1. გაკვეთილი № 7
საშინაო დავალების შემოწმება:
Cl Cl
+Cl2  
1. ა) CH2=CCH=CH2 + Cl2 H2CC=CHCH2 H2CCCHCH2
    
CH3 Cl Cl CH3 Cl
Cl Cl
+Cl2  
CH2=CCH=CH2 + Cl2 H2CC=CHCH2 H2CCCHCH2
      
Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl
+H2
ბ) CH2=CCH=CH2 + H2 H3CC=CHCH3 H3CCHCH2CH3
  
CH3 CH3 CH3
+H2
CH2=CCH=CH2 + H2 H3CC=CHCH3 H3CCHCH2CH3
  
Cl Cl Cl
კაუჩუკი
ზოგიერთი მცენარე გამოყოფს რძისმაგვარ წვენს, რომელსაც ლატექსი ქვია.
განსაკუთრებით დიდი რაოდენობით გამოყოფს ლატექსს ხე ჰევეა, რომელიც ბრაზილიაში
ხარობს. ბრაზილიიდან ეს კულტურა გადატანილ იქნა სხვა ტროპიკულ ქვეყნებში,
მაგალითად ინდონეზიაში და ინდოჩინეთის ქვეყნებში. ჰევეას კანს სერავენ, კანიდან
გამოყოფილი ლატექსი გროვდება ჭურჭელში. ლატექსს გადაამუშავებენ და მისგან გამოყოფენ
ნივთიერებას, რომელსაც კაუჩუკი ქვია. კაუჩუკისგან შეიძლება დამზადდეს აფსკები,
რომლებიც ჰაერ და წყალგაუმტარია. რაც მთავარია კაუჩუკი ელასტიურია, ანუ ძალის
მოქმედებით ის იცვლის ფორმას, ხოლო ძალის მოქმედების მოხსნისას ის აღიდგენს ძველ
ფორმას. ელასტიურობამ, აგრეთვე ჰაერ და წყალგაუმტარობამ კაუჩუკის ფართოდ გამოყენება
განაპირობა.
მაგრამ აქვე უნდა აღინიშნოს, რომ ამ თვისებებს კაუჩუკი ინარჩუნებს ვიწრო
ტემპერატურულ ინტერვალში. მაღალ ტემპერატურაზე ხდება წებვადი, ხოლო დაბალ
ტემპერატურაზე კი მყიფე. როდესაც ცხელ კაუჩუკს დაუმატეს გოგირდი მათ შორის რეაქციის
შედეგად წარმოიქმნა ახალი მასალა, რომელსაც რეზინი ქვია. რეზინი კი კაუჩუკის უნიკალურ
თვისებებს ინარჩუნებს ძალიან დაბალ (დაახლოებით -600) და ძალიან მაღალ
ტემპერატურაზეც (დაახლოებით 4000)

2. -2-
კაუჩუკი და რეზინი შეუცვლელი მასალებია ავტომობილებისა და თვითმფრინავების
საბურავებისა და კამერების დასამზადებლად. მათგან მზადდება ჰიდროსისტემების
შლანგები, საყოფაცხოვრებო საგნები, ფეხსაცმელი, ტანსაცმელი, სამედიცინო და ტექნიკური
ხელსაწყოების და აპარატების დეტალები.
რას წარმოადგენს კაუჩუკი და როგორ მიიღება მისგან რეზინი?
კაუჩუკის ზოგადი ფორმულა აღმოჩნდა (C5H8)n ანუ ის იზოპრენის პოლიმერია.
გავიხსენოთ:
H2C C CH CH2 იზოპრენი
კაუჩუკის აღნაგობა შეიძლება ასე გამოვსახოთ:
CH2 H2C CH2 H2C CH2 H2C
C C C C C C
H3C H H3C H H3C H
CH2 H2C
ანუ C C
H3C H n
სადაც n  10000 – 22000
ამასთან ნახშირბადოვანი ჯაჭვი ორმაგი ბმების მიმართ ყოველთვის ცის მდგომარეობაში
იმყოფება.
გოგირდის დამატებისას ეს გრძელი ჯაჭვი იკერება გოგირდის ატომების საშუალებით და
ხაზოვანი სტრუქტურის ნაცვლად ერთმანეთთან დაკავშირებული მდგრადი აღნაგობის
სტრუქტურებს ვიღებთ.
CH3 CH3 CH3 CH3
   
CH2=C=CHCH2CH2C=CHCH2– CH2=C=CHCH2CH2C=CHCH2–

+2S S

CH2C=CHCH2CH2C=CHCH2– S

  CH2C=CHCH2CH2C=CHCH2–
CH3 CH3  
CH3 CH3
ამ პროცესს ვულკანიზაცია ეწოდება, ხოლო მიღებულ პროდუქტებს კი რეზინი. თუ
ძალიან ბევრ გოგირდს დავამატებთ მაშინ ყველა ორმაგი ბმა გაიხლიჩება და მიიღება მყიფე
მასალა, რომელსაც ებონიტი ქვია.

3. -3-
როგორც ვნახეთ კაუჩუკის აღნაგობა მაინცდამაინც დიდი სირთულით არ გამოირჩევა.
ყველა ქვეყანაში არ არის ჰევეას მოყვანის და მისგან ბუნებრივი კაუჩუკის დამზადების
საშუალება. ლატექსს სხვა მცენარეებიც იძლევიან, მაგ: ბაბუაწვერა ან ლეღვი. ყველას
გვინახავს როგორ გადმოედინება ლატექსი მოწყვეტილი ბაბუაწვერას ღეროდან ან ლეღვის
ფოთლიდან, მაგრამ ამ მცენარებიდან კაუჩუკის მიღება საწარმოო მასშტაბით შეუძლებელია.
კაუჩუკის მიღება შესაძლებელი გახდა ქიმიური გზით. სინთეზური კაუჩუკი მიიღება
ბუტადიენის, იზოპრენის, ქლოროპრენის და ზოგიერთი სხვა ნივთიერების
პოლიმერიზაციით.
ბუტადიენი შეიძლება მივიღოთ ნავთობის გადამუშავების შედეგად მიღებული
პროდუქტებისგან, მაგ:
Pd
H3CCH2CH2CH3 H2C=CHCH=CH2 + 2H2
ბუტანი ბუტადიენ-1,3
ასევე მიიღება იზოპრენიც
Pd
H3CCHCH2CH3 H2C=CCH=CH2 + 2H2
 
CH3 CH3
2-მეთილბუტანი 2-მეთილბუტადიენ-1,3
ბუტადიენის პოლიმერიზაცია მეტალური ნატრიუმის ან ლითიუმის გამოყენებით
მიმდინარეობს:
+2Na + H2C=CHCH=CH2
H2C=CHCH=CH2 NaCH2CH=CHCH2Na
NaCH2CH=CHCH2CH2CH=CHCH2Na
ასე უერთდება ბუტადიენის მოლეკულები საწყის ნივთიერებებს ორივე ბოლოში.
საბოლოოდ წყლით ჩამოირეცხება ნატრიუმი და მივიღებთ კაუჩუკს:
CH2Na + H2O  CH3 + NaOH
სხვაგვარად ეს პროცესი ასე შეიძლება გამოვსახოთ:
n H2C=CHCH=CH2  (CH2CH=CHCH2) n
სინთეზური ბუტადიენური კაუჩუკი
თუ დავაკვირდებით ბუნებრივი და სინთეზური კაუჩუკის აღნაგობას შევამჩნევთ, რომ

4. -4-
CH2 H2C
C C (CH2CH=CHCH2) n
H3C H n
მათ შორის ძალიან მცირე განსხვავებაა. პრაქტიკულად განსხვავება არ არის ბუნებრივ
კაუჩუკს და სინთეზურ იზოპრენულ კაუჩუკს შორის.
CH3 CH3
 
n H2C=CCH=CH2  (CH2C=CHCH2) n
სინთეზური იზოპრენული კაუჩუკი
ეს სინთეზური კაუჩუკი ბუნებრივისაგან ჯაჭვის სიგრძით განსხვავდება. სინთეზური
კაუჩუკის ნაკლი იმაშიც მდგომარეობს, რომ ბუნებრივი კაუჩუკისგან განსხვავებით,
რომელშიც ნახშირბადოვანი ჯაჭვი ორმაგი ბმის მიმართ ყოველთვის ცის მდგომარეობაშია,
სინთეზურ კაუჩუკში ჯაჭვი ორმაგი ბმის მიმართ როგორც ცის ასე ტრანს მდგომარეობაში
არის.
CH2 H2C CH2 H2C
C C C C
H3C H H3C H
ცის ფრაგმენტი ტრანს ფრაგმენტი
თუმცა ტექნოლოგიური პროცესების დახვეწამ შესაძლებლობა მოგვცა ვაწარმოოთ
თითქმის მთლიანად ცის აღნაგობის კაუჩუკი. ასე რომ სინთეზური კაუჩუკი ამჟამად
მთლიანად და სრულფასოვნად ცვლის ბუნებრივ კაუჩუკს.
კაუჩუკი კარგად იხსნება ნავთობპროდუქტებში და ბენზოლში (ამ ნივთიერებას მალე
შევისწავლით). შესაბამისი ხსნარებით შეიძლება გავჟღინთოთ ქსოვილები. გამხსნელის
აორთქლების შემდეგ წყალგაუმტარი ქსოვილები მიიღება. სინთეზური კაუჩუკის სხვა
სახეებიც არსებობს, რომლებსაც მოგვიანებით გავეცნობით.

5. -5-
საშინაო დავალება:
1. დაწერეთ ქლოროპრენის, აგრეთვე 2,3-დიმეთილბუტადიენის პოლიმერიზაციის
რეაქციები.
2. სინთეზური ბუტადიენური კაუჩუკის ერთ-ერთი ნიმუშის მოლეკულური მასა 1000000-
ის ტოლია. როგორია პოლიმერიზაციის ხარისხი?
3. ინდონეზიაში იზრდებიან მცენარეები, რომლებიც გამოყოფენ ლატექსს და მისგან
გამოიყოფა ნივთიერება გუტაპერჩა. გუტაპერჩას ელემენტურ რგოლს კაუჩუკის მსგავსი
აღნაგობა აქვს, ოღონდ ნახშირბა დოვანი ჯაჭვი ორმაგი ბმის მიმართ ტრანს
მდგომარეობაშია. დაწერეთ გუტაპერჩას სტრუქტურული ფორმულა.