O documento discute as propriedades e classificações de diferentes tipos de compostos orgânicos contendo grupos funcionais como álcool, fenol e enol. Álcool refere-se a compostos com grupo hidroxila ligado a carbono saturado, enquanto fenol se refere a compostos com grupo hidroxila ligado a anel aromático. Enol contém grupo hidroxila ligado a carbono com dupla ligação.
2. Álcoois
O álcool é usado como combustível
automotivo no Brasil e presente nas
bebidas alcoólicas é o etanol.
H3C-CH2-OH
As bebidas alcoólicas podem exercer
efeitos terríveis sobre a saúde de um
indivíduo.
3. Elas são misturadas contendo etanol,
água e eventualmente outras substâncias
que foram propositalmente adicionadas.
Logo que uma bebida contendo etanol é ingerida,
rapidamente começa a absorção do álcool pelo
organismo, e se o estômago estiver vazio, ela ocorrerá
cerca de seis vezes mais rápido do que estiver cheio.
Doses maiores afetam o sistema nervoso e diminuem as
funções cerebrais, fazendo com que a pessoa tenha os
reflexos e a capacidade de tomar decisões
prejudicados.
4. Como diferencia-lo
• Embora o etanol seja chamado geralmente
apenas de álcool, para os químicos o termo
álcool engloba a classe funcional de
compostos com a semelhança estrutural de
apresentar grupo OH ligado a um carbono
saturado (isto é, carbono que só faz ligações
simples).
5. • Assim são exemplos de álcoois:
E não são exemplos de álcoois:
6. Nomenclatura
Para dar nome aos álcoois, de acordo com as
regras da IUPAC, devemos proceder como no
caso dos hidrocarbonetos, só que empregando o
sufixo ol.
7. A nomeclatura de álcoois que apresentam
ramificações é feita de modo similar ao de
hidrocarbonetos ramificados.
• Deve-se, primeiramente, encontrar a cadeira
principal.
• A novidade, é que a cadeia principal deve
obrigatoriamente incluir o carbono ligado à
hidroxila (OH).
8. • A numeração da cadeia principal tem de ser feita
de modo que o carbono ligado à hidroxila receba
o menor numero possível. Assim, como vemos, a
prioridade é dada ao grupo OH e não às
ramificações.
• Se, por acaso, o grupo OH estiver posicionado a
uma mesma distância de ambas as extremidades
da cadeia principal, ela deve ser numerada
começando pela extremidade que apresente uma
ramificação mais próxima a si.
9. Fenóis
O fenol, fenol comum, ou benzeno, é o mais
simples dos representantes da classe
funcional fenol.
Os fenóis são compostos orgânicos que
possuem em sua estrutura o grupo OH ligado
a um anel aromático.
Fenol ou benzenol.
10. Como diferencia-lo
• Observando bem sua fórmula estrutural, você
perceberá que o fenol não é álcool, pois a
hidroxila (OH) não está ligada a um carbono
saturado, e sim a um carbono do anel
aromático, que é insaturado. Quando isso
acontece, estamos diante de um fenol.
11. Função dos Fenóis
A principal característica dos
fenóis é a ação antibacteriana e
fungicida, e justamente por isso
causou uma revolução por volta do ano de 1870,
nessa época foi usado como antisséptico e
salvou muitos pacientes de mortes causadas por
infecção pós-operatória. Aliás, o fenol foi o
primeiro antisséptico a ser comercializado.
12. Nomenclatura
• A IUPAC (União Internacional de Química Pura e
Aplicada) estabeleceu uma nomenclatura
particular para esses compostos aromáticos, que
é dada através do seguinte esquema:
• A nomenclatura IUPAC permite também que se
dê aos fenóis a terminação “ol” no lugar do termo
“hidróxi”. Além disso, os fenóis mais simples
possuem nomes mais comuns, que são aceitos
pela IUPAC.
14. Enol
• Os enóis são compostos orgânicos que se
caracterizam pela presença de hidroxila ligada
a um carbono primário ou secundário.
• Possuem a hidroxila ligada diretamente a um
carbono com dupla ligação. Esse tipo de
composto não é um álcool, ele pertence à
função orgânica denominada: enol.
15. • possuem a hidroxila ligada diretamente a um
carbono com dupla ligação. Esse tipo de
composto não é um álcool, ele pertence à
função orgânica denominada: enol.
• Os enóis, portanto, são caracterizados pelo
grupo funcional a seguir:
│
─ C ═ CH ─ OH
16. Como diferencia-lo
• Os enóis muitas vezes são confundidos com os
fenóis ou com os álcoois; no entanto, os fenóis
possuem a hidroxila ligada a um anel
aromático e o grupo dos álcoois é
caracterizado por possuir um grupo hidroxila
ligado a um carbono saturado.
17. Nomenclatura
A nomenclatura dos enóis é feita de acordo com
o seguinte esquema:
Por exemplo, considere o seguinte enol mais simples:
H2C ═ CH ─ OH
Prefixo: possui 2 carbonos: et
Infixo: ligação dupla: en → etenol
Sufixo: enol: ol
18. • Lembrando que as únicas diferenças entre a
nomenclatura dos alcanos e a dos enóis é que
o infixo (tipo de ligação) dos enóis é “en”, pois
possui uma dupla ligação, e o sufixo é “ol”
indicando a presença da hidroxila.
• Veja alguns exemplos: