Se ha denunciado esta presentación.
Se está descargando tu SlideShare. ×

เอกสารประกอบการเรียน เคมีอินทรีย์ 1

Más Contenido Relacionado

เอกสารประกอบการเรียน เคมีอินทรีย์ 1

  1. 1. คูมือเอกสารประกอบการเรียนการสอน วิชาเคมี รหัสวิชา ว40233 กลุมสาระการเรียนรูวิทยาศาสตร หนวยการเรียนรูที่ 11 เคมีอินทรีย 11.1 พันธะของคารบอน จุดประสงคการเรียนรู 1.อธิบายการเกิดพันธะของธาตุคารบอนและธาตุชนิดอืนในสารประกอบอินทรียได ่ 2. อธิบายเหตุผลที่ทําใหมีสารประกอบอินทรียเปนจํานวนมากได 3. เขียนสูตรโครงสรางแบบตาง ๆ ไดแก ลิวอิส แบบยอ แบบผสม และแบบใชเสนและ มุมของสารประกอบอินทรียชนิดตาง ๆ ได  สาระสําคัญ นักวิทยาศาสตรแบงสารประกอบตามแหลงกําเนิดเปน 2 ประเภท คือ 1. สารอินทรีย (Organaic compound) หมายถึงสารที่มีคารบอนเปนองคประกอบหลัก ทั้ง ที่เกิดจากสิ่งมีชีวิตและจากการสังเคราะห ยกเวนสารจําพวก - สารประกอบออกไซด เชน คารบอนไดออกไซด คารบอนมอนอกไซด - เกลือคารบอเนต ไฮโดรเจนคารบอเนต เชนโซเดียมไฮโดรเจนคารบอเนต แคลเซียม บอเนต - เกลือคารไบด เชน แคลเซียมคารไบด -เกลือไซยาไนด เชน แอมโมเนียมไซยาไนด -สารประกอบคารบอนบางชนิด เชน คารบอนไดซัลไฟด คารบอนเตตระคลอไรด คารบอนิลคลอไรดหรือฟอสจีน - สารที่ประกอบดวยธาตุคารบอนเพียงชนิดเดียว เชนเพชร แกรไฟต ฟุลเลอรีน 2. สารอนินทรีย (Inorganic compound) หมายถึงสารประกอบอื่น ๆ ทีไมใชสารอินทรีย ่ เกิดจากสิ่งไมมีชีวิต (สินแร) ประกอบดวยธาตุจํานวนมาก หนวยการเรียนรูที่ 11 เคมีอินทรีย รหัสวิชา ว40233 ครูอังสุนีย มังคละคีรี
  2. 2. 2 ตาราง 11.1 แสดงการเปรียบเทียบระหวางสารอินทรียและสารอนินทรีย สมบัติ 1. แหลงกําเนิด 2.ธาตุที่เปนองคประกอบ 3. ชนิดของพันธะเคมี สารอินทรีย สวนใหญไดจากพืชและสัตว สวนใหญเปนธาตุ C และ H ธาตุอื่น ๆ เชน O , N , S , P , Cl , Br , I มีเปนสวนนอย พันธะโคเวเลนต สารอนินทรีย ไดจากธรรมชาติ เชน หิน แร ธาตุทุกชนิด มีทั้งพันธะโคเวเลนตและพันธะ ไอออนิก(สวนมากไอออนิก) 4. โครงสราง สารบางชนิดมีสูตรโมเลกุล สารชนิดหนึ่ง ๆ มีสูตร เหมือนกัน แตอาจมีสมบัติและ โครงสรางเฉพาะ สูตรโครงสรางแตกตางกัน 5. การละลายน้ํา สวนมากไมละลายน้ํา ยกเวน สวนมากละลายน้ําไดดี พวกโมเลกุลมีขั้วขนาดเล็ก ๆ เชน แอลกอฮอล กรดอินทรีย 6. การนําไฟฟา ไมนําไฟฟาหรือนําไฟฟาได สวนใหญพวกที่ละลายน้ําจะนํา ของสารละลาย (ในน้ํา) นอยมาก ไฟฟาไดดีโดยเฉพาะ สารประกอบไอออนิก 7. การละลายในตัวทําละลาย สวนมากละลายไดดี สวนมากไมละลาย อินทรีย 8. จุดหลอมเหลว จุดเดือด สวนมากคอนขางต่ํา สวนมากคอนขางสูง 9. การเผาไหม ติดไฟงายอาจจะมีเขมา ถาเกิด ติดไฟยาก ตองใชความรอนสูง การเผาไหมทสมบูรณ จะได มากและเมื่อติดไฟแลวจะมีกาก ี่ CO2 และ H2O เทานั้น ของแข็งเหลืออยู 10. อัตราการเกิดปฏิกิริยา เกิดคอนขางชา เพราะเปน เกิดเร็ว สวนมากเปนปฏิกิริยา ปฏิกิริยาระหวางโมเลกุล ระหวางไอออน 11. ตัวเรงปฏิกิริยา สวนมากตองใช สวนมากไมตองใช  หนวยการเรียนรูที่ 11 เคมีอินทรีย รหัสวิชา ว40233 ครูอังสุนีย มังคละคีรี
  3. 3. 3 พันธะของคารบอน คารบอนสามารถสรางพันธะกับธาตุอื่น ๆ และสรางพันธะกับคารบอนอะตอมดวยกัน คารบอนสามารถสรางพันธะรอบอะตอมได 4 พันธะ เพราะมีเวเลนซอิเล็กตรอน = 4 จึงสามารถ ใชอิเล็กตรอนรวมกับอะตอมอื่น ๆ อีก 4 อิเล็กตรอน พันธะรอบอะตอมคารบอนเปนไปได ดังนี้ C C C C คําถาม 1. พันธะระหวางธาตุคารบอนกับธาตุคารบอนมีกี่ประเภท อะไรบาง ตอบ พันธะระหวางธาตุคารบอนกับธาตุคารบอนมี 3 ประเภท คือ พันธะเดียว พันธะคูและ ่  พันธะสาม 2. ธาตุคารบอนสรางพันธะกับธาตุอื่น ๆ นอกจาก ธาตุคารบอนหรือไม อยางไร ตอบ ธาตุคารบอนสามารถสรางพันธะโคเวเลนตกับธาตุอื่น ๆได คือ กับธาตุหมู 7 และไฮโดรเจน สรางพันธะเดี่ยว เชน C – H C – Cl กับธาตุหมู 6 สรางพันธะเดียว หรือพันธะคู เชน C – O C = O ่ กับธาตุหมู 5 สรางพันธะเดียว พันธะคู พันธะสาม เชน C – N C = N C ≡ N ่ 3. ธาตุที่เปนองคประกอบในสารประกอบอินทรียมีเพียงไมกี่ชนิด เหตุใดสารประกอบอินทรียจึงมี จํานวนมากมาย ตอบ เพราะธาตุคารบอนที่เปนองคประกอบหลักสามารถสรางพันธะกับธาตุคารบอนดวยกันได และยังสามารถสรางพันธะกับธาตุอื่น ๆได 11.1.1 การเขียนสูตรโครงสรางของสารประกอบอินทรีย สูตรโครงสรางของสารอินทรียแบงออกเปน 2 ประเภท คือ 1. สารอินทรียที่มีสูตรโครงสรางแบบโซเปด ภายในโมเลกุลมีอะตอมของคารบอนตอกัน เปนโซตรงหรือโซกิ่ง พันธะระหวางอะตอมของคารบอนอาจเปนพันธะเดี่ยว พันธะคู พันธะสาม หรืออาจมีพันธะมากกวา 1 ชนิดก็ได 2. สารอินทรียที่มีโครงสรางแบบโซปดหรือแบบวง ภายในโมเลกุลมีอะตอมคารบอน ตอกันเปนวง(เปนรูปเหลี่ยมตาง ๆ) การเขียนสูตรโครงสรางของสารประกอบอินทรียสามารถเขียนไดหลายแบบ ขึ้นอยูกับ ความเหมาะสมในการใชและสภาพโมเลกุล ดังนี้ หนวยการเรียนรูที่ 11 เคมีอินทรีย รหัสวิชา ว40233 ครูอังสุนีย มังคละคีรี
  4. 4. 4 1. สูตรโครงสรางลิวอิส (Extended Structural Formula) หรือสูตรโครงสรางแบบเสน เปนสูตรโครงสรางแบบสมบูรณ แสดงรายละเอียดของตําแหนงและชนิดพันธะทั้งหมดในโมเลกุล เหมาะสําหรับการเขียนสูตรโครงสรางของสารประกกอบอินทรียที่มีขนาดเล็ก ตัวอยาง สูตรโครงสรางโซตรง H H H H H O H–C= C–H H–C–C–C–C–O–H H H H สูตรโครงสรางโซกิ่ง H C H H C H H N H H H C H H C C H C C C H H H C H H H C H H H H H H C H H สูตรโครงสรางแบบวง O H H C H C C C C H HH H C H H H 2. สูตรโครงสรางแบบผสม หรือยอบางสวน (Partially Extended Structural Formula) แสดงเฉพาะพันธะระหวางคารบอนกับคารบอน สวนพันธะระหวางคารบอนกับธาตุอื่นอาจจะ แสดงหรือเขียนติดกับคารบอนนั้นก็ได ตัวอยาง H H H–C=C–H เขียนเปน CH2 = CH2 H H H O O H–C–C–C–C–O–H เขียนเปน CH3 - CH2 - CH2 – C - OH H H H หรือ CH3 - CH2 -CH2 – COOH H H C H C H H H C C C C H H H C H H H หนวยการเรียนรูที่ 11 เคมีอินทรีย H H C H CH3 H เขียนเปน รหัสวิชา ว40233 C CH CH3 CH2 CH CH3 CH3 ครูอังสุนีย มังคละคีรี
  5. 5. 5 H H H H H C C H C C C H H H H H2C H2C เขียนเปน H2 C CH2 CH2 3. สู ต รโครงสร า งอย า งย อ (Condensed Structural Formula) หลั ก การเขี ย นสู ต ร โครงสรางอยางยอ 3.1 เขียน C ตอเนื่องกันโดยไมตองแสดงพันธะแบบเสน(ยกเวนพันธะคูและพันธะสาม) 3.2 อะตอมของธาตุอื่นที่เกิดพันธะกับ C อะตอมใด ใหเขียนไวติดกับ C อะตอมนั้น โดยไมแสดงพันธะ 3.3 ถาโครงสรางมีลักษณะซ้ํา ๆ กัน ใหใชวงเล็บแทนการเขียนทั้งหมด 3.4 ถาเปนโครงสรางแบบวง จะละไมเขียนแสดงอะตอมของ C ในวง และ H ที่เกาะ ในวง แตอะตอมของธาตุอื่นจะเขียนไว ตัวอยาง CH3 - CH2 - CH2 - CH2 – CH = CH2 เขียนเปน CH3CH2CH2CH2CH=CH2 หรือ CH3(CH2)3CH=CH2 O เขียนเปน (CH3)2CH CH2CONH2 CH3 – CH - CH2 – C – NH2 CH3 หรือ CH3CHCH2CONH2 CH3 H2C H2C O O CH2 CH2 เขียนเปน 4. สูตรโครงสรางแบบเสนและแบบมุม (Line-angle Drawing Structural Formula) 4.1 เขียนโดยใชเสนตรงแทนพันธะระหวางคารบอน 4.2 ถามีจํานวนคารบอนตอกันมากกวา 2 อะตอม ใหใชเสนตอกันแบบซิกแซกแทน สายโซของคารบอน ที่ปลายเสนตรงและแตละมุมของสายโซ แทนอะตอมของคารบอนตออยูกับ ไฮโดรเจนในจํานวนที่ทําใหคารบอนมีเวเลนซอิเล็กตรอนครบ 8 หนวยการเรียนรูที่ 11 เคมีอินทรีย รหัสวิชา ว40233 ครูอังสุนีย มังคละคีรี
  6. 6. 6 4.3 ถาในโมเลกุลมีหมูอะตอมแยกออกมาจากสายโซของคารบอน ใหลากเสนตอออก จากสายโซ และใหจุดตัดของเสนแทนอะตอมของคารบอน ตัวอยาง CH2 = CH – CH2 –CH3 เขียนเปน CH3 CH3 C CH3 เขียนเปน CH3 CH2 CH3 CH3 CH CH CH CH3 C C CH2 เขียนเปน CH3 CH CH2 CH3 CH2 เขียนเปน CH3 O CH2 OH เขียนเปน การเขี ย นสู ต รโครงสร า งแบบต า ง ๆนั้ น เป น การแสดงการจั ด เรี ย งตั ว ของอะตอมที่ ประกอบเปนโมเลกุลในลักษณะ 2 มิติ แตในความเปนจริงอะตอมของธาตุในโมเลกุลมีการจัดเรียง ตัวในลักษณะ 3 มิติ มีมุมพันธะที่แตกตางกัน พันธะรอบอะตอมคารบอนตองจัดเรียงตัวใหหาง ที่สุด โดยโมเลกุลที่สรางพันธะเดี่ยวทั้งหมด เชน CH4 มุมพันธะประมาณ 109.5o รูปรางโมเลกุล เปนทรงสี่หนา สรางพันธะคู 1 ตําแหนง เชน C2H4 มุมพันธะประมาณ 120o รูปรางโมเลกุลเปน สามเหลี่ยมแบนราบ สรางพันธะสาม 1 พันธะ เชน C2H2 มุมพันธะเปน 180o รูปรางโมเลกุลเปน เสนตรง ดังตาราง 11.2 CH2 CH CH2 หนวยการเรียนรูที่ 11 เคมีอินทรีย CH2 COOH รหัสวิชา ว40233 ครูอังสุนีย มังคละคีรี
  7. 7. 7 ตาราง 11.2 ตัวอยางสูตรโมเลกุล สูตรโครงสรางลิวอิส มุมพันธะ และแบบจําลองโมเลกุล 3 มิติ ของสารประกอบอินทรียบางชนิด สูตรโมเลกุล โครงสรางลิวอิส CH4 H H C มุมพันธะ แบบจําลอง 3มิติ(ภาพถาย) ~109.5o H H H C2H4 H C ~120o C H ~120o H ~120o C2H2 H C C H H H H H C C C H C3H8 H H H C6H6 H ~109.5o H C H 180o C C C C H ~120o H C H ที่มา:เซียดฟา เสรีรัตนเกียรติ 2550 หนวยการเรียนรูที่ 11 เคมีอินทรีย รหัสวิชา ว40233 ครูอังสุนีย มังคละคีรี
  8. 8. 8 แบบฝกหัด 1. จงเขียนสูตรโครงสรางลิวอิส แบบยอ และแบบเสนและมุมของสารประกอบตอไปนี้ สูตรโครงสรางลิวอิส สูตรโครงสรางแบบยอ , เสนและมุม H H H H H H–C–C–C–C=C–H H H H–C–H H 2. H H H H H–C–C–O–C–C–H H H H H 3. H H–C–H H H H H H H H – C – C – C – C – C – C – C –H H H H H H H H–C–H H 4. H H H H H H H H H H–C– C–C–C–N–C–C– C=C–H H H H H H H (CH3)2CHCH2CH=CH2 1. 5. H H H–C–H H–C–H H H O H H H–C– C–C–C–C–C– C–H H H H H H H หนวยการเรียนรูที่ 11 เคมีอินทรีย รหัสวิชา ว40233 CH3 CH2O CH2 CH3 O (CH3)3C(CH2)4CH3 CH3(CH2)3NH(CH2)2CH=CH2 N (CH3)2CH CH2CO CH2CH(CH3)2 O ครูอังสุนีย มังคละคีรี
  9. 9. 9 6. สูตรโครงสรางลิวอิส H H H–C–HH–C–H H H H H H–C– C C–C–C= C–H H H H H–C–H H–C–H H 7. H C C C C H H H H 8. H H C C H H H O C C C H C C C C H H H C H สูตรโครงสรางแบบยอ , เสนและมุม CH3 CH2C(CH3)2CH(CH3) CH2CH=CH2 H C H H H C C C C CH(CH3)2 O C H C H O H 9. H H H3 C H H C C C C H H C C H 10. C C COOH O O O H OH CH2CH3 H H H C HH H C C C C H C C H H OH H H หนวยการเรียนรูที่ 11 เคมีอินทรีย OH OH รหัสวิชา ว40233 ครูอังสุนีย มังคละคีรี
  10. 10. 10 2. จงเขียนสูตรโครงสรางแบบผสม และแบบเสนและมุม จากสูตรโครงสรางอยางยอตอไปนี้ แบบยอ 1.(CH3)3C(CH2)3 CH3 2.(CH3)4C 3.CH3(CH2)2COCH2CH3 4.(CH3)3C CH2C≡C(CH2)2 CH3 5. COOCH2C(CH3)3 6.CH3CH2C(CH3)2 CH2CONH2 แบบผสม CH3 CH3-C-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3 CH3 CH3 – C – CH3 CH3 O CH3-CH2-CH2-C-CH2-CH3 CH3 CH3-C-CH2-C≡C-CH2-CH2-CH3 CH3 CH2 CH2 O CH3 CH2 CH-C-O-CH2-C-CH3 CH3 CH3 O CH3-CH2-C-CH2-C-NH2 CH3 7. OH CH3CH=C(CH2CH3)CH(OH)CH2Br CH3 –CH=C-CH-CH2Br CH2- CH3 8. OH COOH หนวยการเรียนรูที่ 11 เคมีอินทรีย แบบเสนและมุม HC HC H C C H C C รหัสวิชา ว40233 OH COOH O O O O NH2 OH Br OH OH O ครูอังสุนีย มังคละคีรี
  11. 11. 11 แบบยอ 9. 10. O CH2CH3 COOCH2CH3 แบบผสม H2 C O H2C CH CH 3 H2C CH2 H2 COO-CH2-CH3 HC C CH HC CH2 C H2 แบบเสนและมุม O O O บันทึกเพิ่มเติม ขอคิดเตือนใจ “...วิถีชีวิตมนุษยนั้น จะใหมีแตความปกติสุขอยางเดียวไมได จะตองมีทุกข มีภัย มีอุปสรรคผาน เขามาดวยเสมอ ยากจะหลีกเลี่ยงพน ขอสําคัญอยูที่ทุก ๆ คนจะตองเตรียมกายเตรียมใจ และ เตรียมการไวใหพรอมทุกเวลา เพื่อเผชิญและแกไขความไมปกติเดือดรอนทั้งนั้น ดวยความไม ประมาท ดวยเหตุผล ดวยหลักวิชา และดวยสามัคคีธรรม จึงจะผอนหนักใหเปนเบา และกลับราย ใหเปนดี...” พระราชดํารัสพระบาทสมเด็จพระเจาอยูหัว พระราชทานแกประชาชนชาวไทยในโอกาสขึ้นปใหม พุทธศักราช 2528 หนวยการเรียนรูที่ 11 เคมีอินทรีย รหัสวิชา ว40233 ครูอังสุนีย มังคละคีรี
  12. 12. 12 11.1.2 ไอโซเมอริซึม (Isomerism) จุดประสงคการเรียนรู 1.เขียนไอโซเมอรโครงสรางของสารประกอบอินทรียได 2. ทําการทดลองและอธิบายเกี่ยวกับการจัดเรียงอะตอมของคารบอนในสารประกอบ อินทรียได สาระสําคัญ การที่สารอินทรียซึ่งเกิดจากธาตุเพียง 4 – 5 ชนิดมารวมกัน มีจํานวนมากมายรวมกันแลว มากกวาสารอนินทรียทั้งหมด เนื่องจากธาตุคารบอนสามารถเกิดพันธะรวมกับธาตุคารบอนดวย กันเองได โดยสามารถตอกันเปนสายยาวและสายมีสาขา และสารอินทรียที่มีจํานวนคารบอน เทากันยังสามารถเขียนโครงสรางไดหลายแบบที่เรียกวาไอโซเมอร ซึ่งเปนอีกสาเหตุหนึ่งที่ทําให สารอินทรียมีจํานวนมากมาย ตาราง11.3 สมบัติบางประการของสารอินทรียที่มีสูตรโมเลกุล C4H10 ๐ โครงสรางของสารประกอบ จุดหลอมเหลว ( C) CH3 -CH2-CH2-CH3 CH3 –CH-CH3 CH3 -138.3 -159.4 ๐ จุดเดือด ( C) -0.5 -11.7 ความหนาแนนที่20๐C (g/cm3) 0.573 0.551 ที่มา : หนังสือแบบเรียนสาระการเรียนรูพนฐานและเพิ่มเติม เคมี เลม 5 สถาบันสงเสริมการสอน ื้ วิทยาศาสตรและเทคโนโลยี 2549 หนา 11 ไอโซเมอริซึม หมายถึงปรากฏการณที่สารอินทรียมีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แตมีสูตร โครงสรางตางกัน ทําใหมีสมบัติบางประการแตกตางกัน ซึ่งอาจจะเปนสารประเภทเดียวกันหรือ ตางชนิดกันก็ได ไอโซเมอร หมายถึงสารอินทรียที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แตมีสตรโครงสรางตางกัน ู หนวยการเรียนรูที่ 11 เคมีอินทรีย รหัสวิชา ว40233 ครูอังสุนีย มังคละคีรี
  13. 13. 13 การทดลองที่ 11.1 การจัดตัวของคารบอนในสารประกอบไฮโดรคารบอน วัตถุประสงค 1. ตอแบบจําลองแสดงโครงสรางของสารประกอบอินทรียแบบตาง ๆตามจํานวนอะตอม  ของคารบอนและไฮโดรเจนที่กําหนดใหได 2. เขียนโครงสรางลิวอิสของแตละไอโซเมอรได 3. อธิบายการเกิดไอโซเมอรและผลของการเกิดไอโซเมอรได อุปกรณและสารเคมี 1. ชุดแบบจําลองโมเลกุล วิธีทดลอง ตอนที่ 1 1. ใชแบบจําลองอะตอมลูกกลมสีดําแทนคารบอนอะตอม สีขาวแทนไฮโดรเจนอะตอม และใชกานพลาสติกแทนพันธะ 2. นําลูกกลมสีดําจํานวน 5 ลูกตอกันดวยกานพลาสติกใหไดโครงสรางเปนแบบโซตรง แลวตอลูกกลมสีขาวเขากับปลายที่เหลือของคารบอน บันทึกผลการทดลองโดยเขียนเปนสูตร โครงสรางแบบเสน 3. เปลี่ยนโครงสรางโมเลกุลในขอ 2 เปนแบบโซกิ่ง โดยใชลูกกลมและกานพลาสติกเทา เดิม บันทึกผลโดยเขียนเปนสูตรโครงสรางแบบเสน หนวยการเรียนรูที่ 11 เคมีอินทรีย รหัสวิชา ว40233 ครูอังสุนีย มังคละคีรี
  14. 14. 14 ผลการทดลอง เมื่อนําลูกกลมพลาสติกตามจํานวนที่กําหนดใหมาตอกัน จะไดแบบจําลองโครงสราง โมเลกุล ดังนี้ แบบที่ แบบจําลองโมเลกุล 3 มิติ (ภาพถาย) สูตรโครงสรางลิวอิส H H H H H H C C C C C H H H H H H 1 H H H H H C C C C H H H H H C H H H H C H H H H C C C H H H H C H H 2 3 คําถาม 1. เมื่อคารบอน 5 อะตอม สรางพันธะเดียวทั้งหมดแบบโซเปด จะตองใชไฮโดรเจนกี่อะตอมจึง ่ จะเปนไปตามกฎออกเตต และมีสูตรโมเลกุลเปนอยางไร ตอบ ใชไฮโดรเจน 12 อะตอม มีสูตรโมเลกุลเปน C5H12 2. จากขอ 1 ไดสูตรโครงสรางที่ไมซ้ํากันกีแบบ ่ ตอบ มี 3 แบบ 3.สารที่มีสูตรโมเลกุลตามขอ 1 มีโครงสรางแบบวงหรือไม ตอบ ไมมีสูตรโครงสรางแบบวง หนวยการเรียนรูที่ 11 เคมีอินทรีย รหัสวิชา ว40233 ครูอังสุนีย มังคละคีรี
  15. 15. 15 ตอนที่ 2 1. นําลูกกลมสีดํา 5 ลูกมาตอกันเปนแบบโซตรง โดยใหมีพันธะคูระหวางคารบอน อะตอม 1 พันธะ แลวตอลูกกลมสีขาวเขากับปลายกานพลาสติกที่เหลือ บันทึกผลโดยเขียนเปน สูตรโครงสรางแบบเสน 2. เปลี่ยนตําแหนงของพันธะคูใหอยูระหวางคารบอนอะตอมคูอื่น ๆ ที่ไมซ้ํากัน บันทึกผล โดยเขียนเปนสูตรโครงสรางแบบเสน 3. ทําการทดลองเชนเดียวกับขอ 1 และ 2 แตตอเปนแบบโซกิ่ง โดยใชลูกกลมและกาน พลาสติกเทาเดิม ผลการทดลอง เมื่อนําลูกกลมพลาสติกตามจํานวนที่กําหนดใหมาตอกัน จะไดแบบจําลองโครงสราง โมเลกุล ดังนี้ แบบที่ แบบจําลองโมเลกุล 3 มิติ (ภาพถาย) H H H H H H C C C C C H H H H 1 2 H H C H H C H C H C H H C H H H H H H H C C C C H H H C H H 3 หนวยการเรียนรูที่ 11 เคมีอินทรีย สูตรโครงสรางลิวอิส รหัสวิชา ว40233 ครูอังสุนีย มังคละคีรี
  16. 16. 16 แบบที่ แบบจําลองโมเลกุล 3 มิติ (ภาพถาย) สูตรโครงสรางลิวอิส H H C H 4 H H C C H H C H H 5 H H C C H H H H H C C C H H C H H คําถาม 1. เมื่อคารบอน 5 อะตอม สรางพันธะคู 1 พันธะ และมีโครงสรางแบบโซเปด จะตองใชไฮโดรเจน กี่อะตอมจึงจะเปนไปตามกฎออกเตต สูตรโมเลกุลเปนอยางไร ตอบ ใชไฮโดรเจน 10 อะตอม มีสูตรโมเลกุลเปน C5H10 2. มีสูตรโครงสรางแบบโซเปดไมซ้ํากันไดกี่แบบ ตอบ 5 แบบ 3. สารที่มีสูตรโมเลกุลดังกลาว มีสูตรโครงสรางแบบวงหรือไม ถามี ใหเขียนสูตรโครงสราง ตอบ มีสูตรโครงสรางแบบวง 5 สูตรโครงสราง โดยคารบอนสรางพันธะเดียวทั้งหมด ดังนี้ ่ H2C H2 C H2C CH2 CH2 H2 C H2C H 2C C CH3 CH3 หนวยการเรียนรูที่ 11 เคมีอินทรีย CH3 CH2 H2C CH H2 C CH3 CH H2C CH CH3 CH3 HC H2C CH2 รหัสวิชา ว40233 ครูอังสุนีย มังคละคีรี
  17. 17. 17 สรุปผลการทดลอง 1. เมื่อตอคารบอน 5 อะตอมดวยพันธะเดี่ยว จะสามารถตอกับไฮโดรเจน 12 อะตอม ไดสูตรโครงสรางที่เปนโซเปดตางกัน 3 แบบ หรือ 3 ไอโซเมอร เกิดจากการเปลี่ยนตําแหนงของ คารบอนจากโซตรงเปนโซกิ่ง 2. เมื่อตอคารบอน 5 อะตอมโดยใหมีพันธะคู 1 ตําแหนง จะสามารถตอกับไฮโดรเจน 10 อะตอม ไดสูตรโครงสรางที่เปนโซเปดตางกัน 5 แบบ หรือ 5 ไอโซเมอร เกิดจากการเปลี่ยน ตําแหนงพันธะคูและตําแหนงของโซกิ่ง 3. ปรากฏการณที่สารมีสูตรโมเลกุลเหมือนกันแตสูตรโครงสรางตางกัน เรียกวา ไอโซเมอริซึม และเรียกสารมีสูตรโมเลกุลเหมือนกันแตสูตรโครงสรางตางกันวาไอโซเมอร ความรูเพิ่มเติม วิธีเขียนไอโซเมอร 1. พิจารณากอนวาสารประกอบนั้นจัดเปนสารประเภทใดไดบาง เชน ถามีเฉพาะคารบอน กับไฮโดรเจน แสดงวาเปนสารไฮโดรคารบอน ถามีธาตุคารบอน ไฮโดรเจน และออกซิเจน อาจเปนแอลกอฮอล อีเทอร คีโตน แอลดีไฮด กรดอินทรีย หรือเอสเทอรก็ได 2. เขียนไอโซเมอรของสารแตละชนิด แลวจึงนับจํานวนไอโซเมอรทั้งหมด 3. สารประกอบไฮโดรคารบอนที่คารบอนเกาะกันเปนโซเปด ใหเขียนไอโซเมอรจาก คารบอนอะตอมที่ ตอกันเป นโซตรงยาวที่สุดกอน แลว จึงลดความยาวของคารบอนลงครั้งละ 1 อะตอม นํามาเขียนเปนโซกิ่ง โดยเขียนคารบอนโซกิ่งตรงตําแหนงคารบอนอะตอมที่สองกอน (ในสายยาว) แลวจึงเลื่อนกิ่งไปที่ตําแหนงคารบอนถัดไปเรื่อย ๆ พรอมทั้งคอยตรวจดูโครงสรางที่ ซ้ํากันดวย (สลับขาง พลิกซายขวา หมุน) ในแตละครั้งใหพิจารณาไอโซเมอรที่เปนไปได แลวนํา ทั้งหมดมารวมกัน 4. ถาคารบอนเกาะกันโดยมีพันธะคูหรือพันธะสามหรือหมูฟงกชัน การเปลี่ยนตําแหนง ของพันธะ หรือหมูฟงกชัน จะทําใหไดสารที่เปนไอโซเมอรกัน 5. ถาคารบอนตอกันเปนวง ตองเริ่มจากวงที่เล็กสุดกอน คือ เริ่มจากคารบอน 3 อะตอม กอน พิจารณาวาถา C 3 อะตอมตอเปนวงจะจัดเรียงไดกี่ไอโซเมอร แลวจึงเพิ่ม C เปน 4 , 5 ไป เรื่อย ๆ จนไดวงที่ใหญที่สุดตามที่โจทยกําหนด แลวจึงเอามารวมกัน หนวยการเรียนรูที่ 11 เคมีอินทรีย รหัสวิชา ว40233 ครูอังสุนีย มังคละคีรี
  18. 18. 18 ขอสังเกต 1. การพิจารณาวาสารคูใดเปนไอโซเมอรกันหรือไม ใหดําเนินการตามขั้นตอน ดังนี้ 1.1 ใหพิจารณาในขั้นแรกกอนวาประกอบดวยธาตุอยางเดียวกันหรือไม ถาประกอบ ดวยธาตุตางชนิดกันจะไมใชไอโซเมอร ถาประกอบดวยธาตุชนิดเดียวกันใหพิจารณาขั้นตอไป 1.2 พิจารณาสูตรโมเลกุลของสารดังกลาว ถาสูตรโมเลกุลตางกันจะไมใชไอโซเมอร ถาสูตรโมเลกุลเหมือนกัน ใหพิจารณาขั้นตอไป 1.3 พิจารณาโครงสรางของโมเลกุล ถาสูตรโครงสรางเหมือนกัน จะเปนสารชนิด เดียวกัน ไมใชไอโซเมอร ถาสูตรโครงสรางตางกัน จึงเปนไอโซเมอร 2. สารประกอบที่สามารถเปนไอโซเมอรกันได เมื่อมีจํานวนอะตอมของคารบอนเทากัน ไดแก - แอลกอฮอล กับ อีเทอร สูตรทั่วไป CnH2n+2O - กรดอินทรีย กับ เอสเทอร สูตรทั่วไป CnH2nO2 - แอลดีไฮด กับ คีโตน สูตรทั่วไป CnH2nO - แอลคีน กับไซโคลแอลเคน สูตรทั่วไป CnH2n - แอลไคน กับไซโคลแอลคีนหรือไดอีน สูตรทั่วไป CnH2n-2 ประเภทของไอโซเมอร ไอโซเมอรแบงเปนประเภทใหญได 2 ประเภท คือ structural isomer และ stereoisomer ก. structural isomer เปนไอโซเมอรในแงโครงสราง หมายถึงสารอินทรียที่มีสูตรโมเลกุล เหมือนกัน แตมีสูตรโมเลกุลตางกัน แบงเปนประเภทยอย ๆ ดังนี้ 1. skeleton isomer หมายถึงไอโซเมอรที่มีการจัดเรียงโครงสรางหลักของคารบอน อะตอมตางกัน เชน CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 สูตรโมเลกุล C5H12 CH3-CH-CH2-CH3 สูตรโมเลกุล C5H12 CH3 CH3 CH3 – C - CH3 สูตรโมเลกุล C5H12 CH3 หนวยการเรียนรูที่ 11 เคมีอินทรีย รหัสวิชา ว40233 ครูอังสุนีย มังคละคีรี
  19. 19. 19 2. position isomer หมายถึงไอโซเมอรที่เกิดจากหมูฟงกชันมาตอกับอะตอมคารบอน ของโครงสรางหลักในตําแหนงที่ตางกัน (สูตรโมเลกุลเหมือนกัน มีหมูฟงกชันชนิดเดียวกัน แต ตําแหนงของหมูฟงกชันที่มาตออยูกับ C แตกตางกัน เปนสารประเภทเดียวกัน) เชน สูตรโมเลกุล C3H8O CH3-CH2-CH2-OH CH3-CH-CH3 สูตรโมเลกุล C3H8O OH 3. functional isomer หมายถึงไอโซเมอรที่มีหมูฟงกชนตางกัน ไอโซเมอรประเภทนี้ ั เปนสารอินทรียตางชนิดกัน CH3-CH2-CH2-OH สูตรโมเลกุล C3H8O เปนแอลกอฮอล CH3-CH2-O-CH3 สูตรโมเลกุล C3H8O เปนอีเทอร 4. metamer isomer เปนไอโซเมอรที่มีลักษณะคลายกับ position isomer เชน CH3-CH2-O-CH2-CH3 สูตรโมเลกุล C4H10O สูตรโมเลกุล C4H10O CH3-O-CH2-CH2-CH3 ข. stereo isomer เปนไอโซเมอรในแงการจัดเรียงอะตอมในโมเลกุลเปนสามมิติ จึงทําให มีสูตรโครงสรางที่ตางกัน แบงเปน ประเภทตาง ๆ เชน ไอโซเมอรชนิดโครงรูป(conformation isomer) ไอโซเมอรเชิงเรขาคณิต (geometrical isomer ) ไอโซเมอรเชิงทัศนศาสตร(optical isomer) ไอโซเมอรเชิงเรขาคณิต(geometrical isomer ) หรือ cis–trans isomer เปนไอโซเมอร ที่เกิดกับสารประกอบแอลคีน หรือสารอินทรียที่คารบอน – คารบอน มีพันธะคู (C = C) อะตอม หรื อ กลุ ม อะตอมหรื อ หมู ฟ ง ก ชั น ที่ ม าเกาะพั น ธะคู จ ะจั ด เรี ย งตั ว ตามแบบเรขาคณิ ต ที่ ต า งกั น ไอโซเมอรประเภทนี้เมื่อเขียนสูตรโครงสรางทั่ว ๆ ไปจะเหมือนกัน เชน CH3 CH3 C=C เปน cis – isomer เรียกวา cis – 2 - butene H H H CH3 C=C เปน trans – isomer เรียกวา trans – 2 - butene H CH3 cis- ใชกับไอโซเมอรที่มีกลุมอะตอมเหมือนกันอยูดานเดียวกันของระนาบ สวน transใช กับ ไอโซเมอรที่ ก ลุ ม อะตอมเหมื อนกัน อยู ต รงขา มกั น การที่ ทั้ ง สองมี สู ต รโครงสร า งเชิ ง เรขาคณิตไมเเหมือนกับเนื่องจากมีพันธะคูซึ่งไมสามารถหมุนไดอยางอิสระ ถาหมุน C ตัวที่หนึ่ง ไป C ตัวที่สองจะหมุนตามไปดวยเทากัน ดังนั้นจึงไมสามารถจัดลักษณะการเรียงอะตอมของสาร หนวยการเรียนรูที่ 11 เคมีอินทรีย รหัสวิชา ว40233 ครูอังสุนีย มังคละคีรี
  20. 20. 20 ทั้งสองใหเหมือนกัน หรือไมสามารถนํามาซอนกันสนิทเปนรูปเดียวกันได จึงจัดเปนไอโซเมอร (แตถาเปนพันธะเดี่ยว ไมเปนไอโซเมอร เนื่องจาก C ที่ยึดกันดวยพันธะเดี่ยวสามารถที่จะหมุนได รอบตัวเอง 360๐ จึงสามารถที่จะปรับรูปรางใหเหมือนกันเปนสารตัวเดียวกันได แบบฝกหัด 1. จงเขียนไอโซเมอรทั้งหมดของสารไฮโดรคารบอนที่มีคารบอน 6 อะตอม เกาะกันดวยพันธะ เดี่ยวทั้งหมด 1.1 โซตรง มี 1 ไอโซเมอร 1.2 โซกิ่ง มี 4 ไอโซเมอร 1.3 โซปด (แบบวง) มี 12 ไอโซเมอร 1.4 สูตรโครงสรางในขอ 1.1 1.2 และ 1.3 เปนไอโซเมอรกันทั้งหมดหรือไม ตอบ ไมทั้งหมด 1.1 และ 1.2 เปนไอโซเมอรกัน เพราะมีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน คือ C6H14 สวน 1.3 ไมเปนไอโซเมอรกับ 1.1 และ 1.2 เพราะมีสูตรโมเลกุลตางกัน คือ C6H12 หนวยการเรียนรูที่ 11 เคมีอินทรีย รหัสวิชา ว40233 ครูอังสุนีย มังคละคีรี
  21. 21. 21 2. จงเขียนไอโซเมอรทั้งหมดของสารไฮโดรคารบอนที่มีคารบอน 6 อะตอม เกาะกันดวยพันธะคู 1 ตําแหนง และมีโครงสรางเปนโซเปด 2.1 โซตรง มี 3 ไอโซเมอร 2.2 โซกิ่ง มี 10 ไอโซเมอร รวมทั้งหมด 13 ไอโซเมอร 3. สารคูใดเปนไอโซเมอรกัน ใสเครื่องหมาย หนาขอที่เปนไอโซเมอร เครื่องหมาย หนาขอ ที่ไมเปนไอโซเมอร , -CH3 1. CH3 -C ≡ C-C=C=CH2 CH3 2. CH3 -CH2-CH- CH2-CH3 , CH3 -CH2-CH-CH3 CH3 CH2-CH3 3. -CH2- , -CH2-CH3 4. , 5. CH3 O CH3 , CH3 CH2CH=C CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 COOH 6. 7. CH3 CH=CH(CH2)2C(CH3)3 , , (CH3)3C(CH2)2CH=CH CH3 หนวยการเรียนรูที่ 11 เคมีอินทรีย รหัสวิชา ว40233 ครูอังสุนีย มังคละคีรี
  22. 22. 22 O 8. CH3 CH2 CO(CH2)2 CH3 9. CH3(CH2)3CHO 10. CH3COOH CH3 11. , , , CH2 CH3 CH CH3 CH3 (CH3 CH2)2CO HCOO CH3 CH2 , CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH2=CH 12. CH3 CH=CH CH3 13. CH3 CH , CH3 CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 , CH2 CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 14. CH3 CH2 CH = CH CH2 CH3 , CH3(CH2)3CH = CH2 15. (CH3)3N , CH3NH CH2 CH3 บันทึกเพิ่มเติม วิธีเรียนหนังสือใหเกง “ตาดู หูฟง สมองคิด จิตใจจดจอ ไมเขาใจใหถาม กลับถึงบานทบทวนเสมอ”  หนวยการเรียนรูที่ 11 เคมีอินทรีย รหัสวิชา ว40233 ครูอังสุนีย มังคละคีรี
  23. 23. 23 11.2 หมูฟงกชัน จุดประสงคการเรียนรู 1. อธิบายความหมายของหมูฟงกชันได 2. เรียกชื่อหมูฟงกของสารประกอบอินทรียชนิดตาง ๆได  3. จําแนกประเภทของสารประกอบอินทรีย โดยใชหมูฟงกชันและชนิดของธาตุที่เปน องคประกอบเปนเกณฑ พรอมทั้งยกตัวอยางได 4. ทําการทดลองและอธิบายเกี่ยวกับสมบัติและปฏิกิริยาบางประการของเอทานอลและ กรดแอซิติก รวมทั้งเขียนสมการเคมีแสดงปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นได สาระสําคัญ การทดลอง 11.2 สมบัติบางประการของเอทานอลและกรดแอซิติก วัตถุประสงค 1. ทําการทดลองเพื่อศึกษาสมบัติและปฏิกริยาของเอทานอลและกรดแอซิติกได ิ 2. เขียนสมการเคมีแสดงปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นได อุปกรณและสารเคมี อุปกรณ 1. หลอดทดลองขนาดเล็ก 4 หลอด 4. หลอดนําแกสและสายยาง 1 ชุด 2. หลอดทดลองขนาดกลาง 4 หลอด 5. หลอดหยด 3 อัน 3. จุกยางเจาะรู 1 รู 6. กระบอกตวงขนาด 10 cm3 2 ใบ สารเคมี 1. น้ํากลั่น 5. สารละลาย NaHCO3 0.5 mol/dm3 2. เอทานอล 6. สารละลาย Ca(OH)2 อิ่มตัว 3. กรดแอซิติกเขมขน 7. กระดาษลิตมัสสีน้ําเงินและสีแดง 4. โลหะโซเดียม วิธีการทดลอง 1. ใสเอทานอล 10 หยด ลงในหลอดทดลองขนาดเล็ก เติมน้ํา 10 หยด เขยาและสังเกต การละลาย ตอจากนั้นทดสอบดวยกระดาษลิตมัสทั้งสีแดงและสีน้ําเงิน หนวยการเรียนรูที่ 11 เคมีอินทรีย รหัสวิชา ว40233 ครูอังสุนีย มังคละคีรี
  24. 24. 24 2. ใชคีมคีบโลหะโซเดียมที่ตัดเตรียมไวแลวขนาดเทาเมล็ดถั่วเขียว 1 ชิ้น ซับน้ํามันให แหง แลวใสลงในหลอดทดลองขนาดเล็กที่มีเอทานอลอยูประมาณ 0.5 cm3 สังเกตการ เปลี่ยนแปลง 3. เติมสารละลายโซเดียมไฮโดรเจนคารบอเนต 0.5 mol/dm3 2 cm3 ลงในหลอดทดลอง ขนาดกลางที่มีเอทานอล 2 cm3 บรรจุอยู ปดดวยจุกที่มีหลอดนําแกสตอลงในหลอดทดลองที่มี สารละลายแคลเซียมไฮดรอกไซดอยู 2 cm3 สังเกตการเปลี่ยนแปลง 4. ทําการทดลองตามขอ 1- 3 ซ้ํา โดยใชกรดแอซิติกแทนเอทานอล น้ํา น้ํา เอทานอล กรดแอซิติก โลหะโซเดียม น้ําปูนใส น้ําปูนใส เอทานอล + แคลเซียมไฮดรอกไซด กรดแอซิติก + แคลเซียมไฮดรอกไซด รูป 11.1 ภาพสรุปวิธีการทดลองสมบัติบางประการของเอทานอลและกรดแอซิติก ที่มา : เซียดฟา เสรีรัตนเกียรติ 2550 ผลการทดลอง สาร การเปลี่ยนแปลง การละลายน้ํา การเปลี่ยนสีกระดาษลิตมัส ปฏิกิริยากับโลหะโซเดียม ปฏิกิริยากับ NaHCO3 หนวยการเรียนรูที่ 11 เคมีอินทรีย เอทานอล ละลาย ไมเปลี่ยนสีกระดาษลิตมัส เกิดฟองแกส ไมเปลี่ยนแปลง รหัสวิชา ว40233 กรดแอซิติก ละลาย เปลี่ยนสีน้ําเงินเปนสีแดง เกิดฟองแกส เกิดฟองแกส สารละลาย Ca(OH)2 ขุน ครูอังสุนีย มังคละคีรี
  25. 25. 25 สรุปผลการทดลอง 1. เอทานอลและกรดแอซิ ติ ก ละลายในน้ํ า ได แสดงว า สารทั้ ง สองชนิ ด เป น โมเลกุ ล โคเวเลนตมีขั้ว 2. เอทานอลไมเปลี่ยนสีกระดาษลิตมัส แตกรดแอซิติกเปลี่ยนสีกระดาษลิตมัสจากสีน้ําเงิน เปนสีแดง แสดงวาเอทานอลไมแสดงสมบัติความเปนกรด-เบส สวนแอซิติกแสดงสมบัติเปนกรด 3. ทั้งเอทานอลและแอซิติกทําปฏิกิริยากับโลหะโซเดียมไดฟองแกสเกิดขึ้น แตกรด แอซิติกทําปฏิกิริยากับโลหะโซดียมไดรุนแรงกวา 4. เอทานอลไมทําปฏิกิริยากับ NaHCO3 แตกรดแอซิติกทําปฏิกิริยากับ NaHCO3 ไดแกส CO2 ทําใหสารละลาย Ca(OH)2 ขุน แสดงวากรดแอซิติกใหโปรตอนไดดีกวาเอทานอล 5. กลุมอะตอมที่แสดงสมบัติเฉพาะของเอทานอล คือ หมู – OH สวนกลุมอะตอมที่แสดง สมบัติเฉพาะของกรดแอซิติก คือ หมู – COOH จึงทําใหสารทั้งสองชนิดแสดงสมบัติไดตางกัน คําถามหลังการทดลอง 1.เอทานอลและกรดแอซิติกมีสมบัติเหมือนกันหรือแตกตางกันอยางไร เพราะเหตุใด ตอบ ทั้งเอทานอลและกรดแอซิติกสามารถละลายน้ําได แสดงวาเปนโมเลกุลโคเวเลนตมีขั้ว แต เอทานอลมีสมบัติเปนกลาง สวนแอซิติกมีสมบัติเปนกรด เนื่องจากเปลี่ยนสีกระดาษลิตมัสจากสี น้ํ า เงิ น เป น สี แ ดง เอทานอลทํ า ปฏิ กิ ริ ย ากั บ โลหะโซเดี ย มได เ ช น เดี ย วกั บ แอซิ ติ ก แต แ อซิ ติ ก เกิดปฏิกิริยาไดดีกวา เอทานอลไมสามารถทําปฏิกิริยากับโซเดียมไฮโดรเจนคารบอเนต แตแอซิติก สามารถเกิด ปฏิกิ ริย าได แ ก สคาร บอนไดออกไซด ที่เ ปน เช น นี้ เพราะเอทานอลและแอซิติก มี โครงสรางที่แตกตางกัน 2. เขียนสมการแสดงปฏิกิริยาระหวางเอทานอลกับโลหะโซเดียม และกรดแอซิติกกับโลหะ โซเดียม ตอบ 2 CH3CH2OH + 2Na 2 CH3 CH2ONa + H2 2 CH3COOH + 2Na 2 CH3COONa + H2 3. เขียนสมการแสดงปฏิกิริยาระหวาง กรดแอซิติกกับโซเดียมไฮโดรเจนคารบอเนต CH3COONa + H2O + CO2 ตอบ CH3COOH + NaHCO3 4. หมูฟงกชัน คืออะไร หมูฟงกชันของเอทานอลและกรดแอซิติก คืออะไร  ตอบ หมูฟงกชัน คือ กลุมอะตอมที่แสดงสมบัติเฉพาะของสารประกอบอินทรีย หมูฟงกชันของ เอทานอล คือ หมูไฮดรอกซิล (-OH) แอซิติก คือ หมูคารบอกซิล (-COOH) หนวยการเรียนรูที่ 11 เคมีอินทรีย รหัสวิชา ว40233 ครูอังสุนีย มังคละคีรี
  26. 26. 26 5. จากผลการทดลองที่ได สามารถนําไปใชประโยชนไดอยางไร ตอบ ใชสมบัติและปฏิกิริยาของแอลกอฮอลและกรดอินทรียที่ไดในการทดสอบหรือตรวจสอบเพื่อ จัดจําแนกวาสารใดจัดเปนสารใดจัดเปนแอลกอฮอลหรือกรดอินทรีย ตาราง 11.4 แสดงหมูฟงกชนและประเภทของสารประกอบอินทรียที่มีหมูฟงกชันบางชนิด  ั หมูฟงกชัน C=C C≡C ชื่อหมู ฟงกชน ั พันธะคู ระหวาง C พันธะสาม ระหวาง C ประเภทสาร ประกอบ แอลเคน CnH2n+2 แอลคีน CnH2n แอลไคน CnH2n-2 แอลกอฮอล R-OH ฟนอล Ar-OH R-O-R/ -OH ไฮดรอกซิล -O- ออกซี อีเทอร คารบอกซิล กรดอินทรีย หรือกรดคาร บอกซิลิก O C OH O R C O O C H O - NH2 O C แอลคอกซีคารบอนิล คารบอก ซาลดีไฮด เอสเทอร แอลดีไอด คารบอนิล C R สูตรทั่วไป NH2 คีโตน อะมิโน O R C OH O R C O R/ O หนวยการเรียนรูที่ 11 เคมีอินทรีย เอไมด อีไทน CH≡CH เอทานอล ฟนอล CH3-CH2-OH เมทอกซีมีเทน (ไดเมทิลอีเทอร) กรดเอทาโนอิก (กรดแอซิตก) ิ CH3-O-CH3 เมทิลเอทาโนเอต (เมทิลแอซิเตต) เอทานาล O R C R/ R-NH2 O C O CH3 C OH CH3 C NH2 รหัสวิชา ว40233 O CH3 O โพรพาโนน O R OH CH3 C H R C H เอมีน เอไมด ตัวอยางสารประกอบ ชื่อ สูตรโครงสราง มีเทน CH4 อีทีน CH2=CH2 O CH3 C CH3 เมทานามีน เมทานาไมด CH3-NH2 O H C NH2 ครูอังสุนีย มังคละคีรี
  27. 27. 27 การจําแนกสารอินทรียโดยใชหมูฟงกชันเปนเกณฑ ไดดังนี้ สารอินทรีย ไฮโดรคารบอน (Hydrocarbon) อนุพันธของไฮโดรคารบอน อะลิฟาติก อะลิไซคลิก อะโรมาติก aliphatic alicyclic aromatic hydrocarbon hydrocarbon hydrocarbon แอลเคน ไซโคลแอลเคน แอลคีน ไซโคลแอลคีน แอลไคน ไซโคลแอลไคน มีธาตุ O มีธาตุ N มีธาตุ O , N แอลกอฮอล ฟนอล เอมีน เอไมด แอลดีไฮด คีโตน กรดคารบอกซิลิก เอสเทอร อีเทอร แบบฝกหัด 1. ใหระบุวาสารประกอบตอไปนี้เปนสารประกอบประเภทใด มีหมูฟงกชันชื่ออะไร  สูตรโครงสราง CH3CH=C(CH3)2 ประเภทสารประกอบ หมูฟงกชัน แอลคีน พันธะคู CH3CH2CHNH2 CH3 เอมีน อะมิโน CH3 O อีเทอร ออกซี กรดคารบอกซิลิก คารบอกซิล คีโตน คารบอนิล COOH CH3 CH3CH2COCH3 หนวยการเรียนรูที่ 11 เคมีอินทรีย รหัสวิชา ว40233 ครูอังสุนีย มังคละคีรี
  28. 28. 28 สูตรโครงสราง ประเภทสารประกอบ หมูฟงกชัน กรดคารบอกซิลิก คารบอกซิล CH3CH2CH2CH(CH2)2CH3 OH O CH3 -CH2-C-O-CH3 แอลกอฮอล ไฮดรอกซิล เอสเทอร แอลคอกซีคารบอนิล CH3 CH2CONH2 เอไมด เอไมด แอลไคน พันธะสาม O OH บันทึกเพิ่มเติม “จิตที่คิดจะใหยอมอยูเปนสุข สวนจิตทีคิดจะเอายอมอยูเปนทุกข” ่ “กุศลเกิดจากคนทําดี คนจะดีเกิดจากจิตใจที่ดี” หนวยการเรียนรูที่ 11 เคมีอินทรีย รหัสวิชา ว40233 ครูอังสุนีย มังคละคีรี
  29. 29. 29 11.3 สารประกอบไฮโดรคารบอน จุดประสงคการเรียนรู 1. บอกความหมายและจําแนกประเภทของสารประกอบไฮโดรคารบอนได 2. เขียนสูตรทั่วไป สูตรโมเลกุลและสูตรโครงสราง พรอมทั้งเรียกชื่อแอลเคน แอลคีน แอลไคนและไซโคลแอลเคนและไซโคลแอลคีนได 4. อธิบายความแตกตางระหวางไอโซเมอรโครงสรางกับไอโซเมอรเรขาคณิต 5. อธิบายสมบัติและการเกิดปฏิกิริยาของสารประกอบไฮโดรคารบอนที่มีจํานวนอะตอม ของคารบอนเทากันแตชนิดของพันธะในโมเลกุลตางกัน พรอมทั้งบอกเหตุผลได 6. ระบุ ชนิด ของไอโซเมอรเ รขาคณิตของสารประกอบแอลคีน ไดว า เปน แบบซี สหรื อ ทรานส 7. อธิ บายแนวโนมความสัมพัน ธระหวางจุดหลอมเหลวและจุ ดเดือดของแอลเคน ไซโคลแอลเคน แอลคีนและแอลไคนกับจํานวนอะตอมของคารบอนได 8. บอกประโยชนหรืออันตรายของไฮโดรคารบอนชนิดตางๆ ได 9. ทํ า การทดลองเพื่ อ เปรี ย บเที ย บสมบั ติ แ ละปฏิ กิ ริ ย าบางประการของสารประกอบ ไฮโดรคารบอนประเภทตาง ๆ พรอมทั้งเขียนสมการแสดงปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นได สาระสําคัญ สารประกอบไฮโดรคารบอน หมายถึงสารประกอบอินทรียที่ประกอบดวยธาตุคารบอน และไฮโดรเจนเทานั้น แบงตามลักษณะโครงสรางโมเลกุล จะได 3 ประเภท คือ 1. อะลิ ฟ าติ ก ไฮโดรคาร บ อน (Aliphatic Hydrocarbon) หมายถึ ง สารประกอบ ไฮโดรคารบอนที่มีคารบอนอะตอมตอกันเปนสายแบบโซเปด (open chain) อาจตอกันเปนสาย ยาว ไมมีกิ่ง เรียกวาโซตรง (straight chain) หรือตอกันเปนกิ่งกับคารบอนในสายยาว เรียกวา โซกิ่ง (branch chain) อะลิฟาติกไฮโดรคารบอนแบงเปน 3 ประเภทตามชนิดของพันธะเคมี คือ แอลเคน (alkane) ซึ่งมีพันธะเดี่ยว แอลคีน (alkene) มีพันธะคู และแอลไคน (alkyne) มีพันธะสาม 2. อะลิไซคลิกไฮโดรคารบอน (Alicyclic Hydrocarbon) หรือไฮโดรคารบอนแบบวง หมายถึงไฮโดรคารบอนที่มีคารบอนอะตอมตอกันเปนวง ซึ่งอาจตอกันเปนวงดวยคารบอนทั้งหมด หรือดวยคารบอนบางสวนก็ได แบงเปน 3 ประเภท ตามชนิดของพันธะ คือ ไซโคลแอลเคน (cycloalkane) ไซโคลแอลคีน (cycloalkene) และไซโคลแอลไคน (cycloalkyne) 3. อะโรมาติกไฮโดรคารบอน (Aromatic Hydrocarbon) หมายถึง ไฮโดรคารบอนที่มี วงแหวนเบนซีนเปนโครงสรางหลัก หนวยการเรียนรูที่ 11 เคมีอินทรีย รหัสวิชา ว40233 ครูอังสุนีย มังคละคีรี
  30. 30. 30 แบ งประเภทของไฮโดรคารบอนตามชนิดของพันธะระหว าง คารบอน-คาร บอน ใน โมเลกุลได 2 ประเภท คือ 1. สารประกอบไฮโดรคารบอนอิ่มตัว (Saturated Hydrocarbon) หมายถึง สารประกอบ ไฮโดรคารบอนที่อะตอมคารบอนยึดเหนี่ ยวกับอะตอมคารบอนอื่น ๆ ด วยพันธะเดี่ยวทั้งหมด โมเลกุลพวกนี้จะมีไฮโดรเจนมาเกาะที่คารบอนมากที่สุด จึงเรียกวาสารประกอบไฮโดรคารบอน อิ่มตัว ไมสามารถรับไฮโดรเจนเพิ่มไดอีก ไดแก แอลเคน และไซโคลแอลเคน 2. สารประกอบไฮโดรคาร บ อนไม อิ่ ม ตั ว (Unsaturated Hydrocarbon) หมายถึ ง สารประกอบไฮโดรคารบอนที่โมเลกุลมีพันธะคูหรือพันธะสามระหวางคารบอนกับคารบอนอยาง นอย 1 พันธะ โมเลกุ ล เหล านี้จ ะมี ไฮโดรเจนมาเกาะที่ คารบ อนนอยกวาสารประกอบอิ่มตัว สามารถนํามาเติมไฮโดรเจนใหกลายเปนสารประกอบอิ่มตัวได ไดแก แอลคีน แอลไคน ไซโคลแอลคีน ไซโคลแอลไคน และอะโรมาติกไฮโดรคารบอน 11.3.1 สมบัติบางประการของสารประกอบไฮโดรคารบอน 1. เปนโมเลกุลโคเวเลนตไมมีขั้ว มีทั้งสถานะของแข็ง ของเหลว และแกส 2. ไมละลายน้ําหรือละลายไดนอยมาก เนื่องจากเปนโมเลกุลไมมีขั้ว มีความหนาแนน นอยกวาน้ํา 3. ละลายไดดีในตัวทําละลายไมมีขั้ว โดยเฉพาะตัวทําละลายอินทรีย 4. จุดเดือด จุดเหลอมเหลวคอนขางต่ํา เมื่อเทียบกับสารอื่น ๆ ที่มีมวลโมเลกุลใกลเคียงกัน เนื่องจากแรงยึดเหนี่ยวระหวางโมเลกุลเปนแรงแวนเดอรวาลส 5. ไมนําไฟฟาในทุกสถานะ 6. เกิดปฏิกิริยาเผาไหมไดงาย จัดเปนประเภทคายความรอน เผาไหมสมบูรณจะได CO2 และ H2O โดยไมมีเขมา แตถาเผาไหมไมสมบูรณจะเกิดเขมา 7. ในการเกิดปฏิกิริยา พวกสารประกอบไฮโดรคารบอนอิ่มตัวจะเกิดปฏิกิริยาแทนที่ (substitution reaction) พวกไมอิ่มตัวจะเกิดปฏิกิริยาการเติม (addition reaction) การเผาไหมของสารประกอบไฮโดรคารบอน 1. เผาไหม อ ย า งสมบู ร ณ เมื่ อ ติ ด ไฟแล ว ให เ ปลวไฟสว า ง ไม มี ค วั น ไม มี เ ขม า ผลิตภัณฑที่ได คือ CO2 และ H2O ไดแก การเผาไหมของไฮโดรคารบอนอิ่มตัว 2. เผาไหมไมสมบูรณ ติดไฟแลวใหเปลวไฟสวาง พรอมกับมีควันหรือเขมา ผลิตภัณฑ ที่ ไ ด นอกจากเป น CO 2 และ H 2 O แล ว ยั ง ได CO และ C ด ว ย ได แ ก ก ารเผาไหม ข อง ไฮโดรคารบอนไมอิ่มตัว ปริมาณเขมาจะเพิ่มมากขึ้นเมื่อมีความไมอิ่มตัวมากขึ้น หนวยการเรียนรูที่ 11 เคมีอินทรีย รหัสวิชา ว40233 ครูอังสุนีย มังคละคีรี
  31. 31. 31 การพิจารณาการเกิดเขมาจากการเผาไหม 1. พิจารณาจากชนิดของพันธะ ปริมาณเขมาเมื่อเผาไหม พันธะคู<พันธะสาม<อะโรมาติก 2. พิจารณาจากอัตราสวนระหวางระหวาง C:H ในโมเลกุล สารที่มี C:H นอยจะมีเขมา นอย สารที่มี C:H มาก จะมีเขมามาก แอลเคน เชน C6H14 แอลคีน เชน C6H12 แอลไคน เชน C6H10 อะโรมาติก เชน C6H6 C H C H C H C H 6 14 = 6 12 = 6 10 =6 6 = = 6:14 = 1:2.33 = 6:12 = 1:2 = 6:10 = 1:1.67 = 6:6 = 1:1 (มีเขมามากที่สุด) การเผาไหมของสารประกอบไฮโดรคารบอนเกิดขึ้นอยางสมบูรณ เขียนสมการทั่วไป ดังนี้ CXHY + Y⎞ ⎛ ⎜x+ ⎟ 4⎠ ⎝ O2 xCO2 + Y H2O 2 การทดลองที่ 11 .3 สมบัติบางประการของสารประกอบไฮโดรคารบอน วัตถุประสงค 1. ทําการทดลองเพื่อศึกษาสมบัติบางประการของสารประกอบไฮโดรคารบอนบางชนิดได 2. บอกสมบัติการละลายน้ํา การเผาไหม การฟอกจางสีโบรมีนและสารละลาย โพแทสเซียมเปอรแมงกาเนตของเฮกเซน เฮกซีน และเบนซีนได อุปกรณและสารเคมี 1. เฮกเซน 2. เฮกซีนหรือไซโคลเฮกซีน 3. สารละลาย KMnO4 4. น้ํากลั่น หนวยการเรียนรูที่ 11 เคมีอินทรีย 5. หลอดทดลองขนาดเล็ก 6. จานหลุมโลหะ 7. ไมขีดไฟ 8. หลอดหยด รหัสวิชา ว40233 ครูอังสุนีย มังคละคีรี
  32. 32. 32 วิธีทดลอง 1. หยดเฮกเซนและน้ําอยางละ 5 หยด ลงในหลอดทดลองขนาดเล็ก เขยา สังเกตการ ละลาย 2. หยดเฮกเซน ลงในจานหลุมโลหะ 5 หยด จุดไฟ สังเกตการลุกไหม 3. หยดเฮกเซน 5 หยด ลงในหลอดทดลองขนาดเล็ก แลวหยดสารละลายโพแทสเซียม เปอรแมงกาเนตลงไป 2 หยด เขยา สังเกตการเปลี่ยนแปลง 4. ทําการทดลองเชนเดียวกับขอ 1 – 3 โดยใชเฮกซีนแทนเฮกเซน 5. ศึก ษาสมบัติของเฮกเซน เฮกซีน และเบนซีน โดยใชขอมูลที่ ไ ดจากการทดลอง ประกอบกับขอมูลที่กําหนดให เฮกเซน เฮกซีน เ บนซีน การละลายน้ํา เฮกเซน เฮกเซน เฮกเซน เฮกซีน การเผาไหม เฮกซีน เ บนซีน ทําปฏิกิริยากับ Br2 เฮกซีน เ บนซีน เ บนซีน ทําปฏิกิริยากับ KMnO4 รูป 11.2 ภาพสรุปวิธีทดลองสมบัตบางประการของสารประกอบไฮโดรคารบอน ิ ที่มา : เซียดฟา เสรีรัตนเกียรติ 2550 หนวยการเรียนรูที่ 11 เคมีอินทรีย รหัสวิชา ว40233 ครูอังสุนีย มังคละคีรี
  33. 33. 33 ผลการทดลอง สาร การละลายน้ํา การเผา ไหม เฮกเซน ไมละลายแยก เปน 2 ชั้นโดย เฮกเซนอยูชน ั้ บน น้ําอยูชน ั้ ลาง ติดไฟให เปลวไฟ สวาง ไม มีควัน เฮกซีน ไมละลายแยก เปน 2 ชั้นโดย เฮกซีนอยูชั้น บน น้ําอยูชน ั้ ลาง ติดไฟให เปลวไฟ สวางและ มีเขมา เบนซีน ไมละลายแยก เปน 2 ชั้นโดย เบนซีนอยูชั้น บน น้ําอยูชน ั้ ลาง ติดไฟงาย ใหเปลว ไฟที่มี ควันและ เขมามาก หนวยการเรียนรูที่ 11 เคมีอินทรีย สมบัติที่ทดสอบ การทําปฏิกิริยากับ Br2/CCl4 และ การทําปฏิกิริยา ทดสอบแกสทีเ่ กิดขึ้นดวย กับสารละลาย กระดาษลิตมัส KMnO4 ในที่มืด ในที่สวาง สารละลาย สารละลาย สารละลาย KMnO4 ไม โบรมีนและ โบรมีนเปลี่ยนสี เปลี่ยนสี กระดาษลิตมัส จากสีน้ําตาลแดง ไมเปลี่ยนสี เปนไมมีสี และ กระดาษลิตมัสสี น้ําเงินเปลี่ยนเปน สีแดง สารละลาย สารละลาย สารละลาย KMnO4 เปลี่ยน โบรมีนเปลี่ยนสี โบรมีนเปลี่ยนสี จากสีมวงเปน จากสีน้ําตาล จากสีน้ําตาลแดง ไมมีสีและมี แดงเปนไมมีสี เปนไมมีสี และ ตะกอนสีน้ําตาล และกระดาษ กระดาษลิตมัสไม ดําเกิดขึน ้ ลิตมัสไมเปลี่ยน เปลี่ยนสี เล็กนอย สี สารละลาย สารละลาย สารละลาย โบรมีนและ โบรมีนและ KMnO4 ไม เปลี่ยนสี กระดาษลิตมัส กระดาษลิตมัสไม ไมเปลี่ยนสี เปลี่ยนสี รหัสวิชา ว40233 ครูอังสุนีย มังคละคีรี
  34. 34. 34 สรุปผลการทดลอง 1. สารประกอบไฮโดรคารบอนทั้ง 3 ชนิด คือ เฮกเซน เฮกซีน และเบนซีน ไมละลายน้ํา แสดงวาสารทั้ง 3 ชนิดเปนโมเลกุลโคเวเลนตไมมีขั้ว 2. สารประกอบไฮโดรคารบอนทั้ง 3 ชนิด แยกชั้นลอยอยูสวนบนของผิวน้ํา แสดงวา สารประกอบไฮโดรคารบอนมีความหนาแนนนอยกวาน้ํา 3. การเผาไหมอยางสมบูรณของสารประกอบไฮโดรคารบอนเปนปฏิกิริยาคายความรอน ไดผลิตภัณฑเปนแกสคารบอนไดออกไซดและน้ํา แตการเผาไมของเฮกเซนไมมีเขมา สวนเฮกซีน มีเขมาเล็กนอย และเบนซีนมีเขมามาก แสดงวา เฮกเซนเผาไหมไดสมบูรณ สวนเฮกซีนและ เบนซีนเผาไหมไมสมบูรณ 4. จากปฏิกิริยาระหวางสารประกอบไฮโดรคารบอนทั้งสามชนิดกับสารละลายโบรมีนและ สารละลายโพแทสเซียมเปอรแมงกาเนตมีความแตกตางกัน จําแนกเปน 3 ประเภท คือ 4.1 เฮกเซนไมเกิดปฏิกิริยาฟอกจางสีสารละลายโพแทสเซียมเปอรแมงกาเนต แต เกิดปฏิกิริยาฟอกสีสารละลายโบรมีนไดในที่สวางเทานั้น แสดงวาตองมีแสงเปนตัวเรงปฏิกิริยา จึงสามารถเกิดปฏิกิริยาได และไดผลิตภัณฑที่เปนแกสมีสมบัติเปนกรด 4.2 เฮกซีนเกิดปฏิกิริยาฟอกจางสีสารละลายโพแทสเซียมเปอรแมงกาเนต และฟอกจาง สีสารละลายโบรมีนไดทั้งในที่มืดและสวาง 4.3 เบนซีนไมสามารถเกิดปฏิกิริยาฟอกจางสีสารละลายโพแทสเซียมเปอรแมงกาเนต และไมเกิดปฏิกิริยาฟอกจางสีสารละลายโบรมีนไดทั้งในที่มืดและสวาง ตอบคําถามทายการทดลอง 1. เฮกเซน เฮกซีน และเบนซีนมีสมบัติเหมือนหรือตางกันอยางไร ตอบ เฮกเซน เฮกซีน และเบนซีนมีสมบัติที่เหมือนกัน คือ เปนโมเลกุลโคเวเลนตไมมีขั้ว ิ ไมละลายน้ํา และสามารถติดไฟได สมบัติที่แตกตางกันคือ ลักษณะการเกิดปฏิกิรยา 2. สารประกอบไฮโดรคารบอนทั้ง 3 ชนิด เปนโมเลกุลมีขั้วหรือไม เพราะเหตุใด ตอบ เปนโมเลกุลไมมีขั้ว เพราะไมสามารถละลายในน้ําซึ่งเปนโมเลกุลมีขั้วได 3. ความหนาแนนของเฮกเซน เฮกซีน และ เบนซีน เปนอยางไรเมื่อเปรียบเทียบกับน้ํา ทราบไดอยางไร เพราะเหตุใด ตอบ ความหนาแนนนอยกวาน้ํา ทราบจากสารทั้งสามลอยอยูเหนือผิวน้ํา เนื่องจากสารประกอบ ไฮโดรคารบอนเปนโมเลกุลโคเวเลนตไมมีขั้ว แรงยึดเหนี่ยวระหวางโมเลกุลนอย โมเลกุลอยูหาง กันจึงทําใหมีความหนาแนนนอย สวนน้ําเปนโมเลกุลโคเวเลนตมีขั้วและมีพันธะไฮโดรเจนยึด เหนี่ยวระหวางโมเลกุล จึงทําใหโมเลกุลอยูชิดกันมากกวา ความหนาแนนจึงมากกวา หนวยการเรียนรูที่ 11 เคมีอินทรีย รหัสวิชา ว40233 ครูอังสุนีย มังคละคีรี
  35. 35. 35 4. สารชนิดใดเหมาะสมที่จะเปนเชื้อเพลิงมากที่สุด เพราะเหตุใด ตอบ เฮกเซนเหมาะสมที่จะเปนเชื้อเพลิงมากที่สุด เพราะเผาไหมอยางสมบูรณ ไมมีเขมา 5. เฮกเซน เฮกซีน และเบนซีน ควรจัดเปนสารประกอบไฮโดรคารบอนประเภทเดียวกัน หรือไม เพราะเหตุใด ตอบ ไมควรจัดเปนสารประกอบไฮโดรคารบอนประเภทเดียวกัน เพราะมีสมบัติที่แตกตางกันใน ดานการเกิดปฏิกิริยาเคมี อันเปนผลเนื่องจากสารทั้งสามมีสูตรโครงสรางแตกตางกัน 6. จงเขียนสูตรโครงสรางของเฮกเซน เฮกซีน และเบนซีน ตอบ เฮกเซน CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 H เฮกซีน CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 HC C CH HC CH เบนซีน C H แบบฝกหัด 1. จงเขียนสมการแสดงการเผาไหมอยางสมบูรณของสารตอไปนี้ 1.1 2C6H14 + 19O2 12CO2 + 14H2O 1.2 C3H8 + 5O2 3CO2 + 4H2O 1.3 C3H4 + 4O2 3CO2 + 2H2O 12CO2 + 6H2O 1.4 2C6H6 + 15O2 1.5 2 C5H10 + 15O2 10CO2 + 10 H2O 2. จากขอ 1 ถาใชสารดังกลาวอยางละ 0.5 โมล จะตองใช O2 กี่โมล จึงจะเกิดปฏิกิริยาเผาไหม อยางสมบูรณ 2.1 C6H14 ใช O2 4.75 โมล ใช O2 2.50 โมล 2.2 C3H8 2.3 C3H4 ใช O2 2.00 โมล 2.4 C6H6 ใช O2 3.75 โมล 2.5 C5H10 ใช O2 3.75 โมล 3. จากสูตรโครงสรางตอไปนี้ จงเรียงลําดับปริมาณของเขมาที่เกิดขึ้นจากมากไปหานอย เมื่อนําไป เผาในสภาวะปกติ ข. CH3-C ≡ C-CH2-CH3 ก. CH3-CH=CH-CH2-CH3 ค. ตอบ ค > ข > ก หนวยการเรียนรูที่ 11 เคมีอินทรีย รหัสวิชา ว40233 ครูอังสุนีย มังคละคีรี
  36. 36. 36 4. จงทํานายวาสารประกอบไฮโดรคารบอนจํานวน 1 โมล แตละคูตอไปนี้ชนิดใดเผาไหมแลวให เขมามากกวากัน ก. C3H8 กับ C3H6 ตอบ C3H6 ตอบ C6H5- CH3 ข. C6H5- CH3 กับ C6H14 ค. C4H10 กับ C5H10 ตอบ C5H10 ง. C6H6 กับ C6H10 ตอบ C6H6 5. กําหนดตารางแสดงสมบัติของสาร A B C และ D ดังตอไปนี้ สมบัติ สาร การละลายน้ํา การเผาไหม A ละลาย ไมหลอมเหลว ไมติดไฟ B ไมละลาย ติดไฟ มีเขมา C ละลาย หลอมเหลว ไมติดไฟ D ไมละลาย ติดไฟ ไมมีควันและเขมา ก. สารชนิดใดเปนสารประกอบไฮโดรคารบอน เพราะเหตุใด ตอบ สาร B และ D เพราะไมละลายน้ําและสามารถติดไฟได ข. สารชนิดใดทําปฏิกิริยากับสารละลายโบรมีนในที่สวาง และสารละลายโพแทสเซียม เปอรมังกาเนตได ตอบ สาร B บันทึกเพิ่มเติม “เมื่อมีหนาที่อยางไรแลว จะตองมีความรับผิดชอบและพยายามทําหนาที่ของตนใหดที่สุด” ี หนวยการเรียนรูที่ 11 เคมีอินทรีย รหัสวิชา ว40233 ครูอังสุนีย มังคละคีรี
  37. 37. 37 11.3.2 ประเภทของสารประกอบไฮโดรคารบอน 11.3.2.1 แอลเคนและไซโคลแอลเคน (Alkane and Cycloalkane) แอลเคน เปนสารประกอบไฮโดรคารบอนแบบโซเปด ประเภทอิ่มตัว มีชื่ออีกอยางหนึ่ง วา “พาราฟน ไฮโดรคารบอน” หรือเรียกสั้น ๆ วา พาราฟน มีทั้งที่เกิดในธรรมชาติ เชน ใน น้ํามันดิน น้ํามันปโตรเลียม และแกสธรรมชาติ นอกจากนี้ยังสามารถสังเคราะหขึ้นมาได สูตรทั่วไปของแอลเคน คือ CnH2n+2 โมเลกุลที่เล็กที่สุดของแอลเคน คือ มีเทน (CH4) มีรูปรางและมุมพันธะ ดังนี้ ~109.5o รูป 11.3 รูปรางและมุมพันธะของมีเทน ที่มา:เซียดฟา เสรีรัตนเกียรติ 2550 การเรียกชื่อแอลเคน การเรียกชื่อแอลเคนตามระบบ IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) แอลเคนที่มีโครงสรางเปนโซตรง (Straight Chain) เรี ย กชื่อ ตามจํ า นวนอะตอมของคารบ อน โดยใช จํ า นวนนั บ ในภาษากรีก ระบุ จํ า นวน อะตอมของคารบอน แลวลงทายดวย เ-น (-ane) 1 = meth – มี - เมท 6 = hex - เฮกซ 2 = eth – อี - เอท 7 = hept - เฮปท 3 = prop – โพรพ 8 = oct - ออกท 4 = but – บิวท 9 = non - โนน 5 = pent - เพนท 10 = dec - เดค – แอลเคนที่มีโครงสรางเปนโซกิ่ง (branched chain) โซกิ่ง คือ หมูแอลคิล (alkyl group) หมายถึงหมูที่เกิดจากการลดจํานวนอะตอมของ ไฮโดรเจนในแอลเคน ลง 1 อะตอม มีสัญลักษณ เปน -R สูตรทั่วไปเปน CnH2n+1 การเรียกชื่อ เหมือนแอลเคน แตลงทายดวย - yl หนวยการเรียนรูที่ 11 เคมีอินทรีย รหัสวิชา ว40233 ครูอังสุนีย มังคละคีรี

×