SlideShare una empresa de Scribd logo
1 de 103
Tema 2 Hidrats de carboni
Tema 2: Hidrats de Carboni ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],1. Generalitats
- Fucosa i àcid siàlic: En la superfície de membranes cel·lulars actuen com a  senyalitzadors de superfície senyalen vellesa anclatge per a bacteris o virus grup sanguini,… -Àcid glucurònic: Utilitzat en la   detoxificació . Es conjuga amb substàncies tòxiques per facilitar l’excreció. Tema 2: Hidrats de Carboni 1. Generalitats Altres funcions del sucres no dolços: Glucoproteïnes   són molècules compostes per una proteïna unida a un o diversos hidrats de carboni, simples o compostos.
1. Clasificació Tema 2: Hidrats de Carboni Glucolípids Glucoproteïnes Hetoròsids o Glucoconjugats Format per compostos glucídics i substàncies diferents als glúcids. Homopolisacàrids: Un sol tipus de monosacàrid. Heteropolisacáridos: Dos o més tipus distints de monosacàrids. Polisacàrids Més de 10 Òsids * Unió de monosacàrids. * Enllaç O-glucosídic. * Polímers que s’hidrolitzen i s’obtenen els glúcids més senzills que els  constitueixen  Disacáridos  Trisacáridos  Oligosacàrids De 3 a 10 Holòsids Sols formats per monosacàrids. Cetotriosa (3C) Cetotetrosa (4C) Cetopentosa (5C) Cetohexosa (6 C) Cetoheptosa (7C) Cetoses Grup carbonil en forma cetona  (R1-CO-R2)   Aldotriosa (3C) Aldotetrosa (4C) Aldopentosa (5C) Aldohexosa (6C) Aldoses Grup carbonil en forma aldehid  (R-COH)   Oses * Monosacàrids  Simples.  * No hidrolitzables. * Entre 3 i 9 àtoms de carboni. * Monòmers = unitats per a  formar la resta de glúcids.
2. Monosacàrids Nomenclatura Si porten el grup aldehid Si porten el grup cetona ALDO + OSA = ALDOSA CETO + OSA = CETOSA Segons el número de carbonis s’intercalen lletres que fan referència a aquest número 3 C   ALDO + TRI (3) + OSA =  ALDOTRIOSA CETO + TRI  (3) + OSA =  CETOTRIOSA 4 C   ALDO + TETRA (4) + OSA =  ALDOTETROSA CETO + TETRA (4) + OSA =  CETOTETROSA 5 C   ALDO + PENTA (5) + OSA =  ALDOPENTOSA CETO + PENTA(5) + OSA =  CETOPENTOSA 6 C   ALDO + HEXA (6) + OSA =  ALDOHEXOSA CETO + HEXA (6) + OSA =  CETOHEXOSA 7 C   ALDO + HEPTA (7) + OSA =  ALDOHEPTOSA CETO + HEPTA (7) + OSA =  CETOHEPTOSA Tema 2: Hidrats de Carboni
Nomenclatura Els noms que has vist fins ara corresponen a la nomenclatura sistemàtica, que no té en compte alguns aspectes de la geometria de la molècula.  Però cada monosacàrid té un nom convencional o tradicional.   Alguns exemples: Glucosa  (6 C Aldohexosa)  Galactosa  (6 C Aldohexosa)  Fructosa  (6 C Cetohexosa)  Gliceraldehid ( 3 C  Aldotriosa) Dihidroxiacetona ( 3 C  Cetotriosa) Ribosa (5 C  Aldopentosa) Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids
Estructura de la molècula - Quasi tots els monosacàrids responen a la fórmula general C n H 2n O n  - Existeixen alguns monosacàrids especials que responen a fórmules distintes.  - La forma real de la molècula és tridimensional però per facilitar la comprensió es representen habitualment en un plànol:  Projeccions de Fischer.  Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids
Són polialcohols  amb un grup carbonil = Aldehids o cetones polihidroxilats Escriure la fórmula d'un monosacàrid: Aldosa habitualment en un plànol: Projeccions de Fischer.   Hexosa 1. Coloquem un esquelet de  tants carbonis com  indique el seu  nom Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Escriure fòrmula
Grupo carbonil en forma aldehid 2. Coloquem el  grup carbonil en forma aldehid  en la posició 1 Escriure fòrmula Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids
3.  Afegim un grup hidroxil  a cadascun dels carbonis excepte a l’1 que te tots els seus enllaços establerts Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Escriure fòrmula
4.  Completem amb H  els enllaços que queden sense reomplir Aldohexosa Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Escriure fòrmula
2. Monosacárids Si volem escriure la fórmula d'una cetosa procedim de forma similar a com ho hem fet amb una aldosa 1.   Escrivim una  cadena carbonada  de tants carbonis com ens indique el seu nom   Tema 2: Hidrats de Carboni Escriure fòrmula
2. Monosacàrids 2. Coloquem el grup carbonil en forma  cetona en la posició 2  de la cadena. Tema 2: Hidrats de Carboni Escriure fòrmula
3. Per a la resta fer el mateix que per a les aldoses Cetohexosa Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Escriure fòrmula
Monosacàrids de 3 àtoms de carboni Gliceraldehid Dihidroxiacetona ALDOTRIOSA CETOTRIOSA Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids ,[object Object],[object Object]
ALDOTETROSES CETOTETROSA Eritrosa Treosa Eritrulosa Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Monosacàrids de quatre àtoms de carboni ,[object Object],[object Object],[object Object]
ALDOPENTOSES Ribosa Arabinosa Xilosa Lixosa Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Monosacàrids de 5 àtoms de C: Ribosa i desoxiribosa:  component estructural de nucleòtids (ATP)   i dels àcids nucleics. Arabinosa:  Forma part del polisacàrid arabana. Constituent de gomes vegetals. Xilosa:  Forma part del polisacàrid xilana, present en la madera
CETOPENTOSES Ribulosa Xilulosa Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Monosacàrids de 5 àtoms de C: Ribulosa:  intermediari actiu en la fixació de CO 2  atmofèric en els organismes autòtrofs. No presenta forma cíclica
ALDOHEXOSES Alosa Altrosa Glucosa Gulosa Manosa Idosa Galactosa Talosa Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Monosacàrids de 6 àtoms de C:
CETOHEXOSES Psicosa Fructosa Sorbosa Tagatosa Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Monosacàrids de 6 àtoms de C:
[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],Monosacàrids especials o derivats Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids
Ribosa Desoxirribosa Fucosa Galactosa Desoxisucres Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Monosacàrids especials o derivats: Monosacàrids reduïts que han perdut el grup hidroxil
Aminosucres Glucosa Galacatosa Glucosamina Galactosamina N-acetilglucosamina N-acetilglucosamina Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Monosacàrids especials o derivats: Monosacàrids on un grup alcohol se substitueix  per un grup amin sòl o no
Aminosucres Ácido N-acetilmurámico Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Monosacàrids especials o derivats:
a) sucres urònics Es formen en  oxidar-se  a grup carboxil  l’alcohol primari  de les aldohexoses. Glucosa Àcid glucurònic Galactosa Àcid galacturònic Sucres àcids Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Monosacàrids especials o derivats:
Sucres àcids b) Àcids aldònics Es formen en  oxidar-se  a grup carboxil el grup  aldehid  de les aldoses. Glucosa Àcid Glucònic Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Monosacàrids especials o derivats:
Polialcohols Es redueix a alcohol el grup carbonil. Mio-inositol Glucitol Manitol Glicerol Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Monosacàrids especials o derivats:
Sucres fosfat Glucosa 6 fosfat  (G6P) Fructosa 6 fosfat   (F6P) Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Monosacàrids especials o derivats: Monosacàrids units mitjançant un enllaç ester a un grup fosfat
Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Monosacàrids especials o derivats Intermediaris metabolisme glúcids. Teixit conjuntiu Vitamina C Oxidació del grup  alcohol primari a un carbonil Idem C6 Àcids aldònicos Àcids urònics Sucres àcids Quitina Condroïtina Pared bacteriana Glucocàlix Substitució del OH del C 2 por un grup amin, amin+acetil o altre Glucosamina Galactosamina A. N-acetilmurámic A. N-acetilneuramínic Aminosucres Edulcorants Forma part de lípids Reducció a alcohol del grupo carbonil Inositol Manitol Polialcohols Desoxirribosa forma part dels Àcids Nucleics. Fucosa intervé en la pared bacteriana. Pèrdua de l’O del C 2  Pèrdua de l’O del C 6 Desoxirribosa Fucosa Desoxisucres Intermediari metabolisme dels glúcids. Grup fosfat sustituint al grup -OH del C 6 Glucosa 6 P Fructosa 6 P Sucres fosfat Funció Constitució química Monosacàrid Grup
1. Propietats químiques  Els seus grups funcionals els confereixen una gran capacitat reactiva: -  El grup carbonil  (aldehid o cetona): * Li confereix  caràcter reductor  el grup carbonil (-CO-) s’oxida a àcid carboxílic (-COOH)     les sals corresponents es redueixen     P ex: Cu 2+  a Cu +  en reacció de Fealing * Reacciona amb altres grups de la mateixa molècula per a formar -- enllaços hemiacetàlics.   * Reacciona amb els grups d'altres molècules i forma--------------------  enllaços O-glucosídics.  -  El grup alcohol:  * Reacciona amb àcids per a formar  enllaços éster  (P ex: enllaç éster fosfat entre  monosacàrid i àcid fosfòric) Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Propietats dels monosacàrids
Reacció de Fehling: Per a identificació de  sucres reductors. El coure en dissolució (color blau) quan es redueix canvia a color roig.  Alhora el grup carbonil s’haurà oxidat a àcid Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Propietats dels monosacàrids
Propietats dels monosacàrids ,[object Object],[object Object],[object Object],Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids
Isomeria Recorda:   Els enllaços simples al voltant d'un àtom de carboni es disposen formant un tetraedre.  Dins d'una molècula de monosacàrid es denomina  carboni asimètric  a aquell que estableix els seus  4 enllaços  covalents  amb àtoms  o grups atòmics  diferents .  Aquesta asimetria és la responsable de la isomeria espacial i de la isomeria òptica.  Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Propietats dels monosacàrids:   -  Estructural  –  Ex  Aldotriosa i Cetotritosa  tenen = fòrmula química (C 3 H 6 O 3 )   o plana TIPUS     -  Geomètrica– Configuració Cis–trans  Quan tenim dos C units per un ISOMERIA       doble enllaç i cadascun d’ells    -  Espacial o     units a 2   substituents diferents   Estereoisomeria   -  Òptica– Formes D i L   Quan la molècula presenta     algun carboni assimètric
Isomeria òptica Carbonis asimètrics  (en roig).  Observa el C 2, és asimètric perquè entorn d'ell els seus 4 enllaços estan saturats amb àtoms o grups atòmics diferents   Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Propietats dels monosacàrids: 4 grups atòmics diferents C 2  és assimètric
Isomeria espacial o estereoisomeria ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Propietats dels monosacàrids:
Isomera òptica Gràcies a l'existència de carbonis asimètrics els monosacàrids posseeixen isomeria òptica, és a dir, que són capaços de desviar un  feix de llum polaritzada  cap a la dreta o l'esquerra quan aquesta travessa una dissolució dels mateixos.  Desviament cap a la dreta  forma (+) o   dextrògira (no significa forma D)  Desviament cap a l'esquerra   forma (-) o levògira (no significa forma L)   Podem   trobar formes D(+), D(-), L(+), L(-) Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Propietats dels monosacàrids:
Formes D i L D-Glucosa L-Glucosa Mirem la posició de l’ OH  si està a la  dreta D  i si està a l’ esquerra L Les formes D són predominants en la natura. Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Propietats dels monosacàrids:
Enantiòmers D-Glucosa L-Idosa Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Propietats dels monosacàrids: Imatge especular
Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Propietats dels monosacàrids:  Diastereoisòmer   D- Alosa D-Galactosa
Diastereoisòmer Epímer D-Glucosa D-Galactosa Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Propietats dels monosacàrids
[object Object],[object Object],[object Object],Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids
Aldoses Monosacàrids  Estructura Aldo tri oses Gliceraldehid
Aldoses Aldo tetr oses D-eritrosa L-eritrosa D-treosa L-treosa Monosacàrids  Estructura DIASTEROISOMERS EPÍMERS Enantiòmers Enantiòmers
Aldoses Aldo pent oses D-ribosa D-arabinosa D-xilosa D-lixosa Monosacàrids  Estructura D-eritrosa D-treosa EPÍMERS EPÍMERS
Ceto pent oses D-rib ulosa D-xil ulosa Cetoses Monosacàrids  Estructura epímers
Aldoses Aldo hex oses D-alosa D-altrosa D-glucosa D-manosa Monosacàrids  Estructura D-ribosa D-arabinosa EPÍMERS EPÍMERS
Aldoses Aldo hex oses D-gulosa D-idosa D-galactosa D-talosa Monosacàrids  Estructura D-xilosa D-lixosa EPÍMERS EPÍMERS
Ceto pent oses D-psicosa D-fructosa D-Sorbosa D-tagatosa Cetoses Monosacàrids  Estructura epímer epímer
Ciclació de las hexoses y aldopentoses - La representació de les molècules de monosacàrids que hem utilizat fins ara són les projeccions de Fischer  (fòrmules obertes o lineals). - En dissolució les molècules dels monosacàrids de 6C o  hexoses  i les  aldopentoses  (5C) es troben formant anells de 5 ó 6 costats. - El tancament de la molècula es forma mitjançant la formació d’un pont d’oxígen intramolecular anomenat  enllaç hemiacetàlic . - La reacció intramolecular ocorre entre el  carboni carbonílic (C1) i el penúltim carboni  (C4 o C5 depenent del monosacàrid). - Aquesta ciclació converteix al carboni carbonílic en assimètric (carboni anomèric) y dóna lloc a la formació d’un nou tipus d’isòmers espacials anomenats  anòmers . Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids
Ciclació de las hexoses i aldopentoses Ciclació d’una molècula de glucosa (pàg 42) Formació de l’enllaç hemiacetàlic Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids 1 2 3 4 5 6
Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Representació de la molècula en forma cíclica
Estructura en projecció de  Fischer Estructura en proyección de  Haworth Estructura cíclica Tema 2: Hidrats de Carboni Els  sustituents a l’esquerra en Fischer estan cap a dalt en Hawort
Representació de la molècula en forma cíclica Per a representar la forma ciclada d'una molècula de monosacàrid s'utilitza la  projecció de Haworth . És un anell que es veu en perspectiva.   Traç gros cap al lector.  En roig el carboni anomèric.  -D-Glucopiranosa  -D-Glucopiranosa Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids
Ciclación de una molécula según la proyección de Haworth Per a ciclar una molècula d'una hexosa o una aldopentosa podem partir de la projecció lineal de Fischer (ja vista) o de la representació tridimensional de Hawoth  1 2 3 4 5 Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids
Representació de la molècula en forma cíclica ,[object Object],[object Object],[object Object],Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids
Ciclació de les hexoses i aldopentoses Ciclació d’una molècula de fructosa Formació de l’enllaç hemiacetàlic Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids o
Estructura cíclica Tema 2: Hidrats de Carboni D-fructosa  -D-fructofuranosa  -D-fructofuranosa
Ciclació de les hexoses i aldopentoses Ciclació d’una molècula de fructosa  -D fructofuranosa  -D fructofuranosa ¿Per què son    o    les molècules representades ací?  -D fructofuranosa  -D fructofuranosa Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids
Formes cícliques i formes exteses ,[object Object],[object Object],[object Object],Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids
Fòrmules de conformació Les fórmules en perspectiva de Haworth són una simplificació de la forma real de les molècules de monosacàrids cíclics en dissolució (presència d’enllaços covalents senzills fa que no puga ser plana) Les conformacions en  cadira  (+ estable)  o barca  s'aproximen més a la  realitat . Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids
3. Oligosacàrids ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],Generalitats Tema 2: Hidrats de Carboni
Formació de l’enllaç O-Glucosídic Carboni carbonílic Carboni NO carbonílic Tema 2: Hidrats de Carboni 3. Oligosacàrids
[object Object],[object Object],[object Object],Denominació Tema 2: Hidrats de Carboni 3. Oligosacàrids
Formació de l’enllaç O-Glucosídic Els nombres fan referència als carbonis implicats en l'enllaç. La fletxa indica quin és el primer i quin el segon monosacàrid. Tema 2: Hidrats de Carboni 3. Oligosacàrids OH Hemiacetàlic
Formació de l‘enllaç O-Glucosídic Tema 2: Hidrats de Carboni 3. Oligosacàrids Enllaç dicarbonílic
Formació de l’enllaç O-Glucosídic Tema 2: Hidrats de Carboni 3. Oligosacàrids S’obté per hidròlisi del midó
Formació de l’enllaç O-Glucosídic Tema 2: Hidrats de Carboni 3. Oligosacàrids S’obté per hidròlisi del midó  i del glucògen
Formació de l’enllaç O-Glucosídic Tema 2: Hidrats de Carboni 3. Oligosacàrids Procedeix de la hidròlisi de la cel·lulosa
Formació de l’enllaç O-Glucosídic ¡A treballar una altra vegada! Feu una taula amb la informació aportada en el llibre sobre els disacàrids i amplia amb informació buscada d'altres fonts.   Tema 2: Hidrats de Carboni 3. Oligosacàrids
4. Polisacàrids Generalitats -S ón carbohidrats d'elevat pes molecular (macromolècules).  - Resulten de la polimerització de monosacàrids.  - L'enllaç entre monosacàrids és del tipus O-Glucosídic.  - Són extraordinàriament abundants en la naturalesa.  - És la forma principal dels carbohidrats de presentar-se en la naturalesa.  Tema 2: Hidrats de Carboni
Generalitats En els éssers vius : - Compleixen  funcions energètiques  com a forma de magatzem de glucosa: Midó i glucògen.  - Compleixen  funcions estructurals  en els diferents organismes:  Cel·lulosa, quitina, pectines, alginats, etc   En la indústria : -  S'utilitzen en la indústria alimentària com  espesants , per a donar consistència a alguns aliments i com  gelificants .  - Formen  part de la fibra alimentària d'origen vegetal.  - S'utilitzen en la fabricació de  paper i cartró .  - Són la base de la  fusta.  - S'empren per a  multitud de fins.  Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids
Generalitats - Per la seva gran grandària  no són solubles en aigua.  - La seva enorme quantitat de grups OH li permet unir-se a infinitat de molècules d'aigua romanent en un  estat d'hidratació molt elevat , formant, en alguns casos, dispersions col·loïdals (engrut de midó).  -  No tenen caràcter reductor  atès que la major part dels grups -OH dels carbonis carbonílics estan ocupats en els enllaços O-Glucosídics.  -  No són dolços , no són sucres per tant.  - La unió dels monosacàrids pot fer-se mitjançant  enllaços glucosídics    o   .  L'enllaç    és més feble  i és propi de  polisacàrids de reserva .  L'enllaç    és més resistent i és propi de  polisacàrids estructurals .  Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids
Generalitats Enllaç   Enllaç   Un enllaç és    o    segons siga     o   el primer monosacàrid Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids
Generalitats Els polisacàrids difereixen uns d'uns altres en:  - El  tipus de monosacàrid  que els constituïxen.  * Un sol tipus de monosacàrid =  Homopolisacàrid.   * Dos o més tipus de monosacàrids =  Heteropolisacàrid.   - El  nombre d'unitats  de monosacàrid (de centenars a diverses desenes de miler).  - El  grau de ramificació  de la cadena polisacarídica.  - El  tipus d'enllaç  que uneix els monosacàrids.  Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids
Homopolisacáridos  Són aquells que estan formats per un sol tipus de monosacàrid.  Els  més freqüents  són aquells en els quals el monosacàrid és una hexosa (més concretament  glucosa o un derivat d'aquesta ). També els hi ha formats per una pentosa com arabans, xilans, etc.  Poden complir  funcions de:   Reserva energètica  (enllaços   Midó Glucògen  Dextrans  Estructural  (enllaços   ) Cel·lulosa Quitina  Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids
Cel·lulosa   -  Polímer de   -D-glucosa  unides mitjançant  enllaços   (1-4).  - És una molècula lineal   sense ramificacions.   - El seu enllaç O-glucosídic tipus   la fa molt  resistent a l'acció hidrolizant  dels enzims digestius.  - Es  digereix  per l'acció de  celul·lases  d'origen microbià.  - Molt resistent i compleix  funció estructural  formant part de la paret cel·lular dels vegetals.  - Constitueïx el  component fonamental de la fusta, el paper i fibres tèxtils d'origen vegetal.  Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids
Cel·lulosa  - Forma llargues cadenes l'estructura de les quals es manté, a més de per l'enllaç   (1- 4), per  ponts d'hidrogen intracatenaris.  -  Poden unir-se una cadenes a unes altres  mitjançant ponts d'hidrogen intercatenaris per a formar capes o feixos de fibres.  Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids
Cel·lulosa. La paret cel·lular   L’entramat bàsic de capes de fibres de cel·lulosa disposades en capes de direcció alternant. Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids
Cel.lulosa. La paret cel·lular -  A més de cel·lulosa existeix també una  matriu  formada per proteïnes i altres heteropolisacàrids com  pectines  i  hemicelul·loses .  - En les  cèl·lules joves  les parets cel·lulars estan formades per  cel·lulosa  quasi exclusivament.  - En les  cèl·lules madures  es carreguen de:   * substàncies enduridores com  diversos minerals .   * substàncies impermeabilitzants com  la lignina, la cutina i la suberina .  Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids
Cel·lulosa. La paret cel·lular   Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids
Quitina  - Es un  polímer de la  N-Acetil-  -D-Glucosamina  amb enllaços   (1- 4). - Forma  polímers lineals  molt resistents i insolubles en aigua. - Es troben en la  paret cel·lular de fongs  i en  l’ exoesquelet d’artròpodes . N-Acetil-  -D-Glucosamina Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids
Midó  ,[object Object],[object Object],[object Object],Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids
Midó  - El midó és una barreja de dues fraccions anomenades:  Amilosa (30%) Amilopectina (70%) - L’ amilosa  és la part no ramificada  formada per unitats de   -D-glucosa  unides mitjançant enllaços   1- 4).  Cada 2 monosacàrids constitueixen 1 maltosa. - L’ amilopectina  és la  part ramificada  formada per unitats de   -D-glucosa  unides mitjançant enllaços a(1- 4)  i  , a més,  punts de ramificació cada 15-30 unitats  .   Els punts de ramificació s'estableixen mitjançant enllaços   (1-6).  Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids
Midó  Amilosa:  -Cada 6 molècules  1 volta d’hèlice  -Reacciona amb Lugol Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids Maltosa
Midó  Amilopectina: - Reacciona amb iode Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids •   Enllaços  (1 ➝ 4) •   Enllaços  (1 ➝ 6)
Midó  ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids
Glucògen  ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids
Glucògen  Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids
Heteropolisacàrids   ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids
Heteropolisacàrids   ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids
Heteropolisacàrids  Hemicelulosa Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids
Heteròsids o glucoconjugats Formats per dues fraccions: *   Fracció glucídica  (glucan). *   Fracció distinta a glúcid  (aglucó). · Si l’aglucó és de tipus lipídic tenim els  glucolípids . · Si l’aglucó és de tipus proteic tenim les  glucoproteïnes . Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids
4. Lípidos de membrana Glucolípids o Esfingoglucolípids: Cerebròsids:  Ceramida unida a   un monosacàrid (Glucosa ,Galactosa)  Gangliòsids:  Ceramida unida a  una cadena de monosacàrids (oligoscàrids que pot presentar ramificacions) Cerebròsid Monosacàrid Gangliòsid Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids
Glucoproteïnes   Moltes proteïnes, després de formades, adquireixen una fracció glucídica (cadenes d’oligosacàrids).  Ocupen funcions molt variables: Anticossos, hormones gonadotròpiques, enzims digestius, etc.  Altres tipus de glucoproteïnes es formen de manera distinta i es diferencien per les seues fraccions glucídica i proteïca:   *  Proteoglucans  o  mucines *  Peptidoglucans  o  mureïna *  Glucoproteïnes de membrana Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids
Proteoglucans  o  mucines - Resulten de la  unió dels mucopolisacàrids  (àcid hialuronic, heparina i condoïtín sulfat)  a una proteïna central . - Ambdues fraccions són de gran tamany. - Constitueixen el  mucus . - Formen part de la matriu extracel·lular. - Actuen com a anticongelants naturals.  Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids Glucoproteïnes
[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids Glucoproteïnes
Peptidoglucans Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids Glucoproteïnes
Peptidoglucans En las bacterias Gram – la pared está formada por una sola capa de peptidoglucanos junto con la membrana externa Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids Glucoproteïnes
[object Object],[object Object],Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids Glucoproteïnes
Informació en clau glucídica - Es refereix a la gran quantitat  d'informació emmagatzemada  en les  glucoproteïnes i glucolípids de membrana. - Aquesta informació es troba en les curtes cadenes d’oligosacàrids.  - Es codifica variant:  * El  tipus i ordre dels monosacàrids  que forma la cadena.  * La  longitud  de la cadena.  * El  tipus d'enllaç  entre ells.  * La posició de les  ramificacions .  - D'aquesta forma es codifiquen missatges (marques biològiques) en la superfície cel·lular amb múltiples funcions.  Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids Glucoproteïnes
Informació en clau glucídica: Funcions -I ndiquen els  tipus d'antígens de la superfície cel·lular  que caracteritzen cada tipus de cèl·lula.  - Determinen la durada de la vida de la cèl·lula indicant  l'envelliment cel·lular .  - Senyalitzen el  lloc d'ancoratge   de nombroses molècules.  - Senyalitzen el  lloc d'adhesió d'altres cèl·lules, bacteris i virus   Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids Glucoproteïnes
Informació en clau glucídica: Funcions Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids Glucoproteïnes
Ara toca estudiar!! Molta sort !!

Más contenido relacionado

La actualidad más candente

21. Estructura de les proteïnes
21. Estructura de les proteïnes21. Estructura de les proteïnes
21. Estructura de les proteïnesDani Ribo
 
Biologia 2n Batxillerat. U10. Metabolisme. Catabolisme
Biologia 2n Batxillerat. U10. Metabolisme. CatabolismeBiologia 2n Batxillerat. U10. Metabolisme. Catabolisme
Biologia 2n Batxillerat. U10. Metabolisme. CatabolismeOriol Baradad
 
Reaccions químiques
Reaccions químiquesReaccions químiques
Reaccions químiquestcasalisintes
 
30. La forma i la mida de les cèl·lules
30. La forma i la mida de les cèl·lules30. La forma i la mida de les cèl·lules
30. La forma i la mida de les cèl·lulesDani Ribo
 
Biologia 2n Batxillerat. U05. Les proteïnes
Biologia 2n Batxillerat. U05. Les proteïnesBiologia 2n Batxillerat. U05. Les proteïnes
Biologia 2n Batxillerat. U05. Les proteïnesOriol Baradad
 
Funcions de les cèl·lules del cos huma
Funcions de les cèl·lules del cos humaFuncions de les cèl·lules del cos huma
Funcions de les cèl·lules del cos humaAnna Giro
 
Àcids i Bases
Àcids i BasesÀcids i Bases
Àcids i Basesavillalbs
 
15. Els àcids grassos
15. Els àcids grassos15. Els àcids grassos
15. Els àcids grassosDani Ribo
 
10. Els monosacàrids
10. Els monosacàrids10. Els monosacàrids
10. Els monosacàridsDani Ribo
 
Biologia 2n Batxillerat. U02. Els bioelements, l'aigua i les sals minerals
Biologia 2n Batxillerat. U02. Els bioelements, l'aigua i les sals mineralsBiologia 2n Batxillerat. U02. Els bioelements, l'aigua i les sals minerals
Biologia 2n Batxillerat. U02. Els bioelements, l'aigua i les sals mineralsOriol Baradad
 
Tema 6 la cèl·lula unitat d'estructura i funció 2
Tema 6 la cèl·lula unitat d'estructura i funció 2Tema 6 la cèl·lula unitat d'estructura i funció 2
Tema 6 la cèl·lula unitat d'estructura i funció 2dolors
 

La actualidad más candente (20)

21. Estructura de les proteïnes
21. Estructura de les proteïnes21. Estructura de les proteïnes
21. Estructura de les proteïnes
 
UD2 L'AIGUA, LA MOLÈCULA DE LA VIDA
UD2 L'AIGUA, LA MOLÈCULA DE LA VIDAUD2 L'AIGUA, LA MOLÈCULA DE LA VIDA
UD2 L'AIGUA, LA MOLÈCULA DE LA VIDA
 
Biologia 2n Batxillerat. U10. Metabolisme. Catabolisme
Biologia 2n Batxillerat. U10. Metabolisme. CatabolismeBiologia 2n Batxillerat. U10. Metabolisme. Catabolisme
Biologia 2n Batxillerat. U10. Metabolisme. Catabolisme
 
Reaccions químiques
Reaccions químiquesReaccions químiques
Reaccions químiques
 
ESTRUCTURA DE L'ADN
ESTRUCTURA DE L'ADN ESTRUCTURA DE L'ADN
ESTRUCTURA DE L'ADN
 
30. La forma i la mida de les cèl·lules
30. La forma i la mida de les cèl·lules30. La forma i la mida de les cèl·lules
30. La forma i la mida de les cèl·lules
 
UD1 CONFIGURACIÓ ELECTRÒNICA
UD1 CONFIGURACIÓ ELECTRÒNICAUD1 CONFIGURACIÓ ELECTRÒNICA
UD1 CONFIGURACIÓ ELECTRÒNICA
 
Catabolisme
CatabolismeCatabolisme
Catabolisme
 
UD4 TIPUS DE REACCIONS QUÍMIQUES
UD4 TIPUS DE REACCIONS QUÍMIQUESUD4 TIPUS DE REACCIONS QUÍMIQUES
UD4 TIPUS DE REACCIONS QUÍMIQUES
 
Formulacioacids Oxoacids
Formulacioacids OxoacidsFormulacioacids Oxoacids
Formulacioacids Oxoacids
 
Biologia 2n Batxillerat. U05. Les proteïnes
Biologia 2n Batxillerat. U05. Les proteïnesBiologia 2n Batxillerat. U05. Les proteïnes
Biologia 2n Batxillerat. U05. Les proteïnes
 
Funcions de les cèl·lules del cos huma
Funcions de les cèl·lules del cos humaFuncions de les cèl·lules del cos huma
Funcions de les cèl·lules del cos huma
 
Formulacio1 Hidrurs
Formulacio1 HidrursFormulacio1 Hidrurs
Formulacio1 Hidrurs
 
Àcids i Bases
Àcids i BasesÀcids i Bases
Àcids i Bases
 
UD5 LES DISSOLUCIONS
UD5 LES DISSOLUCIONSUD5 LES DISSOLUCIONS
UD5 LES DISSOLUCIONS
 
15. Els àcids grassos
15. Els àcids grassos15. Els àcids grassos
15. Els àcids grassos
 
10. Els monosacàrids
10. Els monosacàrids10. Els monosacàrids
10. Els monosacàrids
 
Biologia 2n Batxillerat. U02. Els bioelements, l'aigua i les sals minerals
Biologia 2n Batxillerat. U02. Els bioelements, l'aigua i les sals mineralsBiologia 2n Batxillerat. U02. Els bioelements, l'aigua i les sals minerals
Biologia 2n Batxillerat. U02. Els bioelements, l'aigua i les sals minerals
 
Tema 6 la cèl·lula unitat d'estructura i funció 2
Tema 6 la cèl·lula unitat d'estructura i funció 2Tema 6 la cèl·lula unitat d'estructura i funció 2
Tema 6 la cèl·lula unitat d'estructura i funció 2
 
Tasca circulació doble i completa
Tasca circulació doble i completaTasca circulació doble i completa
Tasca circulació doble i completa
 

Destacado

Aliments i nutrients
Aliments i nutrientsAliments i nutrients
Aliments i nutrientsYotuWasas
 
07. Les sals minerals
07. Les sals minerals07. Les sals minerals
07. Les sals mineralsDani Ribo
 
La respiració cèl·lular
La respiració cèl·lularLa respiració cèl·lular
La respiració cèl·lularmosansar
 
Aparells i processos de la nutrició
Aparells i processos de la nutricióAparells i processos de la nutrició
Aparells i processos de la nutriciójisanta
 
Els aparells que intervenen a la nutrició
Els aparells que intervenen a la nutricióEls aparells que intervenen a la nutrició
Els aparells que intervenen a la nutricióMelani GuePe
 
Metabolisme basal
Metabolisme basalMetabolisme basal
Metabolisme basalllopez46
 

Destacado (10)

Els Lípids
Els LípidsEls Lípids
Els Lípids
 
Aliments i nutrients
Aliments i nutrientsAliments i nutrients
Aliments i nutrients
 
07. Les sals minerals
07. Les sals minerals07. Les sals minerals
07. Les sals minerals
 
La respiració cèl·lular
La respiració cèl·lularLa respiració cèl·lular
La respiració cèl·lular
 
Aparells i processos de la nutrició
Aparells i processos de la nutricióAparells i processos de la nutrició
Aparells i processos de la nutrició
 
Alimentació i Nutrició
Alimentació i NutricióAlimentació i Nutrició
Alimentació i Nutrició
 
Els aparells que intervenen a la nutrició
Els aparells que intervenen a la nutricióEls aparells que intervenen a la nutrició
Els aparells que intervenen a la nutrició
 
Alimentació saludable
Alimentació saludableAlimentació saludable
Alimentació saludable
 
L'APARELL DIGESTIU
L'APARELL DIGESTIUL'APARELL DIGESTIU
L'APARELL DIGESTIU
 
Metabolisme basal
Metabolisme basalMetabolisme basal
Metabolisme basal
 

Similar a Hidrats de Carboni (20)

Tema 6 glúcids
Tema 6 glúcidsTema 6 glúcids
Tema 6 glúcids
 
Les biomolècules i el metabolisme-1.ppt
Les biomolècules i el metabolisme-1.pptLes biomolècules i el metabolisme-1.ppt
Les biomolècules i el metabolisme-1.ppt
 
Bio1r_Unitat3_Glúcids
Bio1r_Unitat3_GlúcidsBio1r_Unitat3_Glúcids
Bio1r_Unitat3_Glúcids
 
Lípids 2
Lípids 2Lípids 2
Lípids 2
 
Glucids i lipids ppt
Glucids i lipids pptGlucids i lipids ppt
Glucids i lipids ppt
 
Metabolisme.pdf para ayudaros a preparar la selecrividad
Metabolisme.pdf para ayudaros a preparar la selecrividadMetabolisme.pdf para ayudaros a preparar la selecrividad
Metabolisme.pdf para ayudaros a preparar la selecrividad
 
Glucids new
Glucids newGlucids new
Glucids new
 
Bio1r_Unitat3_Lípids
Bio1r_Unitat3_LípidsBio1r_Unitat3_Lípids
Bio1r_Unitat3_Lípids
 
Glúcids
GlúcidsGlúcids
Glúcids
 
Glúcids
GlúcidsGlúcids
Glúcids
 
Glúcids
GlúcidsGlúcids
Glúcids
 
Bio2 t2b metabolisme (glúcids)
Bio2   t2b metabolisme (glúcids)Bio2   t2b metabolisme (glúcids)
Bio2 t2b metabolisme (glúcids)
 
Tema 2 glúcids
Tema 2 glúcidsTema 2 glúcids
Tema 2 glúcids
 
Formulacio
FormulacioFormulacio
Formulacio
 
Unitat 10 quimica del carboni
Unitat 10 quimica del carboniUnitat 10 quimica del carboni
Unitat 10 quimica del carboni
 
Unitat1
Unitat1Unitat1
Unitat1
 
Ud1
Ud1Ud1
Ud1
 
Ud1
Ud1Ud1
Ud1
 
Ud1
Ud1Ud1
Ud1
 
Biologia PAU. Metabolisme. Catabolisme. CAT
Biologia PAU. Metabolisme. Catabolisme. CATBiologia PAU. Metabolisme. Catabolisme. CAT
Biologia PAU. Metabolisme. Catabolisme. CAT
 

Hidrats de Carboni

  • 1. Tema 2 Hidrats de carboni
  • 2.
  • 3. - Fucosa i àcid siàlic: En la superfície de membranes cel·lulars actuen com a senyalitzadors de superfície senyalen vellesa anclatge per a bacteris o virus grup sanguini,… -Àcid glucurònic: Utilitzat en la detoxificació . Es conjuga amb substàncies tòxiques per facilitar l’excreció. Tema 2: Hidrats de Carboni 1. Generalitats Altres funcions del sucres no dolços: Glucoproteïnes són molècules compostes per una proteïna unida a un o diversos hidrats de carboni, simples o compostos.
  • 4. 1. Clasificació Tema 2: Hidrats de Carboni Glucolípids Glucoproteïnes Hetoròsids o Glucoconjugats Format per compostos glucídics i substàncies diferents als glúcids. Homopolisacàrids: Un sol tipus de monosacàrid. Heteropolisacáridos: Dos o més tipus distints de monosacàrids. Polisacàrids Més de 10 Òsids * Unió de monosacàrids. * Enllaç O-glucosídic. * Polímers que s’hidrolitzen i s’obtenen els glúcids més senzills que els constitueixen Disacáridos Trisacáridos Oligosacàrids De 3 a 10 Holòsids Sols formats per monosacàrids. Cetotriosa (3C) Cetotetrosa (4C) Cetopentosa (5C) Cetohexosa (6 C) Cetoheptosa (7C) Cetoses Grup carbonil en forma cetona (R1-CO-R2) Aldotriosa (3C) Aldotetrosa (4C) Aldopentosa (5C) Aldohexosa (6C) Aldoses Grup carbonil en forma aldehid (R-COH) Oses * Monosacàrids Simples. * No hidrolitzables. * Entre 3 i 9 àtoms de carboni. * Monòmers = unitats per a formar la resta de glúcids.
  • 5. 2. Monosacàrids Nomenclatura Si porten el grup aldehid Si porten el grup cetona ALDO + OSA = ALDOSA CETO + OSA = CETOSA Segons el número de carbonis s’intercalen lletres que fan referència a aquest número 3 C ALDO + TRI (3) + OSA = ALDOTRIOSA CETO + TRI (3) + OSA = CETOTRIOSA 4 C ALDO + TETRA (4) + OSA = ALDOTETROSA CETO + TETRA (4) + OSA = CETOTETROSA 5 C ALDO + PENTA (5) + OSA = ALDOPENTOSA CETO + PENTA(5) + OSA = CETOPENTOSA 6 C ALDO + HEXA (6) + OSA = ALDOHEXOSA CETO + HEXA (6) + OSA = CETOHEXOSA 7 C ALDO + HEPTA (7) + OSA = ALDOHEPTOSA CETO + HEPTA (7) + OSA = CETOHEPTOSA Tema 2: Hidrats de Carboni
  • 6. Nomenclatura Els noms que has vist fins ara corresponen a la nomenclatura sistemàtica, que no té en compte alguns aspectes de la geometria de la molècula. Però cada monosacàrid té un nom convencional o tradicional. Alguns exemples: Glucosa (6 C Aldohexosa) Galactosa (6 C Aldohexosa) Fructosa (6 C Cetohexosa) Gliceraldehid ( 3 C Aldotriosa) Dihidroxiacetona ( 3 C Cetotriosa) Ribosa (5 C Aldopentosa) Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids
  • 7. Estructura de la molècula - Quasi tots els monosacàrids responen a la fórmula general C n H 2n O n - Existeixen alguns monosacàrids especials que responen a fórmules distintes. - La forma real de la molècula és tridimensional però per facilitar la comprensió es representen habitualment en un plànol: Projeccions de Fischer. Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids
  • 8. Són polialcohols amb un grup carbonil = Aldehids o cetones polihidroxilats Escriure la fórmula d'un monosacàrid: Aldosa habitualment en un plànol: Projeccions de Fischer. Hexosa 1. Coloquem un esquelet de tants carbonis com indique el seu nom Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Escriure fòrmula
  • 9. Grupo carbonil en forma aldehid 2. Coloquem el grup carbonil en forma aldehid en la posició 1 Escriure fòrmula Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids
  • 10. 3. Afegim un grup hidroxil a cadascun dels carbonis excepte a l’1 que te tots els seus enllaços establerts Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Escriure fòrmula
  • 11. 4. Completem amb H els enllaços que queden sense reomplir Aldohexosa Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Escriure fòrmula
  • 12. 2. Monosacárids Si volem escriure la fórmula d'una cetosa procedim de forma similar a com ho hem fet amb una aldosa 1. Escrivim una cadena carbonada de tants carbonis com ens indique el seu nom Tema 2: Hidrats de Carboni Escriure fòrmula
  • 13. 2. Monosacàrids 2. Coloquem el grup carbonil en forma cetona en la posició 2 de la cadena. Tema 2: Hidrats de Carboni Escriure fòrmula
  • 14. 3. Per a la resta fer el mateix que per a les aldoses Cetohexosa Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Escriure fòrmula
  • 15.
  • 16.
  • 17. ALDOPENTOSES Ribosa Arabinosa Xilosa Lixosa Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Monosacàrids de 5 àtoms de C: Ribosa i desoxiribosa: component estructural de nucleòtids (ATP) i dels àcids nucleics. Arabinosa: Forma part del polisacàrid arabana. Constituent de gomes vegetals. Xilosa: Forma part del polisacàrid xilana, present en la madera
  • 18. CETOPENTOSES Ribulosa Xilulosa Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Monosacàrids de 5 àtoms de C: Ribulosa: intermediari actiu en la fixació de CO 2 atmofèric en els organismes autòtrofs. No presenta forma cíclica
  • 19. ALDOHEXOSES Alosa Altrosa Glucosa Gulosa Manosa Idosa Galactosa Talosa Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Monosacàrids de 6 àtoms de C:
  • 20. CETOHEXOSES Psicosa Fructosa Sorbosa Tagatosa Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Monosacàrids de 6 àtoms de C:
  • 21.
  • 22. Ribosa Desoxirribosa Fucosa Galactosa Desoxisucres Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Monosacàrids especials o derivats: Monosacàrids reduïts que han perdut el grup hidroxil
  • 23. Aminosucres Glucosa Galacatosa Glucosamina Galactosamina N-acetilglucosamina N-acetilglucosamina Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Monosacàrids especials o derivats: Monosacàrids on un grup alcohol se substitueix per un grup amin sòl o no
  • 24. Aminosucres Ácido N-acetilmurámico Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Monosacàrids especials o derivats:
  • 25. a) sucres urònics Es formen en oxidar-se a grup carboxil l’alcohol primari de les aldohexoses. Glucosa Àcid glucurònic Galactosa Àcid galacturònic Sucres àcids Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Monosacàrids especials o derivats:
  • 26. Sucres àcids b) Àcids aldònics Es formen en oxidar-se a grup carboxil el grup aldehid de les aldoses. Glucosa Àcid Glucònic Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Monosacàrids especials o derivats:
  • 27. Polialcohols Es redueix a alcohol el grup carbonil. Mio-inositol Glucitol Manitol Glicerol Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Monosacàrids especials o derivats:
  • 28. Sucres fosfat Glucosa 6 fosfat (G6P) Fructosa 6 fosfat (F6P) Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Monosacàrids especials o derivats: Monosacàrids units mitjançant un enllaç ester a un grup fosfat
  • 29. Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Monosacàrids especials o derivats Intermediaris metabolisme glúcids. Teixit conjuntiu Vitamina C Oxidació del grup alcohol primari a un carbonil Idem C6 Àcids aldònicos Àcids urònics Sucres àcids Quitina Condroïtina Pared bacteriana Glucocàlix Substitució del OH del C 2 por un grup amin, amin+acetil o altre Glucosamina Galactosamina A. N-acetilmurámic A. N-acetilneuramínic Aminosucres Edulcorants Forma part de lípids Reducció a alcohol del grupo carbonil Inositol Manitol Polialcohols Desoxirribosa forma part dels Àcids Nucleics. Fucosa intervé en la pared bacteriana. Pèrdua de l’O del C 2 Pèrdua de l’O del C 6 Desoxirribosa Fucosa Desoxisucres Intermediari metabolisme dels glúcids. Grup fosfat sustituint al grup -OH del C 6 Glucosa 6 P Fructosa 6 P Sucres fosfat Funció Constitució química Monosacàrid Grup
  • 30. 1. Propietats químiques Els seus grups funcionals els confereixen una gran capacitat reactiva: - El grup carbonil (aldehid o cetona): * Li confereix caràcter reductor el grup carbonil (-CO-) s’oxida a àcid carboxílic (-COOH) les sals corresponents es redueixen P ex: Cu 2+ a Cu + en reacció de Fealing * Reacciona amb altres grups de la mateixa molècula per a formar -- enllaços hemiacetàlics. * Reacciona amb els grups d'altres molècules i forma-------------------- enllaços O-glucosídics. - El grup alcohol: * Reacciona amb àcids per a formar enllaços éster (P ex: enllaç éster fosfat entre monosacàrid i àcid fosfòric) Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Propietats dels monosacàrids
  • 31. Reacció de Fehling: Per a identificació de sucres reductors. El coure en dissolució (color blau) quan es redueix canvia a color roig. Alhora el grup carbonil s’haurà oxidat a àcid Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Propietats dels monosacàrids
  • 32.
  • 33. Isomeria Recorda: Els enllaços simples al voltant d'un àtom de carboni es disposen formant un tetraedre. Dins d'una molècula de monosacàrid es denomina carboni asimètric a aquell que estableix els seus 4 enllaços covalents amb àtoms o grups atòmics diferents . Aquesta asimetria és la responsable de la isomeria espacial i de la isomeria òptica. Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Propietats dels monosacàrids: - Estructural – Ex Aldotriosa i Cetotritosa tenen = fòrmula química (C 3 H 6 O 3 ) o plana TIPUS - Geomètrica– Configuració Cis–trans Quan tenim dos C units per un ISOMERIA doble enllaç i cadascun d’ells - Espacial o units a 2 substituents diferents Estereoisomeria - Òptica– Formes D i L Quan la molècula presenta algun carboni assimètric
  • 34. Isomeria òptica Carbonis asimètrics (en roig). Observa el C 2, és asimètric perquè entorn d'ell els seus 4 enllaços estan saturats amb àtoms o grups atòmics diferents Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Propietats dels monosacàrids: 4 grups atòmics diferents C 2 és assimètric
  • 35.
  • 36. Isomera òptica Gràcies a l'existència de carbonis asimètrics els monosacàrids posseeixen isomeria òptica, és a dir, que són capaços de desviar un feix de llum polaritzada cap a la dreta o l'esquerra quan aquesta travessa una dissolució dels mateixos. Desviament cap a la dreta forma (+) o dextrògira (no significa forma D) Desviament cap a l'esquerra forma (-) o levògira (no significa forma L) Podem trobar formes D(+), D(-), L(+), L(-) Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Propietats dels monosacàrids:
  • 37. Formes D i L D-Glucosa L-Glucosa Mirem la posició de l’ OH si està a la dreta D i si està a l’ esquerra L Les formes D són predominants en la natura. Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Propietats dels monosacàrids:
  • 38. Enantiòmers D-Glucosa L-Idosa Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Propietats dels monosacàrids: Imatge especular
  • 39. Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Propietats dels monosacàrids: Diastereoisòmer D- Alosa D-Galactosa
  • 40. Diastereoisòmer Epímer D-Glucosa D-Galactosa Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Propietats dels monosacàrids
  • 41.
  • 42. Aldoses Monosacàrids Estructura Aldo tri oses Gliceraldehid
  • 43. Aldoses Aldo tetr oses D-eritrosa L-eritrosa D-treosa L-treosa Monosacàrids Estructura DIASTEROISOMERS EPÍMERS Enantiòmers Enantiòmers
  • 44. Aldoses Aldo pent oses D-ribosa D-arabinosa D-xilosa D-lixosa Monosacàrids Estructura D-eritrosa D-treosa EPÍMERS EPÍMERS
  • 45. Ceto pent oses D-rib ulosa D-xil ulosa Cetoses Monosacàrids Estructura epímers
  • 46. Aldoses Aldo hex oses D-alosa D-altrosa D-glucosa D-manosa Monosacàrids Estructura D-ribosa D-arabinosa EPÍMERS EPÍMERS
  • 47. Aldoses Aldo hex oses D-gulosa D-idosa D-galactosa D-talosa Monosacàrids Estructura D-xilosa D-lixosa EPÍMERS EPÍMERS
  • 48. Ceto pent oses D-psicosa D-fructosa D-Sorbosa D-tagatosa Cetoses Monosacàrids Estructura epímer epímer
  • 49. Ciclació de las hexoses y aldopentoses - La representació de les molècules de monosacàrids que hem utilizat fins ara són les projeccions de Fischer (fòrmules obertes o lineals). - En dissolució les molècules dels monosacàrids de 6C o hexoses i les aldopentoses (5C) es troben formant anells de 5 ó 6 costats. - El tancament de la molècula es forma mitjançant la formació d’un pont d’oxígen intramolecular anomenat enllaç hemiacetàlic . - La reacció intramolecular ocorre entre el carboni carbonílic (C1) i el penúltim carboni (C4 o C5 depenent del monosacàrid). - Aquesta ciclació converteix al carboni carbonílic en assimètric (carboni anomèric) y dóna lloc a la formació d’un nou tipus d’isòmers espacials anomenats anòmers . Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids
  • 50. Ciclació de las hexoses i aldopentoses Ciclació d’una molècula de glucosa (pàg 42) Formació de l’enllaç hemiacetàlic Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids 1 2 3 4 5 6
  • 51. Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Representació de la molècula en forma cíclica
  • 52. Estructura en projecció de Fischer Estructura en proyección de Haworth Estructura cíclica Tema 2: Hidrats de Carboni Els sustituents a l’esquerra en Fischer estan cap a dalt en Hawort
  • 53. Representació de la molècula en forma cíclica Per a representar la forma ciclada d'una molècula de monosacàrid s'utilitza la projecció de Haworth . És un anell que es veu en perspectiva. Traç gros cap al lector. En roig el carboni anomèric.  -D-Glucopiranosa  -D-Glucopiranosa Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids
  • 54. Ciclación de una molécula según la proyección de Haworth Per a ciclar una molècula d'una hexosa o una aldopentosa podem partir de la projecció lineal de Fischer (ja vista) o de la representació tridimensional de Hawoth 1 2 3 4 5 Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids
  • 55.
  • 56. Ciclació de les hexoses i aldopentoses Ciclació d’una molècula de fructosa Formació de l’enllaç hemiacetàlic Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids o
  • 57. Estructura cíclica Tema 2: Hidrats de Carboni D-fructosa  -D-fructofuranosa  -D-fructofuranosa
  • 58. Ciclació de les hexoses i aldopentoses Ciclació d’una molècula de fructosa  -D fructofuranosa  -D fructofuranosa ¿Per què son  o  les molècules representades ací?  -D fructofuranosa  -D fructofuranosa Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids
  • 59.
  • 60. Fòrmules de conformació Les fórmules en perspectiva de Haworth són una simplificació de la forma real de les molècules de monosacàrids cíclics en dissolució (presència d’enllaços covalents senzills fa que no puga ser plana) Les conformacions en cadira (+ estable) o barca s'aproximen més a la realitat . Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids
  • 61.
  • 62. Formació de l’enllaç O-Glucosídic Carboni carbonílic Carboni NO carbonílic Tema 2: Hidrats de Carboni 3. Oligosacàrids
  • 63.
  • 64. Formació de l’enllaç O-Glucosídic Els nombres fan referència als carbonis implicats en l'enllaç. La fletxa indica quin és el primer i quin el segon monosacàrid. Tema 2: Hidrats de Carboni 3. Oligosacàrids OH Hemiacetàlic
  • 65. Formació de l‘enllaç O-Glucosídic Tema 2: Hidrats de Carboni 3. Oligosacàrids Enllaç dicarbonílic
  • 66. Formació de l’enllaç O-Glucosídic Tema 2: Hidrats de Carboni 3. Oligosacàrids S’obté per hidròlisi del midó
  • 67. Formació de l’enllaç O-Glucosídic Tema 2: Hidrats de Carboni 3. Oligosacàrids S’obté per hidròlisi del midó i del glucògen
  • 68. Formació de l’enllaç O-Glucosídic Tema 2: Hidrats de Carboni 3. Oligosacàrids Procedeix de la hidròlisi de la cel·lulosa
  • 69. Formació de l’enllaç O-Glucosídic ¡A treballar una altra vegada! Feu una taula amb la informació aportada en el llibre sobre els disacàrids i amplia amb informació buscada d'altres fonts. Tema 2: Hidrats de Carboni 3. Oligosacàrids
  • 70. 4. Polisacàrids Generalitats -S ón carbohidrats d'elevat pes molecular (macromolècules). - Resulten de la polimerització de monosacàrids. - L'enllaç entre monosacàrids és del tipus O-Glucosídic. - Són extraordinàriament abundants en la naturalesa. - És la forma principal dels carbohidrats de presentar-se en la naturalesa. Tema 2: Hidrats de Carboni
  • 71. Generalitats En els éssers vius : - Compleixen funcions energètiques com a forma de magatzem de glucosa: Midó i glucògen. - Compleixen funcions estructurals en els diferents organismes: Cel·lulosa, quitina, pectines, alginats, etc En la indústria : - S'utilitzen en la indústria alimentària com espesants , per a donar consistència a alguns aliments i com gelificants . - Formen part de la fibra alimentària d'origen vegetal. - S'utilitzen en la fabricació de paper i cartró . - Són la base de la fusta. - S'empren per a multitud de fins. Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids
  • 72. Generalitats - Per la seva gran grandària no són solubles en aigua. - La seva enorme quantitat de grups OH li permet unir-se a infinitat de molècules d'aigua romanent en un estat d'hidratació molt elevat , formant, en alguns casos, dispersions col·loïdals (engrut de midó). - No tenen caràcter reductor atès que la major part dels grups -OH dels carbonis carbonílics estan ocupats en els enllaços O-Glucosídics. - No són dolços , no són sucres per tant. - La unió dels monosacàrids pot fer-se mitjançant enllaços glucosídics  o  . L'enllaç  és més feble i és propi de polisacàrids de reserva . L'enllaç  és més resistent i és propi de polisacàrids estructurals . Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids
  • 73. Generalitats Enllaç  Enllaç  Un enllaç és  o  segons siga  o  el primer monosacàrid Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids
  • 74. Generalitats Els polisacàrids difereixen uns d'uns altres en: - El tipus de monosacàrid que els constituïxen. * Un sol tipus de monosacàrid = Homopolisacàrid. * Dos o més tipus de monosacàrids = Heteropolisacàrid. - El nombre d'unitats de monosacàrid (de centenars a diverses desenes de miler). - El grau de ramificació de la cadena polisacarídica. - El tipus d'enllaç que uneix els monosacàrids. Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids
  • 75. Homopolisacáridos Són aquells que estan formats per un sol tipus de monosacàrid. Els més freqüents són aquells en els quals el monosacàrid és una hexosa (més concretament glucosa o un derivat d'aquesta ). També els hi ha formats per una pentosa com arabans, xilans, etc. Poden complir funcions de: Reserva energètica (enllaços  Midó Glucògen Dextrans Estructural (enllaços  ) Cel·lulosa Quitina Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids
  • 76. Cel·lulosa - Polímer de  -D-glucosa unides mitjançant enllaços  (1-4). - És una molècula lineal sense ramificacions. - El seu enllaç O-glucosídic tipus  la fa molt resistent a l'acció hidrolizant dels enzims digestius. - Es digereix per l'acció de celul·lases d'origen microbià. - Molt resistent i compleix funció estructural formant part de la paret cel·lular dels vegetals. - Constitueïx el component fonamental de la fusta, el paper i fibres tèxtils d'origen vegetal. Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids
  • 77. Cel·lulosa - Forma llargues cadenes l'estructura de les quals es manté, a més de per l'enllaç  (1- 4), per ponts d'hidrogen intracatenaris. - Poden unir-se una cadenes a unes altres mitjançant ponts d'hidrogen intercatenaris per a formar capes o feixos de fibres. Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids
  • 78. Cel·lulosa. La paret cel·lular L’entramat bàsic de capes de fibres de cel·lulosa disposades en capes de direcció alternant. Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids
  • 79. Cel.lulosa. La paret cel·lular - A més de cel·lulosa existeix també una matriu formada per proteïnes i altres heteropolisacàrids com pectines i hemicelul·loses . - En les cèl·lules joves les parets cel·lulars estan formades per cel·lulosa quasi exclusivament. - En les cèl·lules madures es carreguen de: * substàncies enduridores com diversos minerals . * substàncies impermeabilitzants com la lignina, la cutina i la suberina . Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids
  • 80. Cel·lulosa. La paret cel·lular Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids
  • 81. Quitina - Es un polímer de la N-Acetil-  -D-Glucosamina amb enllaços  (1- 4). - Forma polímers lineals molt resistents i insolubles en aigua. - Es troben en la paret cel·lular de fongs i en l’ exoesquelet d’artròpodes . N-Acetil-  -D-Glucosamina Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids
  • 82.
  • 83. Midó - El midó és una barreja de dues fraccions anomenades: Amilosa (30%) Amilopectina (70%) - L’ amilosa és la part no ramificada formada per unitats de  -D-glucosa unides mitjançant enllaços  1- 4). Cada 2 monosacàrids constitueixen 1 maltosa. - L’ amilopectina és la part ramificada formada per unitats de  -D-glucosa unides mitjançant enllaços a(1- 4) i , a més, punts de ramificació cada 15-30 unitats . Els punts de ramificació s'estableixen mitjançant enllaços  (1-6). Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids
  • 84. Midó Amilosa: -Cada 6 molècules 1 volta d’hèlice -Reacciona amb Lugol Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids Maltosa
  • 85. Midó Amilopectina: - Reacciona amb iode Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids • Enllaços (1 ➝ 4) • Enllaços (1 ➝ 6)
  • 86.
  • 87.
  • 88. Glucògen Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids
  • 89.
  • 90.
  • 91. Heteropolisacàrids Hemicelulosa Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids
  • 92. Heteròsids o glucoconjugats Formats per dues fraccions: * Fracció glucídica (glucan). * Fracció distinta a glúcid (aglucó). · Si l’aglucó és de tipus lipídic tenim els glucolípids . · Si l’aglucó és de tipus proteic tenim les glucoproteïnes . Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids
  • 93. 4. Lípidos de membrana Glucolípids o Esfingoglucolípids: Cerebròsids: Ceramida unida a un monosacàrid (Glucosa ,Galactosa) Gangliòsids: Ceramida unida a una cadena de monosacàrids (oligoscàrids que pot presentar ramificacions) Cerebròsid Monosacàrid Gangliòsid Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids
  • 94. Glucoproteïnes Moltes proteïnes, després de formades, adquireixen una fracció glucídica (cadenes d’oligosacàrids). Ocupen funcions molt variables: Anticossos, hormones gonadotròpiques, enzims digestius, etc. Altres tipus de glucoproteïnes es formen de manera distinta i es diferencien per les seues fraccions glucídica i proteïca: * Proteoglucans o mucines * Peptidoglucans o mureïna * Glucoproteïnes de membrana Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids
  • 95. Proteoglucans o mucines - Resulten de la unió dels mucopolisacàrids (àcid hialuronic, heparina i condoïtín sulfat) a una proteïna central . - Ambdues fraccions són de gran tamany. - Constitueixen el mucus . - Formen part de la matriu extracel·lular. - Actuen com a anticongelants naturals. Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids Glucoproteïnes
  • 96.
  • 97. Peptidoglucans Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids Glucoproteïnes
  • 98. Peptidoglucans En las bacterias Gram – la pared está formada por una sola capa de peptidoglucanos junto con la membrana externa Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids Glucoproteïnes
  • 99.
  • 100. Informació en clau glucídica - Es refereix a la gran quantitat d'informació emmagatzemada en les glucoproteïnes i glucolípids de membrana. - Aquesta informació es troba en les curtes cadenes d’oligosacàrids. - Es codifica variant: * El tipus i ordre dels monosacàrids que forma la cadena. * La longitud de la cadena. * El tipus d'enllaç entre ells. * La posició de les ramificacions . - D'aquesta forma es codifiquen missatges (marques biològiques) en la superfície cel·lular amb múltiples funcions. Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids Glucoproteïnes
  • 101. Informació en clau glucídica: Funcions -I ndiquen els tipus d'antígens de la superfície cel·lular que caracteritzen cada tipus de cèl·lula. - Determinen la durada de la vida de la cèl·lula indicant l'envelliment cel·lular . - Senyalitzen el lloc d'ancoratge de nombroses molècules. - Senyalitzen el lloc d'adhesió d'altres cèl·lules, bacteris i virus Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids Glucoproteïnes
  • 102. Informació en clau glucídica: Funcions Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids Glucoproteïnes
  • 103. Ara toca estudiar!! Molta sort !!