4-metil-2-penteno O nome correto segundo a nomenclatura IUPAC é: 4-metil-2-penteno. A cadeia principal contém 5 átomos de carbono, logo o prefixo é pent-. Há uma insaturação no carbono 2, logo a terminação é -eno. Os radicais metila estão nos carbonos 4 e 5, respectivamente. Portanto, o nome é: 4-metil-2-penteno.

1. São compostos constituídos apenas por átomos de
CARBONO e HIDROGÊNIO
H 3C CH CH 3 H 2C C CH 3
CH 3 CH 3
HC C CH 3 H 3C CH C CH 3
H 2C CH 2 CH 3
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2. Podemos classificar os HIDROCARBONETOS em:
ALCANOS ALCENOS
H3C CH2 CH3 H2C CH CH3
ALCINOS ALCADIENOS
HC Ξ C CH3 H2C C CH2
H2C CH2
CICLANOS ou CICLOALCANOS
H2C CH2
H2C CH2
CICLENOS ou CICLOALCENOS
HC CH
AROMÁTICOS
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3. Ligação
entre
carbonos
ALCANOS
AN simples
ALIFÁTICA ALCENOS
EN dupla
CADEIA ABERTA ALCINOS
IN tripla
ALCADIENOS
CICLANOS ou CICLOALCANOS
CICLO
CADEIA FECHADA CICLENOS ou CICLOALCENOS
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4. FÓRMULA GERAL NOS HIDROCARBONETOS
HH H H H H H HH H HH H
HH C C CC C C HC H C C C C H C C H HC C C CH H
H
HH H H H H H H H H HC CC C H H
H H
CnH2n +2
alcanos
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CnH2n alcenos, ciclanos
CnH2n – 2 alcinos , alcadienos , ciclenos

5. Nomenclatura dos Hidrocarbonetos de Cadeia Normal
PREFIXO + INTERMEDIÁRIO + O
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Indica a quantidade de átomos de carbono
presentes na cadeia
Nº DE ÁTOMOS PREFIXO Nº DE ÁTOMOS PREFIXO
1 MET 6 HEX
2 ET 7 HEPT
3 PROP 8 OCT
4 BUT 9 NON
5 PENT 10 DEC

6. Indica o tipo de ligação entre os átomos de
carbono na cadeia
TIPO DE LIGAÇÃO INTERMEDIÁRIO
apenas ligações simples AN
uma ligação dupla EN
uma ligação tripla IN
duas ligações duplas DIEN
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Usa-se a terminação “ O “ para indicar que a
função química do composto é HIDROCARBONETO

7. Nº DE ÁTOMOS PREFIXO
1 MET
2 ET H3 C – C CH
3 PROP
4 PROP IN O
BUT
5 PENT
6 HEX
H2C = CH2
7 HEPT
8 OCT ETEN O
9 NON
10 DEC
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
simples AN PENT ANO
dupla EN
tripla IN
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duas duplas DIEN

8. 4 3 2 1
Nº DE ÁTOMOS PREFIXO H3C – CH2 – CH = CH2
1 MET
BUT
2 ET 1 – EN but – 1 – eno
3 PROP O
4 BUT 1 2 3 4
5 PENT H3C – CH = CH – CH3
6 HEX
BUT
7 HEPT
2 – EN but – 2 – eno
8 OCT O
9 NON
10 DEC A União Internacional de Química
Quando existir mais uma
A numeração dos carbonos da
Pura e Aplicada
possibilidade de localização da
simples AN cadeia deve ser iniciada
(IUPAC)
insaturação, deveremos indicar
dupla EN da extremidade mais próxima da
recomenda que os números devem
o número do carbono
tripla IN insaturação
vir em quedo que eleslocaliza
antes a mesma se indicam
duas duplas DIEN
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9. Nº DE ÁTOMOS PREFIXO
1 2 3 4 5 6
1 MET H2C = CH – CH2 – CH = CH – CH3
2 ET
HEX
3 PROP
1, 4 – DIEN hexa – 1, 4 – dieno
4 BUT
O
5 PENT
2 4
6 HEX
7 HEPT
8 OCT
1 3 5
9 NON
10 DEC
PENT
simples
2 – EN penta – 2 – dieno
AN
O
dupla EN
tripla IN Prof. Agamenon Roberto
duas duplas DIEN

10. Colocamos antes do nome do composto o termo
CICLO
e, prosseguimos como se o composto fosse de cadeia normal
CH2
CICLO PROP AN O
H2C CH2
HC CH
CICLOBUT EN O
H2C CH2
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11. 01) (Ufersa-RN) Os hidrocarbonetos são compostos formados
exclusivamente por carbono e hidrogênio, entretanto sua
importância se deve ao fato de suas moléculas servirem como
“esqueleto” de todas as demais funções orgânicas. Analise as
seguintes afirmações:
V I. Os alcanos são hidrocarbonetos acíclicos e saturados,
apresentando cadeias abertas e ligações simples entre
seus carbonos.
F II. Os alcenos são hidrocarbonetos acíclicos contendo uma
ou mais ligação dupla em sua cadeia carbônica.
V III. Os alcinos são hidrocarbonetos acíclicos contendo uma
ligação tripla em sua cadeia carbônica.
F IV. São exemplos de alcanos, alcenos e alcinos,
respectivamente: o metano, o acetileno e o etileno.
São corretas: Pág. 79
a) I e II. Ex.18
b) I e III.
c) I e IV.
d) III e IV.
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e) I, II, III e IV.

12. 02) (Cesgranrio) A substância que tem fórmula mínima (CH 2)n e cuja
fórmula molecular tem 3 átomos de carbono é o:
a) propano (CH2)n = CnH2n
b) propino.
c) propeno.
d) isopropano. alceno ou ciclano
e) propil.
H2C = CH – CH3
propeno Pág. 80
Ex.28
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13. 03) Escreva o nome do composto de fórmula:
H3C – (CH2)4 – CH = CH – CH3
8 7 6 5 4 3 2 1
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH3
Segundo a IUPAC
OCT - 2 - ENO
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14. Os HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS
possuem nomenclatura particular, não seguindo
nenhum tipo de regra
BENZENO NAFTALENO ANTRACENO
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FENANTRENO

15. Devemos inicialmente conhecer o que vem a ser um
GRUPO SUBSTITUINTE
(RADICAL)
É qualquer grupo de átomos
que apareça com
freqüência nas moléculas
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16. A nomenclatura dos grupos substituintes
segue a seguinte regra:
H3C MET IL ou METILA
H3C CH2 ET IL ou ETILA
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17. OUTROS RADICAIS (SUBSTITUINTES) IMPORTANTES
H H H
H C C C H
H H H
H3C – CH – CH3 H3C – CH2 – CH2 –
iso propil n – propil
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18. OUTROS RADICAIS (SUBSTITUINTES) IMPORTANTES
H H H
H H H H
H C C C H
H C C C C H
H H C H H
H H H H
H
H 3 C – CH – CH 2 – CH 3 H 3 C – CH 2 – CH 2 – CH 2 –
secbutil n – butil
H 3 C – CH – CH 2 –
H 3 C – C – CH 3
CH 3 isobutil terc butil CH 3
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19. CH 2 CH 3 CH 3
–
–
fenil benzil o - toluil m - toluil
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CH
3
–
p - toluil α - naftil β - naftil

20. 01) No composto de fórmula:
C H 1
3
Pág. 86
H3C C C H
4
3 Ex. 02
H 3C C H 2 C H 2 C H 2 C C H C H 2 C H
3
C H 2
C H 2 3
H 3C C C H
3 3
H
Os radicais circulados 1, 2, 3 e 4 são, respectivamente:
a) isobutil, sec-butil, terc-butil e n-butil.
b) terc-butil, isobutil, n-butil e terc-butil.
c) sec-butil, n-butil, isobutil e terc-butil.
d) terc-butil, sec-butil, isobutil e n-butil.
e) n-butil, terc-butil, sec-butil e isobutil.
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21. Cadeia Principal
A cadeia principal é a sequência de átomos de carbono que tenha ...
 ... maior número de INSATURAÇÕES.
 ... maior número de RAMIFICAÇÕES.
 ... maior número de ÁTOMOS DE CARBONO.
CH 3
H3C CH 2 CH 2 CH C CH 3
CH 2 CH 3
CH 3 Prof. Agamenon Roberto

22. CH 3
H 3C CH 2 C CH CH 2
CH 2 CH CH 3
8 átomos de carbono CH 2 CH 2 CH 3
H 3C CH 2 CH 2 CH CH CH 3
CH 2 CH 2 CH 3
CH 3
7 átomos de carbono
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23. Os grupos que não pertencem à cadeia principal são os
GRUPOS SUBSTITUINTES
( RADICAIS )
CH 3
H 3C CH 2 C CH CH 2
CH 2 CH CH 3
CH 2 CH 2 CH 3
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24. NUMERAÇÃO DA CADEIA PRINCIPAL
A cadeia principal deve ser numerada a partir
da extremidade mais próxima da característica
mais importante no composto
(insaturação > radicais)
2
CH 3 4
H 3C CH 2 C CH CH 2
3
1 CH 2 5 CH CH 3
CH 2 CH 2 CH 3
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6 7 8

25. NOMENCLATURA DO HIDROCARBONETO RAMIFICADO
7 6 5 4 3 2 1
H3C CH2 CH2 CH CH CH2 CH3
CH2 CH3 3 – metil
CH3 4 – etil
 Determinar a cadeia principal.
 Numerar os carbonos da cadeia principal.
 Nomes dos substituintes precedidos do nº do carbono da cade
principal em se encontra ligado, em ordem
alfabética.
 Nome do hidrocarboneto de cadeia normal correspondente à
cadeia principal.
4 – etil – 3 – metil heptano
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26. 3 – metil
CH3 Prof. Agamenon Roberto
2
| 4
H3C – CH2 – C – CH – CH2
|| 3
|
2 – etil
1 CH2 5 CH – CH3 5 – metil
|
oct – 1 – eno
CH2 – CH2 – CH3
6 7 8
Quando um mesmo radical aparece repetido, usamos os prefixos
di, tri, tetra, penta, hexa, etc. para indicar a quantidade de radicais
2 – etil – 3, 5 – dimetil oct – 1 – eno

27. 01) Dado composto
C H 3
5 4 3 2 1 Pág. 95
H 3C C H C H C C H 3 Ex.14
2
C H 3 C H 3
a soma dos números que localizam as ramificações na cadeia
principal é:
2 + 2 + 4 = 8
a) 4.
b) 6.
c) 8.
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d) 10.
e) 12.

28. 02)(Uerj) O nome oficial (IUPAC) da estrutura
4 5
CH2 –2CH3 H
CH CH3 Pág. 95
3 2 1 Ex.16
H3C C C C
H3 – – CH – CH
C – CH3 3
CH2 –CH33 CH3
CH2 CH
3 – etil – 2, 3 – dimetil pentano
está indicado em:
a) 2 – secbutil – pentano.
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b) 3 – etil – 2, 3 – dimetil pentano.
c) 3 – metil – 2, 3 – dietil pentano.
d) dimetil – isohexil – carbinol.
e) 2, 3 – metiletil – 4 – dimetil pentano.

29. 03) (Ufersa-RN) A nomenclatura IUPAC do composto abaixo é:
1 2 3 4 5 6 7
CH3 – CH – CH – CH – CH – CH2 – CH3 Pág. 96
Ex.23
CH3 CH3 CH2 CH3
CH2
2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil heptano
CH3
a) 2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil heptano.
b) 2, 3 – dimetil – 4 – sec – butil heptano.
c) 4 – sec – butil – 2, 3 – dimetil heptano.
d) 4 – propil – 2, 3, 5 – trimetil heptano.
e) tridecano.
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30. 04)(PUC – PR) Assinale a alternativa que corresponde ao nome do
composto abaixo, segundo o sistema de nomenclatura da IUPAC:
5 – metil CH3 CH3 3 – metil
Pág. 96 7 6 4 2 1
Ex.29 CH3 – CH2 – CH – CH – CH – CH – CH3 heptano
5 3
CH2 CH3 2 – metil
2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil – heptano
CH2
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4 – propil
CH3
a) 2, 3 – dimetil – 4 – sec – butil – heptano.
b) 2, 3, 5 – trimetl – 4 – propil – heptano.
c) 2 – isopropil – 3 – sec – butil – hexano.
d) 2, 3, 5 – trimetil – 4 – isopropil – heptano.
e) 2, 3 – dimetil – 4 – terc – butil – heptano.

31. 05) A nomenclatura para a estrutura seguinte de acordo com o sistema
da IUPAC é:
CH3
4 – metil
10 9 8 7 6 5 4
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – C – CH2 – CH3 4 – etil
3 2 1
5 – metil
CH3 CH2 – CH2 – CH3 decano
4, 5 – dimetil – 4 – etildecano
a) 3, 4 – dimetil – 3 – n – propilnonano.
b) 4, 5 – dimetil – 4 – etildecano. Pág. 96
c) 6, 7 – dimetil – 7 – n – propilnonano. Ex.31
d) 6, 7 – dimetil – 7 – etil – decano. Prof. Agamenon Roberto
e) 3, 4 – dimetil – 3 – etilnonano.

32. Hidrocarbonetos de Cadeia Mista
CH3 metil – ciclo – pentano
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CH3
metil – benzeno (tolueno)

33. Havendo dois substituintes diferentes
a numeração é dada pela ordem alfabética
CH3
1 – etil – 2 – metil – ciclo – pentano
2
3 1 CH2 – CH3
4 5
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CH2 – CH3
1
6 2 1 – etil – 3 – metil – benzeno
5 3
CH3
4

34. Havendo mais de dois substituintes
a numeração é dada de modo que o segundo tenha
o menor valor possível
CH3
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1
6 2
CH2 – CH3
5 3 2 – etil – 1, 2 – dimetil – ciclo – hexano
4
CH3

35. Prefixos ORTO, META e PARA
São usados quando um anel benzênico possui dois substituintes
 ORTO indica posições 1, 2.
 META indica posições 1, 3.
 PARA indica posições 1, 4.
CH2 – CH3 CH2 – CH3 orto – dimetil – benzeno
CH3
1 1
6 2 1
6 2 CH3
6 2
5 3 5 3
CH3 5 3
4 4
4
meta – etil – metil – benzeno
CH3
para – etil – metil – benzeno Prof. Agamenon Roberto

36. Substituintes no NAFTALENO
Indica a posição dos substituintes pelas letras gregas αeβ
(restrito à presença de um grupo apenas no naftaleno)
CH3
α α
α - metil – naftaleno
β β
β β
α α
CH3
Prof. Agamenon Roberto β - metil – naftaleno

37. Substituintes no NAFTALENO (IUPAC)
Indica a posição dos substituintes por números fixos
(qualquer número de grupos no naftaleno)
CH3
8 1
7 2 1 - metil – naftaleno
6 3
5 4
CH3
Prof. Agamenon Roberto
2, 5 - dimetil – naftaleno
CH3

38. 01)(Osec-SP) Quantos átomos de carbono insaturados há na estrutura
do metilbenzeno?
Pág. 100
CH3
CH3 Ex.35
a) 7.
b) 6. C
c) 5. H C C H
d) 3.
e) 1.
H C C H
C
Prof. Agamenon Roberto
H

39. 02) ( Covest – 2007 ) A gasolina é um combustível constituído
basicamente por hidrocarbonetos e, em menor quantidade, por
produtos oxigenados, de enxofre, de nitrogênio e compostos
metálicos. Esses hidrocarbonetos são formados por moléculas de
cadeia carbônica entre 4 a 12 átomos. Veja abaixo alguns
constituintes da gasolina. Pág. 100
Ex.37
H CH3
CH 3 C H H CH2
H C
H 3C CH 3 H
C H H C
C C C
H H H C CH3
H C C H H
C CH 3 H H
C C H 3C C
H C
H H H H 3C CH3
C C C
H
CH 3
H
C H
2,4,4-trimetl-1-penteno
H
iso-octano cicloexano
H
etilbenzeno
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40. 0 0
Segundo a IUPAC, o nome do iso-octano seria 2, 4, 4 – trimetilpentano
1
CH3
H3C CH3
C 2
2, 2, 4 – trimetil pentano
H 3
C 4
CH3
H C
H Prof. Agamenon Roberto
5 CH3
Iso – octano

41. 1 1
O etilbenzeno é um composto aromático
H CH3
C
H Por possui o grupo
BENZÊNICO
H C H é um composto
C C
AROMÁTICO
C C
H C H
Prof. Agamenon Roberto
etilbenzeno
H

42. 2 2
O cicloexano é um composto cíclico; portanto, também
pode ser chamado de aromático
H H
H C H Por NÃO possuir o grupo
C C BENZÊNICO
H H NÃO é um composto
H H
C C
AROMÁTICO
H C H
H H Prof. Agamenon Roberto
cicloexano

43. 3 3
O 2,4,4-trimetil-1-penteno
é uma “olefina” de cadeia aberta
CH2
O hidrocarboneto possui
H C uma ligação dupla
C CH3 (ALCENO)
H e, os ALCENOS também
H3C
C podem ser chamados de
H3C CH3 ALQUENOS ou OLEFINAS
2, 4, 4 – trimetil – 1 – Prof. Agamenon Roberto
penteno

44. 4 4
Todos os compostos acima podem ser
chamados de hidrocarbonetos
“insaturados”
O hidrocarboneto CICLOEXANO possui
apenas ligações SIMPLES, então é
HIDROCARBONETO SATURADO
Prof. Agamenon Roberto

45. 03) Na construção civil o isopor tem sido utilizado ultimamente
como isolante térmico. Sua obtenção se dá através do tratamento
do poliestireno com gases, que por sua vez é obtido do estireno,
cuja estrutura é:
CH CH 2 Pág. 100
Ex.36
Uma outra denominação válida para este composto é:
a) metil – benzeno
b) etil – benzeno Prof. Agamenon Roberto
c) xileno
d) antraceno
e) vinil – benzeno

46. 04)(UFPA) A nomenclatura USUAL para as substâncias formadas pelos
compostos representados pelas fórmulas (1), (2) e (3), respectivamente
são:
(1) (2)
H3C CH3
CH3
(3)
CH3 CH3 CH3 (3) CH3 (3)
a) ciclo – hexano, fenol e naftaleno.
Pág. 101
b) ciclo – hexeno, metil – ciclo – hexeno e cresol. Ex.40
c) benzeno, fenol e cresol.
d) benzina, tolueno e antraceno. Prof. Agamenon Roberto
e) benzeno, tolueno e xileno.

47. 05) (UCPel-RS) “Diga não às drogas”. É uma frase uma frase utilizada
para advertir o jovem sobre o perigo das drogas. A famosa cola
de sapateiro é usada principalmente pelos menores para se
drogarem, contém 25% de tolueno ( metil – benzeno ), que é
cancerígeno e alucinógeno. Qual é a fórmula estrutural desse
solvente orgânico?
Prof. Agamenon Roberto CH3 Pág. 101
Ex.32
C
HC CH
HC CH
C
H