lipidi ita professoressa manuele marialuisa

1. Lipidi Una delle quattro principali classi di sostanze biologicamente attive. (carboidrati, proteine, acidi nucleici) INSOLUBILI IN ACQUA E SOLUBILI NEI SOLVENTI ORGANICI NON POLARI I lipidi (la parola deriva dal greco lípos, grasso) sono caratterizzati da particolari proprietà di solubilítà; grassi ed oli Variano tra loro moltissimo per struttura chimica: Idrocarburi: minerali Costituenti delle piante e degli animali: esteri, aciclici, ciclici e policiclici.

2. L’importanza biologica dei lipidi è enorme. Nel nostro corpo i lipidi svolgono tre funzioni principali: 1) RISERVA ENERGETICA : possono essere metabolizzati per ottenere energia chimica (ATP), ma sono utilizzati solo quando non sono più disponibili i carboidrati 2) STRUTTURALE : vanno a costituire le membrane e altre strutture cellulari 3) FUNZIONALE : svolgono un ruolo di controllo del metabolismo in quanto alcuni ormoni e alcune vitamine sono di origine lipidica .

3. I lipidi vengono molto spesso suddivisi in due gruppi: LIPIDI SAPONIFICABILI e LIPIDI INSAPONIFICABILI. 1- lipidi saponificabili i: composti che si scindono per idrolisi alcalina formando saponi (sali degli acidi grassi), che devono tale proprietà alla presenza nella molecola di almeno un acido grasso idrolizzabile. Fra i lipidi saponificabili troviamo i trigliceridi, i fosfolipidi, i glicolipidi, le cere. 2- lipidi insaponificabili : sostanze che non subiscono l'idrolisi alcalina con liberazione di acidi grassi. Fra i lipidi insaponificabili troviamo i terpeni, gli steroidi,le vitamine liposolubili.

7. acido oleico 18:1 (  -9) Gli acidi grassi insaturi naturali hanno configurazione cis del doppio legame acido oleico  -9 2 4 6 8 3 5 7 9 10 11 13 15 17 12 14 16 18 carbonio 

8.  -9 2 4 6 8 3 5 7 9 10 11 13 15 17 12 14 16 18 carbonio  Ac. cis -  9 -octadecenoico (acido oleico) 18 16 14 12 10 8 6 4 2 17 15 13 11 9 7 5 3 Ac. trans -  9 -octadecenoico (acido elaidico)

9. acido linoleico 18:2 (  -6) H H H H C O O H 2 4 6 8 3 5 7 9 10 11 13 12  -6 15 17 14 16 18

10. 2 4 6 8 3 5 7 9 10 11 13 12 14 15 16 17 18  -3 acido linolenico acido  -linolenico 18:3 (  -3)

11. acido arachidonico 20:4 (  -6)  -6

12. acido grasso palmitico oleico linoleico  -linolenico eicosapentaenoico serie saturo n-9 n-6 n-3 n-3 nomenclatura 16:0 18:1 (n-9) 18:2 (n-6) 18:3 (n-3) 20:5 (n-3) fonte alimentare prevalente grassi animali oli vegetali oli vegetali oli vegetali olio di pesce

13. acido stearico (18:0) ………….... 69.7°C acido oleico (18:1) ………………. 16°C acido linoleico (18:2) …………… -5°C punti di fusione

14. 69.7°C 16°C -5°C Aumentando il grado di insaturazione della catena diminuisce la probabilità che si contraggano legami intermolecolari

16. ACIDI GRASSI: Proprietà fisiche In soluzioni acquose, i sali degli acidi grassi (molecole anfipatiche) formano strutture denominate MICELLE .

17. Meccanismo d’azione dei saponi Gocce di olio emulsionate

22. Gliceridi I gliceridi sono prodotti di esterificazione del glicerolo con acidi grassi

23. glicerolo C C H 2 O COR C H 2 O H H O H monogliceride C C H 2 O COR C H 2 OCOR H O H digliceride C C H 2 O COR C H 2 OCOR RCOO H trigliceride

24. 1-oleil-2,3-dipalmitoil- sn -glicerolo 1 2 3 trigliceridi

25. I triesteri del glicerolo: proprietà fisiche Insolubili in acqua Punto di fusione in relazione alla natura degli acidi grassi in essi contenuti Tripalmitato di glicerile Dipalmitoleato di glicerile

30. 1-oleoil-2-linolenoil- sn - glicero -3-fosfato 1 2 3 Acido fosfatidico

32. Vescicola (liposoma) bilayer Micella fosfolipidi acidi grassi

34. 1-palmitoil-2-stearoil- sn -glicero -3-fosfo colina 16:0 18:0 colina 1 2 3 fosfatidilcolina

35. fosfatidil etanolammina fosfatidil serina fosfatidil inositolo

36. Glicerofosfolipidi La natura del gruppo X è fondamentale per la determinazione delle Proprietà fisiche dei fosfolipidi (la testa ha polarità variabile in funzione del pH)

37. Natura ionica dei fosfolipidi

42. Farmaci anti infiammmatori

50. Androgeni (testosterone)