O Desafio das Fortalezas é uma regata de catamarans entre as fortalezas do sistema defensivo da barra norte de Florianópolis que percorre a Rota Gastronômica de São Miguel antes de seguir em direção as Fortalezas, atraindo velejadores de todo o Brasil e cobrindo a mídia local e especializada por seu forte apelo junto a velejadores e formadores de opinião.