1. O documento descreve a síntese e propriedades do diclorometano e apresenta um estudo sobre a simetria molecular desta substância. 2. Os alunos construíram um modelo molecular do diclorometano e identificaram seus elementos de simetria, concluindo que ela pertence ao grupo pontual C2v. 3. O resumo apresenta as informações essenciais sobre o objetivo, metodologia e conclusão do estudo sobre a simetria molecular do diclorometano.

1. UNIVERSIDADE TECNOLÓGICA FEDERAL DO PARANÁ
TECNOLOGIA EM PROCESSOS QUÍMICOS
CAMPUS TOLEDO
GABRIEL BORTOLETI
GABRIELA BEGALLI
GIOVANNI HELMANN
GUSTAVO CAVALCANTI
JULIE FERNANDES
SIMETRIA DA MÓLECULA DICLOROMETANO
TOLEDO
2014

2. SUMÁRIO
1. INTRODUÇÃO
2. MATERIAS E MÉTODOS
3. RESULTADO E DISCUSSÃO
4. CONCLUSAO
5. BIBLIOGRAFIA CONSULTADA
1. INTRODUÇÃO
O estudo da simetria molecular ensina a decidir entre duas geometrias
moleculares qual a molécula mais simétrica. A simetria em si é uma propriedade
geral relacionada com a forma de objetos concretos ou abstratos. Um objeto é
simétrico quando uma reorientação espacial pode levá-lo a um estado não
diferençável do original.
O modo como o objeto é reorientado é conhecido como operação de simetria.
Uma operação de simetria a molécula permanece em uma posição indistinguível da
original. O respectivo operador de simetria chama-se elementos de simetria que são
pontos, linhas (retas, eixos) e superfícies (planos).
Este estudo é importante para entender se dois átomos são semelhantes em
uma determinada estrutura de um composto orgânico ou inorgânico, ajudar na
modelagem de um produto de reação como auxilia na determinação das estruturas.
Neste trabalho, através deste estudo permitiu-se entender a simetria da molécula do
diclorometano.
O Diclorometano (DCM) foi preparado pela primeira vez em 1839 pelo
francês químico Henri Victor Regnault (1810-1878), que isolou-o a partir de uma
mistura de clorometano e cloro que tinham sido exposta à luz solar. É um composto
orgânico com a fórmula CH2Cl2, um liquido incolor, volátil, com um aroma doce e
amplamente usado como um solvente. É produzido pelo tratamento do clorometano
ou metano com gás cloro a 400-500º C.
CH4 + Cl 2 --> CH3Cl + HCl
CH3Cl + Cl2 -> CH2Cl2 + HCl

3. A maior utilização de DCM é como um removedor de tinta. Outros usos
incluem: solvente e agente de limpeza na fabricação de produtos químicos, têxteis,
eletrônicos, metais e plásticos, indústrias de pesticidas; na extração de cafeína,
cacau, gorduras como um agente de transferência de calor em produtos de
refrigeração.
O objetivo desta Atividade Prática Supervisionada é de montar uma molécula
de diclorometano e concluir quais são as simetrias encontradas.
2. MATERIAIS E MÉTODOS
Na Tabela 1 demonstra os materiais utilizados para preparar o modelo da
molécula de DCM.
Tabela 1 - Materiais utilizados para a confecção da molécula de diclorometano
Quantidade Material Medidas Cor Observação
02 Esfera de
desodorante rollon
2,5 cm de diâmetro Branco Representaroátomo
de hidrogênio
01 Esfera de
desodorante rollon
3,0 cm de diâmetro Branco Representaroátomo
de carbono
02 esfera de
desodorante rollon
3,5 cm de diâmetro Branco Representaroátomo
de cloro
02 Tubo de caneta
BIC
11 cm de
comprimento por 1
cm de diâmetro
Transparente Representar a
ligação entre os
átomos de cloro e
carbono
02 Tubo de caneta BIC 5,5 cm de
comprimento por 1
cm de diâmetro
Transparente Representar a
ligação entre os
átomos de
hidrogênio e
carbono
02 Mangueiras de
silicone
14 cm de
comprimento por 1
cm de diâmetro
Amarela Revestir a ligação
entre o átomo de
cloro e carbono
02 Mangueira de
silicone
8 cm de
comprimento por 1
cm de diâmetro
Amarela Revestir a ligação
entre os átomos de
hidrogênio e
carbono
03 Esmalte - Cinza, Branco,
Verde
Cinzarepresentando
o carbono, branco
representando o
hidrogênio e verde
representando o
cloro
01 Tesoura - - -
01 Furadeira - - -

4. Para a confecção determinou-se os ângulos das ligações dos átomos na
molécula. A molécula de DCM é tetraédrica e possui três ângulos diferentes: HCH,
HCCl e ClCCl, conforme a literatura estes ângulos de ligação tem valores próximos,
mas não iguais a 109,5°. Para valores mais exatos, determinou-se os seguintes
valores para os ângulos:
Figura 1: Ângulos das ligações
Fonte:
http://www.chemeddl.org/resources/models360/models.php?pubchem=6344
Na literatura, pode-se verificar também que os comprimentos de ligação entre
C-Cl era de 0,181 nm, e entre o C-H era de 0,109 nm.
Com todos materiais e dados necessários prontos, começou-se a montar a
molécula:
Das 5 esferas, conforme o seu raio determinou-se que as que continha raios
maiores seriam o cloro, raio médio o carbono e menores raios o hidrogênio.
Pintou-se inicialmente as 5 esferas com a sua devida cor através de esmaltes
verde, cinza e branco, representando cloro, carbono e hidrogênio respectivamente.
Pegou-se a esfera de carbono, mediu os devidos ângulos e marcou com um
canetão, logo após perfurou-se a esfera com uma furadeira . Como o átomo de
carbono faz 4 ligações recebeu 4 perfurações, enquanto os outros elementos
receberam uma.
Para representar as ligações, adquiriu-se tubos de canetas transparente tipo
BIC no qual mediu-se com uma certa proporção, fazendo com que a ligação Cl-C
fosse igual á 11 cm e de H-C igual á 8 cm.
Enfim, para a montagem do modelo da molécula, encaixou-se a mangueira
de silicone transparente de 14 cm no tubo de caneta de 11 cm para representar a
ligação Cl-C. Para representar as ligações dos hidrogênios encaixou-se a

5. mangueira de silicone transparente de 8 cm no tubo de caneta de 5,5. Fez se um
nó nas extremidades da mangueira de silicone e introduziu dentro das esferas pela
perfuração.
3. RESULTADO E DISCUSSÃO
Pode-se determinar a simetria de uma molécula através dos elementos de
simetria que são: identidade, rotação própria, reflexão, rotação imprópria (rotação-
reflexão) e inversão. São caracterizados por conceitos geométricos onde rotação é
um eixo e reflexão é um plano e inversão. Operação de simetria é a ação que se faz
sobre um elemento de simetria de maneira tal que, após a ação, seja uma rotação,
uma reflexão ou uma inversão, a molécula permanece inalterada.
O elemento de simetria é Cn é a operação de simetria é a rotação de 360/n. A
denominação C2 dada na Figura 2 significa que n=2 e que a rotação foi de 360°/2 =
180°.
Figura 2 - Plano de simetria C2
Fonte:
http://www.chemeddl.org/resources/models360/models.php?pubchem=6344
Através dos eixos de rotação própria (Cn) e imprópria (Sn), podemos realizar
duas ou mais operações de simetria seguidas, que chamaremos de Cnm e Snm onde
m é o número de operações executadas consecutivamente na direção da direita
para a esquerda, ou seja, na direção dos ponteiros do relógio, sendo sempre menor
do que n. Quando m=n, temos a identidade.
Considera-se um plano de simetria quando realiza-se uma operação de
reflexão através deste plano e a molécula permanece inalterada. Os planos de
simetria são classificados como: verticais, σv, diedrais, σd e horizontais, σh. Os
planos verticais σv, e diedrais σd, são definidos como sendo os planos que contêm o
eixo de maior ordem. O plano de simetria horizontal é definido como sendo o plano
que é perpendicular ao eixo de maior ordem.

6. Figura 3 - Plano de simetria σv1 e σv2, respectivamente
Fonte:
http://www.chemeddl.org/resources/models360/models.php?pubchem=6344
Seguindo o fluxograma, pode-se determinar o grupo pontual das moléculas.
Figura 4 - Fluxograma usado para determinar o grupo pontual das moléculas
Fonte:
http://lqes.iqm.unicamp.br/images/vivencia_lqes_index_classificacao_moleculas.pdf
4. CONCLUSÃO
O diclorometano tem elementos de simetria: E, C2, σxy e σyz (verticais). Essa
conclusão veio através da montagem da molécula e com o apoio do fluxograma
juntando os seguintes pontos sobre a molécula de DCM:
 Não pertence a qualquer grupo linear, cúbico ou icosaédrico;
 Tem um eixo de rotação própria, no caso, C2;

7.  Não tem n eixos C2, perpendiculares a Cn;
 A molécula tem planos;
 Os planos da molécula são do tipo σv (plano vertical);
 Possui 2 planos verticais σv.
Logo, a molécula diclorometano pertence ao grupo pontual C2v.
Diclorometano
5. BIBLIOGRAFIAS CONSULTADAS
Química Inorgânica - 3° ed. (Duward Shriver & Peter Atkins)
Coelho, Augusto Leite. Química Inorgânica. Secretaria de Educação a Distância
(SEAD/UECE). 2010.
CHANG, Raymond e GOLDSBY, Kenneth . Química .11ª edição. Editora Verônica
de Abreu Amaral. 2012.
GOMES, M. S. S. O; BRITO, D. M. DE; LUZ, R. A. DE S.; ALMEIDA, B. C. DE;
GOMES, M. S. S. O. Utilização de Modelos da Mecânica Quântica no Ensino de
Interações Intermoleculares. Associação Brasileira de Química - Seção Regional
do Rio Grande do Norte (ABQ-RN). Lagoa Nova NATAL - RN – Brasil. Disponível

8. em: http://www.abq.org.br/cbq/2007/trabalhos/6/6-165-19.htm. Acessado em
18/11/2014.
Rossberg, M. et al. (2006) "Chlorinated Hydrocarbons" in Ullmann's Encyclopedia of
Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim. Disponivel
em:<http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/14356007.a06_233.pub2/abstract>.
Acesso em 13/11/2014