Alchene

1. Prof. Radu Crenguța

2. Alchenele sunt hidrocarburi nesaturate cu nesaturarea echivalentă 1 şi formula
generala CnH2n, n>2. Denumirea alchenelor se face înlocuind sufixul “-an” din numele
alcanului cu acelaşi numar de atomi de carbon cu sufixul “-enă”. În cazul alchenelor
ramificate, se respectă regula de denumire de la alcani, doar că la numerotarea alchenei
are prioritate legatura dublă
Structură
Alchenele contin 2 atomi de carbon hibridizati sp2 şi restul atomilor de carbon
hibridizati sp3. În molecula alchenelor se găseşte o legătură dublă intre cei doi atomi de
carbon sp2 cu lungimea de 1,33 A° , restul legăturilor fiind legături simple.

3. Izomerie
1) Izomerie de catenă(diferă prin forma catenei);
2) Izomerie de poziție(izomeria diferă prin poziția legăturii duble în catenă);
3) Izomerie de funcțiune(izomerii aparțin unor clase diferite de compuși organici.Alchenele sunt izomere
de funcțiune cu cicloalcanii);
C5H10 :
1)CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3 1- pentenă
2)CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 2- pentenă
3)CH2 = C – CH2 – CH3 2-metil-1-butenă
CH3
4)CH3 – CH = CH – CH3 2-metil-2-butenă
CH2
5)CH3 – CH – CH = CH2 3-metil-1-butenă
CH2

4. ciclopentan
CH3 metil ciclobutan
CH2
CH3 etil ciclopropan
6)
7)
8)
CH3
9)
1,2-dimetil ciclopropan
H3C
H3C CH3
10)
1,1-dimetil ciclopropan

5.  1 sau 2 cu 3 sau 4 sunt izomeri de catenă.
 1 cu 2 si 3 cu 4 sau 5 sunt izomeri de poziţie.
Oricare compus de la 1-5 este izomer de funcţiune cu oricare de la 6 la 10.
Izomeria geometrică-este un tip de izomerie sterică în care izomerii diferaăprin
poziţia substituenţilor de la atomi de carbon implicate in legatura dublă în raport cu
planul legăturii 𝜋.
Pentru ca o alchenă sa prezinte izomerie geometrică, trebuie ca la atomii de
carbon implicaţi în legatura dublă să aibă substituenţi diferiţi (fiecare dintre cei doi
atomi de carbon trebuie să aibă substituenţi diferiţi)

6. a a
C = C
b b
a ≠ b
a a
C = C
b c
a ≠ b
a ≠ c
a c
C = C
b d
a ≠ b
c ≠ d
substituenți

7. Alchenele care au izomerie geometrică prezintă doi izomeri geometrici în funcţie de raportarea
substituenţilor la planul legăturii 𝜋.
Denumirea izomerilor geometrici
a)Denumirea cis-trans
Se aplică alchenelor care au cel puţin un substituent identic la cei doi atomi de carbon.
Izomerul cis este izomerul care are substituenţi identici de aceeaşi parte a planului legăturii 𝜋.
Izomerul trans este izomerul care are substituenţii identici de o parte şi de alta a legăturii 𝜋.
a b
C = C
b a
trans
a c
C = C
b a
trans
H H
C = C
CH3 CH2 – CH3
cis
H CH2 – CH3
C = C
CH3 H
trans

8. b)Denumirea E-Z
Se aplică compuşilor cu legătură dublă care nu au niciun substituent identic.
Izomerul Z este izomerul care are substituenţi cu prioritatea de aceeaşi parte a planului şi izomerul
E este izomerul care are substituenţi cu prioritate de o parte şi de alta a planului.
Prioritatea unui substituent este dată de numărul atomic sau de suma maselor atomice când
numărul legat direct este identic (Z mare sau SUMĂ mare=prioritate).
CH3
=C
CH2 – CH3
H
H
H
H
H
C
C
=C
C
CH2 – OH
=C
CH = O
C
=C
C
H
H
O
H
O
O
CH2 – CH3
=C
C CH
C
=C
C
H
H
C
C
C
C

9. Proprietăţi fizice
 Moleculele alchenelor sunt nepolare sau foarte slab polare şi între ele se
exercită interacţiuni slabe de tip Van der Waals..
 Alchenele inferioare (C2-C4) sunt gaze la temperatură obişnuită, termenii
mijlocii sunt substanţe lichide, iar termenii superiori sunt substanţe solide.
 Punctele de fierbere ale alchenelor sunt puţin mai mici decât cele ale
alcanilor corespunzători.
 Punctele de fierbere ale izomerilor cis sunt mai mari decât cele ale
izomerilor trans, din cauza polarităţii mai mari a moleculelor cu configuraţie
cis.
 Punctele de topire ale izomerilor trans sunt mai ridicate decât ale
izomerilor cis, deoarece configuraţia trans permite o apropiere mai mare a
moleculelor.
 Alchenele sunt isolubile în apă, sunt solubile în solvent organic.
 Densitatea alchenelor lichide este mai mică decât densitatea apei.

10. Proprietăţi chimice
1) Reacţia de adiţie.Este reacţia caracteristică compuşilor nesaturaţi. Într-o reacţie de
adiţie se rupe legătura 𝜋 şi gradul de nesaturare scade.
C = C + A – B C C
A B
a) Adiţia hidrogenului
Are loc în prezenţă de catalizatori metalici (Ni, Pt, Pd). Din reacţie se obţin alcani.
R – CH = CH2+ H2
Ni
R -CH –CH2 3
alcan
CH3─ CH = CH2 + H2
Ni
CH3-CH –CH2 3
propan

11. b) Adiţia halogenilor
Conduce la derivaţi dihalogenaţi vicinali saturaţi.Reacţia are loc cu clor şi brom.
R – CH = CH2 +Cl – Cl R – CH – CH2
Cl Cl
CH3 – CH = CH2 +Cl2 CH3 – CH – CH2
Cl Cl
1,2 diclopropan

12. c) Adiţia hidracizilor (HCl, HBr)
Conduce la derivaţi monohalogenaţi saturaţi. În cazul alchenelor nesimetrice,
adiţia are loc conform regulei lui Markovnikov: la adiţia reactanţilor nesimetrici
la alchene nesimetrice, substituentul cel mai voluminous provenit din reactant se
leagă de atomul de carbon cel mai sarac în hidrogen.
R – CH = CH2 +HCl R – CH – CH
VCl > VHH1 < H2
Cl
3
CH3 – CH = CH2+HCl CH3 – CH – CH
Cl
3
2 cloropropan

13. HBr se poate aditiona antimarkovnicov la alchenele cu legatură dublă marginală dacă
reacţia are loc în prezenţă de peroxizi.
R – CH = CH2 +HBr
peroxizi
(NO2 ,O2)
R – CH – CH2
VBr > VHH1 < H2
antimarkovnicov
Br
2

14. d) Adiţia apei
Are loc în mediul acid şi conduce la alcool.
R – CH = CH2 +H – OH
H2SO4
R – CH – CH
OH
3
alcool
CH3 – CH = CH2+H – OH
H2SO4
CH3 – CH – CH
OH
3
2 propanol

15. e) Adiţia acizilor hipohalogenaţi (HClO, HBrO).
Conduce la halochidrine vicimale.Aceeaţi produşi în cazul reacţiei alchenelor cu
halogenii în mediul polar.
R – CH = CH2 +HO – Cl R – CH – CH2
OH Cl
CH3 – CH = CH2+HO – Cl CH3 – CH – CH2
OH Cl
1-cloro-2 propanol

16. 2) Reactia de substituţie în poziţie alilică
Este reacţia alchenelor cu clorul sau cu bromul la 500℃ prin care se înlocuieşte unul
sau mai mulţi atomi de hidrogen de la carbonul alilic cu atomi de halogeni. Carbonul
alilic este carbonul saturat, vecin în catenă cu un carbon nesaturat. Dacă alchena
prezintă mai multe poziţii alilice, se vor obţine atâţia produşi de reacţie
monohalogenaţi câte poziţii alilice prezintă alchena.
R – CH2 – CH = CH2 + Cl2
500⁰ C
R – CH – CH = CH2+
Cl
ClH
C alilic
CH3 – CH = C – CH2 –CH3 + Cl2
CH3
500⁰ C
-HCl
C alilic
CH2 – CH = C – CH2 – CH3
CH3Cl

17. CH3 – CH = C – CH2 –CH3 + Cl2
CH3
500⁰ C
-HCl
C alilic
CH3 – CH = C – CH2 – CH3
CH2 Cl
CH3 – CH = C – CH2 –CH3 + Cl2
CH3
500⁰ C
-HCl
CH3 – CH = C – CH – CH3
CH3
C alilic Cl

18. 3). Reacţia de polimerizare
Este reacţia în care dintr-un număr foarte mare de compuşi cu masă
moleculară mică, numiţi monomeri, se obţine un compus cu masă moleculară
mare, numit polimer. Reacţia de polimerizare este o reacţie de poliadiţie.
nR – CH = CH2
polimerizare
CH
R
– CH2 – CH – CH2
R
– CH – CH2 …
R
n
CH – CH2
R
– –
n
polimer
monomer

19. nCH2 = CH2
polimerizare
CH2 – CH2
– –
n
polietenă
4). Reacţia de oxidare
a).Oxidarea blândă
Se realizează cu oxigenul atomic ([O]) provenit dintr-o soluţie slab bazică de
permanganat de potasiu (KMnO4). Mediul slab bazic este asigurat de carbonatul de
natriu (Na2CO3). Soluţia slab bazică de permanganat de potasiu se numeşte reactiv
Bayer. La oxidarea blândă a alchenei se rupe legătura π din legătura dublă şi din
reacţie se obţin dioli vicinali (compuşi care au două grupări OH pe carboni vecini).

20. KMnO4 +H2O
NaCl
KOH+ Mn O2 + [O]2 2 2 3
R – CH = CH2 + [O] + H2O
KMnO4
Na2CO3
R – CH – CH2
OH OH
3 x
R – CH = CH2 + KMnO4+ H2O R – CH – CH2 + KOH+ Mn O2
OH OH
3 2 4 3 2 2
CH3 – CH = CH2 + [O] + H2O
KMnO4
Na2CO3
CH3 – CH – CH
OH OH
1,2 propan-diol

21. b). Oxidarea energică
Se realizează cu permanganatul de potasiu sau bicarbonat de potasiu in acid
sulfuric. Oxidarea are loc cu distrugerea legăturii duble. Produşii de reacţie
depind de numărul de atomi di hidrogen de la atomii de carbon implicaţi în
legătura dublă.
= CH2 CO2+H2O
– CH – R R – COOH acid carboxilic
= C – R
R
R – C = O
R
cetonă

22. KMnO4 + H2SO4 K2SO4 + MnSO4 + H2O + [O]2 3 5
CH2 = CH − R + [O]
KMnO4
H2SO4
CO2+H2O + R − COOH5
CH2 = C − R + [O]
R
KMnO4
H+
CO2+H2O + C − R
R
O
cetonă
4

23. R − CH = CH − R’ + [O] R − COOH+HOOC − R’
(R’ − COOH)
4
R − CH = C − R + [O]
R’
K2C2O7
H+
R − COOH + C − R
R’
O
R − C = C − R’ + [O]
R R’
K2C2O7
H+
R − C = O
R
+ O = C − R’
R’

24. c). Ozonoliza
Este reacţia de oxidare a alchenelor cu ozon (O3 ). Este tot o oxidare
distructivă, intermediar se formează o ozonidă care, cu apă, în mediul
reducător, trece în produşii finali de reacţie: carbonii implicaţi iniţial în
legătura dublă cu oxigenul. Din reacţie se obţin aldehide (R−CH=O) sau
citone.
CH2 = CH − R + O3 CH2 CH
O
O O
+ H2O
− R
CH2 = O + CH − R
Ometanol
aldehidă

25. R − CH = C − R
1) + O3
2) + H2O
R − CH
O
+ C − R
O
R’
R’

26. d). Oxidarea etenei cu oxigen în prezenţă de argint la 250° Celsius
conduce la oxidul de etenă, care, tratat cu apă, conduce la etan diol,
compus utilizat ca antigel.
CH2 = CH2 + O2
Ag
250°
CH2 − CH2
O
H2O
CH2 − CH2
OH OH
e). Arderea
Conduce la dioxid de carbon şi apă.
1
2
CnH2n + O2 CO2+ H2O3n
2
n n