Estereoisomeros

ESTEREOISÓMEROS
Programa de Licenciatura
en Biología y Química
ALEXÁNDER GUTIÉRREZ M.
Compilado por:

Objetivos
Definir y ejemplificar los términos estereoisómeros, confórmeros,
enantiómeros, mezcla racémica, diastereoisómeros y compuesto
meso.
Describir en forma breve y clara los conceptos de quiralidad y
enantiomería.
Describir el fenómeno de actividad óptica.
Enumerar las partes esenciales de un polarímetro.
Extrapolar la importancia de los enantiómeros en las
industrias de tipo farmacéutico, de alimento, de productos
agricolas y en los procesos biológicos.

Estereoisómeros
Son sustancias cuyas moléculas tienen el mismo
número y tipo de átomos ubicados en el mismo
orden, diferenciándose únicamente en el arreglo
espacial de sus átomos.
Introducción
La química es sin duda una ciencia molecular. Los
fenómenos químicos y físicos observables se
explican convenientemente en términos de la
estructura molecular y aquí juega un papel
importante el estudio de los estereoisómeros.

• Estereoquímica:
– Es el estudio tridimensional de las moléculas orgánicas
– Comenzó en 1815, cuando el físico francés Biot, observó que algunos
líquidos orgánicos de origén natural hacían girar la luz polarizada .
– En 1860 Pasteur determinó que la actividad óptica que presentaban
estos compuestos se debía a una distribución asimétrica de los átomos
ó grupos de componentes de dichas moléculas
– En 1874 Vant´Hoff y Le Bel, en forma separada, conociendo la
tetravalencia del carbono, postularon que la asimetría molecular, se
manifiesta cuando la molécula posee un C unido a 4 sustituyentes
diferentes

5
ESTRUCTURALES
ESTEREOISÓMEROS
ISÓMEROS
CONFORMACIONALES
CONFIGURACIONALES

Estereoisómeros
Isómeros
conformacionales
Isómeros
configuracionales
Diastereoisómeros Enantiomeros
Isómeros Cis-Trans Diastereoisómeros
con centros
Estereogénicos

- ESTEREOISÓMEROS CONFORMACIONALES
-ESTEREOISÓMEROS CONFIGURACIONALES
ESTEREOISÓMEROS
- ESTEREOISÓMEROS QUIRALES
-ESTEREOISÓMEROS NO QUIRALES
- ENANTIÓMEROS
- DIASTEROISÓMEROS

ESTEREOISÓMEROS
Son estereoisómeros cuyo enlace c-c simple
tiene libertad de giro a lo largo de su eje,
provocando diferentes conformaciones
ESTEREOISÓMEROS CONFORMACIONALES

Análisis conformacional del etano
Estereoisómeros conformacionales
Confórmeros del etano
EclipsadaAlternada

1,2-DICLOROETANO
Rotación libre alrededor
del enlace sencillo

Estereoisómeros
CONFIGURACIONALES
COOH
H CH3
OH
ácido láctico
COOH
H3C H
OH
Isómeros geométricos
enantiómeros diastereoisómeros
Isómeros ópticos

ISOMEROS GEOMÉTRICOS
ISOMERÍA CIS - TRANS
La condición necesaria y suficiente para que existan
estereoisómeros cis-trans es:
currentpoint 192837465
ChemDraw Laser PrepCopyRight 1986, 1987, Cambridge Scientific Computing, Inc.rdict/chemdict 145 dict put chemdict begin/version 23 def/b{bind def}bind def/L{/grestore L/gs/gsave L/ie/ifelse L/ix/index L/l/lineto L/mt/matrix L/mv/moveto L/mtransform L/xl/translate L/S{sf m}b/dA{[3 S]}b/dL{dA dp 0 3 lW m put 0 setdash}p sc -.6 1.2 p mv 0.6 1.2 p l -.6 2.2 p mv 0.6 2.2 p l cm sm st gr}b/OB{/bS x 3 ixw -2 dv mv aL 0 aR aL m 180 aA s 180 arc 0 cw -2 dv rlineto cp fill}b/SA{aF m lpp}{sqrt at 2 m np rad 0 rad 180 6 -1 r s 180 6 -1 r s arc gs cm sm st gr cpt e at2 m dp n p l st}b/HA{lW m/w x np 0 0 p mv w 2 m dp p l w 2 m w p l rad w p l radDA}{cw 5 m sl 3.375 SA DA}{cw 5 m sl 2.25 SA DA}{cw 5 m sl 1.5 SA DA}{270{6 HA}{dL 2.25 SA DA}{dL 1.5 SA DA}{dL 1 SA DA}{2.25 SA OA}{1.5 SA OA}{1c 180 CA OA}{1 -1 sc 120 CA OA}{1 -1 sc 90 CA OA}{1 -1 sc 270 AA}{1 -1 sc 1/OrA{py px at ro px dp m py dp m a sqrt dp rev{neg}if sc}b/Ov{OrA 1 0.4 sc 0 0-9.6 12 -9.6 16.8 cv -9.6 21.6 -8 24.6 -4.8 25.8 cv -1.6 27 1.6 27 4.8 25.8 cv0 lt{1 -1 sc neg}if/py x dp 0 lt{-1 1 sc neg}if/px x np[{py 16 div dup 2 S lt{pp 2 S}ify 2 dv lp neg o lp ac 0 py 2 dv 0 py lp ac 0 py lp py lp ac px lp s 0 p mv px 0 px ppA dp neg arcn st}{0 0 p mv 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st}{px lW 2 dv a lp mv 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st}{0 rO p mv 0 py px py rO ac px py pxll 0 rO p mv 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac 0 0 0 py rO ac cp1 -1 sc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr gs cm sm st gr np -0.m sm st gr np 90 ro DLB -1 -1 sc DLB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc gs -1 -1 scr cm sm st gr gs 0.3 1 sc 0 0 12 0 360 arc gs 1 sg fill gr cm sm st gr ZLB gs 0.5p mv 0 0 1 0 1 ac 8 0 8 -1 1 ac 8 0 16 0 1 ac 16 0 16 1 1 ac cm sm st}]e 39 six a}b/PT{8 OB 1 sc 0 bd p 0 0 p 3 -1 r s 3 1 r e s e 0 0 p mv 1 0 p l 0 0 p ap mvdv s{dp bd p mv bd n p l}for st gr}{gs 12 OB 1 sc np bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if 1ll gr}{pp}{gs 12 OB/bL x bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if np 0 0 p mv bL bd 4 m dv rounr exec}{al pp 8 ix 1 eq{DD}{DS}ie 5 -1 r 2 eq{DB}{DS}ie pp}{2 4 gi al pp DT}]o 0o p mv 0 e n p l bW 0 ne{bW 2 dv}{bd}ie wF m cW a 1 o n p l 1 e p l cp cm sm}b1 s g exec clip}b/Ct{bs rot g bs rot g gs o CB CB 1 setgray clippath fill 0 setgraym2 m b2 a}{ex n dp m1 m b1 a}ie}b/WW{gs wD begin bs e g 2 4 gi al pp o o xl 4p mv WI p l ex n/ex x ey n/ey x dx n/dx x dy n/dy x lx ly p l WI p l cp fill end gr}b/Im2 m b2 a}{ex n dp m1 m b1 a}ie}b/BW{wD begin bs e g/wb x bs e g/bb x wb 4 gW 2 dv wF m wy wx at mt ro tr/dy x/dx x 0 lW 2 dv wy wx at mt ro tr wy a/py x wl px py p l cp fill gr end}b/Db{bs{dp type[]type eq{dp 0 g 2 eq{gs dp 1 g 1 eq{dL}/cY x np p mv counttomark{bs e g 2 4 gi al pp o cX ne o cY ne or{4 1 r 4 1 r}if pr dv neg e 5 -1 r dv neg e cpt xl sc neg e neg e xl}{xl pp pp}ifelse 1 1 S dv dp s
62 77 78 40 80 40 20 chemdict begin SP[1 1 2980 2060 3271 1836]2940 2380 3200 2640]2160 2120 1923 1839]2160 2300 1878 2535]0 I 3271 1836 DSt [1 I 3200 2640 DSt [2 I 1923 1839 DSt [3 I 1878 2535 DSt Dnd
B E
DA
C = C
Pueden ser iguales ó diferentes A y D ó B y E
A ≠ B y D ≠ E
1.- Rotación impedida
2.- Dos grupos diferentes unidos a un lado y otro del enlace

ISOMERÍA CIS - TRANS
GRUPOS DE MAS ALTA PRIORIDAD DE CADA
CENTRO AL MISMO LADO DEL DOBLE ENLACE SE les
denomina cis
Los grupos de más alta prioridad de cada centro a
lados opuestos del doble enlace se les denomina trans
y al mismo lado se les denomina cis
puting, Inc.n 23 def/b{bind def}bind def/L{load def}b/d/def L/a/add L/ao L/mt/matrix L/mv/moveto L/m/mul L/n/neg L/np/newpath{dA dp 0 3 lW m put 0 setdash}d/cR 12 d/wF 1.5 d/aF 10 dp l cm sm st gr}b/OB{/bS x 3 ix 3 ix xl 3 -1 r s 3 1 r e s o o a2 dv rlineto cp fill}b/SA{aF m lW m/aL x aL 1 aR s m np 0r s arc gs cm sm st gr cpt e at ro}ie}b/AA{np rad 0 rad 180dp p l w 2 m w p l rad w p l rad w n p l w 2 m w n p l w 2 mDA}{cw 5 m sl 1.5 SA DA}{270 CA DA}{180 CA DA}{120 CDA}{2.25 SA OA}{1.5 SA OA}{1 SA OA}{1 -1 sc 2.25 SA OA OA}{1 -1 sc 270 AA}{1 -1 sc 180 AA}{1 -1 sc 120 AA}{1 -eg}if sc}b/Ov{OrA 1 0.4 sc 0 0 1 0 360 arc cm sm gs sg filv -1.6 27 1.6 27 4.8 25.8 cv 8 24.6 9.6 21.6 9.6 16.8 cv 9.p[{py 16 div dup 2 S lt{pp 2 S}if/lp x lp 0 p mv 0 0 p l 0 py py lp ac px lp s 0 p mv px 0 px py lp ac px py 2 dv px lp a op l cp cm sm st}{px lW 2 dv a lW -2 dv p mv rO dp rlinetop mv 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac 0 00 0 0 rO ac 0 0 0 py rO ac cp st}{1.0 Ac}{0.5 Ac}{1.0 Ov}{5 sg fill gr gs cm sm st gr np -0.4 -0.4 sc LB gs 1 sg fill gr cfill gr cm sm st}{Asc gs -1 -1 sc ZLB gs 1 sg fill gr cm smg fill gr cm sm st gr ZLB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{0 0 p m0 16 1 1 ac cm sm st}]e 39 s g exec gr}ie}b/Cr{0 360 np are 0 0 p mv 1 0 p l 0 0 p ap mv 1 0 p ap l e n e n 0 0 p apnp bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if 1 1 nH 1 s{nH dv dp bd m wFnp 0 0 p mv bL bd 4 m dv round 2 o o lt{e}if pp cvi/nSq x}{DS}ie pp}{2 4 gi al pp DT}]o 0 g g exec}b/CS{p mv p l cwW a 1 o n p l 1 e p l cp cm sm}b/CB{np[{[{CS}{CS}{cB}{CW1 setgray clippath fill 0 setgray Bd gr}b/wD 18 dict d/WI{wxbegin bs e g 2 4 gi al pp o o xl 4 -1 r 3 -1 r s/wx x s/wy x bslx ly p l WI p l cp fill end gr}b/In{px dx ne{py dy s px dx s dvn bs e g/wb x bs e g/bb x wb 4 g/cX x wb 5 g/cY x bb 4 g cwy wx at mt ro tr wy a/py x wx a/px x gs cX cY xl np px py{dp 0 g 2 eq{gs dp 1 g 1 eq{dL}if 6 4 gi al pp DS gr}{dp 0 gcX ne o cY ne or{4 1 r 4 1 r}if pp pp o/cX x dp/cY x o iX eqxl}{xl pp pp}ifelse 1 1 S dv dp sc cm currentmatrix pp lW sl
819 DSt [3 I 6238 2515 DSt Db
CIS HH
CH 3
CH 3
C = C
currentpTRANS
H
H
CH3
CH 3
C = C

Efecto de la isomería geométrica sobre
las propiedades físicas
1,2-dicloroeteno
Isó mer
o
Punto Fusió n
(° C)
Punto Ebullició n
(° C)
cis -80 60
trans -50 48
2-buteno
Isó mer
o
Punto de
Fusió n (° C)
Punto
Ebullició n (° C)
cis -139 4
trans -106 1

ISOMERÍA GEOMÉTRICA EN ANILLOS
Cualquier anillo puede provocar restricción de giro de
un enlace y que cuatro grupos queden en un plano.
Por ello en ciclos también se dá isomería cis y trans
ser Prep6, 1987, Cambridge Scientific Computing, Inc.145 dict put chemdict begin/version 23 def/b{bind def}bind def/L{/gsave L/ie/ifelse L/ix/index L/l/lineto L/mt/matrix L/mv/moveto L/mtranslate L/S{sf m}b/dA{[3 S]}b/dL{dA dp 0 3 lW m put 0 setdash}mv 0.6 1.2 p l -.6 2.2 p mv 0.6 2.2 p l cm sm st gr}b/OB{/bS x 3 ix0 aR aL m 180 aA s 180 arc 0 cw -2 dv rlineto cp fill}b/SA{aF m lWnp rad 0 rad 180 6 -1 r s 180 6 -1 r s arc gs cm sm st gr cpt e at}b/HA{lW m/w x np 0 0 p mv w 2 m dp p l w 2 m w p l rad w p l rad3.375 SA DA}{cw 5 m sl 2.25 SA DA}{cw 5 m sl 1.5 SA DA}{2705 SA DA}{dL 1.5 SA DA}{dL 1 SA DA}{2.25 SA OA}{1.5 SA OA}{1{1 -1 sc 120 CA OA}{1 -1 sc 90 CA OA}{1 -1 sc 270 AA}{1 -1 sc 1ro px dp m py dp m a sqrt dp rev{neg}if sc}b/Ov{OrA 1 0.4 sc 0 06.8 cv -9.6 21.6 -8 24.6 -4.8 25.8 cv -1.6 27 1.6 27 4.8 25.8 cv 8g}if/py x dp 0 lt{-1 1 sc neg}if/px x np[{py 16 div dup 2 S lt{pp 2 S}ilp ac 0 py 2 dv 0 py lp ac 0 py lp py lp ac px lp s 0 p mv px 0 px pn st}{0 0 p mv 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st}{px lW 2 dv apx py p l px 0 p l cp cm sm st}{0 rO p mv 0 py px py rO ac px py ppy px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac 0 0 0 py rO ac cp1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr gs cm sm st gr np -0.90 ro DLB -1 -1 sc DLB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc gs -1 -1 scgs 0.3 1 sc 0 0 12 0 360 arc gs 1 sg fill gr cm sm st gr ZLB gs 0.51 ac 8 0 8 -1 1 ac 8 0 16 0 1 ac 16 0 16 1 1 ac cm sm st}]e 39 s gB 1 sc 0 bd p 0 0 p 3 -1 r s 3 1 r e s e 0 0 p mv 1 0 p l 0 0 p ap mvmv bd n p l}for st gr}{gs 12 OB 1 sc np bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if 12 OB/bL x bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if np 0 0 p mv bL bd 4 m dv rou8 ix 1 eq{DD}{DS}ie 5 -1 r 2 eq{DB}{DS}ie pp}{2 4 gi al pp DT}]o 0l bW 0 ne{bW 2 dv}{bd}ie wF m cW a 1 o n p l 1 e p l cp cm sm}}b/Ct{bs rot g bs rot g gs o CB CB 1 setgray clippath fill 0 setgrayn dp m1 m b1 a}ie}b/WW{gs wD begin bs e g 2 4 gi al pp o o xl 4n/ex x ey n/ey x dx n/dx x dy n/dy x lx ly p l WI p l cp fill end gr}b/In dp m1 m b1 a}ie}b/BW{wD begin bs e g/wb x bs e g/bb x wb 4wy wx at mt ro tr/dy x/dx x 0 lW 2 dv wy wx at mt ro tr wy a/py x wxill gr end}b/Db{bs{dp type[]type eq{dp 0 g 2 eq{gs dp 1 g 1 eq{dLcounttomark{bs e g 2 4 gi al pp o cX ne o cY ne or{4 1 r 4 1 r}if p1 r dv neg e cpt xl sc neg e neg e xl}{xl pp pp}ifelse 1 1 S dv dp s
80 40 20 chemdict begin SP1680 48 Ar /bs[[1 1 2940 1640 2940 1273]940 2007]540 1273]540 2080]3 DSt [2 3 I 4540 1273 DSt Db
EB
DA
A ≠ B y D ≠ E

ISOMERÍA GEOMÉTRICA EN ANILLOS
cis-1,2-dimetilciclopropano trans-1,2-dimetilciclopropano

Quiralidad: Es una propiedad según la cual un objeto no es
superponible con su imagen especular. Cuando un objeto
presenta quiralidad se dice que un objeto y su imagen
especular son enantiómeros.
Una clase muy importante de moléculas quirales son
aquellas que tienen uno o varios carbonos con cuatro
sustituyentes diferentes. A esos carbonos se les denomina
carbonos asimétricos o, más modernamente, centros
estereogénicos o estereocentros.

ESTEREOISÓMEROS
QUIRALIDAD
Es una propiedad según la cual un objeto o
molécula no es superponible con su imagen
especular.

ESTEREOISÓMEROS
ESTEREOISÓMERO QUIRAL
Es aquel que no es superponible con su imagen
en el espejo

ESTEREOISÓMEROS
ESTEREOISÓMERO QUIRAL
b d
p q
Es aquel que no es superponible con su imagen
en el espejo

¿Cómo sabemos si un objeto o molécula es quiral?
Si un objeto o molécula no tiene plano o centro
de simetría la molécula es quiral.
Si un objeto o molécula presenta plano de
simetría en cualquiera de sus conformaciones es
molécula es aquiral o no quiral.

ESTEREOISÓMEROS
Es aquel que es superponible con su imagen
en el espejo
Presenta elementos de simetría
ESTEREOISÓMERO NO QUIRAL

imágenes superponibles
(aquiral)

Objetos no quirales
Objetos con plano de simetría

Es aquel que es superponible con su imagen
en el espejo
ESTEREOISÓMERO NO QUIRAL
Son superponibles

ESTEREOISÓMEROS
Cuando un objeto presenta quiralidad se dice que
un objeto y su imagen especular son enantiómeros
ENANTIÓMEROS

ESTEREOISÓMEROS
ENANTIÓMEROS
Cuando un objeto presenta quiralidad se dice que
un objeto y su imagen especular son enantiómeros

PROPIEDADES DE LOS ENANTIÓMEROS:
 Poseen iguales propiedades físicas (solubilidad, punto
ebullición, punto de fusión, densidad e índice de refracción)
 Hacen rotar la luz polarizada en diferentes planos en un
cierto ángulo y por tanto presentan actividad óptica.

ISÓMEROS ÓPTICOS (enantiómeros)

PROPIEDADES DE LOS ENANTIÓMEROS
 Son compuestos diferentes y con nombres diferentes

NOMENCLATURA PARA ISÓMEROS ÓPTICOS
SE ENUMERAN LOS
SUSTITUYENTES DEL
ATOMO DE C QUIRAL
SEGÚN PRIORIDAD

La orientación del sustituyente de menor importancia (4)
se ubica atrás del plano
• Si la orientación de los 3 grupos mas importantes van en
sentido de las manecillas del reloj = Configuración “R”
• La que vaya en sentido contrario será la Configuracion “S”

H
C2H5
Cl
CH3
H
Cl
CH3
2
3
1 1
2
3
(R)-2-clorobutano (S)-2-clorobutano
4
4
2-clorobutano
C2H5

PROPIEDADES DE LOS ENANTIÓMEROS
 Son compuestos diferentes y con nombres diferentes
 Interactúan diferente con enzimas y en reacciones
biológicas.

Importancia biológica de los enantiómeros
Los organismos vivos conservan y sintetizan compuestos
quirales:
 Solamente los l-aminoácidos son usados en síntesis de
las proteínas.
 El ADN contiene únicamente las d-azúcares.
Las células son capaces de discriminar los isómeros ópticos.
Igualmente, una amplia gama de productos químicos tales
como drogas, aditivos alimenticios, productos químicos
agrícolas etc. , discrimina las moléculas quirales.

Importancia de la enantioselectividad

(S)-(-)-limoneno
aroma de limón
(R)-(+)-limoneno
aroma de naranjas
CH3
CH3C=CH2
H
CH3
CH3C=CH2
H
CH3
CH3C=CH2
H

Efecto teratogénico de la Talidomida
1998

Interacción droga-receptor
La actividad farmacológica de los compuestos (drogas)
depende principalmente de su interacción con las matrices
biológicas tales como las proteínas (enzimas), los ácidos
nucleicos (DNA y RNA) y las biomembranas (los fosfolípidos
y glicolípidos)

Discriminación de estereoisómeros por moléculas
biológicas

Interacción droga-receptor
Sustrato Productos
EnzimaComplejo
Enzima-Sustrato
EnzimaReceptor
Enantiómero

- ESTEREOISÓMEROS CONFORMACIONALES
-ESTEREOISÓMEROS CONFIGURACIONALES
ESTEREOISÓMEROS
- ESTEREOISÓMEROS QUIRALES
-ESTEREOISÓMEROS NO QUIRALES
- ENANTIÓMEROS
- DIASTEROISOMEROS

Son pares de estereoisómeros no
interconvertibles entre si por rotación alrededor
de enlaces c-c, ni tampoco imágenes
especulares. Presentan propiedades físicas
diferentes.
DIASTEROISÓMEROS

PROYECCIONES DE FISHER
La proyección de Fischer es una forma de representar una
molécula tridimensional en una superficie bidimensional. Para
transformar la representación tridimensional de una molécula con
un estereocentro en una proyección de Fischer se siguen los
siguientes pasos:
1. Se orienta la estructura de manera que el carbono del
esterocentro quede contenido en el plano del papel, dos de los
sustituyentes se dirijan hacia el observador y los otros dos
sustituyentes se alejen del observador:

PROYECCIONES DE FISHER
2. Con la orientación correcta se proyectan los dos
enlaces que se acercan al observador en la horizontal
y los dos enlaces que se alejan del observador en la
vertical:

MOLÉCULAS CON MÁS DE UN CENTRO QUIRAL. DIASTEREOISÓMEROS.

Los compuesto meso contienen un plano de
simetría que divide la molécula en dos, de tal forma
que una mitad es la imagen especular de la otra.

Referencias
Wade, L.G. Química Orgánica. 5ª ed. Pearson Educación S.A. Madrid. 2004.
McMurry, J. E. Química Orgánica. 5ª ed. International Thomson editores S.A.
México. 2001
Carey, F.A. Química Orgánica. 3ª ed. McGraw-Hill. Madrid. 1999.
www.quimicaorganica.net/.../polarimetro.gif
www.quimicaorganica.net/.../actividad_optica.htm
Jaramillo, L. M. Química orgánica. Universidad del valle. Cali. 1988.
Fessenden, R.; Fessenden, J. Química Orgánica. Grupo Editorial Iberoamérica.
México. 1983.
Morrinson, R.; BOYD, R. Química orgánica. 5ª edición. Iberoamericana.
México.1994.
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA8FQO.pdf

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