Se ha denunciado esta presentación.
Utilizamos tu perfil de LinkedIn y tus datos de actividad para personalizar los anuncios y mostrarte publicidad más relevante. Puedes cambiar tus preferencias de publicidad en cualquier momento.
คณะวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
มหาวิทยาลัยเทคโนโลยีราชมงคลพระนคร
iamworavith
Asst.Prof.Dr.Woravith Chansuvarn
Lasted update : ...
2
 เดิมเชื่อว่าสารอินทรีย์ได้มาจากสิ่งมีชีวิตเท่านั้น
 ปี ค.ศ.1828 Friedrich Wohler นักเคมีชาวเยอรมันสามารถ
เตรียมยูเรีย...
3
สารประกอบไฮโดรคาร์บอน
Hydrocarbons
Aliphatics
Alkanes Cycloalkanes Alkenes Alkynes
Aromatics
เคมีอินทรีย์ เป็นการศึกษาสา...
4
การแบ่งสารประกอบอินทรีย์
5
 อะลิเฟติก (Aliphatic compounds) : เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีโครงสร้าง
เป็นโซ่เปิดโดยที่อะตอมค...
6
โมเลกุลไซโคลเฮกเซน เป็นตัวอย่างของ
โมเลกุลที่มีวงแหวนของอะตอมคาร์บอน
 อะลิไซคลิก (Alicyclics) เป็นสารประกอบที่โครงสร้าง...
7
 เฮทเทอโรไซคลิก (Heterocyclic) เป็นสารประกอบที่มีอะตอมคาร์บอนต่อ
กันโดยมีอะตอมของธาตุอื่น เช่น N, S, O มาคั่น
NN
N
O
8
 ไฮโดรคาร์บอน
(แอลเคน แอลคีนและแอลไคน์)
 แอลกอฮอล์
 อัลคิลเฮไลด์
 อีเทอร์
 แอลดีไฮด์
 คีโตน
“อะตอมหรือหมู่ของอะตอม...
9
โมเลกุลสารอินทรีย์อาจมีหมู่ฟังก์ชันได้หลายกลุ่ม
C
H
C O
H
H H
HH
หมู่ฟังก์ชันไฮดรอกซี (-OH)
แสดงว่าโมเลกุลนี้เป็นสารอินท...
10
11
Functional Abbr. Naming Example Name
alkane C-C -ane CH4 methane
alkyl halide R-X
(X=Cl, Br, F)
-oyl halide CH3Cl methy...
12
Functional Abbr. Naming Example Name
aldehyde
O
R-CH -al
O
CH3CH
ethanal
(acetaldehyde)
ketone
O
R-C-R’ -one
O
CH3CCH3
...
การเรียกชื่อสารอินทรีย์
13
1. ชื่อสามัญ (Common name)
IUPAC = International Union of Pure and Applied Chemistry
• prefix t...
14
 เลือกโซ่อะตอมคาร์บอนที่ยาวที่สุดเป็นโซ่หลัก (ใน
โซ่หลักจะต้องมีหมู่ฟังก์ชันนัลอยู่ด้วย)
จานวน C ในโซ่
หลักใช้คานาหน้า...
15
 กาหนดตาแหน่งอะตอมคาร์บอนในโซ่หลักมีหมู่ฟังก์ชันหรือหมู่
อะตอมที่เป็นโซ่แขนงหรือพันธะชนิดไม่อิ่มตัวมาเกาะอยู่ด้วย ให้
...
16
หมู่อะตอมของแอลเคนที่ขาด H ไปหนึ่งอะตอม เขียนย่อด้วย R-
• หมู่เอริล (aryl group) คืออะโรเมติกที่ขาดไฮโดรเจนหายไป 1 อะตอ...
17
ชื่อหมู่แอลคิล (Alkyl groups)
Name Structural formula
methyl -CH3
ethyl -CH2CH3
propyl -CH2CH2CH3
1-methylethyl
(isopro...
18
 ถ้ามีหมู่ฟังก์ชันหรือหมู่อะตอมที่เป็นโซ่แขนงซ้า
กัน (มากกว่า 1 หมู่) เกาะกับโซ่หลัก ให้ใช้คา
นาหน้าเพื่อบอกจานวนที่ซ้...
19
a)
b)
c)
d)
e)
CH3CH2CH2CH2CH2CH3 hexane
CH3CHCH2CH2CH2CH3 2-metylhexane หรือ isoheptane
CH3
CH3CH=CH2CH2CH2CH2CH2CH3 5...
อ่านชื่อ
20
a)
b)
c)
d)
e)
CH3CH2CH2CH2CH3 pentane
CH3CHCH2CH2CH3 2-metylpentane
CH3
CH3CH2CHCH2CH3 3-metylpentane
CH3
CH3...
ชื่อฉันเขียนยังไง?
21
a) 2,2-dimethylpropane
b) 2,2,3-trimethylbutane
c) 1-bromo-2-chloroethane
d) 1,1,1,2,2-pentachloropr...
ปฏิกิริยาของสารประกอบอินทรีย์
22
แอลเคนทาปฏิกิริยากับแฮโลเจน โดยการเกิดปฏิกิริยาการแทนที่
1. ปฏิกิริยาการแทนที่ (substitut...
23
2. ปฏิกิริยาการเติม (addition) เป็นปฏิกิริยาที่สารสองโมเลกุลทา
ปฏิกิริยากันเกิดเป็นสารที่มีโมเลกุลใหญ่ขึ้น สารที่เข้าทา...
24
• ไฮโดรจิเนชัน (hydrogenation) - เป็นปฏิกิริยาการเติมอะตอม
ไฮโดรเจนเพิ่มเข้าในโมเลกุลของสารประกอบไม่อิ่มตัว
CH2
H
C
H3C...
25
• ปฏิกิริยาแฮโลจิเนชัน (halogenation) – เป็นปฏิกิริยาการเติม
อะตอมธาตุแฮโลเจนเข้าในโมเลกุลของสารประกอบไม่อิ่มตัว โดย
แฮ...
26
• ปฏิกิริยาไฮเดรชัน (hydration) เป็นปฏิกิริยาการเติม
โมเลกุลของน้า (H2O) เข้าในโมเลกุลของสารประกอบไม่อิ่มตัว
เช่น แอลคี...
27
• ไฮโดรแฮโลจิเนชัน (hydrohalogenation) เป็นปฏิกิริยาการ
เติมอะตอมไฮโดรเจนและแฮโลเจน เพิ่มเข้าในโมเลกุลของ
สารประกอบไม่อ...
28
3. ปฏิกิริยาการกาจัด (elimination) ปฏิกิริยาที่มีการกาจัดโมเลกุล
เล็กๆ ออกจากโมเลกุลสารตั้งต้น โดยอะตอมหรือโมเลกุลที่หล...
29
4. ปฏิกิริยาการจัดเรียงตัวใหม่ (rearrangement ) ปฏิกิริยาที่เกิด
เนื่องจากการจัดเรียงตัวใหม่ของสารตั้งต้นโดยมีการถ่ายโอ...
แอลเคนและไซโคลแอลเคน
แอลเคน มีสูตรทั่วไปคือ CnH2n+2 เมื่อ n = 1, 2, 3,…
CH4 C2H6 C3H8
• เป็นสารประกอบประเภทไฮโดรคาร์บอนอิ่...
31
ปฏิกิริยาของแอลเคน (Alkane reactions)
1. การเผาไหม้ (combustion reactions)
CH4(g) + 2O2(g)  CO2(g) + 2H2O(g) H0 = -890.4...
CH3 CH2 CH2 CH3CH3 CH2 CH3
CH3CH2CH2 CH2 CH3
PentaneButanePropane PentanePropane
Structural
formula
Line-angle
formula
Bal...
ไอโซเมอร์
34
CH3 CH2CH2CH3
Butane
(bp -0.5°C)
CH3
CH3 CHCH3
2-Methylpropane
(bp -11.6°C)
สารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีสูตรโมเ...
• เพนเทน (pentane, C5H12) มีจานวนไอโซเมอร์โครงสร้างคือ
n-pentane
2-methylbutane
2,2-dimethylpropane
35
ไซโคลแอลเคน (Cycloalkanes)
• แอลเคนที่มีโครงสร้างต่อเป็นวง มีสูตรโมเลกุลทั่วไป CnH2n
- 5 และ 6 เหลี่ยมเป็นส่วนใหญ่และเสถีย...
C
C
C
C
C
C
C
C H2 C
H2 C
CH2
CH
CH2
CH
CH3
CH3
C8 H1 6
37
bicyclo[4.4.0]decane
(Decalin)
bicyclo[4.3.0]nonane
(Hydrindane)
bicyclo[2.2.1]heptane
(Norbornane)
an alkane that contain...
แอลคีน (Alkene)
• แอลคีน มีสูตรโมเลกุลทั่วไป คือ CnH2n เมื่อ n = 2, 3, 4,…
• เป็นไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว ประกอบด้วยพันธะคู่...
Geometric Isomers
• cis-isomer : มีหมู่ที่เหมือนกันอยู่ด้านเดียวกันของ double bond
• trans-isomer : มีหมู่ที่เหมือนกันอยู่...
ปฏิกิริยาของแอลคีน
1. การแตก (cracking)
C2H6  CH2=CH2(g) + H2(g)
Pt
2. ปฏิกิริยาการเติม (addition)
CH3 CH=CHCH3 Br2
CH2Cl...
Markovnikov’s rule
“ปฏิกิริยาการเติมในแอลคีน (double bonds) โปรตอน (H+) จะเติม
ลงที่คาร์บอนตัวที่มี H เกาะอยู่มากที่สุด”
1...
ปฏิกิริยาการเติมของแอลคีน
1. การเติมแฮโลเจน (halogenation)
2. การเติมไฮโดรเจน (hydrogenation)
Br2
CH2 Cl2
Br
Br
Br
Br
+
tr...
ปฏิกิริยาการเติมของแอลคีน
3. การเติมไฮโดรเจน-แฮโลเจน (hydrohalogenation)
4. ปฏิกิริยาไฮเดรชัน (hydration)
CH3CH=CH2 H2O
H2...
CC
C C
C C
Br2
( HX)
HCl
H2O
( X2 )
C C Br2
( X2 )
H2 O
(X)
C C
H
OH
C C
Br
Br (X)
C C
HO
Br (X)
C C
H
Cl (X)
Descriptive ...
CC
C C
CC
BH3
OsO4
H2
C C Hg(OAc) 2
H2 O
C C
BH2H
C C
HO OH
C C
HH
C C
HO
HgOAc
+
+
+
Hydroboration
Diol formation
(oxidat...
47
แอลไคน์ (alkynes)
• แอลไคน์ มีสูตรโมเลกุลทั่วไป คือ CnH2n-2 เมื่อ n = 2, 3, 4,…
• เป็นไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว ประกอบด้วยพัน...
ปฏิกิริยาของแอลไคน์
1. การเผาไหม้ (Combustion reactions)
C2H2(g) + 5O2(g)  4CO2(g) + 2H2O (l) ΔH0 = 2599.2 kJ
2. ปฏิกิริย...
อะโรมาติก (Aromatic)
 เป็นสารประกอบที่มีอะตอมคาร์บอนต่อกันเป็นวงมีจานวน
อิเล็กตรอนเป็น 4n+2 เมื่อ n = 1, 2, 3,…
โครงสร้าง...
การเรียกชื่ออะโรมาติก
มีหมู่แทนที่ 1 หมู่ มีหมู่แทนที่มากกว่า 1 หมู่
51
สารประกอบอะโรมาติก
บางตัวมีชื่อเฉพาะ
52
ปฏิกิริยาของอะโรมาติก
1. Hydrogenation (เติม H) --> เกิดขึ้นได้ยาก
2. Substitution (ปฏิกิริยาการแทนที่)
• ปฏิกิริยาการแทนท...
• ปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยหมู่ไนโตร (Nitration)
• ปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยหมู่แอลคิล (Alkylation)
54
ปฏิกิริยาออกซิเดชัน
55
แอลกอฮอล์
 Functional group : R–OH (มีหมู่ไฮดรอกซีในโมเลกุล)
CH3OH : methanol (methyl alcohol)
พิษร่างกาย ทาให้ตาบอด ดื่ม...
57
อีเทอร์ (Ether)
58
ประกอบด้วยพันธะ เมื่อ R หรือ R เป็นหมู่แอลคิลหรือเอริล
diethyl ether
ใช้เป็นยาสลบ ยาชา มีอาการข้างเคีย...
หมู่คาร์บอนิล
59
ประกอบด้วยหมู่
แอลดีไฮด์
คาร์บอกซิลิก
คีโตน
เอสเทอร์ (Ester)
60
 เอสเทอร์เป็นสารที่ได้จากปฏิกิริยาระหว่างกรดอินทรีย์กับแอลกอฮอล์
 มีกลิ่นเฉพาะตัว
C O
O
CH3 C2H5
eth...
เอมีน (Amine)
61
 เป็นสารอินทรีย์ ที่มีสมบัติเป็นเบส
 สูตรทั่วไป คือ R3N เมื่อ R อาจเป็น H, หมู่แอลคิล หรือ หมู่เอริล
CH...
Próxima SlideShare
Cargando en…5
×

Basic of Organic Chemistry

  • Sé el primero en comentar

Basic of Organic Chemistry

  1. 1. คณะวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี มหาวิทยาลัยเทคโนโลยีราชมงคลพระนคร iamworavith Asst.Prof.Dr.Woravith Chansuvarn Lasted update : Jan 2017 เคมีอินทรีย์เบื้องต้น Basic of Organic Chemistry
  2. 2. 2  เดิมเชื่อว่าสารอินทรีย์ได้มาจากสิ่งมีชีวิตเท่านั้น  ปี ค.ศ.1828 Friedrich Wohler นักเคมีชาวเยอรมันสามารถ เตรียมยูเรียจาก ammoniumcyanate  ปัจจุบันมีสารอินทรีย์ที่รู้จักหลายล้านชนิด ซึ่งเกือบทั้งหมด ประกอบด้วยธาตุคาร์บอนและไฮโดรเจน
  3. 3. 3 สารประกอบไฮโดรคาร์บอน Hydrocarbons Aliphatics Alkanes Cycloalkanes Alkenes Alkynes Aromatics เคมีอินทรีย์ เป็นการศึกษาสารที่พบในสิ่งมีชีวิต ในปัจจุบันเป็น การศึกษาสารประกอบของธาตุคาร์บอนทั้งหมด
  4. 4. 4
  5. 5. การแบ่งสารประกอบอินทรีย์ 5  อะลิเฟติก (Aliphatic compounds) : เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีโครงสร้าง เป็นโซ่เปิดโดยที่อะตอมคาร์บอนต่อกันเป็น โซ่หลัก (main chain) และโซ่ แขนง (branch) ซึ่งอาจเป็นพันธะเดี่ยว พันธะคู่ หรือพันธะสาม C H C C C C C H H H H H H H H HH H H Hโซ่หลัก คือ กลุ่มอะตอม C ที่เกาะต่อกัน เป็นโซ่ที่ยาว ที่สุดในโมเลกุล โซ่แขนง คือโซ่ที่สั้น ต่อออกมาจากโซ่หลัก
  6. 6. 6 โมเลกุลไซโคลเฮกเซน เป็นตัวอย่างของ โมเลกุลที่มีวงแหวนของอะตอมคาร์บอน  อะลิไซคลิก (Alicyclics) เป็นสารประกอบที่โครงสร้างคาร์บอนต่อกันเป็น วง (ring) โดยที่อะตอมคาร์บอนต่อกันด้วยพันธะโควาเลนซ์ซึ่งอาจเป็น พันธะเดี่ยวหรือพันธะคู่  อะโรเมติก (Aromatic compounds) : เป็นสารประกอบอินทรีย์ซึ่งโมเลกุล ประกอบด้วยวงแหวน เบนซีน (benzene)
  7. 7. 7  เฮทเทอโรไซคลิก (Heterocyclic) เป็นสารประกอบที่มีอะตอมคาร์บอนต่อ กันโดยมีอะตอมของธาตุอื่น เช่น N, S, O มาคั่น NN N O
  8. 8. 8  ไฮโดรคาร์บอน (แอลเคน แอลคีนและแอลไคน์)  แอลกอฮอล์  อัลคิลเฮไลด์  อีเทอร์  แอลดีไฮด์  คีโตน “อะตอมหรือหมู่ของอะตอมที่มีอยู่ในโมเลกุลสารอินทรีย์ซึ่งเป็นส่วนแสดง สมบัติทางเคมีของโมเลกุลส่วนใหญ่และทาให้โมเลกุลนั้นมีสมบัติทางเคมี เฉพาะตัว” หมู่ฟังก์ชันนัล (functional groups)  กรดคาร์บอกซิลิก  เอสเทอร์  เอมีน  เอไมด์
  9. 9. 9 โมเลกุลสารอินทรีย์อาจมีหมู่ฟังก์ชันได้หลายกลุ่ม C H C O H H H HH หมู่ฟังก์ชันไฮดรอกซี (-OH) แสดงว่าโมเลกุลนี้เป็นสารอินทรีย์ ประเภทแอลกอฮอล์
  10. 10. 10
  11. 11. 11 Functional Abbr. Naming Example Name alkane C-C -ane CH4 methane alkyl halide R-X (X=Cl, Br, F) -oyl halide CH3Cl methyl chloride (chloromethane) alkene C=C -ene CH2=CH2 ethene (ethylene) alkyne CC -yne HCCH ethyne alcohol R-OH -ol CH3OH methanol (methyl alcohol) ether R-O-R -oxy -ane CH3OCH3 methoxymethane (dimethyl ether) amine R-NH2 -amine CH3NH2 methanamine (methyl amine)
  12. 12. 12 Functional Abbr. Naming Example Name aldehyde O R-CH -al O CH3CH ethanal (acetaldehyde) ketone O R-C-R’ -one O CH3CCH3 propanone (acetone) carboxylic O R-C-OH -oic acid O CH3COH ethanoic acid (acetice acid) acid chloride O R-C-Cl -oyl chloride O CH3C-Cl ethanoyl chloride ester O R-C-OR’ -yl -oate O CH3COCH3 methylethanoate amide O R-C-NH2 -amide O CH3-C-NH2 ethanamide (acetamide)       
  13. 13. การเรียกชื่อสารอินทรีย์ 13 1. ชื่อสามัญ (Common name) IUPAC = International Union of Pure and Applied Chemistry • prefix tells the number of carbon atoms in the parent • infix tells the nature of the carbon-carbon bonds • suffix tells the class of compound 2. ชื่อ IUPAC (ค.ศ. 1892) ชื่อที่เรียกตามแหล่งกาเนิด เช่น acetic acid มาจากภาษาละตินว่า acetum แปลว่า vinegar
  14. 14. 14  เลือกโซ่อะตอมคาร์บอนที่ยาวที่สุดเป็นโซ่หลัก (ใน โซ่หลักจะต้องมีหมู่ฟังก์ชันนัลอยู่ด้วย) จานวน C ในโซ่ หลักใช้คานาหน้า ตามจานวน C CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2-CH2-CH3 IUPAC 1 2 3 4 5 6 7 CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 CH2-OH 1 2 3 4 5 Prefix Carbons meth- eth- prop- but- pent- hex- hept- oct- non- dec- 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
  15. 15. 15  กาหนดตาแหน่งอะตอมคาร์บอนในโซ่หลักมีหมู่ฟังก์ชันหรือหมู่ อะตอมที่เป็นโซ่แขนงหรือพันธะชนิดไม่อิ่มตัวมาเกาะอยู่ด้วย ให้ นับจากปลายด้านที่มีหมู่ฟังก์ชันนัลหรือหมู่อะตอมที่เป็นโซ่แขนงหรือ พันธะชนิดไม่อิ่มตัว ให้กาหนดมีตัวเลขน้อยที่สุด function group function group alkyl group alkyl group alkyl group
  16. 16. 16 หมู่อะตอมของแอลเคนที่ขาด H ไปหนึ่งอะตอม เขียนย่อด้วย R- • หมู่เอริล (aryl group) คืออะโรเมติกที่ขาดไฮโดรเจนหายไป 1 อะตอม เขียนแทนด้วย Ar- หลักการเรียกชื่อยังคงเหมือนการเรียกจานวนคาร์บอนอะตอมในโซ่ตรง แต่ให้มีคาลงท้ายเป็น –อิล (–yl) เช่น • หมู่ฟีนิล (phenyl group) คือเบนซีนที่ขาดไฮโดรเจนหายไป 1 อะตอม เขียนแทนด้วย Ph- หมู่แอลคิล (alkyl group) CH4 เมื่อ H ขาดไป 1 อะตอมกลายเป็น -CH3 : methyl CH3-CH3 เมื่อ H ขาดไป 1 อะตอมกลายเป็น -CH2-CH3 : ethyl CH3-CH2-CH3เมื่อ H ขาดไป 1 อะตอมกลายเป็น –CH2-CH2-CH3 : n-propyl
  17. 17. 17 ชื่อหมู่แอลคิล (Alkyl groups) Name Structural formula methyl -CH3 ethyl -CH2CH3 propyl -CH2CH2CH3 1-methylethyl (isopropyl) -CH2CH3 CH3 butyl -CH2CH2CH2CH3 2-methylpropyl (isobutyl) 1-methylpropyl (sec-butyl) -CH2CHCH3 CH3 -CHCH2CH3 CH3 นอกจากหมู่แอลคิลแล้ว ยังมีอะตอม อื่น ที่เกาะโซ่หลัก เช่น - F เรียกว่า fluoro - Cl เรียกว่า chloro - Br เรียกว่า bromo - I เรียกว่า iodo - NO2 เรียกว่า nitro
  18. 18. 18  ถ้ามีหมู่ฟังก์ชันหรือหมู่อะตอมที่เป็นโซ่แขนงซ้า กัน (มากกว่า 1 หมู่) เกาะกับโซ่หลัก ให้ใช้คา นาหน้าเพื่อบอกจานวนที่ซ้ากันและให้ระบุตาแหน่ง ของคาร์บอนที่มีหมู่ซ้ากันนั้นมาเกาะทุกๆหมู่ จานวน คานาหน้า 2 di- 3 tri- 4 tetra- 5 penta-
  19. 19. 19 a) b) c) d) e) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 hexane CH3CHCH2CH2CH2CH3 2-metylhexane หรือ isoheptane CH3 CH3CH=CH2CH2CH2CH2CH2CH3 5-ethyl-2-octene CH2CH3 CH3CH2CH2CHCH2CH3 4-ethylnonane CH2CH2CH2CH2CH3 CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 3,3-dimethyl-2-pentanol OH CH3
  20. 20. อ่านชื่อ 20 a) b) c) d) e) CH3CH2CH2CH2CH3 pentane CH3CHCH2CH2CH3 2-metylpentane CH3 CH3CH2CHCH2CH3 3-metylpentane CH3 CH3 CH3CH2CCH3 2-dimetylbutane CH3 CH3CH2CHCH=CH2 3-ethylpentene CH2CH3
  21. 21. ชื่อฉันเขียนยังไง? 21 a) 2,2-dimethylpropane b) 2,2,3-trimethylbutane c) 1-bromo-2-chloroethane d) 1,1,1,2,2-pentachloropropane e) 2-methyl-2-butanol f) 4,5-dibromo-2-pentene g) 3-ethyl-2-methylhexane h) 4-ethyl-2-methyl-1-propylcyclohexane i) 2,4-dimethylcyclohexene
  22. 22. ปฏิกิริยาของสารประกอบอินทรีย์ 22 แอลเคนทาปฏิกิริยากับแฮโลเจน โดยการเกิดปฏิกิริยาการแทนที่ 1. ปฏิกิริยาการแทนที่ (substitution) เป็นปฏิกิริยาที่อะตอมหรือหมู่ ฟังก์ชันของโมเลกุลหนึ่งถูกแทนที่โดยอะตอมหรือหมู่ฟังก์ชันอื่นที่ต่าง ออกไป C H H HH C H H H HCl Cl Cl Cl+ +
  23. 23. 23 2. ปฏิกิริยาการเติม (addition) เป็นปฏิกิริยาที่สารสองโมเลกุลทา ปฏิกิริยากันเกิดเป็นสารที่มีโมเลกุลใหญ่ขึ้น สารที่เข้าทาปฏิกิริยาตัวใดตัว หนึ่งต้องเป็นสารไม่อิ่มตัว (มีพันธะคู่ หรือ พันธะสาม) • ไฮโดรจิเนชัน (hydrogenation) – การเติม H • แฮโลจิเนชัน (halogenation) – การเติมธาตุแฮโลเจน (F, Cl, Br, I) • ไฮเดรชัน (hydration) – การเติม H2O C H H H H C Br Br C H H C H H Br Br
  24. 24. 24 • ไฮโดรจิเนชัน (hydrogenation) - เป็นปฏิกิริยาการเติมอะตอม ไฮโดรเจนเพิ่มเข้าในโมเลกุลของสารประกอบไม่อิ่มตัว CH2 H C H3C + H2 CH3 H2 C H3C
  25. 25. 25 • ปฏิกิริยาแฮโลจิเนชัน (halogenation) – เป็นปฏิกิริยาการเติม อะตอมธาตุแฮโลเจนเข้าในโมเลกุลของสารประกอบไม่อิ่มตัว โดย แฮโลเจนอะตอมจะเติมเข้าตาแหน่งพันธะคู่หรือพันธะสาม
  26. 26. 26 • ปฏิกิริยาไฮเดรชัน (hydration) เป็นปฏิกิริยาการเติม โมเลกุลของน้า (H2O) เข้าในโมเลกุลของสารประกอบไม่อิ่มตัว เช่น แอลคีน แอลไคน์ เป็นต้น
  27. 27. 27 • ไฮโดรแฮโลจิเนชัน (hydrohalogenation) เป็นปฏิกิริยาการ เติมอะตอมไฮโดรเจนและแฮโลเจน เพิ่มเข้าในโมเลกุลของ สารประกอบไม่อิ่มตัว • Markovnikov's rule (1870)
  28. 28. 28 3. ปฏิกิริยาการกาจัด (elimination) ปฏิกิริยาที่มีการกาจัดโมเลกุล เล็กๆ ออกจากโมเลกุลสารตั้งต้น โดยอะตอมหรือโมเลกุลที่หลุดออกต้อง อยู่ที่คาร์บอนที่ติดกัน • ปฏิกิริยาการกาจัด Br • ปฏิกิริยาการกาจัดน้า (Dehydration)
  29. 29. 29 4. ปฏิกิริยาการจัดเรียงตัวใหม่ (rearrangement ) ปฏิกิริยาที่เกิด เนื่องจากการจัดเรียงตัวใหม่ของสารตั้งต้นโดยมีการถ่ายโอน (transfer) หมู่เล็กๆ ภายในโมเลกุล 2 carbocation 3 carbocation CH3 H CH3 H H3C – C – C+-- CH3  H3C – C+-- C – CH3 CH3 CH3
  30. 30. แอลเคนและไซโคลแอลเคน แอลเคน มีสูตรทั่วไปคือ CnH2n+2 เมื่อ n = 1, 2, 3,… CH4 C2H6 C3H8 • เป็นสารประกอบประเภทไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว (saturated hydrocarbons) • มีพันธะเดี่ยวเท่านั้น (single covalent bonds) • C1 - C4 เป็นแก๊ส ตั้ง C5 ขึ้นไปมีสถานะเป็นของเหลวและของแข็ง 30
  31. 31. 31
  32. 32. ปฏิกิริยาของแอลเคน (Alkane reactions) 1. การเผาไหม้ (combustion reactions) CH4(g) + 2O2(g)  CO2(g) + 2H2O(g) H0 = -890.4 kJ 2. การแทนทีด้วยแฮโลเจน (halogenation) CH4(g) + Cl2(g)  CH3Cl(g) + HCl(g) hv 3. การขจัดไฮโดรเจน (dehydrogenation) CH3CH3(g)  CH2=CH2(g) + H2(g) 500C Cr2O3 32
  33. 33. CH3 CH2 CH2 CH3CH3 CH2 CH3 CH3CH2CH2 CH2 CH3 PentaneButanePropane PentanePropane Structural formula Line-angle formula Ball-and- stick model การเขียนโครงสร้างแอลเคน (Drawing Alkanes) 33
  34. 34. ไอโซเมอร์ 34 CH3 CH2CH2CH3 Butane (bp -0.5°C) CH3 CH3 CHCH3 2-Methylpropane (bp -11.6°C) สารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกันแต่มีสูตร โครงสร้างต่างกัน เช่น : C4H10 4,111,846,763 4,347 75 3 1 Constitutional Isomers Molecular Formula CH4 C5 H1 2 C1 0 H2 2 C1 5 H3 2 C3 0 H6 2 36,797,588C2 5 H5 2
  35. 35. • เพนเทน (pentane, C5H12) มีจานวนไอโซเมอร์โครงสร้างคือ n-pentane 2-methylbutane 2,2-dimethylpropane 35
  36. 36. ไซโคลแอลเคน (Cycloalkanes) • แอลเคนที่มีโครงสร้างต่อเป็นวง มีสูตรโมเลกุลทั่วไป CnH2n - 5 และ 6 เหลี่ยมเป็นส่วนใหญ่และเสถียร • โครงสร้างและการเรียกชื่อ - การเรียกชื่อเหมือนกับแอลเคนแต่ให้เรียกนาหน้าชื่อด้วย cyclo- 36
  37. 37. C C C C C C C C H2 C H2 C CH2 CH CH2 CH CH3 CH3 C8 H1 6 37
  38. 38. bicyclo[4.4.0]decane (Decalin) bicyclo[4.3.0]nonane (Hydrindane) bicyclo[2.2.1]heptane (Norbornane) an alkane that contains two rings that share two carbons Bicycloalkanes Bicyclo[2.2.1]heptane 1 2 3 4 5 6 7 bicyclo [2,2,1]heptane 38
  39. 39. แอลคีน (Alkene) • แอลคีน มีสูตรโมเลกุลทั่วไป คือ CnH2n เมื่อ n = 2, 3, 4,… • เป็นไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว ประกอบด้วยพันธะคู่ระหว่างคาร์บอนอะตอม • เรียกอีกชื่อหนึ่งว่า โอเลฟิน (Olefin) • เรียกชื่อเหมือนแอลเคน แต่ลงท้ายเสียงด้วย –ene (-อีน) • ระบุตาแหน่งของ double bond ด้วยตัวเลขที่น้อยที่สุด H2C=CH-CH2-CH3 1-butene H3C-CH=CH-CH3 2-butene 39 CH2=CH2 (ethene หรือ ethylene) มีความสาคัญในอุตสาหกรรม พลาสติก
  40. 40. Geometric Isomers • cis-isomer : มีหมู่ที่เหมือนกันอยู่ด้านเดียวกันของ double bond • trans-isomer : มีหมู่ที่เหมือนกันอยู่ด้านตรงข้ามกันของ double bond cis-2-Butene trans-2-Butene 40 CH3CH=CHCH3 มี 2 isomers
  41. 41. ปฏิกิริยาของแอลคีน 1. การแตก (cracking) C2H6  CH2=CH2(g) + H2(g) Pt 2. ปฏิกิริยาการเติม (addition) CH3 CH=CHCH3 Br2 CH2Cl2 CH3CH-CHCH3 Br Br 2,3-Dibromobutane2-Butene + 41
  42. 42. Markovnikov’s rule “ปฏิกิริยาการเติมในแอลคีน (double bonds) โปรตอน (H+) จะเติม ลงที่คาร์บอนตัวที่มี H เกาะอยู่มากที่สุด” 1-bromopropane 2-bromopropane 42 H3C H C = C H H H Br H3C- C – C - H H H + H-Br Br H H3C- C – C - H H H
  43. 43. ปฏิกิริยาการเติมของแอลคีน 1. การเติมแฮโลเจน (halogenation) 2. การเติมไฮโดรเจน (hydrogenation) Br2 CH2 Cl2 Br Br Br Br + trans-1,2-Dibromocyclohexane (a racemic mixture) Cyclohexene + CH3 CH=CHCH3 Br2 CH2Cl2 CH3CH-CHCH3 Br Br 2,3-Dibromobutane2-Butene + + H2 43
  44. 44. ปฏิกิริยาการเติมของแอลคีน 3. การเติมไฮโดรเจน-แฮโลเจน (hydrohalogenation) 4. ปฏิกิริยาไฮเดรชัน (hydration) CH3CH=CH2 H2O H2SO4 CH3CH-CH2 HOH Propene 2-Propanol + CH3C=CH2 CH3 H2O H2SO4 HO CH3 H CH3C-CH2 2-Methyl-2-propanol2-Methylpropene + + HCl Cl 44
  45. 45. CC C C C C Br2 ( HX) HCl H2O ( X2 ) C C Br2 ( X2 ) H2 O (X) C C H OH C C Br Br (X) C C HO Br (X) C C H Cl (X) Descriptive Name(s )React ion + + + Bromination (halogenation) Hydrochlorination (hydrohalogenation) Hydration + Bromo(halo)hydrin formation 45
  46. 46. CC C C CC BH3 OsO4 H2 C C Hg(OAc) 2 H2 O C C BH2H C C HO OH C C HH C C HO HgOAc + + + Hydroboration Diol formation (oxidation) Hydrogenation (reduction) + Oxymercuration 46 CC C C C C Br2 ( HX) HCl H2O ( X2 ) C C Br2 ( X2 ) H2 O (X) C C H OH C C Br Br (X) C C HO Br (X) C C H Cl (X) Descriptive Name(s )React ion + + + Bromination (halogenation) Hydrochlorination (hydrohalogenation) Hydration + Bromo(halo)hydrin formation
  47. 47. 47
  48. 48. แอลไคน์ (alkynes) • แอลไคน์ มีสูตรโมเลกุลทั่วไป คือ CnH2n-2 เมื่อ n = 2, 3, 4,… • เป็นไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว ประกอบด้วยพันธะสามระหว่างคาร์บอนอะตอม • เรียกชื่อเหมือนแอลเคน แต่ลงท้ายเสียงด้วย –yne (-อาย) • ระบุตาแหน่งของ triple bond ด้วยตัวเลขที่น้อยที่สุด HC ≡ C-CH2-CH3 1-butyne H3C-C ≡ C-CH3 2-butyne 48 acetylene หรือ ethyne ใช้เตรียม vinyl chlorideHC CH
  49. 49. ปฏิกิริยาของแอลไคน์ 1. การเผาไหม้ (Combustion reactions) C2H2(g) + 5O2(g)  4CO2(g) + 2H2O (l) ΔH0 = 2599.2 kJ 2. ปฏิกิริยาการเติม (Addition reactions) มีลักษณะเหมือนกับปฏิกิริยาการเติมแอลคีน แต่สามารถเกิดการเติม ได้หลายขั้นตอน 49
  50. 50. อะโรมาติก (Aromatic)  เป็นสารประกอบที่มีอะตอมคาร์บอนต่อกันเป็นวงมีจานวน อิเล็กตรอนเป็น 4n+2 เมื่อ n = 1, 2, 3,… โครงสร้างเบนซีน (benzene) 50
  51. 51. การเรียกชื่ออะโรมาติก มีหมู่แทนที่ 1 หมู่ มีหมู่แทนที่มากกว่า 1 หมู่ 51
  52. 52. สารประกอบอะโรมาติก บางตัวมีชื่อเฉพาะ 52
  53. 53. ปฏิกิริยาของอะโรมาติก 1. Hydrogenation (เติม H) --> เกิดขึ้นได้ยาก 2. Substitution (ปฏิกิริยาการแทนที่) • ปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยหมู่แฮโลเจน 53
  54. 54. • ปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยหมู่ไนโตร (Nitration) • ปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยหมู่แอลคิล (Alkylation) 54
  55. 55. ปฏิกิริยาออกซิเดชัน 55
  56. 56. แอลกอฮอล์  Functional group : R–OH (มีหมู่ไฮดรอกซีในโมเลกุล) CH3OH : methanol (methyl alcohol) พิษร่างกาย ทาให้ตาบอด ดื่มเข้าไปอาจทาให้เสียชีวิต CH3CH2OH : ethanol (ethyl alcohol) ได้จากการหมักน้าตาล C6H12O6 + yeast  C2H5OH + 2CO2 เรียกชื่อตาม parent compound แต่เปลี่ยนชื่อหมู่ฟังก์ชัน เป็น ออล (-ol) 56
  57. 57. 57
  58. 58. อีเทอร์ (Ether) 58 ประกอบด้วยพันธะ เมื่อ R หรือ R เป็นหมู่แอลคิลหรือเอริล diethyl ether ใช้เป็นยาสลบ ยาชา มีอาการข้างเคียง ใช้เป็นตัวทาละลาย (solvent) CH3-O- methoxy- CH3-CH2-O- ethoxy- CH3-CH2-CH2-O- propoxy- CH3-CH2-CH2-CH2-O- butoxy-
  59. 59. หมู่คาร์บอนิล 59 ประกอบด้วยหมู่ แอลดีไฮด์ คาร์บอกซิลิก คีโตน
  60. 60. เอสเทอร์ (Ester) 60  เอสเทอร์เป็นสารที่ได้จากปฏิกิริยาระหว่างกรดอินทรีย์กับแอลกอฮอล์  มีกลิ่นเฉพาะตัว C O O CH3 C2H5 ethyl acetate
  61. 61. เอมีน (Amine) 61  เป็นสารอินทรีย์ ที่มีสมบัติเป็นเบส  สูตรทั่วไป คือ R3N เมื่อ R อาจเป็น H, หมู่แอลคิล หรือ หมู่เอริล CH3 - NH2 CH3CH2 - NH2 methyl amine ethyl amine H2N-CH3 primary amine HN-(CH3)2 secondary amine N-(CH3)3 teriary amine methamphetamine

×