1. Carboidratos são moléculas orgânicas abundantes na natureza que incluem açúcares simples como monossacarídeos e estruturas complexas como polissacarídeos.
2. Monossacarídeos podem ser classificados de acordo com o número de átomos de carbono e podem existir nas formas lineares ou cíclicas através da formação de anéis. Ligação entre monossacarídeos forma dissacarídeos, oligossacarídeos e polissacaríde
2. 2
Carboidratos
São as mais abundantes moléculas
orgânicas na natureza
A fórmula geral dos carboidratos mais
simples é:
(CH2O)n hidrato de carbono
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Funções dos Carboidratos
Fornecer energia através da dieta à
maioria dos organismos vivos;
Forma de depósito de energia no
corpo;
Atuam como componentes da mb
celular que intermedeiam algumas
formas de comunicação celular.
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Funções dos Carboidratos
Componente estrutural de muitos
organismos vivos (parede celular de
bactérias, exoesqueleto de insetos e
celulose das plantas).
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Classificação e Nomenclatura dos
Carboidratos
MONOSSACARÍDIOS
Açúcares simples que podem ser
classificados de acordo com o nº de
átomos de “C” que eles contém.
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Classificação e Nomenclatura dos
Carboidratos
ALDOSES carboidratos com um
aldeído como seu grupo mais oxidado.
CETOSES carboidratos com um
grupo cetona como grupo funcional
mais oxidado.
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As pentoses mais importantes são:
-Ribose
-Arabinose
-Xilose
As hexoses mais importantes são:
-Glicose
-Galactose
-Manose
-Frutose
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Estrutura dos Monossacarídios
ISÔMEROS compostos que possuem a
mesma fórmula química.
Ex: a frutose, a glicose, a manose e a
galactose são todos isômeros uns dos
outros. Possuem a mesma fórmula química
C6H12O6.
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Estas estruturas apresentam a mesma
fórmula química C6H12O6 = isômeros
EPÍMEROS
Estrutura dos Monossacarídios
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Estrutura dos Monossacarídios
ENANTIÔMEROS pares de estruturas
que são imagens espelhadas uma da outra.
Estas imagens espelhadas são enantiômeros
e os 2 membros do par são designados um
açúcar D e um açúcar L.
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Estrutura dos Monossacarídios
Ciclização de Monossacarídios
Menos de 1 % de cada um dos monossaca-
rídeos com 5 ou + “C” existem na forma de
cadeia aberta (acíclica).
São encontrados predominantemente na
forma de anel, onde o grupo aldeído ou
cetona reagiu com um grupo álcool no
mesmo açúcar para formar um anel
hemiacetal ou hemicetal.
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Hemicetais e Hemiacetais
Formação de hemiacetais e hemicetais.
Um aldeído ou uma cetona podem reagir com um álcool com formação de
hemiacetal ou hemicetal.
Criação de um novo centro quiral
A substituição de uma segunda molécula de álcool leva a que um acetal
ou cetona seja produzidos
Quando o segundo álcool é parte de outro açúcar, forma-se uma ligação
glicosídica
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Estrutura dos Monossacarídios
Anel com 6 membros (5 C + 1 O) = anel
piranose
Anel com 5 membros (4 C + 1 O) = anel
furanose. Ex: a frutose (cetose) forma um
anel furanose.
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Estrutura dos Monossacarídios
Carbono anômero
A formação de um anel hemiacetal ou
hemicetal resulta na criação de um “C”
anômero no C1 de uma aldose ou no C2 de
uma cetose.
Estas estruturas são designadas
configurações alfa () ou beta () de um
açúcar.
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Estrutura dos Monossacarídios
Estes 2 açúcares são ambos glicose, mas
são anômeros um do outro.
As enzimas são capazes de distinguir entre
estas 2 estruturas e utilizam
preferencialmente uma ou outra.
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A interconversão entre estas formas é dinâmica e
denomina-se MUTARROTAÇÃO
Exemplo: Para a molécula da glicose, em solução
aquosa, temos as seguintes proporções:
β - D - Glicopiranose: 62%
α - D - Glicopiranose: 38%
α - D - Glicofuranose: menos de 0,5%
β - D - Glicofuranose: menos de 0,5%
Forma aberta: menos de 0,02%
32. 32
Projeção de Fischer
» Ligações horizontais são aquelas projetadas para
a frente do plano do papel, e as verticais
representam a projeção para trás do plano.
» O carbono mais oxidado é designado C-1. Os
demais átomos de C estão numerados a partir
desse carbono.
• Na configuração D, o grupo hidroxila está à direita
do carbono quiral de maior número, ao passo que, na
configuração L, está à esquerda.
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Projeção de Haworth
• Representa mais fielmente a configuração total das
moléculas. Mostra desenhos em perspectiva como
anéis planares de 5 ou 6 elementos.
» 5 elementos: furanose
» 6 elementos: piranose (cadeira)
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Reações Envolvendo Monossacarídios
Carboidratos complexos
Os carboidratos tbém podem estar
aderidos por lig. glicosídicas a estruturas
não-carboidratos para formar “carboidratos
complexos”.
A porção não-carboidrato é denominada
aglicona e a molécula inteira pode ser
denominada pelo nome genérico de glicosídeo
42. 42
Classificação e Nomenclatura dos
Carboidratos
Os monossacarídios podem ser ligados
por ligação glicosídica para criar
estruturas maiores.
43. 43
A Ligação Glicosídica ocorre entre o carbono
anomérico de um monossacarídeo e qualquer outro
carbono do monossacarídeo seguinte, através de
suas hidroxilas e com a saída de uma molécula de
água.
Os glicosídeos podem ser formados também pela
ligação de um carboidrato a uma estrutura não-
carboidrato, como uma proteína, por exemplo.
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Dissacarídios
cadeias orgânicas constituidas por 2
unidades de monossacarídios unidos por
uma ligação glicosídica.
LACTOSE Galactose + Glicose
MALTOSE Glicose + Glicose
SACAROSE Glicose + Frutose
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O tipo de ligação glicosídica é definido
pelos carbonos envolvidos e pelas
configurações de suas hidroxilas. Exs:
Na Maltose Gli α (1,4)-Gli
Na Sacarose Gli α (1,2)-β-Fru
Na Lactose Gal β (1,4)-Gli
51. 51
Classificação e Nomenclatura dos
Carboidratos
Os POLISSACARÍDiOS contém mais de 12
unidades de monossacarídios:
Homopolissacarídio contém somente uma
única espécie de monossacarídeo.
Heteropolissacarídio contém uma série
de espécies diferentes de monossacarídio.
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Homopolissacarídios:
AMIDO:
-É o polissacarídeo de reserva da célula
vegetal.
- amilose e amilopectina.
-Formado por moléculas de glicose
ligadas entre si através de numerosas
ligações α (1 → 4) e poucas ligações α (1
→ 6), ou "pontos de ramificação" da
cadeia.
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Homopolissacarídios:
GLICOGÊNIO:
- É o polissacarídeo de reserva da célula
animal
- Muito semelhante ao amido, possui um
número bem maior de ligações α-(1 → 6),
o que confere um alto grau de
ramificação à sua molécula
- Os vários pontos de ramificação
constituem um importante impedimento à
formação de uma estrutura em hélice
58. 58
Homopolissacarídios:
CELULOSE:
-É o carboidrato mais abundante na natureza.
-Possui função estrutural na célula vegetal, como
um componente importante da parede celular.
-Semelhante ao amido e ao glicogênio em
composição, a celulose também é um polímero de
glicose, mas formada por ligações tipo β (1,4).
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Homopolissacarídios:
CELULOSE:
- Este tipo de ligação glicosídica confere a
molécula uma estrutura espacial muito linear, que
forma fibras insolúveis em água.
-Os animais não possuem as enzimas celulases que
hidrolisam as ligações ß (1,4).
- As celulases são encontradas em bactérias
incluindo as que habitam o trato digestivo dos
cupins, animais de pasto, como gado e cavalo.
62. 62
Heteropolissacarídios:
- Os heteropolissacarídios fornecem
suporte extracelular nos organismos de
todos os reinos naturais.
- Exemplo, o Peptidioglicano (a camada
rígida do envoltório das células
bacterianas) é constituído em parte por um
heteropolissacarídio.
- Os Glicosaminoglicanos são hetero-
polissacarídios da matriz extracelular.
Exs: ácido hialurônico, heparina.
63. 63
GLICOCONJUGADOS
São oligossacarídios ligados cova-
lentemente a outras biomoléculas
(proteínas e lípidos).
Existem 3 tipos:
Proteoglicanos;
Glicoproteínas;
Glicolípidos.
64. 64
Proteoglicanos
- Os proteoglicanos são macromoléculas
da superfície das células e da matriz
extracelular contendo
glicosaminoglicanos
(heteropolissacarídio) ligados a
proteínas.
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Proteoglicanos
Funções
Têm variadas funções determinadas pelos
glicosaminoglicanos que estão ligados à proteína.
Podem influenciar:
- a coagulação sanguínea;
- a organização dos tecidos;
- as trocas de informação intercelulares.
Os proteoglicanos agregados constituem o colágeno
do espaço extracelular da cartilagem, contribuindo
para a tensão e resistência deste tecido.
66. 66
Glicoproteínas
• As glicoproteínas contêm resíduos de
carboidratos além da cadeia polipeptídica (ex:
anticorpos).
• Os carboidratos também atuam como
determinantes antigênicos, que os anticorpos
reconhecem e aos quais se ligam.
• As distinções entre os grupos sangüíneos
dependem das porções oligossacarídicas das
glicoproteínas na superfície dos eritrócitos.
• Em todos os tipos sangüíneos, a porção
oligossacarídica contém L-fucose (desoxiaçúcar).
67. 67
Glicoproteínas
Localização
Podem ser encontradas nos meios:
- intracelular: no complexo de golgi, no retículo
endoplasmático (onde se formam), nos lisossomas e em
glândulas secretórias;
- extracelular: na folha externa da membrana, no
sangue e na matriz extracelular.
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DIGESTÃO DOS CARBOIDRATOS
Os principais sítios da digestão dos
carboidratos da dieta são a boca e a luz
intestinal.
A hidrólise de lig. glicosídicas é catalisada
por uma família de glicosidases que
degradam os carboidratos em seus
açúcares redutores componentes.
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DIGESTÃO DOS CARBOIDRATOS
A digestão dos carboidratos inicia na
boca -amilase salivar (ptialina) atua
sobre o amido rompendo algumas lig. -
14
A hidrólise da celulose é catalisada pela
enzima -14 endoglicosidase. Os seres
humanos não fabricam essa enzima, sendo
incapazes de digerir a celulose.
o Celulose = carboidrato de origem vegetal contendo
lig. glicosídicas -14 entre resíduos de glicose.
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DIGESTÃO DOS CARBOIDRATOS
A amilopectina e o glicogênio tbém contém
lig. -16 e o produto da digestão
resultante da ação da -amilase contém
uma mistura de moléculas de
oligossacarídeos menores, ramificadas.
A digestão dos carboidratos cessa
temporariamente no estômago a acidez
elevada inativa a -amilase salivar.
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DIGESTÃO DOS CARBOIDRATOS
A digestão subseqüente dos carboidratos
pelas enzimas pancreáticas ocorre no
intestino delgado.
Quando o conteúdo gástrico ácido atinge o
intestino delgado, é neutralizado pelo
bicarbonato secretado pelo pâncreas.
A -amilase pancreática continua o
processo de digestão do amido.
79. 79
DIGESTÃO DOS CARBOIDRATOS
Digestão final dos carboidratos por
enzimas sintetizadas pelas células mucosas
intestinais dissacaridases e
oligossacaridases.
