Dokumen ini membahas struktur, tata nama, sifat fisik, dan reaksi kimia alkena dan alkuna, termasuk reaksi adisi elektrofilik, hidrasi, hidrogenasi, dan oksidasi.

1. Alkena dan Alkuna Elfi Susanti VH

8. 1-butene 4-methyl-1-butene 3-bromocyclohexene

9. 2-etil-1-pentena 6,6-dimetil-3-heptena 2-metil-1,3-sikloheksadiena Bukan 1-metil-1,5-sikloheksadiena

11. Nama alkuna

16. Contoh

18. Z-2-bromo-2-butena

19. Contoh lain

20. Tentukan E atau Z !!!

21. E-3-metil-1,3-pentadiena

22. Z-1,3-dikloro-2-metil-2-butena

25. 2. Kestabilan alkena Alkena disubstitusi lebih stabil dari alkena monosubstitusi

26. Notasi Arah dalam mekanisme reaksi

28. Pemutusan ikatan

29. Pembentukan ikatan

30. Bentuk Intermediet

32. Semua basa lewis adalah nukleofil, Semua asam lewis adalah elektrofil, Tetapi basa kuat bisa jadi bukan nukleofil baik dan sebaliknya Tetapi asam kuat bisa jadi bukan elektrofil baik dan sebaliknya KESAMAAN BASA = NUKLEOFIL ASAM = ELEKTROFIL

33. Parameter kinetik parameter termodinamik nukleofil basa elektrofil asam Berhubungan ke kecepatan reaksi Berhubungan ke posisi Kesetimbangan (energi ikatan) Suatu reaktan yang bereaksi cepat adalah nukleofil baik Suatu reaktan yang membentuk ikatan kuat (produk stabil) adalah basa baik Perbedaan Contoh

35. REAKSI-REAKSI ALKENA ADISI ELEKTROFILIK

37. ADISI ELEKTROFILIK KE IKATAN RANGKAP Contoh: . OSO 3 H C C H C C H O H C C H C l + + + C C C C C C C C E X C C + EX H 2 SO 4 H 2 O H 2 SO 4 pkt HCl pkt 0 o C Reagen electrophilic

38. REAKSI UMUM

40. Mekanisme Umum Tahap 2 Tahap 1 elektrofil nukleofil intermediet ( karbolation ) ADISI ELEKTROFILIK LAIN lambat cepat

42. C C H Cl Cl - + C C H H + C C MEKANISME Tahap 2 Tahap 1 elektrofil nukleofil intermediet ( karbokation ) Panah = pergerakan pasangan elektron Intermediet adalah Spesi kimia yang terbentuk selama reaksi tapi bukan produk : : .. .. : : .. (H 3 O + ) produk lambat

45. Contoh penataan ulang

46. ATURAN MARKOVNIKOFF

47. mayor minor Satu Produk yang mungkin dibentuk dalam jumlah lebih besar dibandingkan produk lain badingkan REGIOSPESIFIK hanya ada satu produk yang mungkin dibentuk (100%) REGIOSELEKTIF >90% <10%

48. ATURAN MARKOVNIKOFF + HCl Jika adisi HX ke ikatan rangkap Hidrogen dari HX ke karbon yang sudah punya banyak Hidrogen Anion X ke karbon tersubstitusi paling tinggi (karbon dengan gugus alkil yang lebihg banyak) Produk mayor Perkiraan produk utama C H 2 C H 3 C l

51. 2. ADISI ASAM SULFAT KE ALKENA 1) Pembentukan Alkil Hidrogen Sulfat ADA 3 JENIS REAKSI YANG BERBEDA C C + H 2 S O 4 C C H O S O 3 H c o n c . 0 o C dingin, pekat, jumlah besar (stoikhiometrc) 18M

52. 2) Hidrasi menjadi alkohol C C + H 2 O C C H O H H 2 S O 4 2-6M 6M Encer, berair

53. 3) Polimerisasi Hangat, pekat, jumlah lebih kecil (tidak stoichiometric) polymer Sections 8.9 and 8.14 ( discussed later … ) Kondisi Reaksi penting excess Alkene molecules add together to make long chains or polymers A-A-A-A-A-A-A-A-A monomer A 18 M small amt. n

54. Pembentukan alkil hidrogen sulfat Asam sulfat pekat

55. Suatu alkil hidrogen sulfat H O S O O O H C C C C H + C C H O S O 3 H O S O O O H dingin - PEMBENTUKAN ALKIL HIDROGEN SULFAT H 2 SO 4 pekat Ion bisulfat ( atau hidrogen sulfat karbokation Mengikuti aturan MARKOVNIKOFF Mekanisme sama dg adisi HCl

56. Asam Sulfat encer Pembentukan Alkohol

57. MEKANISME ADISI AIR C C H O H H + C C H C C H O H H + O H H C C H O H O H H + H O H H + + alkohol alkene H 2 SO 4 H 2 O the catalyst is not used up Kons lebih tingggi dari SO 4 2- H 2 SO 4 Encer (HIDRASI) oksokation (ion oksonium) regenerasi sulfat adalah nukleofil jelek Mengikuti aturan MARKOVNIKOFF Mekanisme sama dg adisi HCl

58. ADISI MARKOVNIKOFF (Reaksi Hidrasi : H 2 SO 4 + H 2 O ) O H O H C H 2 O H H 2 O H 2 O H 2 O + + + H 2 S O 4 H 2 S O 4 H 2 S O 4 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH CH CH 2

59. + H 2 O H 2 SO 4 H 2 SO 4 H 2 O PERBEDAAN PENULISAN REAKSI Reaktan ditulis dengan tanda +, katalis ditulis diatas panah Reaktan dan katalis keduanya ditulis di atas panah Pelarut ditulis di atas panah + HCl H 2 O Chemists use all of these!

60. 3. Hidrasi Alkena dengan Merkuri Asetat

62. 4. Hidroborasi Alkena (lanjutan) Orientasi Adisi : Hidroborasi alkena akan memberikan produk antimarkovniko ff , dengan alkohol pada karbon yang kurang tersubstitusi.

67. Mekanisme Hidrogenasi Alkena

69. OKSIDASI ALKENA

72. epoxidation cleavage glycol formation complete oxidation n + H 2 O OKSIDASI ALKENA

73. A. Hidroksilasi (Pembentukan Glikol)

74. B. Epoksidasi

76. Contoh soal

77. Sifat Kimia Alkuna

78. Adisi alkuna

79. Alkuna sebagai basa lemah

81. Ringkasan

84. RAMALKAN PRODUK UTAMA DARI REAKSI BERIKUT:

85. REAGEN APA YANG DIGUNAKAN PADA REAKSI BERIKUT:

86. Summary: Reactions of Alkenes Answer 6-11. Draw the structures of the products in the following reactions, including stereochemistry where appropriate.

87. Summary: Reactions of Alkenes Answer 6-12. What reagents would be used to carry out the following conversions?