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Química
Orgánica IV
Profesor Juan Sanmartín
Física y Química
• Grupos funcionales II
• Aldehidos
• Cetonas
• Àcidos carboxílicos
• Ésteres
• Haluros de ácido
• Anhídrido de ácido
Reacción de la molécula
Santiaguina (alcaloide)
ALDEHÍDOS Y CETONAS.- Son compuestos cuyo grupo funcional se conoce como
grupo carbonilo y está formado por un carbono y un oxígeno unidos por enlace
múltiple.
Química Orgánica
OC 
ALDEHÍDOS.- En el caso de que el grupo carbonilo se encuentra en un extremo de
la cadena, tenemos los aldehídos y, en ese caso el carbono estará unido a un átomo
de hidrógeno y a una grupo alquilo o arilo.
Aldehido – Fórmula General
CR 
O
H
CHOR 
Para nombrar los aldehídos se utiliza el nombre del hidrocarburo con igual número de
átomos de carbono y el sufijo -al. En el caso de los aldehídos más sencillos se
nombran también por el nombre vulgar del ácido carboxílico correspondiente,
eliminando la palabra ácido y sustituyendo el sufijo -ico ó -oico por el sufijo –
aldehído.
Química Orgánica
Metanal
Formaldehído
CH
O
H
CCHCH3 
O
H
CCH2 
O
H
Etanal
Acetaldehído
Propanal
Propionaldehído
2-metilpropanal o isobutanal
CCHCH3 
O
H
3CH
CHOCHCH3 
3CH
Química Orgánica
CCHC 
O
HPropanodial
C
O
H3-fenil-4-pentinal
CHOCHCH2 
O
H Propenal
HOCHCHCCHC
1
2
2345

Benzaldehído
2,2-dimetil-3-pentinal
HOCCCHC
1
2
34

3CH
3CH
En el caso de que en un compuesto haya otras funciones que tienen prioridad sobre
la función aldehído, se utiliza el prefijo formil- para designar al grupo CHO, al que se
le considera entonces como un sustituyente.
Química Orgánica
1
2
23
3
4
CHCHCHC 
O
OH
ácido 3-formilbutanoico
CHO
1
2
2
3
4
2
5
CHCCHCHC 
O
OH
ácido 3-cloro-4-formilpentenoico
CHO
Cl
CETONAS .- En el caso de las cetonas, se nombran, sustituyendo el sufijo del
aldehido -al por el sufijo -ona Las más sencillas también se conocen por el nombre
vulgar que consiste en nombrar los dos radicales unidos al grupo carbonilo seguidos
de la palabra cetona. Mientras que la posición del grupo aldehído no es necesario
indicarla (por encontrarse siempre en un extremo), la del grupo cetona si puede ser
necesario; en este caso se numera la cadena principal comenzando por el carbono
más próximo al de la cetona, de manera que al grupo carbonilo le corresponda el
número más bajo posible. La cetona más sencilla, como es lógico, es la propanona
que conserva el nombre vulgar acetona.
Química Orgánica
´RCR 
O
Cetona – Fórmula General
33 CHCCH 
O
Propanona
acetona
33 CHCOCH 
Química Orgánica
33 CHCHCOCHCH 
2,4-dimetil-pentanona
3CH 3CH
3CHCHCO 
Etil-fenil-cetona
323 CHCOCHCH 
Butanona
Etil-metil-cetona
3223 CHCHCOCHCH 
3-pentanona O
Ciclohexanona
En aquellos casos en que la función cetona no es el grupo principal, para indicar el
grupo CO se emplea el prefijo oxo-.
Química Orgánica
COOHCHCHCOCH 223 
ácido 4-oxopentanoico
3223 COOCHCHCOCHCOCH 
3,5-dioxohexanoato de metilo
HOCOCHCHCHC
1234
3
5

2-oxo-3-pentenal
HOCOCCHCHOC
12345

2-oxo-3-pentinodial
ACIDOS CARBOXÍLICOS.- Están formados por carbono, hidrógeno y oxígeno y su
fórmula general es:
Química Orgánica
C
O
OH
Es el grupo funcional de mayor importancia. Para nombrar estos compuestos se
considera como cadena principal la mayor número de átomos de carbono que
contenga el grupo ácido y se numera empezando por el carbono del grupo
carboxílico.
CCH3 
O
OH
COOHCH3 
Ácido etanoico o ácido acético
CR 
O
OH
Ácidos carboxílicos
Fórmula general
Ácidos carboxílicos
Grupo funcional
Química Orgánica
Se utiliza como prefijo el nombre del hidrocarburo con igual número de átomos de
carbono y como sufijo la terminación -ico ó -oico, todo ello precedido de la palabra
ácido. Entre los ácidos carboxílicos existen muchos que se conocen por su nombre
vulgar
CH
O
OH
COOHH
Ácido metanoico o ácido fórmico
CCHCH3 
O
OH
COOHCHOHCH3 
Acido 2-hidroxipropanoíco
Acido láctico
OH
Química Orgánica
CCHCHCHCH 223 
O
OH
COOHCHCHCH3 
Ácido 3-metilpentanoico
3CH
3CHBr
Ácido 3-bromo-2-metilbutanoico
COOHCHCHCHCH 23 
Ácido 2-pentenoico
Química Orgánica
En aquellos casos en que el nombre sistemático no sea cómodo (generalmente
cuando hay radicales cíclicos o en el caso de existir varios grupos ácidos en la
molécula) se considera el grupo carboxílico como sustituyente y se nombra utilizando
el prefijo carboxi- o el sufijo -carboxílico.
C
O
OH
COOH
Ácido ciclopentanocarboxílico
COOHCHCHCHCH 223 
Ácido 1,3-butanodicarboxílico
Ácído 2-metil-pentanodioico
COOH
Química Orgánica
Los ácidos carboxílicos aromáticos se nombran igual que los alifáticos. En caso de
que haya sustituyentes en el anillo aromático, se numeran los átomos de carbono
dando el número 1 al del grupo carboxílico y al resto de tal forma que los
sustituyentes tengan los números más bajos posibles.
C
O
OH
COOH
Ácido benzoico
COOH
Br
Ácido o-bromo benzoico
Química Orgánica
ÉSTERES.- En este caso se sustituye el átomo de hidrógeno del grupo ácido por un
radical alquilo o arilo. Se nombran sustituyendo el sufijo -ico por el sufijo -ato, seguido
del nombre del radical que ha sustituido al hidrógeno, y eliminando la palabra ácido.
Para los ésteres están aceptados también el nombre vulgar.
C
O
O
CCH3 
O
Etanoato de metilo - Acetato de metilo
3CHO 
CR 
O
R´O 
Ésteres – Grupo funcional Ésteres – Fórmula General
33 CHCOOCH 
Química Orgánica
C
O
32 CHCHO 
Benzoato de etilo
CCH3 
O
322 CHCHCHO 
Etonato de propilo
3223 CHCHCOOCHCH 
Propanoato de etilo
CH
O
3CHO 
Metonoato de metilo
Química Orgánica
Ampliación
Cuando el grupo éster actúa como sustituyente se le nombra como derivado
carboalcoxilado del hidrocarburo.
Ácido o-carbometoxibenzoico
C
O
3CHO 
2-acetoxi-ciclohexanona
C
O
OH
3COOCH
COOH
C
O
3CHO 
O
Química Orgánica
Ampliación
HALUROS DE ÁCIDO.- Son derivados de los ácidos carboxílicos en los que se ha
sustituido el grupo -OH del ácido por un átomo de halógeno. Para nombrarlos se
sustituye el sufijo -ico por la terminación -ilo y la palabra ácido por el nombre del
haluro correspondiente.
CCH3 
O
Bromuro de acetilo
Br
C
O
Cl
Cloruro de benzoilo
CR 
O
Br
Química Orgánica
Ampliación
ANHIDRIDOS DE ACIDO.- Son también
derivados de los ácidos carboxílicos. Para
nombrarlos, si son simétricos, se sustituye la
palabra ácido por la palabra anhídrido y el resto
se deja igual.
CCH3 
O
Anhídrido Acético
O
CCH3 
O
Si se trata de un anhídrido mixto
se nombran los dos ácidos de los
que deriva anteponiendo la palabra
anhídrido.
CCH3 
O
Anhídrido de los ácidos acético y 2-hidroxi propanoico
O
CCHCH3 
O
OH
Reacción Química
Fin de Tema
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Quimica organica IV.- Aldehidos, Cetonas, Ac. carboxílicos, Haluros de ácido y Anhídrido de ácido

  • 1. Química Orgánica IV Profesor Juan Sanmartín Física y Química • Grupos funcionales II • Aldehidos • Cetonas • Àcidos carboxílicos • Ésteres • Haluros de ácido • Anhídrido de ácido Reacción de la molécula Santiaguina (alcaloide)
  • 2. ALDEHÍDOS Y CETONAS.- Son compuestos cuyo grupo funcional se conoce como grupo carbonilo y está formado por un carbono y un oxígeno unidos por enlace múltiple. Química Orgánica OC  ALDEHÍDOS.- En el caso de que el grupo carbonilo se encuentra en un extremo de la cadena, tenemos los aldehídos y, en ese caso el carbono estará unido a un átomo de hidrógeno y a una grupo alquilo o arilo. Aldehido – Fórmula General CR  O H CHOR 
  • 3. Para nombrar los aldehídos se utiliza el nombre del hidrocarburo con igual número de átomos de carbono y el sufijo -al. En el caso de los aldehídos más sencillos se nombran también por el nombre vulgar del ácido carboxílico correspondiente, eliminando la palabra ácido y sustituyendo el sufijo -ico ó -oico por el sufijo – aldehído. Química Orgánica Metanal Formaldehído CH O H CCHCH3  O H CCH2  O H Etanal Acetaldehído Propanal Propionaldehído 2-metilpropanal o isobutanal CCHCH3  O H 3CH CHOCHCH3  3CH
  • 4. Química Orgánica CCHC  O HPropanodial C O H3-fenil-4-pentinal CHOCHCH2  O H Propenal HOCHCHCCHC 1 2 2345  Benzaldehído 2,2-dimetil-3-pentinal HOCCCHC 1 2 34  3CH 3CH
  • 5. En el caso de que en un compuesto haya otras funciones que tienen prioridad sobre la función aldehído, se utiliza el prefijo formil- para designar al grupo CHO, al que se le considera entonces como un sustituyente. Química Orgánica 1 2 23 3 4 CHCHCHC  O OH ácido 3-formilbutanoico CHO 1 2 2 3 4 2 5 CHCCHCHC  O OH ácido 3-cloro-4-formilpentenoico CHO Cl
  • 6. CETONAS .- En el caso de las cetonas, se nombran, sustituyendo el sufijo del aldehido -al por el sufijo -ona Las más sencillas también se conocen por el nombre vulgar que consiste en nombrar los dos radicales unidos al grupo carbonilo seguidos de la palabra cetona. Mientras que la posición del grupo aldehído no es necesario indicarla (por encontrarse siempre en un extremo), la del grupo cetona si puede ser necesario; en este caso se numera la cadena principal comenzando por el carbono más próximo al de la cetona, de manera que al grupo carbonilo le corresponda el número más bajo posible. La cetona más sencilla, como es lógico, es la propanona que conserva el nombre vulgar acetona. Química Orgánica ´RCR  O Cetona – Fórmula General 33 CHCCH  O Propanona acetona 33 CHCOCH 
  • 7. Química Orgánica 33 CHCHCOCHCH  2,4-dimetil-pentanona 3CH 3CH 3CHCHCO  Etil-fenil-cetona 323 CHCOCHCH  Butanona Etil-metil-cetona 3223 CHCHCOCHCH  3-pentanona O Ciclohexanona
  • 8. En aquellos casos en que la función cetona no es el grupo principal, para indicar el grupo CO se emplea el prefijo oxo-. Química Orgánica COOHCHCHCOCH 223  ácido 4-oxopentanoico 3223 COOCHCHCOCHCOCH  3,5-dioxohexanoato de metilo HOCOCHCHCHC 1234 3 5  2-oxo-3-pentenal HOCOCCHCHOC 12345  2-oxo-3-pentinodial
  • 9. ACIDOS CARBOXÍLICOS.- Están formados por carbono, hidrógeno y oxígeno y su fórmula general es: Química Orgánica C O OH Es el grupo funcional de mayor importancia. Para nombrar estos compuestos se considera como cadena principal la mayor número de átomos de carbono que contenga el grupo ácido y se numera empezando por el carbono del grupo carboxílico. CCH3  O OH COOHCH3  Ácido etanoico o ácido acético CR  O OH Ácidos carboxílicos Fórmula general Ácidos carboxílicos Grupo funcional
  • 10. Química Orgánica Se utiliza como prefijo el nombre del hidrocarburo con igual número de átomos de carbono y como sufijo la terminación -ico ó -oico, todo ello precedido de la palabra ácido. Entre los ácidos carboxílicos existen muchos que se conocen por su nombre vulgar CH O OH COOHH Ácido metanoico o ácido fórmico CCHCH3  O OH COOHCHOHCH3  Acido 2-hidroxipropanoíco Acido láctico OH
  • 11. Química Orgánica CCHCHCHCH 223  O OH COOHCHCHCH3  Ácido 3-metilpentanoico 3CH 3CHBr Ácido 3-bromo-2-metilbutanoico COOHCHCHCHCH 23  Ácido 2-pentenoico
  • 12. Química Orgánica En aquellos casos en que el nombre sistemático no sea cómodo (generalmente cuando hay radicales cíclicos o en el caso de existir varios grupos ácidos en la molécula) se considera el grupo carboxílico como sustituyente y se nombra utilizando el prefijo carboxi- o el sufijo -carboxílico. C O OH COOH Ácido ciclopentanocarboxílico COOHCHCHCHCH 223  Ácido 1,3-butanodicarboxílico Ácído 2-metil-pentanodioico COOH
  • 13. Química Orgánica Los ácidos carboxílicos aromáticos se nombran igual que los alifáticos. En caso de que haya sustituyentes en el anillo aromático, se numeran los átomos de carbono dando el número 1 al del grupo carboxílico y al resto de tal forma que los sustituyentes tengan los números más bajos posibles. C O OH COOH Ácido benzoico COOH Br Ácido o-bromo benzoico
  • 14. Química Orgánica ÉSTERES.- En este caso se sustituye el átomo de hidrógeno del grupo ácido por un radical alquilo o arilo. Se nombran sustituyendo el sufijo -ico por el sufijo -ato, seguido del nombre del radical que ha sustituido al hidrógeno, y eliminando la palabra ácido. Para los ésteres están aceptados también el nombre vulgar. C O O CCH3  O Etanoato de metilo - Acetato de metilo 3CHO  CR  O R´O  Ésteres – Grupo funcional Ésteres – Fórmula General 33 CHCOOCH 
  • 15. Química Orgánica C O 32 CHCHO  Benzoato de etilo CCH3  O 322 CHCHCHO  Etonato de propilo 3223 CHCHCOOCHCH  Propanoato de etilo CH O 3CHO  Metonoato de metilo
  • 16. Química Orgánica Ampliación Cuando el grupo éster actúa como sustituyente se le nombra como derivado carboalcoxilado del hidrocarburo. Ácido o-carbometoxibenzoico C O 3CHO  2-acetoxi-ciclohexanona C O OH 3COOCH COOH C O 3CHO  O
  • 17. Química Orgánica Ampliación HALUROS DE ÁCIDO.- Son derivados de los ácidos carboxílicos en los que se ha sustituido el grupo -OH del ácido por un átomo de halógeno. Para nombrarlos se sustituye el sufijo -ico por la terminación -ilo y la palabra ácido por el nombre del haluro correspondiente. CCH3  O Bromuro de acetilo Br C O Cl Cloruro de benzoilo CR  O Br
  • 18. Química Orgánica Ampliación ANHIDRIDOS DE ACIDO.- Son también derivados de los ácidos carboxílicos. Para nombrarlos, si son simétricos, se sustituye la palabra ácido por la palabra anhídrido y el resto se deja igual. CCH3  O Anhídrido Acético O CCH3  O Si se trata de un anhídrido mixto se nombran los dos ácidos de los que deriva anteponiendo la palabra anhídrido. CCH3  O Anhídrido de los ácidos acético y 2-hidroxi propanoico O CCHCH3  O OH
  • 19. Reacción Química Fin de Tema Busca enlaces a otras páginas relacionadas con el tema en… www.juansanmartin.net