Jack Sparrow se encuentra con una mujer de su pasado, Penélope Cruz, y no sabe si está enamorado o si ella es una estafadora que quiere usarlo para encontrar la Fuente de la Juventud. Jack es capturado por el barco del temible pirata Barbanegra y es forzado a unirse a su tripulación, viviendo una aventura donde no sabe quién le da más miedo, si Barbanegra o la mujer misteriosa de su pasado.