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AnaLuizaGomes33

Aminas

Educación

AMINAS
Classificação e Propriedades
Boa solubilidade em água e pontos de ebulição maior comparados à alcanos de mesmo
peso molecular

AMINAS
Alquilaminas – inúmeras aplicações na indústria farmacêutcia e de inseticidas
Enantiômeros não podem ser resolvidos (Isolados), pois se interconvertem facilmente Barreira energética = 6 Kcal/mol
Aminas quirais
Classificação e Propriedades
labelatol
(β-bloqueador)

AMINAS
Basicidade das aminas
As aminas são básicas e nucleofílicas, diferente das amidas, onde o par de elétrons não-
ligante está comprometido com a ressonância:
metilamina
acetamida

Nome estrutura pKa do ác. conjugado AMINAS
base ácido conj.

AMINAS
Síntese de Aminas
A)
B)
Haleto de
alquila
Ác. carboxílico Amina primária
Redução de nitrilas, amidas e nitro compostos
C)
D)
Exercício: Quem foi a amida ou
nitrila precursora das
seguintes aminas ?

AMINAS
Reações SN2 das alquilaminas
amônia
primária
secundária
terciária
primária
secundária
terciária
45 % 43 %
1,5 % traços

Alernativas para preparar amina primária a partir de um haleto de alquila: AMINAS
Síntese de Gabriel:
Exercício: Mostre duas maneiras de preparar a
dopamina usando haletos de alquila:

Aminação Redutiva de aldeídos e cetonas AMINAS
secundária terciária
primária

AMINAS
Aminação Redutiva de aldeídos e cetonas: Mecanismo
O melhor agente redutor para a síntese é o cianoborohidreto de
sódio (NaBH3CN), similar ao NaBH4, porém, mais estável:
Exemplo: Como você prepararia a seguinte amina usando
aminação redutiva ?

AMINAS
Rearranjos de Curtius e Hofmann
Rearranjo de Hofmann
Rearranjo de Curtius
Os mecanismos são similares

AMINAS
Mecanismo (Hofmann)
O Rearranjo de Curtius é muito similar, mas é o grupo azida que sofre rearranjo formando cianato
cianato
cianato

AMINAS
Tranicilpromina
(antidepressivo)
Exemplo: Como você prepararia a seguinte amina usando rearrnajo de Curtis ou Hofmann ?

AMINAS
Reações das aminas: Alquilação e Acilação

AMINAS
Reações das aminas: Eliminação de Hofmann

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2. AMINAS Classificação e Propriedades Boa solubilidade em água e pontos de ebulição maior comparados à alcanos de mesmo peso molecular

3. AMINAS Alquilaminas – inúmeras aplicações na indústria farmacêutcia e de inseticidas Enantiômeros não podem ser resolvidos (Isolados), pois se interconvertem facilmente Barreira energética = 6 Kcal/mol Aminas quirais Classificação e Propriedades labelatol (β-bloqueador)

4. AMINAS Basicidade das aminas As aminas são básicas e nucleofílicas, diferente das amidas, onde o par de elétrons não- ligante está comprometido com a ressonância: metilamina acetamida

5. Nome estrutura pKa do ác. conjugado AMINAS base ácido conj.

6. AMINAS Síntese de Aminas A) B) Haleto de alquila Ác. carboxílico Amina primária Redução de nitrilas, amidas e nitro compostos C) D) Exercício: Quem foi a amida ou nitrila precursora das seguintes aminas ?

7. AMINAS Reações SN2 das alquilaminas amônia primária secundária terciária primária secundária terciária 45 % 43 % 1,5 % traços

8. Alernativas para preparar amina primária a partir de um haleto de alquila: AMINAS Síntese de Gabriel: Exercício: Mostre duas maneiras de preparar a dopamina usando haletos de alquila:

9. Aminação Redutiva de aldeídos e cetonas AMINAS secundária terciária primária

10. AMINAS Aminação Redutiva de aldeídos e cetonas: Mecanismo O melhor agente redutor para a síntese é o cianoborohidreto de sódio (NaBH3CN), similar ao NaBH4, porém, mais estável: Exemplo: Como você prepararia a seguinte amina usando aminação redutiva ?

11. AMINAS Rearranjos de Curtius e Hofmann Rearranjo de Hofmann Rearranjo de Curtius Os mecanismos são similares

12. AMINAS Mecanismo (Hofmann) O Rearranjo de Curtius é muito similar, mas é o grupo azida que sofre rearranjo formando cianato cianato cianato

13. AMINAS Tranicilpromina (antidepressivo) Exemplo: Como você prepararia a seguinte amina usando rearrnajo de Curtis ou Hofmann ?

14. AMINAS Reações das aminas: Alquilação e Acilação

15. AMINAS Reações das aminas: Eliminação de Hofmann

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