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CENTRO DE INVESTIGACIÓN EN QUÍMICA
APLICADA
Presentado por: Claudia Del Carmen Núñez Gómez
Metabolitos secundarios y defensa de las plantas
En hábitats naturales
Planta
Protección de la planta
• Cutícula: Capa externa cerosa
• Peridermis: Tejido protector secundario
 Dificultan perdida de agua
 Constituyen una barrera contra hongos y
bacterias
• Metabolitos secundarios: Compuestos
vegetales que defienden a las plantas de
herbívoros y microbios patógenos, también
sirven de soporte(lignina ) o pigmentos
(antocianinas)
(B )Micrografía electrónica de la cutícula de
una célula de una hoja joven (Lamium sp .),
muestra la presencia de las capas de la
cutícula indicados en A, a excepción de
ceras de superficie, que no son visibles)
(A)Estructura de la cutícula de la planta, la cubierta protectora sobre la epidermis de las
hojas y tallos jóvenes en la etapa de expansión de la hoja completa.
Estructura multicapa
Cutinas, ceras y suberinas formados por compuestos
hidrofóbicos
Cutina: macromolécula, polímero, formada por ácidos grasos
•Constituyente principal de la cutícula
Ácidos grasos hidroxilados que polimerizan
para formar la cutina
En la cutícula son sintetizadas por
las células epidérmicas y
secretadas como gotas que cruzan
los poros de la pared celular
(mecanismo desconocido).
Componentes comunes de las ceras
Ceras :Mezclas complejas de lípidos (alcanos y alcoholes)
Suberina: Polímero, formada por hidroxi-o epoxi- ácidos grasos unidos
por enlaces tipo éster, al igual que la cutina pero a diferencia de esta
contiene ácidos dicarboxílicos.
(Ácidos grasos hidroxilados que polimerizan junto con otros
constituyentes para formar suberina:
Cutinas , ceras y suberinas ayudan a reducir la transpiración y la
invasión por patógenos
Mantiene el agua dentro y los
patógenos fuera( partes aéreas)
Metabolitos secundarios
No tiene función reconocida en la respiración ,fotosíntesis, asimilación
de nutrientes etc.
•Distribución restringida en el reino vegetal (en una sola especie
vegetal o grupo de especies relacionada)..
Funciones en las plantas
Protección de la ingestión por herbívoros e infección por patógenos
microbianos
Atrayentes de polinizadores y dispersadores de semilla y agentes de
competencia planta- planta
Producto del a evolución
Clasificación
Terpenos Fenoles Compuestos que contiene nitrógeno
Terpenos
Grupo mayor
Insolubles en agua
Elementos estructurales
básicos( unidades de
isopreno)
Biosíntesis de terpenos
Terpenos como defensa de las plantas
Toxinas y repelentes
•Piretroides: Actividad
insecticida
Chrysantenum
•Monoterpenos: Tóxicos
Aceites esenciales:
Monoterpenos y sesquiterpenos
volátiles
• Olor característico
•Repelentes de insectos
•Presentes en pelos glandular
“Previenen” de la toxicidad de la
planta, potencial repelente de
herbívoros
Algunos terpenos volátiles:
•Método de defensa
•Atrayentes de enemigos naturales
Mono terpenos y sesquiterpenos
Fitoecdisonas:
esteroides Interrumpe la
muda= consecuencias letales.
Polypodium vulgare
Cardenólidos: Confieren sabor
amargo , extremadamente toxico
Saponinas: Esteroides y glicosidos triterpenicos: Pueden inferir en la
absorción de esteroles en el aparato digestivo o bien romper
membranas celulares al incorporarse en el torrente sanguíneo
Limonoide:Triterpenos, sustancia
amarga de los cítricos
Compuestos fenólicos:
Compuestos fenólico son
Biosintetizados por varias
rutas. En plantas
superiores, la mayoría
compuestos fenólicos se
derivan a partir de
fenilalanina, un producto
de la ruta del ácido
siquímico. Fórmulas entre
paréntesis indican la
ordenacion basbonadosica
delos esqueletos
carbonados
Derivados dela
fenilalanina
hongos y
bacterias
Fototoxicidad (UV-A-320-400nm) de ciertas
cumarinas: Furanocumarinas
Se introducen al ADN y se
unen a las bases
pirimidinicas( citosina y
timina), bloqueando la
transcripción y reparación
provocando muerte de la
célula.
Alelopatía
Efectos dañinos ( liberación de sustancias por las
hojas ,raíz )de las plantas sobre sus vecinas
Reducción del crecimiento)
•Mayor disponibilidad de luz, agua y nutrientes
•Ventaja evolutiva
Fenilpropanoides
simples y
derivados del
acido benzoico
•Ácido cafeico
•Ácido ferúlico
Lignina: Macromolécula fenolica compleja.formado por
fenilpropanoide(alcohol coniferilico, cumarico y sinapílico)
•Se encuentra en la pared celular de tejidos de soporte y
transporte “ traqueidas”
•Proporciona soporte mecánico, protección
•Difícil de digerir
•Por unión de la celulosa y proteínas reduce la digestibilidad
•La lignificación bloquea crecimiento de patógenos y es
respuesta frecuente ante infección o heridas.
Grupos principales de flavonoides
•Antocianinas •Flavonas •Isoflavonas
•Flavonoles
Antocianinas
•Flavonoides pigmentados
•Responsables de los colores rojo , rosa,
morado y azul de las plantas(Flores y
frutos)
•Importantes en la atracción de animales
para la polinización y dispersión de
semillas( señales visuales y olfativas).
Glicósidos
Estructura de antocianina
Nº Grupo
hidroxilo y
metoxilo
Antocianidinas : Antocianinas que carecen de azúcar
Los colores dependen de los sustituyentes unidos al anillo B Un
aumento en el número de grupos hidroxilo desplaza la absorción a una
longitud de onda más larga dando una coloración azul .La sustitución de
un grupo hidroxilo con un grupo metoxilo (OCH3) desplaza la
absorción a una longitud de onda ligeramente más corta, dando como
resultado un color más rojo.
Flavonas y flavonoles
absorben Luz a longitudes mas cortas (Luz
ultravioleta)que las antocianinas, no visibles
para el ser humano
Flavonoles: forman “guías de néctar”
(manchas o círculos concéntricos )que ayudan
a localizar polen y néctar
Restringidos a” flores” y hojas
Protegen del exceso de radiación(280-320nm)
Mutantes de
Arabidopsis
thaliana
Isoflavonoides
Presentes frecuentemente en legumbres
Rotenoides: actividad insecticida, efectos
antiestrogénico, infertilidad en ganado(Trébol)
Fitoalexinas: Antimicrobianos, limitan
infección por patógenos
Taninos
Condensados: formados por
polimerización de unidades de
flavonoides
Hodrolizables: Polímeros
heterogéneos contiene ácidos
fenolicos ( acido gálico y azucares
simples)
Los taninos son toxinas que
reducen significativamente el
crecimiento y supervivencia
de muchos herbívoros cuando
son añadidos a sus dietas
•Toxicidad por unión con
proteínas
• impacto negativo en
nutrición de herbívoros
Prolina ( 25-45%)
afinidad por taninos
Compuestos que contiene nitrógeno
•Alcaloides: Tóxicos
•Glicósidos
cianogénicos
Alcaloides de la pirrolicidina
se producen naturalmente
como N- óxidos no tóxicos ,
reducidos a alcaloides
terciarios hidrofóbicos no
cargados y se vuelven tóxicos
Festuca
arundinacea
Glicosidos cianogenicos
Liberación de venenos volátiles al ser aplastadas( Cianuro de hidrogeno
HCN) Toxina de acción rápida, inhibe metaloproteinas como el
citocromo oxidasa enzima clave en la respiración mitocondrial
Leguminosas
1. El azúcar es liberado por la glucosidasa enzima que separa los
azucares de las moléculas a las cuales están unidos
2. El producto resultante de la hidrólisis llamado α-hidroxinitrilo o
cianhidrina, se descompone espontáneamente mente a baja
velocidad para liberar HCN ,puede ser acelerado por el enzima
hidroxinitrilo liasa.
Glucosinolatos
Glicosidos del aceite de mostaza que se degradan para liberan
sustancias de defensa volátiles
Catalizada por enzima hidrolitica “tioglucosidasa o mirosinasa” que
libera la glucosa de su unión del átomo de azufre. La glicona resultante
porción de la molécula que no es azúcar se reordena, perdiendo un
sulfato y generando productos de olor fuerte y químicamente
reactivos( isotiocinatos y nitrilos)
Aminoácidos no proteicos
No incorporados a las proteínas si no están presentes en forma libre
bloquean la síntesis o incorporación de ácidos proteicos pueden
incorporarse por error en las proteínas ( canavanina reconocida por
enzimas de herbívoros que une la arginina al ARN de transferencia en
lugar dela arginina. Las plantas que sintetizan aminoácidos no proteicos
no son susceptibles ala toxicidad
Canavalia ensiformis
Proteínas vegetales inhiben digestión de
herbívoros
Lectinas: Proteínas de defensa se unen a carbohidratos o
a proteínas que contiene carbohidratos, después de la
ingestión se une a las células epiteliales que cubren el tracto
digestivo e interfieren en la absorción de nutrientes
Inhibidores de proteinasas
Ruta de señalización por ataque de
herbívoros
Ejemplo:
1. La hojas de tomate heridas
sintetizan prosistemina
2. La prosistemina es
procesada proteolíticamente
para producir un polipéptido
pequeño llamado sistemina
el primer polipéptido
hormonal descubierto en
plantas
3.-La sistemina es liberada desde la
célula dañada al apoplasto
4.-La sistemina entonces es
transportada desde la hoja dañada
a través del floema
5.-En las células diana se postula que
la sistemina se une la receptor de
la membrana plasmática para
iniciar la síntesis de ácido
jasmónico, regulador del
crecimiento vegetal
6.-El acido jasmónico activa la
expresión de genes que codifican
para inhibidores de proteínas.
Defensa vegetal contra patógenos
Defensa común:
Respuesta
hipersensible
Muerte celular
Ruta señalización
Fitoalexinas
Metabolitos secundarios
con propiedades
antimicrobianas
que se sintetizan
rápidamente después de
infección microbiana.
Resistencia sistémica adquirida
Resultado de un aumento en
los niveles de ciertos
compuestos de defensa,
Acido salicílico,
metilsalicilato
Defensa vegetal

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Defensa vegetal

  • 1. CENTRO DE INVESTIGACIÓN EN QUÍMICA APLICADA Presentado por: Claudia Del Carmen Núñez Gómez
  • 2. Metabolitos secundarios y defensa de las plantas En hábitats naturales Planta
  • 3. Protección de la planta • Cutícula: Capa externa cerosa • Peridermis: Tejido protector secundario  Dificultan perdida de agua  Constituyen una barrera contra hongos y bacterias • Metabolitos secundarios: Compuestos vegetales que defienden a las plantas de herbívoros y microbios patógenos, también sirven de soporte(lignina ) o pigmentos (antocianinas)
  • 4. (B )Micrografía electrónica de la cutícula de una célula de una hoja joven (Lamium sp .), muestra la presencia de las capas de la cutícula indicados en A, a excepción de ceras de superficie, que no son visibles) (A)Estructura de la cutícula de la planta, la cubierta protectora sobre la epidermis de las hojas y tallos jóvenes en la etapa de expansión de la hoja completa. Estructura multicapa
  • 5. Cutinas, ceras y suberinas formados por compuestos hidrofóbicos Cutina: macromolécula, polímero, formada por ácidos grasos •Constituyente principal de la cutícula Ácidos grasos hidroxilados que polimerizan para formar la cutina
  • 6. En la cutícula son sintetizadas por las células epidérmicas y secretadas como gotas que cruzan los poros de la pared celular (mecanismo desconocido). Componentes comunes de las ceras Ceras :Mezclas complejas de lípidos (alcanos y alcoholes)
  • 7. Suberina: Polímero, formada por hidroxi-o epoxi- ácidos grasos unidos por enlaces tipo éster, al igual que la cutina pero a diferencia de esta contiene ácidos dicarboxílicos. (Ácidos grasos hidroxilados que polimerizan junto con otros constituyentes para formar suberina: Cutinas , ceras y suberinas ayudan a reducir la transpiración y la invasión por patógenos Mantiene el agua dentro y los patógenos fuera( partes aéreas)
  • 8. Metabolitos secundarios No tiene función reconocida en la respiración ,fotosíntesis, asimilación de nutrientes etc. •Distribución restringida en el reino vegetal (en una sola especie vegetal o grupo de especies relacionada).. Funciones en las plantas Protección de la ingestión por herbívoros e infección por patógenos microbianos Atrayentes de polinizadores y dispersadores de semilla y agentes de competencia planta- planta Producto del a evolución Clasificación Terpenos Fenoles Compuestos que contiene nitrógeno
  • 9. Terpenos Grupo mayor Insolubles en agua Elementos estructurales básicos( unidades de isopreno) Biosíntesis de terpenos
  • 10. Terpenos como defensa de las plantas Toxinas y repelentes •Piretroides: Actividad insecticida Chrysantenum •Monoterpenos: Tóxicos
  • 11. Aceites esenciales: Monoterpenos y sesquiterpenos volátiles • Olor característico •Repelentes de insectos •Presentes en pelos glandular “Previenen” de la toxicidad de la planta, potencial repelente de herbívoros
  • 12. Algunos terpenos volátiles: •Método de defensa •Atrayentes de enemigos naturales Mono terpenos y sesquiterpenos
  • 13. Fitoecdisonas: esteroides Interrumpe la muda= consecuencias letales. Polypodium vulgare Cardenólidos: Confieren sabor amargo , extremadamente toxico Saponinas: Esteroides y glicosidos triterpenicos: Pueden inferir en la absorción de esteroles en el aparato digestivo o bien romper membranas celulares al incorporarse en el torrente sanguíneo Limonoide:Triterpenos, sustancia amarga de los cítricos
  • 14. Compuestos fenólicos: Compuestos fenólico son Biosintetizados por varias rutas. En plantas superiores, la mayoría compuestos fenólicos se derivan a partir de fenilalanina, un producto de la ruta del ácido siquímico. Fórmulas entre paréntesis indican la ordenacion basbonadosica delos esqueletos carbonados Derivados dela fenilalanina hongos y bacterias
  • 15. Fototoxicidad (UV-A-320-400nm) de ciertas cumarinas: Furanocumarinas Se introducen al ADN y se unen a las bases pirimidinicas( citosina y timina), bloqueando la transcripción y reparación provocando muerte de la célula.
  • 16. Alelopatía Efectos dañinos ( liberación de sustancias por las hojas ,raíz )de las plantas sobre sus vecinas Reducción del crecimiento) •Mayor disponibilidad de luz, agua y nutrientes •Ventaja evolutiva Fenilpropanoides simples y derivados del acido benzoico •Ácido cafeico •Ácido ferúlico
  • 17. Lignina: Macromolécula fenolica compleja.formado por fenilpropanoide(alcohol coniferilico, cumarico y sinapílico) •Se encuentra en la pared celular de tejidos de soporte y transporte “ traqueidas” •Proporciona soporte mecánico, protección •Difícil de digerir •Por unión de la celulosa y proteínas reduce la digestibilidad •La lignificación bloquea crecimiento de patógenos y es respuesta frecuente ante infección o heridas.
  • 18. Grupos principales de flavonoides •Antocianinas •Flavonas •Isoflavonas •Flavonoles
  • 19. Antocianinas •Flavonoides pigmentados •Responsables de los colores rojo , rosa, morado y azul de las plantas(Flores y frutos) •Importantes en la atracción de animales para la polinización y dispersión de semillas( señales visuales y olfativas). Glicósidos Estructura de antocianina Nº Grupo hidroxilo y metoxilo
  • 20. Antocianidinas : Antocianinas que carecen de azúcar Los colores dependen de los sustituyentes unidos al anillo B Un aumento en el número de grupos hidroxilo desplaza la absorción a una longitud de onda más larga dando una coloración azul .La sustitución de un grupo hidroxilo con un grupo metoxilo (OCH3) desplaza la absorción a una longitud de onda ligeramente más corta, dando como resultado un color más rojo.
  • 21. Flavonas y flavonoles absorben Luz a longitudes mas cortas (Luz ultravioleta)que las antocianinas, no visibles para el ser humano Flavonoles: forman “guías de néctar” (manchas o círculos concéntricos )que ayudan a localizar polen y néctar Restringidos a” flores” y hojas Protegen del exceso de radiación(280-320nm) Mutantes de Arabidopsis thaliana
  • 22. Isoflavonoides Presentes frecuentemente en legumbres Rotenoides: actividad insecticida, efectos antiestrogénico, infertilidad en ganado(Trébol) Fitoalexinas: Antimicrobianos, limitan infección por patógenos Taninos Condensados: formados por polimerización de unidades de flavonoides Hodrolizables: Polímeros heterogéneos contiene ácidos fenolicos ( acido gálico y azucares simples)
  • 23. Los taninos son toxinas que reducen significativamente el crecimiento y supervivencia de muchos herbívoros cuando son añadidos a sus dietas •Toxicidad por unión con proteínas • impacto negativo en nutrición de herbívoros Prolina ( 25-45%) afinidad por taninos
  • 24. Compuestos que contiene nitrógeno •Alcaloides: Tóxicos •Glicósidos cianogénicos
  • 25. Alcaloides de la pirrolicidina se producen naturalmente como N- óxidos no tóxicos , reducidos a alcaloides terciarios hidrofóbicos no cargados y se vuelven tóxicos Festuca arundinacea
  • 26. Glicosidos cianogenicos Liberación de venenos volátiles al ser aplastadas( Cianuro de hidrogeno HCN) Toxina de acción rápida, inhibe metaloproteinas como el citocromo oxidasa enzima clave en la respiración mitocondrial Leguminosas 1. El azúcar es liberado por la glucosidasa enzima que separa los azucares de las moléculas a las cuales están unidos 2. El producto resultante de la hidrólisis llamado α-hidroxinitrilo o cianhidrina, se descompone espontáneamente mente a baja velocidad para liberar HCN ,puede ser acelerado por el enzima hidroxinitrilo liasa.
  • 27. Glucosinolatos Glicosidos del aceite de mostaza que se degradan para liberan sustancias de defensa volátiles Catalizada por enzima hidrolitica “tioglucosidasa o mirosinasa” que libera la glucosa de su unión del átomo de azufre. La glicona resultante porción de la molécula que no es azúcar se reordena, perdiendo un sulfato y generando productos de olor fuerte y químicamente reactivos( isotiocinatos y nitrilos)
  • 28. Aminoácidos no proteicos No incorporados a las proteínas si no están presentes en forma libre bloquean la síntesis o incorporación de ácidos proteicos pueden incorporarse por error en las proteínas ( canavanina reconocida por enzimas de herbívoros que une la arginina al ARN de transferencia en lugar dela arginina. Las plantas que sintetizan aminoácidos no proteicos no son susceptibles ala toxicidad Canavalia ensiformis
  • 29. Proteínas vegetales inhiben digestión de herbívoros Lectinas: Proteínas de defensa se unen a carbohidratos o a proteínas que contiene carbohidratos, después de la ingestión se une a las células epiteliales que cubren el tracto digestivo e interfieren en la absorción de nutrientes Inhibidores de proteinasas
  • 30. Ruta de señalización por ataque de herbívoros Ejemplo: 1. La hojas de tomate heridas sintetizan prosistemina 2. La prosistemina es procesada proteolíticamente para producir un polipéptido pequeño llamado sistemina el primer polipéptido hormonal descubierto en plantas
  • 31. 3.-La sistemina es liberada desde la célula dañada al apoplasto 4.-La sistemina entonces es transportada desde la hoja dañada a través del floema 5.-En las células diana se postula que la sistemina se une la receptor de la membrana plasmática para iniciar la síntesis de ácido jasmónico, regulador del crecimiento vegetal 6.-El acido jasmónico activa la expresión de genes que codifican para inhibidores de proteínas.
  • 32. Defensa vegetal contra patógenos Defensa común: Respuesta hipersensible Muerte celular Ruta señalización
  • 33. Fitoalexinas Metabolitos secundarios con propiedades antimicrobianas que se sintetizan rápidamente después de infección microbiana.
  • 34. Resistencia sistémica adquirida Resultado de un aumento en los niveles de ciertos compuestos de defensa, Acido salicílico, metilsalicilato