#mailerstudy 02 メールと暗号 - SSL/TLS -

1. メールサーバ勉強会 #mailerstudy 02
メールと暗号
- SSL/TLS -
株式会社ハートビーツ 滝澤 隆史

2. 2
私は誰
• 氏名: 滝澤 隆史 @ttkzw
• 所属: 株式会社ハートビーツ
• 何やっている人
▫ メーラMuttの国際化や日本語対応パッチ作者
▫ SpamAssassinの日本語対応パッチ作者
• メールシステムとの関わり
▫ システム管理者として1997年から2006年までメールサー
バの管理
▫ 昔、qmail関連で色々やっていた。2006年にqmail捨て捨
て。Postfix/Dovecot遣いにクラスチェンジ
▫ 現在は個人サーバでメールサーバを運用
 Postfix + Dovecot + Sieve(dovecot-pigeonhole) +
ClamAV + SpamAssassin + spamass-milter +
Roundcube

3. アジェンダ
• SSL/TLS

4. 参考図書
• マスタリングTCP/IP SSL/TLS編
▫ 著者: Eric Rescorla
▫ 出版社: オーム社
• 新版 暗号技術入門 秘密の国のアリス
▫ 著者: 結城 浩
▫ 出版社:ソフトバンククリエイティブ
• RFC
• WikiPedia

6. SSL/TLSとは
• インターネット上の安全な通信を提供するプロ
トコル
▫ 機密性（暗号化）
 通信内容が漏洩しないこと
▫ 完全性
 通信内容が改ざんされないこと
▫ 認証
 通信相手が本人であること

7. SSL/TLSとは
• 透過性
▫ TCPの通信を囲うトンネルのような役割
▫ HTTP以外にも利用できる
 SMTP, POP3, IMAP, LDAP, .....

8. SSL/TLSとは
• SSL
▫ Secure Socket Layerの略
• TLS
▫ Transport Layer Securityの略

9. SSL/TLSの歴史
• SSL 1.0
▫ ネットスケープコミュニケーションズ社により開発
▫ 設計中に問題が見つかりリリースされなかった。
• SSL 2.0
▫ 1994年発表
▫ 最初に実装されたバージョン
 Netscape Navigator 1.1
▫ 様々なセキュリティ上の問題が見つかっている。
• SSL 3.0
▫ 1995年発表
 Netscape Navigator 2.0
▫ 今でも使われている。

10. SSL/TLSの歴史
• TLS 1.0
▫ SSL 3.0のベースにして、 IETFによりインター
ネット標準として開発された。
▫ 1999年、RFC 2246 "The TLS Protocol Version
1.0"が公開
▫ よく使われている。
▫ CBC攻撃のリスク

11. SSL/TLSの歴史
• TLS 1.1
▫ 2006年、RFC 4346 "The Transport Layer
Security (TLS) Protocol Version 1.1"が公開
▫ CBC攻撃に対する耐性の強化
▫ 実装があまり進んでいない。
• TLS 1.2
▫ 2008年、RFC 5246 " The Transport Layer
Security (TLS) Protocol Version 1.2"が公開
▫ SHA-256のサポート
▫ 実装があまり進んでいない。

12. SSL/TLSのバージョンのまとめ
• SSL 2.0
▫ ダウングレード攻撃の影響を受けるため、無効にしな
いといけない。
• SSL 3.0, TLS 1.0
▫ よく使われている。
▫ CBC攻撃のリスク有り
• TLS 1.1, TLS 1.2
▫ TLS 1.1以降の利用が望ましい
▫ 実装が進んでいない
 OpenSSL 1.0.1以降で対応
 IE 8, IE 9(Windows 7, Windows 2008 R2)は対応
 Opera 10は対応
 Firefox, Chrome, Safariは非対応

14. TLSプロトコル
暗号パラメータ アプリケーション
暗号スペックの データをTLSレコー
アラートの通知 や乱数や公開鍵
変更の通知 ドプロトコルに渡す
の交換
ChangeCipherSpec Alert Handshake
プロトコル プロトコル プロトコル アプリケーション
データ
プロトコル
TLSハンドシェイク プロトコル
TLSレコード プロトコル
・上位プロトコルから受け取ったデータを暗号化してTLSレコードにする。
・受け取ったTLSレコードを復号したデータを上位プロトコルに渡す。

15. TLSレコード
• TLSにおいて実際に暗号化されたデータとその
ヘッダ
ヘッダ 暗号文
コンテント プロトコル
データ長
タイプ バージョン
上位のプロトコルタイプ SSL 3.0→3.0
・change_cipher_spec TLS 1.0→3.1
・alert TLS 1.1→3.2
・handshake TLS 1.2→3.3
・application_data 歴史的経緯↑

16. TLSレコード 上位層から渡されたデータ
ブロックデータを214 ブロックデータ（平文）
(16384)バイト以下に分
割する。
フラグメント フラグメント
フラグメントを圧縮する。
MACシークレットを共
圧縮
ヘッダ
フラグメント
MAC値 通鍵として、シーケン
圧縮フラグメント
ス番号とヘッダと圧縮
とMAC値を共通鍵
フラグメントからMAC
で暗号化する。
値を計算する。
ヘッダ 暗号文
暗号化により MAC値により完全性
機密性が保たれる。 の検証とメッセージ
TLSレコード 認証を行う。

17. TLSレコードが実現するもの
• 暗号化
▫ 機密性
• メッセージ認証コード（MAC）
▫ 完全性（改ざんされていないことの確認）
▫ メッセージ認証

18. TLSレコードだけでは
実現できないもの
• 共通鍵の交換（鍵配送問題）
• 公開鍵証明書の検証
• 利用する暗号スイートの合意
• →ハンドシェイクで行う

19. TLS通信の流れ
• 次の段階に分けられる
▫ ハンドシェイク
▫ アプリケーション データ
▫ コネクションの終了
• 通信の流れを見てみよう
▫ ただし、
 サーバ認証
 RSA認証
▫ の場合についてのみ説明

20. 通信の流れ
クライアント サーバ
ClientHello
利用する暗号スイートを
ServerHello 決めたり、鍵を生成する
Certificate ための乱数や証明書のや
ServerHelloDone りとりを行う。
ClientKeyExchange ハンドシェイク
ChangeCipherSpec
Finished
ChangeCipherSpec 暗号化したデータのやり
Finished とりを行う。
アプリケーション データ
アプリケーション
データ
close_notify
終了

21. Helloメッセージ
クライアント サーバ
ClientHello
・プロトコル バージョン
・クライアントが生成した乱数
・セッションID
・利用できる暗号スイートのリスト クライアントとサーバ間
・圧縮方法 で互いに利用可能なセ
キュリティ情報の交換を
ServerHello 行う。
・プロトコル バージョン
・サーバが生成した乱数
・セッションID
・利用する暗号スイート
・圧縮方法

22. Helloメッセージ
クライアント サーバ
Certificate
・公開鍵証明書のチェイン
・サーバの証明書
・中間CAの証明書
・ルートCAの証明書
クライアントがすでに持って
いることを前提に省略可
クライアントは
ServerHelloDone ServerHelloDoneを受
け取った後に、サーバの
ServerHelloの終了を知らせる。
証明書の検証を行う。

23. 復習）公開鍵基盤（PKI） ルート認証局
OSやソフトウェアに
バンドルして配布 ルート証明書
アリス
ルート証明書
公開鍵
中間認証局
署名の
検証 中間証明書
署名
証明書パス 中間証明書
の検証 公開鍵
ボブ
署名の
中間証明書
検証
署名
ボブの ボブの証明書
公開鍵 ボブの証明書
公開鍵
一緒に配布
ボブが配布

24. プレ マスター シークレットの送信
クライアント サーバ
ClientKeyExchange クライアントは公開鍵で
暗号化して送り、サーバ
・公開鍵で暗号化された
はプライベート鍵で復号
プレ マスター シークレット
する。
安全にプレ マスター シー
クレットを送信できる。
マスター シークレット
を生成するのに利用する
クライアントで生成した
乱数

25. マスター シークレット
クライアント プレ マスター サーバの
の乱数 シークレット 乱数
マスター 鍵を生成するための
シークレット エントロピーソース
クライアント クライアント クライアント
書き込み 書き込み 書き込み
MAC鍵 共通鍵 初期化ベクタIV
サーバ サーバ サーバ
書き込み 書き込み 書き込み
MAC鍵 共通鍵 初期化ベクタIV

26. 暗号通信の開始と
ハンドシェイクの終了
クライアント サーバ
ChangeCipherSpec
暗号スペックの変更を通知する。
これ以降の通信は暗号化される。
暗号化
Finishedを受け取ったら
されている Finished
検証データを検証し、鍵
ハンドシェイクの終了 交換と認証処理が成功し
・検証データ たことを確認する。
ChangeCipherSpec
暗号スペックの変更を通知する。
これ以降の通信は暗号化される。
暗号化
されている Finished
ハンドシェイクの終了
・検証データ

27. アプリケーション データ
クライアント サーバ
アプリケーション データ 上位のアプリケーション
・暗号化されたアプリケーション （HTTP, IMAP, POP3など）
データ を暗号化した通信はここで
行われる。
アプリケーション データ
アプリケーション データ
アプリケーション データ

28. コネクションの終了
クライアント サーバ
close_notify
・コネクションの終了を通知する終
了アラート

29. ハンドシェイクが実現するもの
• 公開鍵証明書の検証
▫ 公開鍵証明書によるサーバやクライアントの認証
• クライアント乱数、サーバ乱数、プレ マスター
シークレットの生成
▫ TLSレコードでの暗号化やMACで利用する共通鍵
を生成するためのマスター シークレットを生成す
るための乱数の提供

31. 復習）公開鍵基盤（PKI） ルート認証局
OSやソフトウェアに
バンドルして配布 ルート証明書
アリス
ルート証明書
公開鍵
中間認証局
署名の
検証 中間証明書
署名
証明書パス 中間証明書
の検証 公開鍵
ボブ
署名の
中間証明書
検証
署名
ボブの ボブの証明書
公開鍵 ボブの証明書
公開鍵
一緒に配布
ボブが配布

32. サーバの管理者が設定すること
• 公開鍵証明書
▫ プライベート鍵
▫ サーバ公開鍵証明書（証明書チェーン）
▫ 中間CAの証明書
• 利用するSSL/TLSのバージョン
▫ 例）SSLv3 TLSv1
• 利用する暗号スイート
▫ OpenSSLを利用しているソフトウェアの場合
 HIGH, MEDIUM, LOW, EXPORT, aNULL
 例）ALL:!LOW:!SSLv2:!EXP:!aNULL

34. SMTPS
• SMTPをSSL/TLSで暗号化するプロトコル
• TCP 465番ポート
▫ IANAに正式に登録された番号ではない！
▫ 一瞬登録されたけど失効された。
▫ 現在では慣習的に使っている。

35. SMTPS
• メーラーからSMTPサーバへのメールの送信時
のみ利用されている。
• SMTPサーバ間の通信では利用されていない。
▫ 25番ポート以外は利用しない。
▫ 相手がSSL/TLSに対応しているかわからないから
違うポート番号465なんて使えない。
▫ 25番ポートで通信できるSTARTTLSを使え
 ということで465番ポートは削除されたのではない
かと推測

36. STARTTLS
• SMTPセッション中にTLS通信に切り替えるコマ
ンド
• RFC 3207 SMTP Service Extension for
Secure SMTP over Transport Layer Security

37. S: 220 mail.example.jp C: Client Key Exchange
C: EHLO client.example.jp C: Change Server Spec
S: 250-mail.example.jp C: Finish 暗号化さ
S: 250-PIPELINING S: Change Server Spec れている
S: 250-SIZE 102400000 S: Finish
S: 250-VRFY C: EHLO client.example.jp
S: 250-ETRN S: 250-mail.example.jp
S: 250-STARTTLS S: 250-PIPELINING
S: 250-ENHANCEDSTATUSCODES S: 250-SIZE 102400000
S: 250-8BITMIME S: 250-VRFY
S: 250 DSN S: 250-ETRN
C: STARTTLS S: 250-AUTH PLAIN LOGIN
S: 220 2.0.0 Ready to start TLS S: 250-AUTH=PLAIN LOGIN
C: Client Hello S: 250-ENHANCEDSTATUSCODES
S: Server Hello S: 250-8BITMIME
S: Certificate S: 250 DSN
S: Server Key Exchange
S: Server Hello Done

38. SMTPサーバとの接続確認
• SMTPSの場合
▫ openssl s_client -connect localhost:465
• STARTTLSの場合
▫ openssl s_client -connect localhost:587
-starttls smtp

40. POP3SとIMAPS
• POP3S
▫ POP3をSSL/TLSで暗号化するプロトコル
▫ TCP 995番ポート
• IMAPS
▫ IMAPをSSL/TLSで暗号化するプロトコル
▫ TCP 993番ポート

41. Using TLS with IMAP, POP3 and ACAP
STARTTLS
• POP3/IMAPセッション中にTLS通信に切り替え
るコマンド
▫ POP3のコマンド名は短縮されて"STLS"である
• RFC 2595 Using TLS with IMAP, POP3 and
ACAP
▫ 平文認証（PLAIN, LOGIN）を保護する。
▫ STARTTLSを実装しているクライアントとサーバ
は十分に強い暗号レイヤーがなければ、平文認証
を拒否しなれればならない（MUST）

42. Using TLS with IMAP, POP3 and ACAP
STARTTLS
• 平文認証（PLAIN, LOGIN）の保護の背景
▫ APOPはプロトコル的に脆弱性がある
▫ APOPとCRAM-MD5はMD5の強度の問題がある。
▫ 実質的にクライアントとサーバの両方が実装して
いる認証メカニズムはPLAINとLOGINくらいしか
ない
▫ PLAINとLOGINは平文であるため、盗聴に弱い。
▫ では、TLSで暗号化しよう！

43. POP3のSTARTTLS
S: +OK Dovecot ready S: Server Hello Done
C: CAPA C: Client Key Exchange
S: +OK C: Change Server Spec
S: CAPA C: Finish 暗号化さ
S: TOP S: Change Server Spec れている
S: UIDL S: Finish
S: RESP-CODES C: CAPA
S: PIPELINING S: +OK
S: STLS S: CAPA
S: SASL S: TOP
C: STLS S: UIDL
S: +OK Begin TLS negotiation now S: RESP-CODES
C: Client Hello S: PIPELINING
S: Server Hello S: USER
S: Certificate S: SASL PLAIN LOGIN
S: Server Key Exchange C: USER foo

44. IMAPとSTARTTLS
S: OK [CAPABILITY IMAP4rev1 LITERAL+ SASL-IR LOGIN-REFERRALS ID
ENABLE IDLE STARTTLS LOGINDISABLED] Dovecot ready.¥r¥n
C: 1 STARTTLS
S: 1 OK Begin TLS negotiation now
C: Client Hello
S: Server Hello
S: Certificate
S: Server Key Exchange
S: Server Hello Done
C: Client Key Exchange
C: Change Server Spec
C: Finish 暗号化さ
S: Change Server Spec れている
S: Finish
C: 2 CAPABILITY
S: * CAPABILITY IMAP4rev1 LITERAL+ SASL-IR LOGIN-REFERRALS ID
ENABLE IDLE AUTH=PLAIN AUTH=LOGIN
S: 2 OK Pre-login capabilities listed, post-login capabilities
have more.

45. IMAPサーバとの接続確認
• IMAPSの場合
▫ openssl s_client -connect ホスト名:993
• STARTTLSの場合
▫ openssl s_client -connect ホスト名:143
-starttls imap

46. POP3サーバとの接続確認
• POP3Sの場合
▫ openssl s_client -connect localhost:995
• STARTTLSを使う場合
▫ openssl s_client -connect localhost:110
-starttls pop3

47. まとめ
• SSL/TLSにより以下のことが実現できる
▫ 機密性（暗号化）
 通信内容が漏洩しないこと
▫ 完全性
 通信内容が改ざんされないこと
▫ 認証
 通信相手が本人であること
• SMTPS, POP3S, IMAPSはTLSにより透過的に暗号
化できる。
• SMTP, POP3, IMAPのコネクション中にSTARTTLS
コマンドを発行することにより、TLS通信に切り替
えできる。