1) O resumo fornece três alternativas de compostos que podem ser obtidos pela adição de bromo ao 1,3-butadieno, sendo a correta o 1,3-dibromo-buteno. 2) São apresentados três hidrocarbonetos X, Y e Z e suas propriedades, sendo que X é but-1-eno, Y é but-2-eno e Z é metilciclopropano. 3) O processo de transesterificação do óleo de cozinha em biodiesel produz éster metílic

1. 01. (FACID) De acordo com as regras de reações de adição, quando o bromo é
adicionado ao 1,3-butadieno, obtém-se:
a) 2,4-dibromo-butano; b) brometo de isobutila;
c) 1,3-dibromo-3-buteno; d) 1,4-dibromo-2-buteno;
e) 1,3-dibromo-buteno.
02. (FACID) A química orgânica analítica é uma parte da química que estuda os
princípios e a teoria dos métodos de análise química que nos permitem
identificar substâncias ou misturas delas. A seguir são apresentados os
resultados de testes para três hidrocarbonetos X , Y e Z .
• X , Y e Z são isômeros.
• apenas X e Y descoram a água de bromo.
• apenas o composto Y apresenta isomeria geométrica.
• o composto Z apresenta um grupo metila.
Com base nas informações, os compostos X, Y e Z podem ser, respectivamente:
A) but-1-eno, ciclobuteno e metilciclopropano
B) but-1-eno, but-2-eno e metilciclopropano
C) pent-2-eno, pent-1-eno e metilciclobutano
D) but-2-eno, but-3-eno e metilciclopropano
E) pent-2-eno, etilciclopropano e metilciclobutano
03. (FUVEST) Do acarajé para a picape, o óleo de fritura em Ilhéus segue uma
rota ecologicamente correta. [...] o óleo [...] passa pelo processo de
transesterificação, quando triglicérides fazem uma troca com o ÁLCOOL. O
resultado é o éster metílico de ácidos graxos, vulgo biodiesel.
("O Estado de S. Paulo", 10/08/2002)
O álcool, destacado no texto acima, a fórmula do produto biodiesel (em que R é
uma cadeia carbônica) e o outro produto da transesterificação, não mencionado
no texto, são, respectivamente,
a) metanol, ROC2H5 e etanol.
b) etanol, RCOOC2H5 e metanol.
c) etanol, ROCH3 e metanol.
d) metanol, RCOOCH3 e 1,2,3-propanotriol.

2. e) etanol, ROC2H5 e 1,2,3-propanotriol.
04. (UFGO) A fermentação alcoólica de 360 g de glicose, considerando-se um
rendimento de 100%, produz:
a) 92 g de etanol e 44,8 L de CO2 nas CNTP.
b) 92 g de etanol e 89,6 L de CO2 nas CNTP.
c) 184 g de etanol e 89,6 L de CO2 nas CNTP.
d) 184 g de etanol e 44,8 L de CO2 nas CNTP.
e) 92 g de etanol e 22,4 L de CO2 nas CNTP.
05. (PUC-PR) Os sabões e detergentes compreendem uma variedade de
produtos que usamos no dia-a-dia com a finalidade de remover a sujeira. Sobre
os mesmos são feitas as afirmações abaixo. Assinale a única incorreta.
a) O que caracteriza um sabão ou um detergente é o fato de serem
estruturalmente constituídos de grandes grupos hidrocarbônicos, que não têm
afinidade com a água (hidrofóbicos), e um ou mais grupos polares que têm
afinidade com a água (hidrofílicos).
b) Sabões são sais de ácidos carboxílicos de cadeia longa, resultantes
principalmente da saponificação de gorduras e óleos.
c) Para um detergente ser biodegradável é importante que a cadeia
hidrocarbônica seja linear como as que ocorrem nas gorduras naturais e que são
totalmente biodegradáveis.
d) O grau de formação de espuma tem muito pouco a ver com a eficiência do
detergente, pois vários detergentes muito eficientes não espumam em água.
e) A principal diferença entre sabões e detergentes é que em geral os sabões são
sólidos e os detergentes são líquidos.
06. (UFPI) Observe a seqüência de reações indicada abaixo, utilizada para
sintetizar Freesiol (um componente de perfume sintético) a partir de citronela
(um produto natural).
Assinale a alternativa que indica corretamente a seqüência de reações utilizada
para sintetizar o Freesiol (Z).
A) Hidrólise – hidratação – redução
B) Redução – oxidação – ozonólise
C) Hidratação – oxidação – hidrólise
D) Redução – oxidação – descarboxilação
E) Hidratação – oxidação – descarboxilação
07. (IME) Dado o esquema de síntese abaixo, identifique as estruturas e as
funções dos principais produtos orgânicos formados (I, II, III, IV e V).

3. 08. (UFES) Sobre os efeitos eletrônicos, é correto afirmar que:
a) o grupo metil exerce efeito –I no ácido acético.
b) não existe efeito M na posição meta de um composto benzenóide mono
substituído.
c) o grupo nitro é orientador orto e para nas reações de substituições
eletrofílicas aromáticas.
d) existem mais H hiperconjugáveis no propanal que no etanal.
e) os halogênios exercem efeitos –I e +M, de tal forma que: -I< +M.
09. (IME) Determine, na seqüência de reações abaixo, os principais produtos (A,
B, C, D e E) em cada caso.
10. (UPE) Um composto A reage com HCN dando B, que hidrólise produz ácido
lático. O composto A será:
a) etanal b) propanal c) etanol
d) propanona e) etileno
11. (ITA) A adição de 1 mol de cloro a 1 mol de alcino forneceu uma mistura de
isômeros cis e trans do mesmo alceno diclorado. Entre as opções abaixo, qual é
aquela que contém o alcino que não foi utilizado nessa adição?
a) acetileno b) metilacetileno
c) dimetilacetileno d) dietilacetileno
e) cloroacetileno
12. (FACID) A anilina é um corante largamente empregado nas indústrias
alimentícia e de tintas. Sua obtenção industrial está representada na seqüência
de reações abaixo:
A partir dessas informações, é correto afirmar que:
A) os compostos I, II e III, acima, são denominados de benzeno, benzenoamida e
fenilamina.
B) o grupo –NO2 é meta-dirigente e o grupo –NH2 é orto-para dirigente.
C) a reação de transformação de II em III corresponde a uma reação de oxidação.
D) a primeira etapa (nitração do benzeno) é uma reação de adição.
E) a ordem de reatividade dos compostos acima, nas reações de substituição
eletrofílica, é
III > II > I.
13. (UFGO) A síntese de Williamson é um dos métodos de obtenção de éteres e
consiste na reação de haletos com alcóoxidos de sódio. A alternativa que contém
a classificação correta da síntese de Williamson bem como a reação de obtenção
dos alcoóxidos de sódio é a:

4. a) Substituição eletrofílica; NaOH + álcool.
b) Adição nucleofílica; Na + álcool.
c) Substituição nucleofílica; Na + álcool.
d) Adição eletrofílica; NaOH + álcool.
e) Substituição nucleofílica; NaOH + álcool.
14. (FACID) O etanol, obtido principalmente através do processo de fermentação
do melaço da cana-de-açúcar, tem grande importância na indústria por servir de
matériaprima para a produção de outras substâncias, como exemplificado no
esquema a seguir:
Sobre os compostos orgânicos de I a V e as reações orgânicas envolvidas na
obtenção desses compostos, é INCORRETO afirmar que
A) os compostos I e II resultam, respectivamente, de reações de oxidação
exaustiva e branda e são denominados de ácido etanóico e etanal.
B) o composto III é denominado de eteno e resulta da desidratação
intramolecular do etanol.
C) o composto IV resulta da reação de desidratação intermolecular do etanol e
pertence à função éter.
D) a reação de oxidação enérgica do etanol produz, inicialmente, o composto I.
Com o passar do tempo, observa-se, ainda a formação do composto V no sistema
reacional.
E) o composto V é um éster; sua hidrólise alcalina origina o ácido etanóico.
15. (UFC) Complete as reações abaixo, fornecendo, respectivamente, o nome dos
compostos X ,Y e Z
3 C2H2 => X + Cl-CH3 => Y + 3HNO3 => Z
a) tolueno, benzeno e TNT
b) benzeno, cloro benzeno, 2,4,6 – tricloro - tolueno
c) acetileno, benzeno e nitrobenzeno
d) benzeno, tolueno e TNT
e) benzeno, tolueno e nitrobenzeno
16. (FACID) Nas reações do tipo SN1, ocorrem dois fatos importantes: formação
do carbocátion, eliminando o grupo abandonador (etapa lenta) e ataque
nucleofílico (etapa rápida). Um aluno de química, na tentativa de revisar
conteúdos para a prova, listou alguns fatores que favorecem o mecanismo SN1:
I - Temperatura - Como no mecanismo SN1, o estado intermediário é um
carbocátion, um estado de baixo teor energético, quanto maior a disponibilidade
de energia no meio, mais favorecida será a formação desse carbocátion.

5. II - Solvente polar - Por possuir carga elétrica, o carbocátion pode ser
estabilizado por um solvente polar. A atração eletrostática que as moléculas
polares do solvente exercem sobre o carbocátion facilita a formação do
carbocátion.
III - Cadeia ramificada - Se a cadeia carbônica for muito ramificada, criar-se-á
uma certa "dificuldade" de aproximação e ligação do nucleófilo com o substrato,
ou seja, será mais difícil a formação de um estado de transição. Logo, o
mecanismo SN1 será favorecido. Essa dificuldade é denominada impedimento
estérico.
IV - Efeito indutivo +I - Quando a cadeia carbônica do carbocátion apresenta
2
grupos elétron-atraentes, ou seja, que "puxam" elétrons do carbono sp , estes
ajudam a estabilizar o carbocátion.
Considerando as justificativas dadas pelo aluno assinale a alternativa que indica
as afirmações corretas:
A) Somente I e II B) somente I, II e III
C) somente II e III D) somente III e IV
E) I, II, III e IV
17. (UFPI) Por meio da reação de butanona com cloreto de metilmagnésio (H3C-
MgCl), obtém-se o composto X que, por sua vez, em reação com a água, origina o
composto denominado:
a) 2-metil-2-butanol b) 2-pentanona
c) pentanal d) 3-metil-2-butanol
e) 2-pentanol
18. (CEFET-PI) As reações dos alcenos com ozônio forma inicialmente os
ozonetos (ozonídeos), os quais quando hidrolisados na presença de redutores
(ex.: zinco em pó) formam aldeídos ou cetonas. A formação desses compostos
carbonílicos, como produtos finais, pode ser usada na localização da ligação
dupla etilênica. Diante das informações acima, qual o nome do alceno capaz de
fornecer ácido 2-metil-butanóico e butan-2-ona, através da ozonólise?
a) 3,5-dimetil-hept-3-eno b) 3,5-dimetil-hept-4-eno
c) 2,4-dimetil-oct-2-eno d) 2,4-dimetil-oct-3-eno
e) 3,4-dimetil-hex-3-eno
19. (CEFET-PI) Os reagentes que promovem substituição em haletos orgânicos
são chamados de nucleófilos. As reações de substituição nucleófila podem ser de
primeira ordem (SN1) ou de segunda ordem (SN2). Sobre esse tipo de reação,
marque a alternativa CORRETA:
a) A reação SN1 ocorre em apenas uma etapa.
b) Se o átomo de carbono terciário do haleto orgânico for assimétrico, numa
substituição de primeira ordem, ocorrerá formação de uma mistura racêmica.

6. c) A reação SN2 ocorre em duas ou mais etapas.
d) A reação SN2 ocorre, principalmente, nos haletos terciários.
e) A reação SN1 ocorre, principalmente, nos haletos primários.
20. (UESPI) Um composto orgânico (I), ao reagir com água em meio ácido,
formou uma nova substância (II), que, quando oxidada seletivamente, produziu
o composto III. Sabendo que II é um importante solvente e que III é solúvel em
água, pode-se dizer que I, II e III, respectivamente, são:
A) etileno, etanol e ácido acético.
B) eteno, propanona e ácido etanóico.
C) cloreto de etila, etanol e acetona.
D) cloreto de etila, metanol e formol.
E) etileno, propanona e formol.
21. (UESPI) Os processos sintéticos podem utilizar variadas estratégias para a
obtenção de compostos químicos de interesse comercial. Quais os tipos de
reações químicas que ocorrem, respectivamente, na hidrogenação catalítica de
óleos vegetais para a produção de margarinas e na produção do acetato de etila,
a partir de ácido acético e etanol em meio ácido?
A) Adição e fermentação.
B) Adição e substituição nucleofílica.
C) Eliminação e adição.
D) Eliminação e substituição eletrofílica.
E) Substituição nucleofílica e substituição eletrofílica.
22. (UESPI) Os compostos orgânicos podem participar de reações variadas. A
reação entre o brometo de t-butila e água é bastante rápida. Sobre essa reação, é
correto afirmar que:
a) a velocidade da reação depende somente da concentração do halogeneto de
alquila.
b) a velocidade da reação depende da concentração de água.
c) é um processo de segunda ordem.
d) a concentração do nucleófilo aparece na expressão da velocidade.
e) a dissociação espontânea do brometo de alquila ocorre numa etapa rápida,
sem gerar carbocátion.