ciclo; se considera al ciclo como sustituyente. Se utiliza el sufijo il(o). CH3 CH3 Metilciclopentano Ciclobutilpentano
  • 42. **Usar prefijos di, tri, etc. para múltiples sustituyentes idénticos. (3-ciclohexilpropil)ciclohexano “1,3-Diciclohexilpropano” • El ciclo con mayor tamaño es el prioritario.(excepto si el ciclo pose un grupo funcional de mayor prioridad) OH (2-ciclobutiletil)ciclopentano 3-(2-ciclopentiletil)ciclobutanol
  • 43. PROPIEDADES FÍSICAS DE CICLOALCANOS • El punto de fusión (Melting point) se ve afectado por la figura y la forma en que los cristales se empacan, es por eso que no cambia uniformemente.
  • 44. BICICLOS • Hidrocarburos cíclicos con dos anillos fusionados (puenteados). * * * * • Los carbonos que soportan la fusión se llaman * “Cabeza de Puente”. • Compuestos por enlaces sencillos C-C y C-H. • Presentan al menos 2 IDH.
  • 45. • Se añade el prefijo “biciclo”.La raíz indica el número total de carbonos en el compuesto. • El número de carbonos en cada puente se incluye entre el prefijo y la raíz, utilizando paréntesis cuadrado. Los números se separan en orden decreciente por puntos, y no por comas. biciclo[2.2.1]heptano biciclo[2.2.0]hexano Norbornano
  • 46. biciclo[6.2.0]decano biciclo[1.1.0]butano biciclo[2.2.2]octano biciclo[6.2.2]dodecano biciclo[4.3.1]decano
  • 48. ALQUENOS • Hidrocarburos insaturados acíclicos. • Olefinas: Cl2 + CH2=CH2 Producto oleoso CH CH2 CH2 CH2 CH3 H3C CH CH2 CH2 CH2 • Compuestos por enlaces dobles C-C y enlaces sencillos C-H. • Formula General: CnH2n • Se obtienen por desintegración térmica. • Presentes en la naturaleza.
  • 49. H2C CH2 • Etileno: Hormona vegetal que induce la maduración en las frutas. H3C CH3 • α-pineno: Componente del aguarrás. CH3 H3C CH3 CH3 CH3 H3C CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 • β-caroteno: Pigmento anaranjado y precursor de la Vitamina A.
  • 50. ALQUENOS • Las reglas son similares a las de los alcanos. • El nombre fundamental de un alqueno se forma con un prefijo numérico al que se le añade la terminación o sufijo –eno. • La cadena continua más larga de átomos de carbono que contenga el doble enlace (=) se toma como base para el nombre fundamental del alqueno. • La posición del doble enlace se indica numerando la cadena principal desde el extremo que de al doble enlace el localizador más pequeño posible.
  • 51. H2C CH2 Eteno Propeno No Prop-2-eno But-1-eno But-2-eno ( 1-Buteno ) ( 2-Buteno ) No But-3-eno 3-Propilhex-1-eno (No nombrado como un heptano)
  • 52. • Grupo –OH es de mayor prioridad (alquenol). • Se le asigna el localizador mas bajo. • Sufijo ol. OH Hex-4-en-2-ol OH Pent-4-en-2-ol (antes 4-Penten-2-ol) IUPAC 1997
  • 54. CICLOALQUENOS • Hidrocarburos insaturados cíclicos. • Compuestos por al menos un enlaces doble C-C y enlaces sencillos C-H. • Formula General: CnH2n-2 (cicloalqueno sencillo) • Presentan al menos 2 IDH.
  • 55. CICLOALQUENOS • Se añade el prefijo “ciclo” a la raíz de la cadena alquílica con el mismo número de átomos de carbono. Ciclopropeno Ciclobuteno Ciclohepteno • Se asume que la = esta entre el carbono 1 y 2. • Cuando existen sustituyentes, la numeración comienza por un carbono del doble enlace y tiene lugar por todo el anillo, de forma que los dos átomos del doble enlace queden correlativos. • No es necesario utilizar el número 1 para indicar la posición del doble enlace.
  • 56. 3-Metilciclopenteno ( NO 2-Metilciclopenteno) 4-Etil-3-metilciclohexeno 1-Metilciclopenta-1,3-dieno Ciclobuta-1,3-dieno cicloocta-1,3,5,7-tetraeno
  • 57. RADICALES INSATURADOS • Si la cadena lateral posee un doble enlace C=C, su nombre como sustituyente lleva la terminación –enilo. El “eno” del nombre de la cadena lateral se mantiene para indicar la presencia de un doble enlace, pero la o final se reemplaza por –il para indicar que se trata de un sustituyente. • La cadena lateral se numera desde el punto de unión con la cadena principal.
  • 58. CH2 1-(but-3-enil)ciclohexeno 1-metil-5-metilenciclohexeno • Cuatro grupos insaturados pueden mantenerse con nombres “triviales” cuando se hallan en cadenas laterales. R H2C R H2C H2C CH2 R R CH3 Metileno Vinilo alilo Isopropenilo
  • 59. H2C CH2 Cl Cl Cloroetileno 3-cloroprop-1-eno (cloruro de vinilo) (cloruro de alilo) HO Cl CH2 H2C CH3 2-cloroprop-1-eno 3-(prop-2-en-1-il)ciclohexanol (cloruro de isopropeno) (3-alilciclohexanol)
  • 60. DIENOS, TRIENOS, POLIENOS CH2 H2C H2C CH3 buta-1,3-dieno hepta-1,4-dieno Dieno conjugado Dieno no conjugado H2C CH3 H2C CH3 hepta-1,3,5-trieno undeca-1,4,8-trieno Trieno conjugado Trieno no conjugado H2C C CH CH2 CH3 penta-1,2-dieno Aleno (Dieno vecinal)
  • 61. PROPIEDADES FÍSICAS DE ALQUENOS • Bajos puntos de ebullición, incrementa con el Peso. • Alquenos ramificados tienen puntos de ebullición más bajo. • Menos densos que el agua • Ligeramente polares. – Enlace π es polarizable, ocurren interacciones dipolo-dipolo instantáneas. – Grupos alquilos son electrodonadores, por lo que pueden inducir un momento dipolar.
  • 62. EJEMPLOS DE POLARIDAD H3C CH3 H CH3 C C C C H H H3C H Cis-2-Buteno, p.eb.4°C cis-2-butene, bp 4oC Trans-2-Buteno, p.eb. 1°C trans-2-butene, bp 1oC µ = 0.33 D µ=0
  • 64. ALQUINOS • Hidrocarburos insaturados acíclicos. CH2 CH2 CH2 CH3 C CH2 CH2 CH2 C H3C • Compuestos por enlaces triples C-C y enlaces sencillos C-H. • Carbono sp. • Formula General: CnH2n-2 • Presenta al menos 2 IDH. • Etino (acetileno) HC CH
  • 65. ALQUINOS • Las reglas son similares a las de los alcanos. • El nombre fundamental de un alquino se forma con un prefijo numérico al que se le añade la terminación o sufijo –ino. • La cadena continua más larga de átomos de carbono que contenga el triple enlace (Ξ) se toma como base para el nombre fundamental del alquino. • La posición del triple enlace se indica numerando la cadena principal desde el extremo que de al triple enlace el localizador más bajo posible.
  • 66. ALQUINOS • Si en la cadena principal existen tanto dobles como triples enlaces, la terminación (sufijo) deberá ser –enino. • Se numera, asignando los localizadores mas bajos a los dobles y triples enlaces; sin tener en cuenta si el numero más bajo corresponde a un –eno o a –ino. • Cuando ambas alternativas llevan a los mismos localizadores, la prioridad del localizador mas bajo se le da al –eno.
  • 67. C HC C CH3 CH Propino 4-metilpent-1-ino (NO Prop-2-ino) (4-metil-1-pentino) Alqueninos CH3 CH2 C C HC HC Pent-3-en-1-ino Pent-1-en-4-ino (NO Pent-2-en-4-ino) (NO Pent-4-en-1-ino)
  • 68. CH H2C C OH HC C CH3 CH3 4-metilhex-1-en-5-ino pent-4-in-2-ol HC C C CH Hexa-1,5-diino ciclopent-1-en-3-ino 6-etil-3-metilciclooctino
  • 70. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS • Compuesto Representativo: Benceno. • Aislado en 1825 por M. Faraday (C:H 1:1) • Sintetizado en 1834 por Mitscherlich (C6H6). • Kekulé en 1866 propone la Estructura. • Compuestos por enlaces dobles C-C y enlaces sencillos C-H. • Cada C sp2, tiene un orbital “p” puro, perpendicular al anillo, que se traslapa alrededor del mismo.
  • 71. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS • Los compuestos aromáticos se nombran como derivados del benceno o de estructuras relacionadas.CH3 Benceno Tolueno Naftaleno Antraceno Fenantreno Pireno Benzo[a]pireno
  • 72. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS • Cuando en el anillo de benceno existen dos sustituyentes, sus posiciones se indican numerando o, más frecuentemente, mediante los prefijos orto (o), meta (m) o para (p). • El prefijo orto indica que los sustituyentes se encuentran en una relación 1,2; meta y para representan relaciones 1,3 y 1,4, respectivamente. • Al numerar se prescinde de las posiciones de los dobles enlaces en el anillo.
  • 73. 1,2-dietilbenceno 1-etil-3-metilbenceno (o-dietilbenceno) (m-etilmetilbenceno) 1,4-dietilbenceno (p-dietilbenceno) o-xileno m-xileno p-xileno
  • 74. Cumeno Estireno p-Cimeno Mesitileno Tolueno
  • 75. SUSTITUYENTE DERIVADO DEL BENCENO • Cuando el benceno esta como sustituyente, se llama Fenilo. R R CH2 Radical Radical Fenilo Bencilo CH 1,3-difenilpropano (3-fenilpropilbenceno) trifenilmetano
  • 76. BIBLIOGRAFÍA • Rafael Castillo y cols. Manual de Nomenclatura Sistemática de Alcanos. Facultad de Química UNAM. (Basado en el articulo: International of Pure and Applied Chemistry, JACS, 1960, 82: 5545- 5549) http://132.248.56.130/organica/rafael/index.html • Morrison, R.T. y Boyd, R.N.; Química Orgánica, 5ª. Edición, Ed. Addison Wesley Longman de México, S.A. de C.V., México, 1998. • Wade, L.G. Jr.; Química Orgánica, 2ª. Edición, Ed. Prentice Hall Hispanoamericana, S.A. de C.V., México, 1993. • McMurry, J.; Química Orgánica, 6ª. Edición, Ed. International Thomson Editores, S.A. de C.V., México, 2001. • Bruice, P.Y.; Organic Chemistry, 3rd. Ed., Ed. Prentice Hall, Upper Saddle River, New Jersey, 2001. • Carlos Ruis Alonso. Nomenclatura en Química Orgánica. Facultad de Química, UNAM. 1998 http://organica1.pquim.unam.mx/nomencla/nomencla.htm • Programa ACD Labs Chem Sketch 8.0 ( http://www.acdlabs.com/ )