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システム管理者のためのOpenSSL
1
Who is he?
自己紹介
名前
志賀 格(しが・ただす)
所属
ユーザーサイド株式会社
お仕事
お客様企業のネットワークインフラやサーバーの監視や障
害対応
お客様システム管理者のよろず相談
年齢
30歳
16進数で表記しています。
2
このセッションの概要
システム管理者必携のツールとしてのOpenSSLを紹
介する。
SSL/TLSや証明書について少しだけ理解を深める。
3
OpenSSLとは
暗号化通信を行うためのライブラリモジュール
Apache HTTP Serverでも使用している
SSLeayというのがもともとの名前
本体はライブラリモジュールだが、一緒に配布され
るopensslコマンドラインツールが重宝する(今日の
お話のメインはここ)
4
OpenSSLの入手方法(Linux編)
サーバー系のOSとしてインストールするとたいてい
OpenSSLは入っている。
便利な世の中になりました。
CentOS系であれば以下のコマンドにて
# yum install openssl
Debian系であれば以下のコマンドにて
# apt-get install openssl
しかし
システム管理者は、自分の自由になるLinuxを持っていな
いかもしれません。
5
OpenSSLの入手方法(Windows編)
OpenSSLは、オープンソースソフトウェアであり、
商用OSであるWindowsには当然含まれていない。
OpenSSLの本家サイトにあるだろうか?
www.openssl.org にはない。ソースコードのみの配布。
バイナリ(できればインストーラ)を配布している
ところはないだろうか?
6
入手方法
ApacheHaus
http://www.apachehaus.com
ApacheのWindowsバイナリを配布
本家ではソースコードしか配布していない。
7
入手方法
Stunnel for Windows
http://www.stunnel.org
8
OpenSSLの使い方
起動する。
コマンドプロンプトを起動
“cd c:¥program files(x86)¥stunnel¥bin”
Openssl
OpenSSL> プロンプトが出てくる。
終わらせるときは exit
9
OpenSSLではどんなことができるのか
ヘルプを見るのが手っ取り早い
Help でも ? でも打って enter キーを押す
“req”
CSR(証明書要求ファイル)の作成
“genrsa”
RSA公開鍵を生成
“enc”
暗号化・複号
“dgst”
メッセージダイジェスト(ハッシュ)を生成
10
素数かどうかを教えてくれる
“prime” というサブコマンドがある
その名の通りで、ある数が素数なのかどうかを回答してく
れる。
例
“prime 17 [Enter]”
“11 is prime” (回答はなぜか16進数)
これが「システム管理の何に役に立つのか」
役に立たないと思います。
11
一番役に立つと思われる s_client
“s_client” はSSL/TLSのクライアントとして、Web
サーバーなどに接続して結果を得ることができます。
コマンドラインのSSLクライアントなら wget や curl もも
ちろん使えます。
OpenSSLを使うメリットは、SSLやTLSに関する細かい情
報を得たり、制御できることです。
12
使い方
s_client –connect www.userside.co.jp:443
13
ホスト名
ポート番号
“s_client”は何の役に立つの?
2014年にあったSSL3.0に関するあの話です。
新聞でみたんだけど
プーさんっていう
深刻な虚弱性があるそうじゃないか。
ウチのホームページは大丈夫なのかね。
さっそく調べて報告してくれたまえ。
14
まず行うこと
プーさん→POODLE(プードル)
虚弱性→脆弱性(ぜいじゃくせい)
ホームページ→Webサイト・Webサーバー
その場で訂正したりしないことが重要。
システム管理者として、というより(以下略)
15
POODLEについて
SSL3.0にある深刻な脆弱性がみつかりました。
詳細 IPAのサイト
http://www.ipa.go.jp/security/announce/20141017-ssl.html
この対策としてサーバーにおけるSSL3.0の無効化が
推奨されました。
しかし、
ウチのWebサーバがSSL3.0が有効かどうかどうやっ
て調べれば…
調べ方はIPAのサイトにはなかった…
16
こんなときにOpenSSL
SSL3.0しか使えないクライアントであるかのようにふる
まう。
17
s_client –connect www.userside.co.jp:443 –ssl3
この手の調査に使えるオプション
-ssl2
SSL2.0
-tls1
TLS1.0(SSL3.0の後継)
-tls1_1
TLS1.1
-tls1_2
TLS1.2
古いOpenSSLではTLS1.1や1.2は使えないかも。
18
OpenSSLの使い方
今まで対話モードで使ってました。
直接コマンドプロンプトからオプションを使って機
能を利用できる。
19
openssl s_client –connect www.userside.co.jp:443
証明書を取得する
“s_client” の結果をよく見ると、サーバー証明書の情
報も表示されている。
20
---
Certificate chain
0 s:/C=JP/OU=Domain Control Validated/CN=www.userside.co.jp
i:/O=AlphaSSL/CN=AlphaSSL CA - G2
1 s:/O=AlphaSSL/CN=AlphaSSL CA - G2
i:/C=BE/O=GlobalSign nv-sa/OU=Root CA/CN=GlobalSign Root CA
---
Server certificate
-----BEGIN CERTIFICATE-----
MIIEvjCCA6agAwIBAgISESGzyXLt7MGw6If1kbfuxGjXMA0GCSqGSIb3DQEBBQUA
MC4xETAPBgNVBAoTCEFscGhhU1NMMRkwFwYDVQQDExBBbHBoYVNTTCBDQSAtIEcy
MB4XDTE0MDgyMDA4MTM1MVoXDTE1MDkyMDE5MjU0NVowTTELMAkGA1UEBhMCSlAx
rzDH+VPevoeQYLtHGgyZF60theBexZ43JPrGEZBwmar/fH+fzkcEU1AoajX5LA3M
LZqnZpnQAM5OLoGBpwp670xT
-----END CERTIFICATE-----
subject=/C=JP/OU=Domain Control Validated/CN=www.userside.co.jp
issuer=/O=AlphaSSL/CN=AlphaSSL CA - G2
証明書をOpenSSLで扱う
以下のようにリダイレクトしてファイルに落とす。
openssl s_client –connect
www.userside.co.jp:443 > c:¥temp¥log.txt
ファイルを開いて証明書部分だけ保存する。
証明書は “-----BEGIN CERTIFICATE-----” と “-----END
CERTIFICATE-----” に挟まれた中にある。
ファイルに保存するときはこの、BEGINの行・ENDの行
を含めて保存する。
中身を見たいときはこうする。
openssl x509 –noout –text < c:¥temp¥cert.cer
21
OpenSSLの設定ファイル
設定しなくても使えるが、
Openssl起動時に /usr/local/ssl/openssl.cnf がないと
怒られる。
Windowsの場合、環境変数 OPENSSL_CONF を指
定してやるとよい。
“set OPENSSL_CONF=“C:¥Program
Files(x86)¥stunnel¥conf¥openssl.cnf”
22
OpenSSLでハッシュを扱う
ルーターのファームウェアをダウンロードしたとき
に、ファイルが壊れていないか確認したい。
たとえばヤマハのファームウェア配布ページには
MD5チェックサムがついている。
23
ハッシュについて
ハッシュ関数とかダイジェスト関数という
MD5とかSHA-1はハッシュ関数の名前
あるファイル(データ)を入力として、決まった長
さの(短い)データを出力する。
どんな大きなファイルを入力しても、出力サイズは一定
1ビットでも入力が異なっていたら、出力結果が異なる
という性質があるので、ハッシュ関数の出力で同一性の検
査ができる。
長さは128ビットとか256ビットとか。ハッシュ関数
によってさまざま。
24
“dgst” コマンドを使ってみる
確認したいファームウェア “rtx1200.bin”
同じサイトで公開されているチェックサム
“rtx1200.md5”
2a9ff798446a7fad3d2eeb14bd7b980f *rtx1200.bin
MD5というアルゴリズム(方式)でハッシュをとっている。
“openssl dgst –md5 rtx1200.bin”
“MD5(rtx1200.bin)=
2a9ff798446a7fad3d2eeb14bd7b980f ”
25
ApacheのSSL設定を調べる
SSLCipherSuite というディレクティブがある
とあるサーバーの記述
“ALL:!ADH:+HIGH:+MEDIUM:+LOW:+SSLv2”
具体的な暗号アルゴリズムが書いてないので、弱い
暗号が利用されているかもしれない。
26
“openssl ciphers” をつかいます
“openssl ciphers –v ALL”
利用できるすべての方式を出力します。
“openssl ciphers –v “ALL:!ADH:!SSLv2”
利用できるすべての方式から、ADHとSSLv2は除きます。
27
実際に “ciphers” を使った結果
結果の見方
“AES128-SHA SSLv3 Kx=RSA Au=RSA
Enc=AES(128) Mac=SHA1”
一番左側 CipherSuiteという「名前」
SSLv3 というのがプロトコルのバージョン
Kx 鍵交換の方法
Au 認証の方式
Enc 暗号化の方式
Mac メッセージ真正性の方式
28
最近の話題から
Chrome45になってTLSで接続できないサイトが少数
ある。
TLSv1.0 への安全でないフォールバックに関する対
策(今のところGoogleだけ)
29
“s_client”コマンドでわかること
オプションを変えてみるとつながらない場合が分か
る。
openssl s_client –connect hogehoge.jp:443 –tls1
これはOK
openssl s_client –connect hogehoge.jp:443
NG
“Secure Renegotiation IS NOT supported” と表示さ
れているサーバーが問題らしい。
30
終了
OpenSSLというより、システム管理者様のSSLに関する
質問を受け付けたいと思います。
31

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